Lý thuyết tổng hợp hóa hữu cơ

ÔN NHANH LÝ THUYẾT HỮU CƠ A LÝ THUYẾT HỮU CƠ CẦN NHỚ DẠNG 1: CTCT-DANH PHÁP Đọc tên viết CTCT các este, chất béo, monosaccarit, đisaccarit ,polime , polisaccarit,amin, amino axit sau CH3COO−[CH2]2−CH−CH3 ; CH3COOCH=CH2 ; CH3OOCC2H5 ; CH3COOC2H5 | C H3 (C17H35COO)3C3H5 : (C17H33COO)3C3H5 : CH2OH[CHOH]4CHO CH2OH(CHOH]3COCH2OH  CH − C  | 11  ÷ COOCH3 ÷  n 7.(C15H31COO)3C3H5 : 10 [C6H7O2(OH)3]n 12 13 CH3CH2CH2CH2NH2, 14 CH3CHCH2NH2, 1.Benzyl fomiat 3.Poli(vinyl clorua) Teflon Poli(etylen terephtalat) Cao su bunaS 11 Metyl acrylat C H3 Isopropyl fomiat: Polistiren Nilon-6,6 Tơ nitron (hay olon) 10 Cao su bunaN 12.Metyl metacrylat | Công thức câu tạo CH3CH2NH2 CH3CH2CH2NH2 Tên gốc chức Tên thường isopropyl amin etyl metyl amin phenyl amin H2N[CH2]6NH2 CH2COOH Gly | NH CH3CHCOOH | NH CH3CHCHCOOH | | CH3NH H2N- CH2[CH2]3CHCOOH | NH HOOC-CH-CH2-CH2-COOH | NH DẠNG 2: VIẾT ĐỒNG PHÂN Ala Val Lys Glu X C2H4O2 có đồng phân axit CH3COOH este HCOOCH3 tạp chức HO- CH2-CH=O X C3H6O2 có đồng phân axit C2H5COOH este HCOOC2H5 CH3COOCH3 tạp chức ( phức tạp) X C4H8O2 có đồng phân axit C3H7COOH este ( HS tự viết ) tạp chức ( phức tạp) X C5H10O2 có .đồng phân axit C4H9COOH este cho phản ứng tráng gương( HS tự viết ) este không cho phản ứng tráng gương( HS tự viết ) X C3H7O2N có đồng phân H2N- CH(CH3) – COOH ( trùng ngưng ) ( tác dụng HCl NaOH,KOH) H2N – CH2-CH2 – COOH ( trùng ngưng ) CH2 = CH - COONH4 ( tạo khí NH3 mùi khai ) HCOONH3CH=CH2 ( Tác dụng với Br2) H2N - CH2-COOCH3 ( sản phẩm sinh tác dụng CuO có phản ứng tráng gương) X C4H9O2N có đồng phân amino axit X C2H7N có đồng phân cấu tạo CH3 – CH2 – NH2 CH3 – NH – CH3 X C3H9N có đồng phân ( HS viết CTCT phân loại ) X C4H11N có đồng phân ( 4đp bậc ; 3đp bậc 1đp bậc ) X C7H9N có đồng phân amin thơm X C7H8O có đồng phân thơm ( đp dạng crezol ( o-;m-; p-) đp ete ancol thơm DANG 3: KIẾN THỨC CẦN NHỚ ( VIẾT TẤT CẢ CÁC PHẢN ỨNG TRONG CÁC TRƯỜNG HỢP) Hợp chất có nhóm OH:  Nếu nhóm OH cacbon liên tiếp hoà tan Cu(OH)2 tao dung dịch xanh lam đặc trưng Vd: glixerol C3H5(OH)3 , etilenglicol C2H4(OH)2 , glu, fruc, sac, man .+ C no –OH: ancol Bậc một ( có liên kết C-C) oxi hóa tạo anđêhit (tráng gương) + Bậc hai ( có liên kết C-C oxi hóa tạo xeton (không tráng gương)  C thơm – OH phenol tính axit yếu mạnh ancol tác dụng với NaOH (như phenol, (oct,meta,para )cresol CH3-C6H4 - OH)  Nếu nhóm OH gắn cacbon có liên kết đôi C=C kém bền, nhóm OH gắn vào các bon kém bền tạo anđêhit xeton Vd: CH2 =CH-OH  CH3CH=O ; CH3-C(OH)2-CH3  CH3-CO-CH3 - Từ ancol X điều chế chất hữu Y bằng phản ứng nhất: Chỉ số cacbon bằng (trừ CH 3OH + CO  CH3COOH) Hợp chất có nhóm -C=O- ( anđehit xeton) : tác dụng với H2 tạo nhóm OH ( anđehit xeton tạo ancol, glu, fruc tạo sobitol) Chỉ có anđehit thể tính khử tác dụng với AgNO tạo kết tủa Ag làm mất màu nước Br2 (xeton không) Hợp chất có nhóm -COO+ ( axit, este Aminoaxit, este aminoaxit, muối amoni, muối amoni aminoaxit) Tác dụng với NaOH tạo thành –COONa + ( este Aminoaxit, este aminoaxit, muối amoni, muối aminoaxit) Tác dụng với HCl tạo –COOH -NH3Cl hai + Axit tác dụng dụng với kim loại hợp chất oxit, hiđroxit kim loại các muối cacbonat, muối sunfurit + a .Xà phòng hóa: • Nếu este cộng NaOH tạo muối + H2O  este đơn chức dạng RCOO-C6H4-R’ • Nếu este cộng NaOH tạo muối + anđehit  este đơn chức dạng RCOO-CH=CR’R’’(R’, R’’ H) • Nếu este cộng NaOH tạo muối + xeton  este đơn chức dạng RCOO-CR’=CR’’(R’ H) • Nếu este cộng NaOH tạo muối + ancol  este chức dạng R1’OOC-R-COOR2’ (axit chức + ancol đơn chức) • Nếu este cộng NaOH tạo muối + ancol  este chức dạng R1COO-R’-OOC-R2 (ancol chức + axit đơn chức) Lưu ý este đơn chức + NaOH muối + ancol ( các chất đơn chức có số mol phương trình bằng ) • Nếu meste < mmuối  R’< Na 23  este có gốc R’ CH3 15 Từ phản ứng cô cạn dung dịch rắn • TH1 : Nếu neste > nbazo (NaOH)  mrắn = mmuối (RCOONa) • TH2: Nếu neste < nNaOH  mrắn = mmuối + mNaOH dư ( KOH tương tự NaOH ) Các chất dễ bay gồm ancol, axit, este (nước đun nóng) b .Chất béo: gọi tên các axit béo các trieste thường gặp Glixerol hoá hợp với axit béo tạo trieste ( có trieste gốc axit ) • Glixerol hoá hợp với axit béo tạo 18 trieste ( có trieste gốc axit trieste chứa đồng thời gốc • axit ) Phản ứng chuyển hóa chất béo lỏng (dầu thực vật) thành chất béo rắn (mỡ động vật, bơ) phản ứng hidro • hóa Chỉ số axit = số miligam KOH 1g chất béo NHỚ nKOH1 = naxit béo • Chỉ số este = mKOH(2) (tính theo trieste) NHỚ nKOH2 = ntrieste • Chỉ số xà phòng = mKOH (1) + mKOH(2) (đơn vị miligam) • Nhớ công thức: m htriA Số mol: n = Mối liên hệ giữa mol hóa trị: nB=nA( ) M htriB Vd: nNaOH=nmuối=ntrieste ntrieste= nglixerol =nKOH Hợp chất có N + Nitro ( 2,4,6-trinitro toluen (thuốc nổ TNT); 2,4,6-trinitrophenol (axit picric); 2,4,6 – trinotroanilin; xenlulozơ trinitrat) + Amin có tính bazơ yếu: (amin béo, amin thơm): Tác dụng với axit ( tính chất riêng anilin làm mất màu Brom) + Aminoaxit-peptit-protein: peptit thủy phân đến môi trường axit bazơ tạo các α-aminoaxit ban đầu (aminoaxit có tính chất axit cacboxylic amin có phản ứng trùng ngưng) hợp chất hữu tạp chức mà phân tử chứa nhóm NH2(amino) nhóm COOH(cacboxyl) Nhóm COOH(tính axit), NH2(tính bazơ), so sánh công thức nhóm chức nhiều ảnh hưởng đến giá trị pH dung dịch ( pH >7 ; pH < ; pH=7 ) CTTQ: R(COOH)a(NH2)b có phân tử khổi là: M=14n + -2k –(a+ b) + 45a + 16b: + a chẵn, b lẻ PTK lẻ + a lẻ , b lẻ PTK lẻ + a chẵn , b chẵn PTK chẵn + a chẵn, b lẻ PTK lẻ DẠNG 4: SO SÁNH TÍNH AXIT, TÍNH BAZƠ, NHIỆT ĐỘ SÔI - Tính axit : HCl > R(COOH)a > CO2, H2O > C6H5OH ( phenol ) > ancol R no hút e làm giảm tính axit, nhiều nhóm COOH tính axit mạnh Tính axit mạnh H2CO3 đổi màu quỳ tím => tác dụng NaOH,Cu(OH)2 , các muối cácbonat( CO32− - Tính bazơ : NaOH > amin no ( bậc2 > bậc1) > NH3 > C6H5NH2 ( anilin ) R no nhả làm tăng tính bazơ, nhiều nhóm C 6H5 tính bazơ yếu nhiều nhóm NH tính bazơ mạnh Tìm số nhóm NH2 = nHCl : n hcơ Nhiệt độ sôi: Axit > ancol > andehit>este>ete>hidrocacbon Các phản ứng: Các este dạng HCOOR’ cho phản ứng tráng gương tạo Ag khí CO2 Các este dạng RCOOCH=CHR’ thủy phân hay xà phòng hóa không tạo ancol mà tạo anđehit R’-CH 2CHO Các este có liên kết đôi C=C cho phản ứng cộng hidro, mất màu dung dịch Br2, trùng hợp Vd: thủy tinh hữu polime tạo từ metylmetacrylat CH2=C(CH3)-COOCH3 Ở nhiệt độ thường các chất hòa tan Cu(OH) tạo dung dịch xanh lam gồm glucozo, frutozo, saccarozo, • mantozo, glixerol etilenglicol C2H4(OH)2 Lưu ý: dung dịch màu xanh lam tạo từ glucozo,frutozo, mantozo đun nóng tạo kết tủa đỏ gạch Ở nhiệt độ cao các chất phản ứng Cu(OH)2 tạo kết tủa đỏ gạch gồm:glucozo,frutozo, mantozo, anđehit • Phản ứng thủy phân gồm: este, đisaccarit polisaccarit • Phản ứng với iot tạo màu đặc trưng xanh tím chất phản ứng tinh bột • Phản ứng lên men rượu glucozo • C6H12O6  2C2H5OH + 2CO2 • Phản ứng tạo thuốc nổ xelulozo với axit nitric • Abumin(lòng trắng trứng ) phản ứng với Cu(OH) tạo màu tím , với HNO3 tạo kết tủa màu vàng, đông tụ đun nóng • X (Phenol, anilin) tác dụng với dung dịch Br2 tạo kết tủa trắng + 3HBr nX = nkết tủa nBr2 = nHBr • Đặc biệt saccarozo không cho phản ứng tráng bạc thủy phân tạo sản phẩm cho phản ứng tráng bạc thu 4Ag Saccarozo 4Ag BÀI TẬP ÁP DỤNG: CẤU TẠO – TÊN GỌI - ĐỒNG PHÂNVÀ TÍNH CHẤT Câu 1Tên gọi este có mạch cacbon không phân nhánh có công thức phân tử C 4H8O2 tham gia phản ứng tráng gương A propyl fomiat B.etyl axetat C Isopropyl fomiat D Metyl propionat Câu 2Thủy phân vinylaxetat bằng dd KOH vừa đủ Sản phẩm thu A CH3COOK, CH2=CH-OH B CH3COOK, CH3CHO C CH3COOH, CH3CHO D CH3COOK, CH3CH2OH Câu 3Phenyl axetat diếu chế bằng phản ứng A phenol với axit axetic B phenol với axetandehit C phenol với anhidrit axetic D phenol với axeton Câu 4Este sau không điều chế từ phản ứng este hóa giữa axit ancol tương ứng A HCOOCH2-CH=CH2 B CH3COOCH2CH3 C CH2=CHCOOCH3 D HCOOCH=CH-CH3 Câu 5Amin có CTCT: CH3CH(CH3)NH2 có tên gọi là: A Đimetyl amin B propyl amin C Isopropyl amin D propan amin Câu 6: Hợp chất CH3 − N(CH3 ) − CH 2CH có tên A Trimetylmetanamin B Đimetyletanamin C N-Đimetyletanamin D.N,N-đimetyletanamin Caâu 7a : Có hợp chất hữu đơn chức có công thức phân tử C 4H8O2, vừa cho phản ứng với Na, vừa cho phản ứng với NaOH A.3 B C D Câu 7bTừ các ancol C3H8O các axit C4H8O2 tạo este đồng phân cấu tạo nhau? A B C D Câu 8Cho tất các đồng phân đơn chức, mạch hở, có công thức phân tử C2H4O2 lần lượt tác dụng với: Na, NaOH, NaHCO3 Số phản ứng xảy A B C D Câu 9Tổng số hợp chất hữu no, đơn chức, mạch hở, có công thức phân tử C 5H10O2, phản ứng với dung dịch NaOH phản ứng tráng bạc A B C D Câu 10Tổng số chất hữu mạch hở, có công thức phân tử C2H4O2 A B C D Câu 11Tổng số đồng phân cấu tạo amin bậc nhất bậc ba có công thức phân tử C4H11N? A B C D Câu 12Một amino axit có công thức phân tử C4H9NO2 Số đồng phân amino axit A B C D Câu 13: Amin thơm ứng với CTPT C7H9N có mấy đồng phân: A B.4 C.5 D.6 Câu 14Thủy phân chất sau dd NaOH dư tạo muối? A CH3 – COO – CH = CH2 B CH3COO – C2H5 C CH3COO – CH2 – C6H5 D CH3COO – C6H5 Câu 15 Hợp chất hữu X tác dụng với dung dịch NaOH dung dịch brom không tác dụng với dung dịch NaHCO3 Tên gọi X A anilin B phenol C axit acrylic D metyl axetat Câu 16Cho các loại hợp chất: aminoaxit (X), muối amoni axit cacboxylic (Y), amin (Z), este aminoaxit (T) Dãy gồm các loại hợp chất đều tác dụng với dung dịch NaOH đều tác dụng với dung dịch HCl A X, Y, Z, T B X, Y, T C X, Y, Z D Y, Z, T Câu 17Cho các chất: etyl axetat, anilin, ancol (rượu) etylic, axit acrylic, phenol, phenylamoni clorua, ancol benzylic, p-crezol Trong các chất này, số chất tác dụng với dd NaOH A B C D Câu 18Cho các dung d ịch sau: CH3COOH, CH3CHO, C3H5(OH)3, glucozơ, saccarozơ, C2H5OH Số lượng dung dịch h òa tan Cu(OH)2 nhiệt độ phòng là: A B C D Câu 19 Cho dãy chuyển hoá sau: + NaOH +X  → t Phenol → Phenylaxetat Y (hợp chất thơm) Hai chất X, Y sơ đồ lần lượt là: A axit axetic, phenol B anhiđrit axetic, phenol C anhiđrit axetic, natri phenolat D axit axetic, natri phenolat Câu 20 Cho sơ đồ chuyển hóa: glucozơ → X → Y → CH3COOH Hai chất X, Y lần lượt : A CH3CH2OH CH3CHO B CH3CHO CH3CH2OH C CH3CH(OH)COOH CH 3CHO D CH3CH2OH CH2=CH2 → X  → Y  → C6H5NH3Cl X, Y là: Câu 21Cho sơ đồ: C6H6  A C6H5NO2, C6H5NH2 B C6H5NH2, C6H5NO2 C C6H5NH2, C6H5OH D C6H5Cl, C6H5OH Câu 22 Cho sơ đồ: (X) → (Y)→(Z)→ M ↓ (trắng) Các chất X, Y, Z phù hợp sơ đồ là: A C6H6, C6H5NO2, C6H5NH2 B C6H5CH(CH3)2), C6H5OH, C6H5NH2 C C6H5NO2, C6H5NH2, C6H5OH D Cả A C Câu 23 Cho hai hợp chất hữu X, Y có công thức phân tử C 3H7NO2 Khi phản ứng với dung dịch NaOH, X tạo H2NCH2COONa chất hữu Z; còn Y tạo CH2=CHCOONa khí T Các chất Z T lần lượt A CH3OH NH3.B CH3OH CH3NH2.C CH3NH2 NH3 D C2H5OH N2 Câu 24Hai hợp chất hữu X Y có CTPT C 3H7NO2, đều chất rắn điều kiện thường Chất X pứng với dd NaOH, giải phóng khí Chất Y có pứng trùng ngưng Các chất X Y lần lượt A axit 2-aminopropionic axit 3-aminopropionic B axit 2-aminopropionic amoni acrylat C vinylamoni fomat amoni acrylat D amoni acrylat axit 2-aminopropionic GIẢI THÍCH Câu 25 Cho các chất: amoniac 1, dietyl amin 2, anilin 3, etyl amin 4, NaOH Dãy các chất sắp xếp theo chiều tăng dần lực bazơ là: A 3[...]... HOCCH2COOH C HCOOCH2CH3; HOC-COOH D Axit acrilic; Etyl fomiat Câu 6 Loại hợp chất hữu cơ nào tác dụng được với dung dịch kiềm: A Axit hữu cơ; Phenol; ancol đa chức có chứa hai nhóm –OH liên kết ở hai nguyên tử cacbon cạnh nhau B Este; Dẫn xuất halogen; Muối của axit hữu cơ C Xeton; Anđehit; Ete; Dẫn xuất halogen D Axit hữu cơ; Phenol; Este; Dẫn xuất halogen DẠNG 6 Những chất phản ứng được... no + Este không no + Aminoaxit BÀI TẬP Câu 1 ( ĐH B - 2007) Cho các loại hợp chất: aminoaxit (X), muối amoni của axit cacboxylic (Y), amin(Z), este của aminoaxit (T) Dãy gồm các loại hợp chất đều tác dụng với NaOH và đều tác dụng với HCl là: A X,Y, Z, T B Z, T, Y, X C T, X, Y, Z D Y, T, X, Z Câu 2 Tổng số hợp chất hữu cơ mạch hở có công thức C3H4O2 vừa tác dụng với NaOH và vừa tác dụng... phenyl amoni clorua ), H2N – CH2 – CH2 – CH(NH2) – COOH , ClH3N – CH2 – COOH, HOOC – CH2 – CH2 – CH(NH2) – COOH , H2N – CH2 – COONa Số lượng các dung dịch có pH< 7 là: A.4 B 2 C 5 D 3 C CÂU HỎI LÝ THUYẾT HỮU CƠ Câu 1 Số đồng phân hiđrocacbon thơm ứng với công thức phân tử C8H10 là A 4 B 2 C 5 D 3 Câu 2 Cho các chất : CH2=CH-CH2-CH2-CH=CH2, CH2=CH-CH=CH-CH2-CH3, CH3-C(CH3)=CH- CH3, CH2=CH-CH2-CH=CH2... với công thức phân tử C8H10O (đều là dẫn xuất của benzen) có tính chất: tách nước thu được sản phẩm có thể trùng hợp tạo polime, không tác dụng được với NaOH Số lượng đồng phân ứng với công thức phân tử C8H10O, thoả mãn tính chất trên là A 4 B 3 C, 2 D 1 Câu 32 Hợp chất hữu cơ X (phân tử có vòng benzen) có công thức phân tử là C7H8O2, tác dụng được với Na và với NaOH Biết rằng khi cho X... đủ dung dịch NaOH, sau đó cô cạn dung dịch thu được chất rắn Y và chất hữu cơ Z Cho Z tác dụng với AgNO3 (hoặc Ag2O) trong dung dịch NH3 thu được chất hữu cơ T Cho chất T tác dụng với dung dịch NaOH lại thu được chất Y Chất X có thể là A CH3COOCH=CH-CH3.B CH3COOCH=CH2 C HCOOCH3 D.HCOOCH=CH2 Câu 43 Hai chất hữu cơ X1 và X2 đều có khối lượng phân tử bằng 60 đvC X1 có khả năng phản ứng với:... mol một hợp chất hữu cơ X (chứa C, H, O) phản ứng hoàn toàn với Na hoặc với NaHCO3 thì đều sinh ra a mol khí Chất X là A axit ađipic B ancol o-hiđroxibenzylic C axit 3-hiđroxipropanoic D etylen glicol Câu 45.Mệnh đề không đúng là: A CH3CH2COOCH=CH2 tác dụng với dung dịch NaOH thu được anđehit và muối B CH3CH2COOCH=CH2 tác dụng được với dung dịch Br2 C CH3CH2COOCH=CH2 có thể trùng hợp tạo polime... tạo kết tủa đỏ gạch là: A 3 B 4 C 5 D 6 Câu 61 Phát biểu không đúng là: A .Hợp chất H2N-CH2-COOH3N-CH3 là este của glyxin (hay glixin) B Trong dung dịch, H2N-CH2-COOH còn tồn tại ở dạng ion lưỡng cực H3N+-CH2-COO- C Aminoaxit là những chất rắn, kết tinh, tan tốt trong nước và có vị ngọt D Aminoaxit là hợp chất hữu cơ tạp chức, phân tử chứa đồng thời nhóm amino và nhóm cacboxyl Câu 62 Có các... xiclopropan D etilen Câu 8 Hiđrat hóa 2 anken chỉ tạo thành 2 ancol (rượu) Hai anken đó là A eten và but-2-en (hoặc buten-2) B eten và but-1-en (hoặc buten-1) C propen và but-2-en (hoặc buten-2) D 2-metylpropen và but-1-en (hoặc buten-1) Câu 9 Cho iso-pentan tác dụng với Cl2 theo tỉ lệ số mol 1 : 1, số sản phẩm monoclo tối đa thu được B 5 C 2 D 3 làA 4 Câu 10 Khi brom hóa một ankan chỉ thu được một... CH3C6H3(OH)2 C, HOC6H4CH2OH D C6H5CH(OH)2 Câu 33 Cho X là hợp chất thơm; a mol X phản ứng vừa hết với a lít ddịch NaOH 1M Mặt khác, nếu cho a mol X phản ứng với Na (dư) thì sau phản ứng thu được 22,4a lít khí H2 (ở đktc) Công thức cấu tạo thu gọn của X là A CH3-C6H3(OH)2 B HO-CH2-C6H4-OH C HO-C6H4-COOH.D HO-C6H4-COOCH3 Câu 34 Khi đun nóng hỗn hợp rượu (ancol) gồm CH3OH và C2H5OH (xúc tác H2SO4 đặc,... phân tử C4H8O2 là A 4 B 6 C 5 D 2 Câu 47 Số hợp chất là đồng phân cấu tạo, có cùng công thức phân tử C4H8O2, tác dụng được với dung dịch NaOH nhưng không tác dụng được với Na là A 1 B 3 C 4 D 2 Câu 48 Cho glixerin trioleat (hay triolein) lần lượt vào mỗi ống nghiệm chứa riêng biệt: Na, Cu(OH)2, CH3OH, dung dịch Br2, dung dịch NaOH Trong điều kiện thích hợp, số phản ứng xảy ra là A 5 B 2 C 4 D 3 ... CH(NH2) – COOH , H2N – CH2 – COONa Số lượng các dung dịch có pH< là: A.4 B C D C CÂU HỎI LÝ THUYẾT HỮU CƠ Câu Số đồng phân hiđrocacbon thơm ứng với công thức phân tử C8H10 A B C D Câu Cho các... phản ứng xảy A B C D Câu 9Tổng số hợp chất hữu no, đơn chức, mạch hở, có công thức phân tử C 5H10O2, phản ứng với dung dịch NaOH phản ứng tráng bạc A B C D Câu 1 0Tổng số chất hữu mạch hở,... sản phẩm trùng hợp buta-1,3-đien với CN-CH=CH2 có tên gọi thông thường A cao su Buna B cao su Buna-S C cao su Buna- N D cao su cloropren Câu 47Dãy gồm các chất dùng để tổng hợp cao su Buna-S