Bài 35: Benzen và đồng đẳng

Kiến thức:  Học sinh biết: - Cấu tạo của benzen - Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp của ankyl benzen - Tính chất vật lí, tính chất hóa học của benzen và ankylbenzen  Học sinh hiểu: - Qua

Bài 35: BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG.

MỘT SỐ HIDROCACBON THƠM KHÁC

(tiết 49 theo phân phối chương trình)

I Mục tiêu:

1 Kiến thức:

 Học sinh biết:

- Cấu tạo của benzen

- Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp của ankyl benzen

- Tính chất vật lí, tính chất hóa học của benzen và ankylbenzen

 Học sinh hiểu:

- Quan hệ giữa cấu trúc phân tử và tính chất của benzen và ankylbenzen

- Quy luật thế ở nhân thơm (khả năng phản ứng và sự định hướng)

 Học sinh vận dụng:

- Dựa vào quy luật thế ở nhân benzen để viết phương trình phản ứng điều chế các dẫn

xuất của benzen và ankylbenzen.

- So sánh, liên hệ với các hiđrocacbon đã học

- Giải thích một số hiện tượng thí nghiệm

2.Kĩ năng:

- Viết các phương trình hóa học chứng minh tính chất của các hidrocacbon thơm

- Giải thích một số hiện tượng thí nghiệm

3.Tư duy:

Khả năng suy luận các tính chất của benzen và đồng đẳng thông qua cấu tạo của nó cũng như mối liên hệ với các hiđrocacbon khác

II Trọng tâm: Tính chất hóa học benzen và đồng đẳng.

III Chuẩn bị:

 Giáo viên:

- Mô hình phân tử benzen

- Dụng cụ và hóa chất để làm thí nghiệm:

o Hóa chất: Benzen, toluen, dung dịch KMnO4

o Dụng cụ: ống nghiệm, giá gỗ, đèn cồn, kẹp gỗ

- Vẽ bảng 7.1 Tên và hằng số vật lý của một số hiđrocacbon thơm đầu dãy đồng đẳng lên giấy A0

 Học sinh: Ôn tập tính chất của hidrocacbon no và không no

IV Phương pháp:

- Phương pháp trực quan - Dùng phương tiện dạy học

- Phương pháp đàm thoại, nêu vấn đề - Sử dụng sgk

V Nội dung:

Bước 1: Ổn định lớp.

Bước 2: Kiểm tra bài cũ (có thể không kiểm tra vì tiết trước là tiết kiểm tra1 tiết).

Câu hỏi: Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau:

Giáo viên mời một học sinh trả bài và yêu cầu cả lớp làm vào giấy

Đáp án:

A: C 2 H 2 B: C 2 H 4 C: CH 2 =CHCl

D: C 6 H 6 E: AgC≡CAg

Giáo viên nhận xét, ghi điểm

Bước 3: Giảng bài mới:

Vào bài: Ở bài học trước các em đã được làm quen với phản ứng :

3C2H2

0

600C C,

   C6H6 (benzen ) Benzen là một hiđrocacbon thơm Hiđrocacbon thơm là những hiđrocacbon trong phân tử có chứa một hay nhiều vòng benzen Hiđrocacbon thơm được chia thành hai loại: loại có một vòng benzen và loại có nhiều vòng benzen và có nhiều ứng dụng trong ngành công nghiệp hóa chất

Bài này có hai tiết, tiết này chúng ta sẽ nghiên cứu về benzen và đồng đẳng của nó

Hoạt động của giáo viên Hoạt động của học sinh (nội dung cơ bản)

HĐ1:

- GV giới thiệu công thức chung

của dãy đồng đẳng benzen Yêu cầu

HS liệt kê một số đồng đẳng của

benzen

HĐ2:

- GV yêu cầu HS quan sát CTCT

của các hiđrocacbon thơm trong

bảng 7.1, sgk Rút ra nhận xét:

+ Các loại đồng phân

+ Cách gọi tên hệ thống các đồng

đẳng của benzen

GV lưu ý HS:

- Nếu vòng benzen liên kết với hai

hay nhiều nhóm ankyl thì trong tên

gọi cần chỉ rõ vị trí của nhóm ankyl

trong vòng benzen

- Với các đồng phân vị trí tương đối

A Benzen và đồng đẳng

I Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo

1 Dãy đồng đẳng của benzen

- CTTQ: C H n 2n6(n6)

- Một số chất trong dãy: C6H6, C7H8, C8H10…

2 Đồng phân, danh pháp

- Có 2 loại đồng phân:

+ Đồng phân về vị trí tương đối của nhóm ankyl xung quanh vòng benzen

+ Đồng phân về cấu tạo mạch cacbon ở mạch nhánh

VD: Đồng phân của C8H10

A: B:

2

A

B C2H6

C CH3CHCl2

600OC,C D

E F

dd KMnO4

CaC2

X lam lanh nhanh1500OC

H2,Pd/PbCO3,t0

H2O

AgNO3/

NH3

HgCl2 150-2000C

(vàng )

–CH2–CH3 etylbenzen

––CH3 1,2-đimetylbenzen

CH3

thì có thế thêm các tiếp đầu ngữ

ortho (o), meta (m), para (p) trước

tên của nhóm ankyl

HĐ3:

- Giáo viên yêu cầu học sinh xem

mô hình phân tử benzen, rồi nhận

xét hình dạng, cấu trúc của benzen

Khi sử dụng công thức kekule các

em không được hiểu 3 liên kết đôi

đó nằm độc lập với nhau, thực ra cả

6 liên kết C-C tương đồng nhau

HĐ4:

- GV yêu cầu HS nghiên cứu sgk để

rút ra tính chất vật lý của benzen và

đồng đẳng của nó

Giáo viên làm thí nghiệm thử tính

tan của benzen trong nước

HĐ5: giáo viên giải thích:

- Nguyên nhân sự định hướng, khả

năng phản ứng trong các phản ứng

của benzen và đồng đẳng: Các

ankylbenzen có hai trung tâm phản

ứng là nhân benzen và mạch nhánh

Nhân benzen giàu mật độ electron

 nên phản ứng đặc trưng của nó là

phản ứng thế nguyên tử H của vòng

benzen

- Giáo viên làm thí nghiệm: benzen

phản ứng với brom khan, yêu cầu

học sinh quan sát màu của dung

dịch trước và sau khi cho thêm một

ít bột Fe Kết luận?

Lưu ý bột sắt không phải là xúc tác

nhưng có vai trò tạo ra xúc tác

- Do ảnh hưởng của nhóm thế (CH3)

nên toluen phản ứng với brom

nhanh hơn benzen và cho hỗn hợp

sản phẩm gồm chủ yếu hai đồng

phân o, p

- Tương tự hidrocacbon thơm cũng

phản ứng được với dung dịch

HNO3 đậm đặc, có xúc tác

H2SO4.Yêu cầu học sinh tự viết

ptpu

C: D:

-Danh pháp:

+Tên hệ thống = (số chỉ vị trí nếu cần) + tên nhóm ankyl + benzen

3 Cấu tạo

Benzen có cấu tạo hình lục giác đều, phẳng, ứng với công thức:

hay

II Tính chất vật lý:

-Ở điều kiện thường:các HC thơm ở thể lỏng hoặc rắn; t0

s tăng theo chiều tăng phân tử khối

-Không tan trong nước, nhẹ hơn nước; hòa tan được nhiều hợp chất hữu cơ

- Các hiđrocacbon thơm ở thể lỏng có mùi đặc trưng

III Tính chất hóa học:

1 Phản ứng thế:

a) Thế nguyên tử H của vòng benzen :

Phản ứng với halogen:

+ Br2 Fe

Br

+ HBr

CH3

CH3

Br 2-bromtoluen (o-bromtoluen)

CH3

Br 4-bromtoluen (p- bromtoluen)

+Br2,Fe

- HBr toluen

Phản ứng với axit nitric:

+ HNO3 H2SO4,

NO2 + H2O Nitrobenzen ( vang nhat )

––CH3 1,3-đimetylbenzen

CH3

––CH3 1,4-đimetylbenzen

CH3–

- Từ việc so sánh khả năng phản

ứng và tính định hướng ở phản ứng

của benzen và toluen với các tác

nhân trên em có nhận xét gì?

HĐ6:

- Vì các hidrocacbon thơm đều có

nhóm ankyl (trừ benzen) nên ngoài

phản ứng thế nguyên tử hidro trong

vòng benzen còn có phản ứng thế

hidro ở mạch nhánh tương tự ankan

HĐ7:

- Trong nhân thơm có các elecctron

 nên các hidrocacbon thơm phần

nào thể hiện tính chất của

hidrocacbon chưa no (anken) Theo

các em đó là tính chất nào?

Phản ứng tạo xiclohexan không phụ

thuộc vào tỉ lệ số mol benzen:H2

Tuy nhiên phản ứng cộng H2 của

các đồng đẳng benzen xảy ra khó

khăn hơn các anken tương ứng

- Do vậy việc sử dụng thuốc trừ sâu

bừa bãi ảnh hưởng xấu đến môi

trường trước hết là đến nguồn nước

HĐ8:

-Ngoài các tính chất trên

hidrocacbon còn có thể bị oxi hóa

bởi các tác nhân: O2; KMnO4;

K2Cr2O7…

GV biểu diễn thí nghiệm: C6H6;

C6H5-CH3 với thuốc tím ở t0phòng

& khi đun nóng  Rút ra kết luận:

Phản ứng chỉ xảy ra ở nhóm ankyl

Ở điều kiện thường: cả benzen và

toluen đều không làm mất màu

CH 3

CH3

NO2 2-Nitrotoluen (o-nitrotoluen)

CH3

NO2

4-bromtoluen (p- nitrotoluen)

+HNO3,H2SO4

- H2O toluen

Quy luật thế ở nhân benzen :

- Các ankylbenzen dễ tham gia phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen hơn benzen và sự thế

ưu tiên ở vị trí o, p so với nhóm ankyl

b) Thế nguyên tử H của mạch nhánh:

CH2CH3 +Br2,t o ,1:1 -HBr

CHBrCH3(spc)

CH2CH2Br (spp) etylbenzen

2 Phản ứng cộng:

a) Cộng hiđro:

+3H2 Ni,to (xiclohexan)

b) Cộng clo:

+3Cl2 as

(1,2,3,4,5,6-hexacloxiclohexan hay hexacloran)

Cl Cl Cl Cl Cl Cl

Đồng phân  có độc tính từng được sử dụng đế sản xuất thuốc trừ sâu

3 Phản ứng oxi hóa:

a) Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn:

CH3+KMnO4 to COOK+2MnO2+KOH +H2O

 thường được vận dụng để điều chế các axit cacboxylic thơm

Các ankylbenzen cũng có khả năng tham gia phản ứng này và đều cắt ở nguyên tử cacbon đầu tiên của nhánh, đồng thời cho các sản phẩm phụ trong đó có CO2

b) Phản ứng oxi hóa hoàn toàn:

4

dung dịch thuốc tím Khi đun nóng

chỉ toluen làm mất màu dung dịch

thuốc tím, tạo kết tủa màu nâu sẫm

- Các hidrocacbon thơm cũng tham

gia phản ứng cháy như các

hidrocacbon khác

CnH2n-6 + ( 3)

2

n 

O2  n CO2 + (n-3) H2O +Q

 Benzen tương đối dễ tham gia phản ứng thế, khó tham gia phản ứng cộng và bền vững với chất oxi hóa Đó cũng là tính chất đặc trưng của các hiđrocacbon thơm

 Bài tập củng cố: để hiểu hơn về các vấn đề đã đề cập ở trên, các em hãy làm bài tập sau đây

Cho sơ đồ chuyển hóa:

Câu 1: Chấtt A trong sơ đồ trên là:

Câu 2: Chất B trong sơ đồ trên là:

Isopropylbenzen

+Cl2,Fe,to,(1:1) +Cl2,askt

+Cl2,as tu ngoai,

50oC

+dd KMnO4

A B

C

D (Cumen)

Câu 3: Chất C trong sơ đồ trên là:

C D Câu 4: Chất D trong sơ đồ trên là: A B

C D

Đáp án: 1 B 2 D 3 C 4 A Bài tập về nhà: bài 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 trang 160/sgk hóa học 11 cơ bản

Nhận xét, rút kinh nghiệm sau buổi học: ………

………

………

………

………

………

………

6

Thầy Phạm Xuân Lệ SV: Trần Thị Phước