Ngày soạn: 08/03/2015 Ngày dự giờ: 04/03/2015 Tiết: 58, 59 Người soạn: Ngô Lữ Thanh GVHD: Cô Phạm Thị Tuyết Mai Bài 41: ANKADIEN I Mục tiêu học − Về kiến thức: • Biết cơng thức chung phân loại ankadien • Biết phương pháp điều chế ứng dụng butadien isopren • Hiểu đặc điểm cấu trúc hệ liên kết đơi liên hợp • Hiểu tính chất hóa học buta-1,3-dien isopren: phản ứng cộng (H2, Br2, HBr,…) phản ứng trùng hợp − Về kỹ năng: • Viết cơng thức cấu tạo ankadien cụ thể • Viết phương trình phản ứng minh họa cho phản ứng cộng, phản ứng trùng hợp ankadien isopren • Giải tập : Tính khối lượng sản phẩm tạo thành phản ứng trùng hợp qua nhiều phản ứng ; Bài tập khác có nội dung liên quan II Trọng tâm kiến thức: − Đặc điểm cấu trúc liên kết đôi liên hợp − Tính chất hố học buta–1, 3–đien isopren − Phương pháp sản xuất buta–1, 3–đien từ butan isopren từ isopentan công nghiệp III Năng lực chuyên biệt − Năng lực sử dụng ngôn ngữ hóa học − Năng lực nhận thức vấn đề hóa học nhanh, rõ ràng − Năng lực tư hóa học, lực lao động sáng tạo, lực nghiên cứu khoa học (biết nêu dự đoán, lý luận giải thích tượng hóa học) IV Phương pháp giảng dạy: Đàm thoại – Đặt vấn đề - Thuyết trình V Tiến trình dạy học HOẠT ĐỘNG CỦA GV VÀ HS NỘI DUNG BÀI HỌC Hoạt động 1: Kiểm tra cũ Bài 1: Hoàn thành sơ đồ phản ứng Bài 2: Cho hỗn hợp X gồm anken hiđro có tỉ khối so với heli 3,33 Cho X qua bột niken nung nóng đến phản ứng xảy hoàn toàn, thu hỗn hợp Y có tỉ khối so với heli Xác định CTPT X Hoạt động 2: Vào GV: Em nhắc lại, anken? Bài 41: ANKADIEN HS trả lời GV: Tiết tìm hiểu loại hydrocacbon khơng no khác, mà mạch có liên kết đơi, ankadien Hoạt động 3: Phân loại GV: Một em dựa vào SGK cho thầy biết: “Thế ankadien?” HS trả lời I Phân loại - Là hydrocacbon, mạch hở, có liên kết đơi phân tử - Phân loại: • Liên kết đơi liền: CH2=C=CH2: propadien (anlen) GV: Qua ví dụ thầy cho dựa vào SGK, em phát biểu công thức phân tử tổng quát ankadien • Liên kết đơi liên hợp: CH2=CH−CH=CH2 Buta-1,3-dien (Butadien) • Liên kết đôi không liên hợp Hoạt động 4: Cấu trúc phân tử butadien CH2=CH−CH2−CH=CH2: Penta-1,4-dien - CTTQ ankadien: GV: Dựa vào SGK, em rút đặc điểm cấu trúc CnH2n-2 (n ≥ 3) butadien II Cấu trúc phân tử phản ứng butadien isopren HS dựa vào SGK trả lời Cấu trúc phân tử butadien − Đặc điểm cấu trúc phân tử butadien: • C lai hóa sp2 • 10 ngun tử năm mặt Hoạt động 4: Phản ứng phẳng (mặt phẳng phân tử) • Hệ liên kết π liên hợp chung cho toàn phân butadien isopren GV: Cũng tương tự ankan, tử phản ứng hóa học butadien có đặc ankadien hidrocacbon khơng điểm khác so với anken ankadien no nên phăn ứng đặc trưng khơng liên hợp phản ứng cộng (cộng H2, X2, HX) Ngồi có phản ứng Phản ứng butadien isopren trùng hợp, phản ứng đốt cháy a) Cộng hidro GV: Với xúc tác Ni, nhiệt độ, phản ứng cộng H2 ankadien tương tự anken GV hướng dẫn HS viết phương trình phản ứng butadien với H yêu cầu HS viết phản ứng isopren với H2 a) Cộng hidro Vd: CH2=CH−CH=CH2 + H2 b) Cộng halogen hidro halogenua GV: Các ankadien có khả tham gia phản ứng cộng với halogen (X2) hidro halogenua (HX) tương tự anken buatdien isopren (ankadien liên hợp) tham gia phản ứng có khác biệt so với anken b) Cộng halogen hidro halogenua ankadien không liên hợp Butadien isopren tham gia phản GV hướng dẫn HS viết phản ứng ứng cộng với Cl2, Br2, HCl, HBr,… thường tạo hỗn hợp sản phẩm theo kiểu butadien với Br2 HBr cộng 1, cộng 1, Cộng Brom: GV: Với tác nhân Br2 dư, Br2 cộng vào liên kết đôi phân tử (Sản phẩm cộng 1, 2) GV: Tương tự phản ứng butadien với brom, em viết PTPƯ butadien với HBr theo kiểu cộng 1, cộng 1, (Sản phẩm cộng 1, 4) Nếu Br2 dư cộng vào liên kết đôi: HS lên bảng viết PTPƯ (dư) GV ý cho HS: Phản ứng cộng ankadien tuân theo quy tắc Mac-côp-nhi-côp GV ý cho HS: Với phản ứng Cộng HBr: cộng butadien X2 (HX) điều kiện nhiệt độ thấp ưu tiên phản ứng theo kiểu cộng 1, nhiệt độ cao ưu tiên cộng 1, (Sản phẩm cộng 1, 2) GV: Với butadien phân tử đối xứng nên tham gia phản ứng cộng X2, HX theo kiểu cộng 1, (Sản phẩm cộng 1, 4) cộng 1, Vậy isopren phân tử khơng đối xứng tham gia phản ứng cộng theo kiểu Các em nhà viết PTPƯ isopren với Br2, HBr Phản ứng cộng ankadien tuân theo quy tắc Mac-côp-nhi-côp Tùy vào điều kiện ưu tiên sản phẩm cộng khác nhau: SP cộng 1, 80% 20% SP cộng 1,4 20% 80% Viết PTPƯ: c) Phản ứng trùng hợp GV: Khi có mặt chất xúc tác, nhiệt độ áp suất thích hợp, buta– 1,3-dien isopren tham gia phản ứng trùng hợp chủ yếu theo kiểu cộng 1, tạo thành polime mà mắt xích có chứa liên kết đôi GV hướng dẫn HS viết phản ứng trùng hợp buta-1,3-dien, sau yêu cầu HS viết phản ứng trùng hợp isopren HS lên bảng viết PTPƯ c) Phản ứng trùng hợp GV ý cho HS: Polibutadien − Phản ứng trùng hợp chủ yếu theo kiểu gọi cao su buna, Poliisopren gọi cao su isopren cao cộng 1, su thiên nhiên Hoạt động 5: Điều chế, ứng dụng butadien isopren GV: Do điều kiện điều chế phức tạp nên butadien isopren sản xuất quy mô công nghiệp nguyên tắc điều chế tách hidro từ ankan tương ứng Các em viết PTPƯ vào HS viết PTPƯ GV: Butadien isopren ankadien ứng dụng nhiều sống Butadien isopren monome quan trọng, trùng hợp chúng với monome thích hợp thu polime có tính đàn hồi, chịu nhiệt, chịu dầu mỡ đáp ứng nhu cầu đa dạng kỹ thuật Butadien Polibutadien Isopren Poliisopren HS viết vào Điều chế, ứng dụng butadien isopren Hoạt động 6: Củng cố dặn dò − Điều chế: Tách H2 từ ankan tương ứng GV củng cố kiến thức toàn cho VD: HS BTVN: − Viết đồng phân ankadien có CTPT C5H8 − Làm tập 4, 5, SGK/169 Ứng dụng: Điều chế polime có tính đàn hồi, chịu nhiệt, chịu dầu mỡ đáp ứng nhu cầu đa dạng kỹ thuật BTVN: − Viết đồng phân ankadien có CTPT C5H8 − Làm tập 4, 5, SGK/169 VI Ý kiến nhận xét giáo viên hướng dẫn VII Họ tên chữ ký giáo viên hướng dẫn ...HOẠT ĐỘNG CỦA GV VÀ HS NỘI DUNG BÀI HỌC Hoạt động 1: Kiểm tra cũ Bài 1: Hoàn thành sơ đồ phản ứng Bài 2: Cho hỗn hợp X gồm anken hiđro có tỉ khối so với heli 3,33... tồn, thu hỗn hợp Y có tỉ khối so với heli Xác định CTPT X Hoạt động 2: Vào GV: Em nhắc lại, anken? Bài 41: ANKADIEN HS trả lời GV: Tiết tìm hiểu loại hydrocacbon khơng no khác, mà mạch có liên kết