Lý thuyết tổng hợp hoá hữu cơ

Gia sư Thành Được www.daythem.edu.vn ÔN NHANH LÝ THUYẾT HỮU CƠ A LÝ THUYẾT HỮU CƠ CẦN NHỚ DẠNG 1: CTCT-DANH PHÁP Đ c n h c i CTCT c a c c es e ch n sacca i isacca i i e isacca i a in a in axit sau CH3COO[CH2]2CHCH3 ; CH3COOCH=CH2 ; CH3OOCC2H5 ; CH3COOC2H5 | C H3 (C17H35COO)3C3H5 : (C17H33COO)3C3H5 : CH2OH[CHOH]4CHO CH2OH 11  CH2  C  |   COOCH3   n 13 CH3 2 CHOH]3 7.(C15H31COO)3C3H5 : 2OH 10 [C6H7O2(OH)3]n 12 2, 14 CH3 2NH2, | 1.Benzyl fomiat 3.Poli(vinyl clorua) Teflon Poli(etylen terephtalat) Cao su buna S 11 Metyl acrylat Công thức câu tạo CH3CH2NH2 CH3CH2CH2NH2 C H3 Isopropyl fomiat: Polistiren Nilon-6,6 Tơ nitron (hay olon) 10 Cao su buna N 12.Metyl metacrylat Tên gốc chức Tên thường isopropyl amin etyl metyl amin phenyl amin H2N[CH2]6NH2 CH2 OH | Gly NH CH3 | Ala NH CH3 | | Val CH3NH2 H2N- CH2[CH2]3 | NH HOOC-CH-CH2-CH2-COOH | NH Lys Glu Gia sư Thành Được www.daythem.edu.vn DẠNG 2: VIẾT ĐỒNG PHÂN X C2H4O2 có ồng hân axi CH3COOH este HCOOCH3 chức HO- CH2-CH=O X C3H6O2 có ồng hân axi C2H5COOH este HCOOC2H5 CH3COOCH3 chức ( hức ) X C4H8O2 có ồng hân axi C3H7COOH es e ( HS ự i ) chức ( hức ) X C5H10O2 có ồng hân axi C4H9COOH es e ch hản ứng ng gương( HS ự i ) es e không ch hản ứng ng gương( HS ự i ) X C3H7O2N có ồng hân H2N- CH(CH3) – COOH ( ùng ngưng ) ( c dụng HC NaOH KOH) H2N – CH2-CH2 – COOH ( ùng ngưng ) CH2 = CH - COONH4 ( khí NH3 mùi khai ) HCOONH3CH=CH2 ( T c dụng ới B 2) H2N - CH2-COOCH3 ( sản hẩ sinh a c dụng CuO có hản ứng ng gương) X C4H9O2N có ồng hân amino axit X C2H7N có ồng hân c u CH3 – CH2 – NH2 CH3 – NH – CH3 X C3H9N có ồng hân ( HS i CTCT hân ại ) X C4H11N có ồng hân ( ậc ; ậc ậc ) X C7H9N có ồng hân a in hơ X C7H8O có ồng hân hơ ( dạng c ez ( -;m-; p-) e e anc hơ DANG 3: KIẾN THỨC CẦN NHỚ ( VIẾT TẤT CẢ CÁC PHẢN ỨNG TRONG CÁC TRƢỜNG HỢP) p ch t c nh :  N u nhó OH n cac n i n i h an Cu(OH)2 a dung dịch xanh a c ưng Vd: glixerol C3H5(OH)3 , etilenglicol C2H4(OH)2 , glu, fruc, sac, man .+ C no –OH anc Bậc ( có i n k C-C) xi hóa an hi ( ng gương) + Bậc hai ( có i n k C-C oxi hóa xe n (không ng gương)  C hơ – OH phenol ính axi u ạnh anc c dụng ới NaOH (như hen ( c e a a a )cresol CH3-C6H4 - OH)  N u nhó OH g n n cac n có i n k ôi C=C k n h c nhó OH g n c c n k n an hi h c xe n Vd: CH2 =CH-OH  CH3CH=O ; CH3-C(OH)2-CH3  CH3-CO-CH3 - T anc i u ch ch h u ng hản ứng du nh Ch s cac n ng ( CH 3OH + CO  CH3COOH) p ch t c nh -C=O- ( an ehi h c xe n) c dụng ới H2 nhó OH ( an ehi h c xe n anc g u f uc s i ) Ch có an ehi hể ính khử c dụng ới AgNO k a Ag à àu nước B (xeton không) p ch t c nh -COO+ ( axit, este A in axi es e c a a in axi u i a ni u i a ni c a a in axi ) T c dụng ới NaOH thành –COONa + ( es e A in axi es e c a a in axi u i a ni u i c a a in axi ) T c dụng ới HC –COOH h c NH3C h c hai + Axi c dụng dụng ới ki ại hợ ch xi hi xi c a ki ại c c u i cac na u i sunfu i + a p n :  N u es e c ng NaOH u i + H2O Gia sư Thành Được www.daythem.edu.vn  es e ơn chức dạng RCOO-C6H4-R’  N u es e c ng NaOH u i + an ehi  es e ơn chức dạng RCOO-CH=CR’R’’(R’ R’’ có hể H)  N u es e c ng NaOH u i + xe n  es e ơn chức dạng RCOO-CR’=CR’’(R’ không hải H)  N u es e c ng NaOH u i + anc  es e chức dạng R1’OOC-R-COOR2’ (axi chức + anc ơn chức)  N u es e c ng NaOH u i + anc  es e chức dạng R1COO-R’-OOC-R2 (anc chức + axi ơn chức) Lưu ý es e ơn chức + NaOH u i + anc ( c c ch ơn chức có s n hương ình ng )  N u este < m u i  R’< Na 23  es e có g c R’ CH3 15 T hản ứng n n u cô cạn dung dịch ược n  TH1 N u neste > nbazo (NaOH)  m n = m u i (RCOONa)  TH2 N u neste < nNaOH  m n = m u i + mNaOH dư ( KOH ương ự NaOH ) C c ch d a gồ anc axi es e (nước un nóng) b .C ất o: g i n c c axi c c ies e hư ng g  G ixe h hợ ới axi ies e ( có ies e g c axi )  G ixe h hợ ới axi 18 ies e ( có ies e g c axi ies e chứa ồng h i g c axi )  Phản ứng chu ển hóa ch ng (d u hực ậ ) hành ch n( ng ậ ơ) hản ứng hid hóa 1 Ch s axi = s i iga KOH ng 1g ch NHỚ nKOH = n  axit béo Ch s es e = KOH(2) ( ính he ies e) NHỚ nKOH2 = ntrieste   Ch s xà h ng = KOH (1) + mKOH(2) ( ơn ị i iga ) Nh công thức: m htriA S n= M i i n hệ gi a hóa ị nB=nA( ) M htriB Vd: nNaOH=n u i=ntrieste ntrieste= nglixerol =nKOH p ch t c N + Nitro ( 2,4,6- ini uen ( hu c nổ TNT); 6-trinitrophenol (axit picric); 2,4,6 – in ani in; xen u zơ trinitrat) + A in có ính azơ u (a in a in hơ ) T c dụng ới axi ( ính ch i ng c a ani in àu Brom) + Aminoaxit-peptitein e i h hân n ng ôi ng axi h c azơ c c α-a in axi an u (a in axi có ính ch c a axi cac x ic a in ng ài a có hản ứng ùng ngưng) hợ ch h u chức hân chứa nhó NH2(amino) nhóm COOH(cacboxyl) Nhóm COOH(tính axit), NH2(tính bazơ), so sánh ng công hức nhó chức nà nhi u ảnh hưởng n gi ị H c a dung dịch ( H >7 ; H < ; H=7 ) CTTQ: R(COOH)a(NH2)b có hân khổi M=14n + -2k –(a+ b) + 45a + 16b: + a chẵn ẻ hì PTK ẻ +a ẻ ẻ hì PTK ẻ + a chẵn chẵn hì PTK chẵn + a chẵn ẻ hì PTK ẻ DẠNG 4: SO SÁNH TÍNH A IT, TÍNH BAZƠ, NHIỆT ĐỘ SÔI - Tính axit : HCl > R(COOH)a > CO2, H2O > C6H5OH ( phenol ) > ancol R n hú e giả ính axi nhi u nhó COOH ính axi ạnh Tính axit ạnh H2CO3 ổi àu quỳ í => c dụng NaOH Cu(OH)2 c c u i c c na ( CO32− - Tính bazơ NaOH > a in n ( ậc2 > ậc1) > NH3 > C6H5NH2 ( anilin ) Gia sư Thành Được R n nhả ạnh ăng ính azơ nhi u nhó Tì - Nhiệt www.daythem.edu.vn s nhó độ NH2 = nHCl : n hcơ sôi: Axit C6H5 ính azơ > ancol u nhi u nhó > NH2 ính azơ andehit>este>ete>hidrocacbon C p ản ứn : C c es e dạng HCOOR’ ch hản ứng ng gương Ag khí CO2 C c es e dạng RCOOCH=CHR’ h hân xà h ng hóa hì không anc CHO C c es e có i n k ôi C=C ch hản ứng c ng hid àu dung dịch B ùng hợ d h inh h u i e ược a e e ac a CH2=C(CH3)-COOCH3 nhiệ hư ng c c ch h a an ược Cu(OH)2 dung dịch xanh a gồ g uc z f  an z g ixe e i eng ic C2H4(OH)2 ưu ý: dung dịch àu xanh a a g uc z f u z an z un nóng k a gạch  nhiệ ca c c ch hản ứng Cu(OH)2 k a gạch gồ g uc z f u z an z  Phản ứng h hân gồ es e isacca i isacca i  Phản ứng ới i àu c ưng xanh í  ch hản ứng inh  Phản ứng n en ượu g uc z C6H12O6  2C2H5OH + 2CO2  Phản ứng hu c nổ c a xe u z ới axi ni ic  A u in( ng ng ứng ) hản ứng ới Cu(OH)2 àu í ới HNO3 k a àu un nóng  (Phen ani in) c dụng ới dung dịch B k a ng + 3HB nX = nk a nBr = n  an ehi R’-CH2- u z sacca z an ehi àng ông ụ HBr Đ c iệ sacca z không ch hản ứng ng ạc h hân sản hẩ ch hản ứng ng ạc thu ược 4Ag Saccarozo 4Ag BÀI TẬP ÁP DỤNG: CẤU TẠO – TÊN GỌI - ĐỒNG PHÂNVÀ TÍNH CHẤT Câu 1.T n g i c a es e có ạch cac n không hân nh nh có công hức hân C 4H8O2 có hể gia hản ứng ng gương A propyl fomiat B.etyl axetat C Isopropyl fomiat D Metyl propionat Câu 2.Th hân in axe a ng dd KOH a Sản hẩ hu ược A CH3COOK, CH2=CH-OH B CH3COOK, CH3CHO C CH3COOH, CH3CHO D CH3COOK, CH3CH2OH Câu 3.Phen axe a ược di u ch ng hản ứng A hen ới axi axe ic B hen ới axe andehi C hen ới anhid i axe ic D hen ới axe n Câu 4.Es e nà sau â không i u ch ược hản ứng es e hóa gi a axi anc ương ứng A HCOOCH2-CH=CH2 B CH3COOCH2CH3 C CH2=CHCOOCH3 D HCOOCH=CH-CH3 Câu 5.Amin có CTCT: CH3CH(CH3)NH2 có n g i A Đi e a in B propyl amin C Isopropyl amin D propan amin Câu Hợ ch CH3  N(CH3 )  CH2CH3 có tên A Trimetylmetanamin B Đi e e ana in C N-Đi e e ana in D.N,N- i e e ana in Caâu 7a : Có a nhi u hợ ch h u ơn chức có công hức hân C 4H8O2 a ch hản ứng ới Na ch hản ứng ới NaOH A.3 B C D Câu 7.bT c c ancol C3H8O axit C4H8O2 có hể a a nhi u es e ồng hân c u c a nhau? A B C D Câu 8:Ch c c ồng hân ơn chức ạch hở có công hức hân C2H4O2 n ượ c a Gia sư Thành Được www.daythem.edu.vn dụng ới Na NaOH NaHCO3 S hản ứng xả a A B C D Câu 9:Tổng s hợ ch h u n ơn chức ạch hở có công hức hân C5H10O2 hản ứng ược ới dung dịch NaOH hản ứng ng ạc A B C D Câu 10:Tổng s ch h u ạch hở có công hức hân C2H4O2 A B C D Câu 11:Tổng s ồng hân c u c a a in ậc nh ậc a có công hức hân C4H11N? A B C D Câu 12.M a in axi có công hức hân C4H9NO2 S ồng hân a in axi A B C D Câu 13 A in hơ ứng ới CTPT C7H9N có ồng hân A B.4 C.5 D.6 Câu 14.Th hân ch nà sau â ng dd NaOH dư u i? A CH3 – COO – CH = CH2 B CH3COO – C2H5 C CH3COO – CH2 – C6H5 D CH3COO – C6H5 Câu 15: Hợ ch h u c dụng ược ới dung dịch NaOH dung dịch không c dụng ới dung dịch NaHCO3 T n g i c a A anilin B phenol C axit acrylic D metyl axetat Câu 16:Ch c c ại hợ ch a in axi ( ) u i a ni c a axi cac x ic ( ) a in (Z) es e c a a in axi (T) Dã gồ c c ại hợ ch u c dụng ược ới dung dịch NaOH u c dụng ược ới dung dịch HC A X, Y, Z, T B X, Y, T C X, Y, Z D Y, Z, T Câu 17:Ch c c ch e axe a ani in anc ( ượu) e ic axi ac ic hen hen a ni clorua, ancol benzylic, p-c ez T ng c c ch nà s ch c dụng ược ới dd NaOH A B C D Câu 18.Ch c c dung d ịch sau CH3COOH, CH3CHO, C3H5(OH)3 g uc zơ sacca zơ C2H5OH S ượng dung dịch có hể h a an ược Cu(OH)2 nhiệ h ng A B C D Câu 19: Ch dã chu ển h sau + NaOH +X   t Phenol  Phenylaxetat (hợ ch hơ ) Hai ch ng sơ n n ượ A axit axetic, phenol B anhi i axe ic hen C anhi i axe ic na i hen a D axit axetic, natri phenolat Câu 20 Ch sơ chu ển hóa g uc zơ → → → CH3COOH Hai ch n ượ A CH3CH2OH CH3CHO B CH3CHO CH3CH2OH C CH3CH(OH)COOH CH 3CHO D CH3CH2OH CH2=CH2       Câu 21.Ch sơ C6H6 X Y C6H5NH3Cl X, Y là: A C6H5NO2, C6H5NH2 B C6H5NH2, C6H5NO2 C C6H5NH2, C6H5OH D C6H5Cl, C6H5OH Câu 22 Ch sơ ( ) → ( )→(Z)→ M  ( ng) C c ch Z hù hợ sơ n A C6H6, C6H5NO2, C6H5NH2 B C6H5CH(CH3)2), C6H5OH, C6H5NH2 C C6H5NO2, C6H5NH2, C6H5OH D Cả A C Câu 23: Ch hai hợ ch h u có công hức hân C3H7NO2 Khi hản ứng ới dung dịch NaOH a H2NCH2COONa ch h u Z; c n a CH2=CHCOONa khí T C c ch Z T n ượ A CH3OH NH3.B CH3OH CH3NH2.C CH3NH2 NH3 D C2H5OH N2 Câu 24:Hai hợ ch h u có CTPT C3H7NO2 u ch n i u kiện hư ng Ch ứng ới dd NaOH giải hóng khí Ch có ứng ùng ngưng C c ch n ượ A axit 2-aminopropionic axit 3-aminopropionic B axit 2-aminopropionic amoni acrylat C vinylamoni fomat amoni acrylat D amoni acrylat axit 2-aminopropionic (du) Gia sư Thành Được GIẢI THÍCH Câu 25 Ch c c ch a ăng d n ực azơ A 3