Ngày soạn: 4/3/2015 Ngày dạy: 6/3/2015 Tiết: 60, 61 Người soạn: Ngô Lữ Thanh GVHD: Cô Phạm Thị Tuyết Mai BÀI 43: ANKIN (2 tiết) I Mục tiêu học − Kiến thức: • Biết định nghĩa, cơng thức chung, đặc điểm cấu trúc phân tử, đồng phân, danh pháp, tính chất vật lí ankin • Biết phương pháp điều chế ứng dụng axetilen phòng thí nghiệm, cơng nghiệp • Hiểu tính chất hố học tương tự anken: Phản ứng cộng H 2, Br2, HX, phản ứng oxi hố • Hiểu tính chất hố học khác anken: Phản ứng nguyên tử H linh động ank−1−in − Kĩ năng: • Quan sát thí nghiệm, mơ hình phân tử, rút nhận xét cấu trúc tính chất • Viết cơng thức cấu tạo số ankin cụ thể • Dự đốn tính chất hố học, kiểm tra kết luận • Viết phương trình hố học biểu diễn tính chất hố học axetilen • Biết cách phân biệt ank−1−in với anken, ank−1−in với ankađien phương pháp hoá học • Giải tập: Tính thành phần phần trăm thể tích khí hỗn hợp chất phản ứng; số tập khác có nội dung liên quan II Trọng tâm kiến thức: − Đặc điểm cấu trúc phân tử, đồng phân, danh pháp ankin − Tính chất hoá học ankin − Phương pháp điều chế axetilen phòng thí nghiệm, cơng nghiệp III Năng lực chun biệt − Sử dụng ngơn ngữ hóa học − Năng lực giải vấn đề thông qua môn hóa học III Phương pháp dạy học: Đàm thoại – Thuyết Trình – Nêu giải vấn đề - Dạy học theo góc – Trực quan IV Tiến trình dạy học HOẠT ĐỘNG CỦA GV VÀ HS NỘI DUNG BÀI HỌC Hoạt động 1: Vào – phút Các đồng phân mạch hở có CTPT C3H4: GV yêu cầu học sinh viết đồng phân mạch hở ứng với H2C=C=CH2 HC≡C−CH3 CTPT C3H4 HS lên bảng viết Ankadien Ankin GV: Trong đồng phân trên, có đồng phân mà phân tử chứa liên kết người ta gọi Bài 43: ANKINankin Bây I Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp tìm hiểu 43: Ankin Đồng đẳng Hoạt động 2: Đồng đẳng, đồng Ankin hidrocacbon mạch hở phân, danh pháp (Đàm thoại – phân tử có liên kết ba C≡C Dạy học theo góc) – 25 phút GV đưa CTCT ứng với CTPT C2H2, C3H4, C4H6 ankin HC≡CH HC≡C−CH3 Công thức tổng quát: CnH2n–2 (n ≥ 2) H3C−C≡C−CH3 Các chất có đặc điểm Dãy đồng đẳng ankin gồm: C2H2, C3H4, C4H6… chung? HS trả lời GV Trong phân tử ankin có liên kết π Như vậy, giống với phân tử ankadien Vậy CTPT tổng quát gì? Đồng phân VD: Viết đồng phân C4H6 C5H8 GV yêu cầu học HS tổ – viết C4H6: đồng phân cấu tạo ứng CH≡C−CH2−CH3 với CTPT C4H6 tổ – CH3−C≡C−CH3 C5H8 Lấy tổ nhóm nhanh C5H8 CH≡C−CH2−CH2−CH3 HS viết vào bảng phụ dán lên but-1-in but-2-in pent-1-in bảng CH3−C≡C−CH2−CH3 pent-2-in GV sửa làm HS giữ lại bảng (1 bảng C 4H6 bảng C5H8) CH≡C−CH−CH3 3-metylbut-1-in CH3 GV yêu cầu HS xếp chất theo loại đồng phân HS làm vào bảng phụ dán lên bảng ≥ GV lấy bảng nhanh bảng GV sửa làm HS sau yêu cầu HS nhận xét ankin có loại đồng phân ĐP mạch C (n 5) ĐPCT ≥ ĐP vị trí liên kết ba (n 4) HS mang bảo phụ xuống khơng xóa GV ý cho HS: ankin khơng có đồng phân hình học giải thích Danh pháp GV yêu cầu HS đọc SGK cho biết đọc tên ankin có khác so Quy tắc gọi tên thay ankin: với anken Tên ankin = số vị trí nhánh - tên nhánh + tên mạch - số vị trí nối ba - in HS trả lời GV yêu cầu HS đọc tên chất vừa viết CTCT Lấy bảng nhanh GV sửa làm nhắc lại cách Mạch mạch dài chứa liên kết chọn mạch đánh số có nhiều nhánh Hoạt động 3: Tính chất vật lý Tính chất vật lý (Đàm thoại – Nêu giải vấn đề) – 10 phút - tos tăng dần theo độ tăng phân tử khối GV cho HS quan sát bảng 6.2 - tonc biến đổi không ank-1-in có rút nhận xét biến đổi nhiệt độ nóng chảy thấp ank-2-in nhiệt độ sơi, nhiệt độ nóng chảy, - Ankin khơng tan nước nhẹ nước khối lượng riêng ankin với khí cho vào nước khí ra, nước lỏng tách lớp lên HS trả lời GV yêu cầu HS tìm hiểu “Vì but – – in pent – – in lại có nhiệt độ nóng chảy thấp but – – in pent – – in chúng có công thức phân tử?” Hoạt động 4: Cấu trúc phân tử (Đàm thoại – Trực quan)– phút Cấu trúc phân tử GV cho HS quan sát mơ hình phân tử axetilen nhận xét đặc điểm cấu tạo − C lai hóa sp HS phát biểu − Đặc điểm: − Phân tử có liên kết (C ≡ C) − nguyên tử C mang liên kết nguyên tử liên tiếp với chúng nằm đường thẳng Hoạt động 5: Phản ứng cộng VI TÍNH CHẤT HĨA HỌC (Đàm thoại – Dạy theo góc – Trực Phản ứng cộng: quan) – 25 phút a) Cộng hidro GV: Với liên kết ba C≡C, phân tử ankin có liên kết π bền dễ tham gia phản ứng cộng phản ứng oxy hóa hữu hạn, phản ứng cháy GV yêu cầu HS viết phương trình phản ứng cộng với H2, cộng với dd Br2 Tổ – viết sản phẩm tạo thành cho axetilen với H2, b) Cộng halogen (Cl2, Br2) tổ – axetilen với dd Br Lấy tổ bảng nhanh VD: HS viết PTPƯ vào bảng phụ dán lên bảng GV sửa làm HS yêu cầu HS cho biết điều kiện để tạo sản phẩm tương ứng HS phát biểu GV yêu cầu HS tổ – viết PTPƯ axetilen với HCl tổ – propin với HCl Lấy Mỗi tổ bảng thêm bảng HS viết vào bảng phụ dán lên bảng c) Cộng HX (HCl, HBr) GV sửa làm HS yêu cầu HS xem SGK cho biết điều kiện phản ứng để tạo sản phẩm tương ứng GV ý cho HS biết phản ứng tuân theo quy tắc Maccopnhicop GV yêu cầu HS tổ – viết PTPƯ propin với H2O tổ – etilen với H2O Lấy tổ bảng thêm bảng HS viết vào bảng phụ dán lên bảng GV sửa làm HS ý d) Cộng H2O: xảy theo tỉ lệ 1:1 cho học sinh sản phẩm cộng nước H gSO ankin tạo sản phẩm có HC CH + H 2O °C nhóm –OH gắn với C có liên kết đôi Chất bền chuyển thành dạng andehit/xeton axetic) Axetilen andehit H2C CH OH H3C CH O Không bền ( anđehit , 80 C CH ≡ CH + H O HgSO → CH CHO Propin xeton Phản ứng tuân theo quy tắc Maccopnhicop Hay GV: Phản ứng trùng hợp phản ứng cộng Theo nguyên tắc VD: ankin có liên kết π nên tham gia phản ứng trừng hợp tương tự anken Đối với ankin, ta xét phản ứng ddime hóa (Axeton) trime hóa axetilen Đime hóa cộng hợp phân tử, trime - Phản ứng cộng nước tuân theo quy tắc cộng hợp phân tử axetilen Tổ – viết PTPƯ đime hóa Tổ Mac-cop-nhi-cop – viết PTPƯ trime hóa d) Phản ứng đime trime hóa HS viết vào bảng phụ - Phản ứng đime hóa (nhị hợp): GV sửa làm HS hướng dẫn HS viết PTPƯ xt, to 2CH≡CH CH2=CH–C≡CH (C4H4) Vinyl axetilen Hoạt động 6: Phản ứng oxi hóa (Thuyết trình – Đàm thoại – Trực - Phản ứng trime hóa (tam hợp): quan) – phút o xt, t GV với phản ứng oxi hóaankin có phản ứng cháy tương tự ankan anken oxi hóa hữa hạn GV 3CH≡CH Phản ứng oxi hóa GV yêu cầu HS nhận xét tường thí nghiệm axetilen với Phản ứng cháy: KMnO4, phản ứng cháy viết PTTQ: phản ứng cháy (C6H6) Benzen GV: Phản ứng cháy tỏa nhiều CnH2n + O2 nCO2 + (n-1)H2O, ∆H < nhiệt, ứng dụng nhiên n CO2 < nH2O liệu Ankin có khả làm màu dd KMnO4 đồng thời tạo Phản ứng oxi hóa hữu hạn: Ankin làm màu kết tủa MnO2 màu đen KMnO4, tạo kết tủa đen MnO2 tạo hỗn hợp sản phẩm phức tạp nên khơng viết PTPƯ GV tiến hành thí nghiệm điều chế axetilen cho axetilen tác dụng với dung dịch Br2, KMnO4, để kiểm chứng tính khơng no axetilen HS nhận xét tượng Hoạt động 7: Phản ứng ion kim loại (Đàm thoại) – phút GV tiến hành thí nghiệm axetilen phản ứng với dung dịch AgNO3/NH3 yêu cầu HS nhận xét tượng HS quan sát trả lời Phản ứng với ion kim loại GV: Vì etilen khơng phản ứng Độ âm điện C lai hóa sp3 < C lai hóa sp2 < được với dd AgNO3/NH3 axetilen Hai chất C lai hóa sp H đính vào C mang liên kết linh động nhiều so với H đính với C có điểm khác nhau? mang liên kết đơi liên kết đơn HS phát biểu GV: etilen C=C axetilen C≡C Ở đây, H đính với C có liên kết ba linh động H đính với C có liên kết đơi nên dễ dàng tham gia phản ứng với ion kim loại Ion Ag+ vị trí H sản phẩm tạo thành gì? Các em dự đốn sản phẩm phản ứng VD: Axetilen + ddAgNO3/NH3 AgNO3 + 3NH3 + H2O [Ag(NH3)2]OH + NH4NO3 HC≡CH + 2[Ag(NH3)2]OH Ag−C≡C−Ag + H2O + 2NH3 Kết tủa AgC≡CAg màu vàng nhạt nhận biết PTTQ: R−C≡C−H + [Ag(NH3)2]OH R−C≡C−Ag + H2O + 2NH3 HS viết PTPƯ vào phụ GV sửa làm HS ý Phản ứng xảy với ankin có nối đầu mạch phản ứng tạo kết tủa vàng nhạt Tương tự axetilen phản ứng với dd AgNO3/NH3 Tổ – viết PTPƯ propin với dd AgNO3/NH3, tổ – viết PTPƯ but–2–in với dd AgNO3/NH3 HS viết vào bảng phụ dán lên bảng GV: but-2-in khơng phản ứng với dd AgNO3/NH3 khơng có H đính với C có liên kết ba Do đó, phản ứng dùng để nhận biết ank-1-in Hoạt động 8: Điều chế ứng dụng (Thuyết trình – Đàm thoại) – phút GV yêu cầu HS viết phản ứng điều chế axetilen HS viết vào bảng phụ dán lên bảng GV sửa làm HS ý điều kiện phản ứng III Điều chế ứng dụng Điều chế GV: Hiện phương pháp sử dụng phổ biến nhiệt phân metan − Nhiệt phân metan 1500oC: HS làm vào bảng phụ Ứng dụng GV đưa câu đố cho HS: − Dùng đèn xì axetilen – oxi CH4 C H2 + H − Từ vơi sống than đá lò điện GV u cầu HS thảo luận đưa H2O CaO + C CaC2 Ca(OH)2 + C2H2 lý lại dùng phương - CO pháp nhiệt phân metan Khí từ chín, 1500oC Làm xanh chín theo Khi biết cách xếp chúng, − Nguyên liệu tổng hợp hóa chất Trộn lẫn nơi Đây khí gì? HS suy nghĩ trả lời GV ứng dụng hay gặp sống khơng nên sử dụng hóa chất để làm nhanh chín trái Hoạt động 9: Củng cố dặn dò – phút GV củng cố lại kiến thức trọng tâm toàn BTVN: 1/ Viết đồng phân C 6H10 gọi tên 2/ Viết phương trình phản ứng BTVN: ankin có CTPT 1/ Viết đồng phân C6H10 gọi tên C5H8 với Br2, HBr, H2O 3/ Làm tập SGK/178,179 2/ Viết phương trình phản ứng ankin có CTPT C5H8 với Br2, HBr, H2O 3/ Làm tập SGK/178,179 V Rút kinh nghiệm VI Ý kiến nhận xét giáo viên hướng dẫn VII Chữ ký giáo viên hướng dẫn ... HS: ankin khơng có đồng phân hình học giải thích Danh pháp GV yêu cầu HS đọc SGK cho biết đọc tên ankin có khác so Quy tắc gọi tên thay ankin: với anken Tên ankin = số vị trí nhánh - tên nhánh... mà phân tử chứa liên kết người ta gọi Bài 43: ANKIN ankin Bây I Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp tìm hiểu 43: Ankin Đồng đẳng Hoạt động 2: Đồng đẳng, đồng Ankin hidrocacbon mạch hở phân, danh pháp... cộng Theo nguyên tắc VD: ankin có liên kết π nên tham gia phản ứng trừng hợp tương tự anken Đối với ankin, ta xét phản ứng ddime hóa (Axeton) trime hóa axetilen Đime hóa cộng hợp phân tử, trime