bài 41 ankadien

           KIỂM TRA BÀI CŨ Câu Viết Sản Phẩm phản ứng? a Trùng hợp propen? b (2-metylBut-2-en) + axit HClO ? Bài 41 ANKAĐIEN I- PHÂN LOẠI II- CẤU TRÚC PHÂN TỬ VÀ PHẢN ỨNG CỦA BUTAĐIEN VÀ ISOPREN Cấu trúc phân tử butađien Phản ứng buta-1,3-đien isopren Điều chế , ứng dụng butađien isopren ANKAĐIEN Bài 41 Khái niệm I- PHÂN LOẠI VD số ankađien CH2 = C = CH2 (anlen) CH2 = CH – CH = CH2 ( butađien) CH2 = C – CH = CH2 CH3(isopren) Ankađien hiddrocacbon không no mạch hở có liên kết đôi (C = C) phân tử Công thức tổng quát CnH2n-2 n≥3 Phân loại : Gồm loại - Ankađien có liên kết cạnh ( liên tiếp) Ví dụ CH2 = C = CH2 propađien - Ankađien có liên kết đôi liên hợp(cách liên kết đơn) Ví dụ CH2 = CH - CH = CH2 buta-1,3-đien - Ankađien có liên kết đôi xa Ví dụ CH2 = CH – CH2 - CH = CH2 penta-1,4-đien 4.Quy tắc gọi tên : số nhánh tên mạch - số vị trí -đien - tên nhánh + a liên kết đôi ANKAĐIEN II- CẤU TRÚC PHÂN TỬ VÀ PHẢN ỨNG CỦA BUTAĐIEN VÀ ISOPREN Cấu trúc phân tử butađien -Các nguyên tử cacbon trạng thái lai hoá sp2 - nguyên tử C nguyên tử H nằm mặt phẳng - Ở nguyên tử C obitan p xen phủ đôi để tạo liên kết riêng rẽ mà xen phủ liên tiếp với tạo thành hệ liên kết liên hợp chung H cho toàn phân tử H H 1200 H C1 C2 H C3 C4 - So với etilen có liên kết đôi bền buta-1,3-đien có H liên kết liên hợp bền ANKAĐIEN II- CẤU TRÚC PHÂN TỬ VÀ PHẢN ỨNG CỦA BUTAĐIEN VÀ ISOPREN Phản ứng buta-1,3-đien isopren a Cộng hiđro H H H H CH2 CH2 CH C CH CH Ni , T CH2 + 2H H   → CH2 CH2 + 2H CH3 CnH2n - + 2H2 CH CH (butan) CH2 H   → CH3 - CH - CH2 - CH3 CH3 2-metylbutan Ni , T (isopentan) Ni , T  → CnH2n+2 (ankan) b Cộng halogen hiđro halogen ( tỉ lệ 1:1) ng ,2 * Trường hợp cộng halogen ( CL2, Br2) CH2 CH Br Br CH CH2 Cộ (Sản phẩm cộng 1,2) CH2 CH CH2 + Br Br * Ở nhiệt độ thấp (-800C) ưu tiên tạo thành sản phẩm cộng 1,2 * Ở nhiệt độ cao (400C) ưu tiên tạo thành sản phẩm cộng 1,4 ,4 Chú ý g1 Cộ n CH CH2 Br CH CH CH2 Br (Sản phẩm cộng 1,4) b Cộng halogen hiđro halogenua ( tỉ lệ 1:1) •Trường hợp cộng hiđro halogenua + CH2 − CH + CH − CH H Br + CH2 + H CH CH2 (Ι ) (Sản phẩm cộng 1,2) Cộng 1,2 ( HCL, HBr) CH2 − Br * Ở 400C sản phẩm (II) chiếm 80% sản phẩm (I) chiếm 20% ,4 * Ở - 800C sản phẩm (I) chiếm 80% sản phẩm (II) chiếm 20% g1 Cộ n Chú ý CH2 H CH CH ( II ) CH2 Br (Sản phẩm cộng 1,4) Phản ứng buta-1,3-đien isopren c Phản ứng trùng hợp n CH2 CH CH ( t , xt , p CH2  → CH2 CH CH CH2 polibutađien n CH2 C CH3 CH t , xt , p CH2  → ( CH2 C CH CH2 CH3 poliisopren ) n )n Điều chế, ứng dụng butađien isopren a Điều chế Tách hiđro từ ankan tương ứng CH3 – CH2 – CH2- CH3 t , xt  → CH = CH – CH = CH2 + 2H2 t , xt → CH = C – CH = CH CH3 – CH – CH2- CH3  2 CH3 b Ứng dụng CH3 + 2H2 CỦNG CỐ Tính chất hoá học Ankađien liên hợp Cộng hiđro (to, Ni) -80oC Buta-1,3-đien isopren Cộng halogen hiđro halogenua Trùng hợp tạo polime dùng chế tạo cao su Phản ứng làm màu dung thuốc tím, cháy Ưu tiên cộng 1,2 40oC Ưu tiên cộng 1,4 BÀI TẬP VẬN DỤNG Câu Một hidrocacbon X cháy thu được: nH2O < nCO2 ( chọn phát biểu ?) A X thuộc lọai không no B X Ankađien C X có độ bất bão hòa k > D X có liên kết đôi BÀI TẬP VẬN DỤNG Câu Hoá chất sau dùng nhận khí buta- 1,3 – đien butan khí đựng bình nhãn A Dung dịch nước brom B Dung dịch KMnO4 loãng C Dung dịch HBr A A B BÀI TẬP VẬN DỤNG Câu Cho 0,1mol buta - 1,3 – đien tác dụng với dung ịch brom dư Vậy khối lượng brom phản ứng tối đa A 16g CH2 CH B 32g CH C 8g CH2 + 2Br Br D 1,6g CH2 CH CH CH2 Br Br Br Br 1,2,3,4-tetrabrombutan 0,1 mol 0,2 mol BÀI TẬP CỦNG CỐ Câu Hãy điền chữ Đ(đúng) S (sai) vào dấu câu sau a nguyên tử C buta-1,3-đien nằm đường thẳng S c nguyên tử H buta-1,3- đien không mặt phẳng với nguyên tử C S d obitan p nguyên tử C buta- 1,3- đien xen phủ với tạo obitan π chung Đ H C H H H C C H H