Bước đầu nghiên cứu thành phần hóa học quả cây ươi – scaphium macropodum

TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM HÀ NỘI KHOA HÓA HỌC PHẠM THỊ HỒNG VÂN BƯỚC ĐẦU NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC QUẢ CÂY ƯƠI – SCAPHIUM MACROPODUM KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC Chuyên ngành: Hóa học hữu Người hướng dẫn khoa học T.S Nguyễn Văn Thanh HÀ NỘI - 2016 LỜI CẢM ƠN Khoá luận tốt nghiệp hoàn thành phòng Dược liệu Biển, Viện Hoá sinh Biển, Viện Khoa học Công nghệ Việt Nam Với lòng biết ơn chân thành, em xin cảm ơn giúp đỡ quý báu TS Nguyễn Văn Thanh, trực tiếp hướng dẫn em hoàn thành khoá luận Em xin bày tỏ lòng biết ơn sâu sắc tới tập thể cán phòng Dược liệu Biển, Viện Hoá sinh Biển tạo điều kiện giúp đỡ em hoàn thành khoá luận tốt nghiệp Em xin bày tỏ lòng biết ơn tới PGS.TS Nguyễn Văn Bằng thầy cô giáo khoa Hoá học trường Đại học sư phạm Hà Nội tận tình dạy dỗ bảo cho em suốt năm học trường Khóa luận tốt nghiệp không tránh khỏi số thiếu sót em mong nhận góp ý, bảo thầy cô bạn sinh viên quan tâm Em xin chân thành cảm ơn! Hà Nội, Tháng năm 2016 Sinh viên Phạm Thị Hồng Vân LỜI CAM ĐOAN Khóa luận “ Bước đầu nghiên cứu thành phần hóa học Ươi – Scaphium macropodum” hoàn thành hướng dẫn trực tiếp TS Nguyễn Văn Thanh Tôi xin cam đoan công trình nghiên cứu riêng Các số liệu, kết nêu khóa luận trung thực, không trùng với khóa luận khác công bố Hà Nội, Tháng năm 2016 Sinh viên Phạm Thị Hồng Vân MỤC LỤC MỞ ĐẦU Chương 1: TỔNG QUAN 1.1 Tổng quan ươi - Scaphium macropodum 1.1.1 Mô tả 1.1.2 Sinh thái, phân bố 1.1.3 Công dụng 1.1.4 Thành phần hóa học 1.2 Tổng quan phương pháp chiết[3] 1.2.1 Đặc điểm chung 1.2.2 Cơ sở trình chiết 1.2.3 Quá trình chiết thực vật 1.3 Tổng quan phương pháp sắc kí[3] 1.3.1 Đặc điểm chung phương pháp sắc kí 1.3.2 Cơ sở phương pháp sắc kí 1.3.3 Phân loại phương pháp sắc kí 1.4 Tổng quan phương pháp xác định cấu trúc hợp chất hữu cơ[4] 12 1.4.1 Đo điểm chảy 12 1.4.2 Phổ hồng ngoại 12 1.4.3 Phổ tử ngoại khả kiến 14 1.4.4 Phổ khối lượng 14 1.4.5 Phổ cộng hưởng từ hạt nhân 15 Chương CÁC PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 17 2.1 Mẫu thực vật 17 2.2 Phương pháp phân lập hợp chất 17 2.2.1 Sắc ký lớp mỏng (TLC) 17 2.2.2 Sắc ký lớp mỏng điều chế 17 2.2.3 Sắc ký cột (CC) 18 2.3 Phương pháp xác định cấu trúc hoá học hợp chất 18 2.3.1 Điểm nóng chảy (Mp) 18 2.3.2 Độ quay cực []D 18 2.3.3 Phổ khối lượng (ESI-MS) 18 2.3.4 Phổ cộng hưởng từ nhân (NMR) 18 2.4 Dụng cụ thiết bị 18 2.4.1 Dụng cụ thiết bị tách chiết 18 2.4.2 Dụng cụ thiết bị xác định cấu trúc 19 2.5 Hoá chất 19 Chương 3: THỰC NGHIỆM 20 3.1 Xử lý mẫu 20 3.2 Phân lập hợp chất 20 3.3 Hằng số vật lý số liệu phổ chất 24 3.3.1 Hợp chất SLT4: trans-p-coumaric acid 24 3.3.2 Hợp chất SLT5: 3,4-dihydroxybenzaldehyde 24 3.3.3 Hợp chất SLT10: 3-methylbutan-1-ol β-D-glucopyranoside 25 3.3.4 Hợp chất SLT22: (R)-lasiodiplodin 25 Chương 4: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 26 4.1 Xác định cấu trúc hoá học hợp chất SLT4:trans-p-coumaric acid 26 4.2 Xác định cấu trúc hoá học hợp chất SLT5: 3,4dihydroxybenzaldehyde 29 4.3 Xác định cấu trúc hoá học hợp chất SLT10: 3-methylbutan-1-ol βD-glucopyranoside 31 4.4 Xác định cấu trúc hoá học hợp chất SLT22: (R)-lasiodiplodin 37 KẾT LUẬN 44 TÀI LIỆU THAM KHẢO 45 DANH MỤC CÁC CHỮ VIẾT TẮT 13 C NMR Phổ cộng hưởng từ hạt nhân cacbon 13 Carbon-13 Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy H NMR Phổ cộng hưởng từ hạt nhân proton Proton Magnetic Resonance Spectroscopy H-1H COSY 2D-NMR H-1H Chemical Shift Correlation Spectroscopy Phổ cộng hưởng từ hạt nhân hai chiều Two-Dimensional NMR CC Sắc ký cột Column Chromatography DEPT Distortionless Enhancement by Polarisation Transfer EI-MS Phổ khối lượng va chạm electron Electron Impact Mass Spectrometry HMBC Heteronuclear Multiple Bond Connectivity HSQC Heteronuclear Single Quantum Coherence IR Phổ hồng ngoại Infrared Spectroscopy Me Nhóm metyl MS Phổ khối lượng Mass Spectroscopy TLC Sắc ký lớp mỏng Thin Layer Chromatography DANH MỤC CÁC HÌNH VẼ BẢNG BIỂU Trang Hình 2.1: Hạt lười ươi – Scaphium macropodum, họ Trôm – Sterculiaceae 17 Hình 3.1: Sơ đồ chiết hạt ươi 21 Hình 3.2: Sơ đồ phân lập phân đoạn ETOAc 22 Hình 3.3: Sơ đồ phân lập phân đoạn CH2Cl2 23 Hình 3.4: Sơ đồ phân lập phân đoạn nước 24 Hình 4.1: Phổ 1H-NMR SLT4 26 Hình 4.2: Cấu trúc hóa học SLT4 27 Hình 4.3: Phổ 13C-NMR SLT4 28 Hình 4.4: Cấu trúc hóa học SLT5 29 Hình 4.5: Phổ 1H-NMR SLT5 30 Hình 4.6: Phổ 13C-NMR SLT5 31 Hình 4.7: Cấu trúc hóa học SLT10 32 Hình 4.8: Phổ 1H-NMR SLT10 33 Hình 4.9: Phổ 13C-NMR SLT10 34 Hình 4.10: Phổ HSQC SLT10 35 Hình 4.11: Phổ HMBC SLT10 36 Hình 4.12: Phổ 1H-NMR SLT22 37 Hình 4.13: Cấu trúc hóa học SLT22 38 Hình 4.14: Phổ 13C-NMR SLT22 38 Hình 4.15: Phổ HSQC SLT22 40 Hình 4.16: Phổ HMBC SLT22 41 Hình 4.17: Các tương tác HMBC SLT22 42 Bảng 4.1: Số liệu phổ NMR SLT4 28 Bảng 4.2: Số liệu phổ NMR SLT5 30 Bảng 4.3: Số liệu phổ NMR hợp chất SLT10 32 Bảng 4.4: Số liệu phổ NMR SLT22 39 MỞ ĐẦU Các sản phẩm thiên nhiên ngày người quan tâm ứng dụng rộng rãi đặc tính độc, dễ hấp thụ không làm tổn hại đến môi sinh Theo tài liệu công bố nay, có khoảng 60% - 70% loại thuốc chữa bệnh lưu hành giai đoạn thử nghiệm lâm sàng có nguồn gốc tự nhiên Bằng phương pháp thử hoạt tính sinh học đại, có kết cao, người ta tiến hành nghiên cứu mẫu dịch chiết thực vật, nghiên cứu chất tách từ dịch chiết Nhờ mà phát nhiều hợp chất có hoạt tính sinh học quý báu, tạo điều kiện vô thuận lợi cho việc phát triển ngành y dược công chữa bệnh cứu người Nằm khu vực nhiệt đới gió mùa, lượng mưa lớn, độ ẩm cao (khoảng 80%), Việt Nam có hệ thực vật phong phú với khoảng 12000 loài, có tới 4000 loài nhân dân ta dùng làm thảo dược mục đích khác phục vụ sống người Cùng với bề dày phát triển 4000 năm lịch sử dân tộc, ngành đông y dành thành tựu rực rỡ, nhiều phương thuốc cỏ động vật ứng dụng hiệu lưu truyền ngày Đó sở quan trọng cho việc phát triển ngành hoá học hợp chất thiên nhiên Tuy nhiên đất nước hạn chế nguồn vốn sở vật chất Việt Nam vấn đề đặt làm để khai thác sử dụng nguồn tài nguyên cách hiệu cho xã hội Vì tiến hành nghiên cứu đề tài “Bước đầu nghiên cứu thành phần hóa học Ươi – Scaphium macropodum” Cây ươi - Scaphium macropodum thân gỗ, cao khoảng 30 m, mọc tình miền Trung miền Nam nước ta Quả ươi có tính mát, sử dụng dân gian chữa bệnh nhiệt, ho khan, đau họng, đau răng, đau mắt đỏ bệnh kiết lị Tuy nhiên, chưa có nhiều tài liệu công bố thành phần hoá học ứng dụng dược lý loại Khoá luận tập trung nghiên cứu thành phần hóa học hạt ươi tạo sở cho nghiên cứu lĩnh vực tìm kiếm thuốc mới, giải pháp điều trị bệnh Nội dung khoá luận gồm: Phân lập hợp hợp chất hóa học từ hạt ươi phương pháp chiết sắc ký Xác định cấu trúc hoá học hợp chất phân lập phương pháp phổ Chương 1: TỔNG QUAN 1.1 Tổng quan ươi - Scaphium macropodum 1.1.1 Mô tả Cây to cao 20-25 m hay ; cành có góc, lúc non có lông màu hung, sau nhẵn Lá mọc tập trung đỉnh cành ; phiến to dài 10 – 20 cm, rộng – 12 cm, thông thường có thùy, lúc non, màu lục sáng, không lông ; cuống dài 10 - 30 cm Hoa nhỏ Quả nang với – đại cao 10 – 15 cm, mặt màu đỏ, mặt màu bạc, vỏ mỏng Hạt to ngón tay hình bầu dục hay thuôn dài 2,5 – 3,5 cm, rộng 1,2 – 2,5 cm, màu đỏ nhạt, đính gốc quả[1] 1.1.2 Sinh thái, phân bố Cây mọc rải rác rừng, hoa tháng – 5, có tháng – Ở nước ta có mặt tỉnh Thừa Thiên – Huế, Đà Nẵng, Quảng Nam, Kon Tum, Gia Lai, Đăc Nông, Lâm Đồng, Quảng Ngãi, Bình Định, Bình Thuận, Tây Ninh, Đồng Nai, Bà Rịa – Vũng Tàu Kiên Giang Trên giới mọc nước Trung Quốc, Thái Lan, Campuchia, Malaixia, Inđônêxia[1] 1.1.3 Công dụng Hạt ươi coi loại thuốc bổ mát, thêm tân dịch dùng nhiều hay dùng luôn, không hại Thường ngày dùng vài ba hạt cho vào cốc nước nóng ngâm lúc cho hạt nở thêm đường vào cho đủ uống giải khát trừ bệnh nhiệt, trị chứng đau ruột bệnh đường tiêu hóa[1] 1.1.4 Thành phần hóa học Đến có công trình nghiên cứu thành phần hóa học hạt ươi, công bố năm 2014 nhóm nghiên cứu L.M Ramadhan Al Muqarrabun (Malaixia Nhật Bản) công bố hợp chất sequiterpene đặt tên malayscaphiol (1) chất biết lupeol (2), lupenone (3) Hình 4.6: Phổ 13C-NMR SLT5 Trên phổ 13C-NMR SLT5 xuất bảy tín hiệu cộng hưởng, có 06 tín hiệu carbon thuộc vòng thơm δ 130,84 (C-1), 116,25 (C-2), 147,19 (C-3), 153,73 (C-4), 115,40 (C-5), 126,38 (C-6) Sự có mặt nhóm andehit lần khẳng định tín hiệu cacbon  193.08 (C-7) Từ kiện thu được, với phù hợp hoàn toàn số liệu phổ 13CNMR với số liệu công bố cho phép khẳng định hợp chất SLT5 3,4-dihydroxybenzaldehyde[6] 4.3 Xác định cấu trúc hoá học hợp chất SLT10: 3-methylbutan-1-ol βD-glucopyranoside Các phổ 1H 13C NMR SLT10 chứng minh có mặt cấu trúc 3-methylbutan-1-ol với xuất tín hiệu cộng hưởng nhóm 31 oximetilen [δH 3,96 (1H, m, H-1a), 3,59 (1H, m, H-1b)/C 69,28 (C-1)], nhóm metilen [δH 1,54 (2H, dd, J = 7,0, J = 13,5 Hz, H-2)/C 39,66 (C-2)], nhóm metin [δH 1,77 (1H, m, H-3)/C 26,06 (C-3)] hai nhóm metyl [δH 0,94 (6H, d, J = 6,5 Hz, H-4 H-5)/δC 22,98 (C-5), 23,02 (C-4)] Hình 4.7: Cấu trúc hóa học SLT10 Bảng 4.3: Số liệu phổ NMR hợp chất SLT10 # Ha,c(dạng pic, J = Hz) C Ca,b 68.16 69.28 38.97 39.66 1.54 (2H, dd, 7.0; 13.5) 25.14 26.06 1.77 (1H, m) 22.72 22.98 0.93 (3H, s ) 22.66 23.02 0.95 (3H, s) 1’ 104.78 104.41 4.26 (1H, d, 8.0) 2’ 75.27 75.14 3.18 (1H, dd, 8.0; 9.0) 3’ 78.64 78.17 3.36 (1H, t, 8.5) 4’ 71.75 71.71 3.31 (1H, m) 5’ 78.54 77.92 3.27 (1H, m) 6’ 62.87 62.81 C # 3.96 (1H, m) 3.59 (1H, m) 3.69 (1H, dd, 5.5; 12.0) 3.89 (1H, dd, 2.0; 12.0) C 3-methylbutan-1-ol β-D-glucopyranoside pyridine [7]; a đo MeOD; b 125MHz; c 500 MHz 32 Hình 4.8: Phổ 1H-NMR SLT10 33 Hình 4.9: Phổ 13C-NMR SLT10 34 Hình 4.10: Phổ HSQC SLT10 35 Hình 4.11: Phổ HMBC SLT10 Ngoài ra, phổ 1H 13C NMR SLT10 xuất tín hiệu cộng hưởng 01 đơn vị đường β-D-glucopyranose 4,26 (1H, d, J = 8,0 Hz, H-1’), 3,18 (1H, dd, J = 8,0, J = 9,0 Hz, H-2’), 3,36 (1H, t, J = 8,5 Hz, H3’), 3,31 (1H, m, H-4’), 3,27 (1H, m, H-5’), 3,69 (1H, dd, J = 5,5, J = 12,0 Hz, H-6’a), and 3,89 (1H, dd, J = 2,0, J = 12,0 Hz, H-6’b) Tương tác HMBC 36 proton anome H-1’ C-1 khẳng định vị trí liên kết đơn vị đường glucose cacbon Như vậy, hợp chất SLT10 xác định 3-methylbutan-1ol β-D-glucopyranoside [7] 4.4 Xác định cấu trúc hoá học hợp chất SLT22: (R)-lasiodiplodin Hình 4.12: Phổ 1H-NMR SLT22 Hợp chất SLT22 phân lập dạng chất vô định hình màu vàng Các phổ cộng hưởng từ hạt nhân SLT22 đặc trưng cho hợp chất resorcylate macrolide Phổ 13C NMR xuất tín hiệu cộng hưởng 17 carbon, bao gồm ester carbonyl (δC 170,97, C-1), sáu carbon vòng thơm sp2 (hai cacbon bậc bốn mang ôxi, hai metin hai cacbon bậc bốn), carbonoximetin sp3, nhóm metoxy, nhóm metyl bảy carbonmetilen sp3 37 Hình 4.13: Cấu trúc hóa học SLT22 Hình 4.14: Phổ 13C-NMR SLT22 38 Bảng 4.4: Số liệu phổ NMR SLT22 C Ca,b Ha,c(dạng pic, J = Hz) 169,39 170,97 - 72,65 73,45 5,18 (1H, m) 1, 32,58 33,65 1,94 (1H, m) 6, 15 21,58 22,39 26,61 27,67 24,40 25,58 25,69 26,35 30,26 31,26 10 30,63 31,13 10a 143,21 143,82 - 11 108,58 109,27 6,26 (1H, d, 2,0) 12 158,18 160,83 - 13 97,22 97,92 6,31 (1H, d, 2,0) 14 157,92 159,47 - 14a 117,56 117,62 - 15 19,72 19,91 1,32 (3H, d, 6,5) 56,01 56,28 3,77 (3H, s) C 14OMe # # HMBC 1,67 (1H, m) 1,42 (1H, m) 1,70 (1H, m) 1,45 (2H, m) 1,26 (1H, m) 1,48 (1H, m) 1,25 (1H, m) 1,34 (1H, m) 1,66 (2H, m) 2,51 (1H, m) 8, 10a, 14a 2,67 (1H, m) 10, 13, 14a 11 3, 14 C (R)-lasiodiplodin đo CDCl3[8]; a đo MeOD; b 125MHz; c 500 MHz 39 40 Hình 4.15: Phổ HSQC SLT22 41 Hình 4.16: Phổ HMBC SLT22 42 Hình 4.17: Các tương tác HMBC SLT22 Trên phổ 1H NMR xuất tín hiệu hai proton vòng thơm vị trí meta với nhau, cộng hưởng δ 6.26 (1H, d, J = 2,0 Hz, H-11) 6,31 (1H, d, J = 2,0 Hz, H-13), proton oximetin δ 5.18 (1H, m, H-3), nhóm metoxy δ 3,77 (3H, s, 14-OMe), nhóm metyl bậc hai δ 1.32 (3H, d, J = 6,5 Hz, H-15) mười bốn proton metilen nằm vùng δ 1.25 – 2.67 Cấu trúc hóa học SLT22 khẳng định cách phân tích chi tiết tương tác phổ HMBC (hình 4.6) Tín hiệu tương tác xa H-13 C-11, C-12, C-14, C-14a, H-11 C-12, C-13, C-14a, C-10a, C-10, 14OMe C-14 chứng minh cấu trúc nhóm vòng benzen Vòng lacton khẳng định tương tác HMBC H-10 với C-11, C-10a, C-14a, C-8, C-9, H-9 với C-10a, C-7, H-8 với C-10, C-7, C-6, H-7 với C5, C-8, H-6 với C-5, H-5 với C-4, H-4 với C-6, C-5, C-3, C-15, H-3 với C-1, C-5, H-15 với C-3, C-4 Như vậy, hợp chất SLT22 xác định (R)-lasiodiplodin [8] 43 KẾT LUẬN Bằng phương pháp sắc ký kết hợp phân lập 04 hợp chất từ hạt ươi - Scaphium macropodum Cấu trúc hóa học chúng xác định nhờ vào phân tích phổ NMR kết hợp so sánh với số liệu phổ công bố tài liệu tham khảo Các hợp chất xác định là: - trans-p-coumaric acid (SLT4) - 3,4-dihydroxybenzaldehyde (SLT5) - 3-methylbutan-1-ol β-D-glucopyranoside (SLT10) - (R)-lasiodiplodin(SLT22) Các hợp chất tìm thấy lần hạt Ươi - Scaphium macropodum malayscaphiol lupeol stigmasterol lupenone 44 TÀI LIỆU THAM KHẢO Võ Văn Chi - Từ điển thuốc Việt Nam1, Nhà xuất Y học, Hà Nội, 2012, 1367-1368 Al Muqarrabun, L M., Ahmat, N., Aris, S R., Shamsulrijal, N., Baharum, S N., Ahmad, R., Rosandy, A R., Suratman, M N & Takayama, H - A new sesquiterpenoid from Scaphium macropodum (Miq.) Beumee, Nat Prod Res 28 (2014) 597-605 Cannell, R J P - Natural Products IsolationSpringer, 1998, Ning, Yong-Cheng - Structure identification of organic compounds with spectroscopic techniquesWILEY-VCH 2005, Chiang, Yi-Ming, Liu, Han-Kang, Lo, Jir-Mehng, Chien, Shih-Chang, Chan, Yih-Fwu, Lee, Tzong-Huei, Su, Jen-Kuan & Kuo, Yueh-Hsiung Cytotoxic Constituents of the Leaves of Calocedrus Formosana, Journal of the Chinese Chemical Society 50 (2003) 161-166 Yhiya M Amen, Amani M Marzouk, Mona G Zaghloul, Mohamed S Afifi - Bioactive compounds from Tipuana tipu growing in Egypt, Journal of American Science (2013) 334-339 Junichi Kitajima, Toru Ishikawa, Yasuko Tanaka - Water-Soluble Constituents of Fennel Part Alkyl Glycosides, Chem Pharm Bull 46 (1998) 1643-1646 Sousa, Leôncio M De, Gois, Roberto W Da S., Lemos, Telma L G., Arriaga, Ângela M C., Andrade-Neto, Manoel, Santiago, Gilvandete M P., Braz-Filho, Raimundo, Costa, José G M Da & Rodrigues, Fabiola F G - Chemical constituents and evaluation of antibacterial activity of Macroptilium lathyroides (L.) Urb (Fabaceae), Química Nova 36 (2013) 1370-1374 45 [...]... 16 Chương 2 CÁC PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 2.1 Mẫu thực vật Mẫu hạt ươi - Scaphium macropodum (Miq.) Beumée được thu hái vào tháng 5 năm 2013 tại tỉnh Lâm Đồng và được TS Nông Văn Duy, viện Nghiên cứu Khoa học Tây Nguyên định loài Tiêu bản (số TN3/309) được lưu giữ tại viện Nghiên cứu Khoa học Tây Nguyên – Viện Hàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam Hình 2.1: Hạt ươi - Scaphium macropodum, họ Trôm - Sterculiaceae... 1.2.3.1 Hợp chất tự nhiên trong cây: Dựa vào chức năng sinh học, người ta chia các hợp chất trong cây thành hai nhóm lớn: – Chất chuyển hoá sơ cấp (primary metabolite) – Chất chuyển hoá thứ cấp (secondary metabolite) Chất chuyển hoá sơ cấp là chất tham gia vào quá trình sinh trưởng của cây như các hydrat cacbon, lipit, axit amin Nói chung chúng là thành phần không thể thiếu trong cây cỏ Chất chuyển hoá thứ... của chúng không phải để nuôi sống và phát triển cây cỏ, chúng có thể có ở cây này và vắng mặt ở cây kia Có rất nhiều giả thiết về vai trò của chúng trong thực vật Có ý kiến cho rằng chúng là những chất thải, góp phần giải độc cho cây (ancaloid, tinh dầu), góp phần bảo vệ chống các tác nhân làm hại cây (flavonoid, saponin, tinh dầu, terpenoid…), hoặc góp phần tạo màu sắc, quyến rũ ong bướm giúp cho sự... đang nghiên cứu, dễ dàng được loại bỏ, có tính trơ (không phản ứng với chất nghiên cứu) , những dung môi này cần được chưng cất trước khi sử dụng vì nếu lẫn các chất khác sẽ làm ảnh hưởng đến hiệu quả và chất lượng của quá trình chiết Một số chất dẻo lẫn trong dung môi như diankylphtalat, tri-n-butyl-axetylcitrat, tributylphosphat 6 … do trong quá trình sản xuất hay bảo quản, sẽ làm sai lệch kết quả. .. sắc kí khí – rắn Nếu pha tĩnh là chất lỏng thì gọi là sắc kí khí – lỏng Ở sắc kí khí – rắn, chất rắn được dùng là những chất có tính hấp phụ như silicagel, than hoạt tính, oxit nhôm.Ở sắc kí khí – lỏng, chất lỏng được phân tán mỏng như một lớp phim trên bề mặt một chất rắn trơ gọi là nền Khi chất thử được khí tải dẫn đi qua pha tĩnh, chúng bị tách riêng ra tùy theo hệ số phân bố của mỗi thành phần trong... của các loại tảo biển Mặt khác trong cây cũng có mặt các loại enzyme, do đó trong quá trình nghiên cứu, nếu không khống chế sự hoạt động của các enzyme này thì các glycozit có thể bị thuỷ phân một phần hoặc toàn phần làm thay đổi tính phân cực, do đó thay đổi độ hoà tan của hợp chất trong dung môi 1.2.3.2 Chọn dung môi chiết Các hợp chất chuyển hoá thứ cấp trong cây có độ phân cực khác nhau, dung môi... sai lệch kết quả phân lập trong các quá trình nghiên cứu hoá thực vật Cloroform, etanol và metanol là những dung môi thường được lựa chọn trong quá trình chiết sơ bộ một bộ phận của cây như lá, thân, rễ, hoa… Người ta cho rằng dung môi thuộc nhóm rượu sẽ thấm tốt hơn lên màng tế bào nên quá trình chiết với các dung môi này sẽ thu được triệt để hơn các thành phần có trong tế bào Ngược lại, khả năng phân... hỗn hợp chất thử Trừ các chất có màu có thể phát hiện ngay bằng mắt thường, các chất không màu có thể được phát hiện bằng 2 phương pháp: hóa học và vật lý Với phương pháp hóa học, người ta dùng các thuốc thử hiện màu đặc trưng cho từng loại hợp chất Thuốc thử được pha thành dung dịch có nồng độ thích hợp rồi cho tác dụng lên giấy bằng cách phun lên bề mặt giấy hoặc nhúng giấy vào thuốc thử Với phương... hoặc YMC (30-50 m, FuJisilisa Chemical Ltd.) 2.3 Phương pháp xác định cấu trúc hoá học các hợp chất 2.3.1 Điểm nóng chảy (Mp) Điểm nóng chảy được đo trên máy Kofler micro-hotstage của Viện Hóa sinh biển 2.3.2 Độ quay cực []D Độ quay cực được đo trên máy JASCO DIP-1000 KUY polarimeter của Viện Hóa học, Viện Hàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam 2.3.3 Phổ khối lượng (ESI-MS) Phổ khối lượng phun mù điện... Spray Ionization mass spectra) được đo trên máy AGILENT 1100 LC-MSD Trap của Viện Hoá học, Viện Hàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam 2.3.4 Phổ cộng hưởng từ nhân (NMR) Phổ cộng hưởng từ nhân (NMR): 1H-NMR (500 MHz) và 13 C-NMR (125 MHz) được đo trên máy Bruker AM500 FT-NMR Spectrometer, Viện Hóa học, Viện Hàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam 2.4 Dụng cụ và thiết bị 2.4.1 Dụng cụ và thiết bị tách chiết ... hành nghiên cứu đề tài Bước đầu nghiên cứu thành phần hóa học Ươi – Scaphium macropodum Cây ươi - Scaphium macropodum thân gỗ, cao khoảng 30 m, mọc tình miền Trung miền Nam nước ta Quả ươi có... tâm Em xin chân thành cảm ơn! Hà Nội, Tháng năm 2016 Sinh viên Phạm Thị Hồng Vân LỜI CAM ĐOAN Khóa luận “ Bước đầu nghiên cứu thành phần hóa học Ươi – Scaphium macropodum hoàn thành hướng dẫn... nhiệt, trị chứng đau ruột bệnh đường tiêu hóa[ 1] 1.1.4 Thành phần hóa học Đến có công trình nghiên cứu thành phần hóa học hạt ươi, công bố năm 2014 nhóm nghiên cứu L.M Ramadhan Al Muqarrabun (Malaixia