BÀI41:ANKAĐIEN I. Mục tiêu bài học: 1. Kiến thức: HS biết: - Đặc điểm cấu trúc của hệ liên kết đôi liên hợp - Phương pháp điều chế và ứng dụng của butađien và isopren 2. Kỹ năng: Viết pthh của phản ứng cộng, phản ứng trùng hợp của butađien và isopren II. Trọng tâm Phản ứng cộng, phản ứng trùng hợp của butađien và isopren III. Chuẩn bị: GV: Mô hình phân tử but-1,3-đien IV. Phương pháp: Thuyết trình, vấn đáp, hoạt động theo nhóm V. Tiến trình bài lên lớp 1. Ổn định lớp 2. Kiểm tra bài cũ 3. Bài mới Hoạt động của thầy Hoạt động của trò Nội dung ghi bảng Hđ1: Phân loại - Hiđrocacbon mà trong phân tử có 2 liên kết đôi C=C gọi là đien, 3 liên kết đôi C=C gọi là trien. Chúng được - HS nghe giảng BÀI41:ANKAĐIEN I. Phân loại : 3 loại gọi chung là polien - Hai liên kết đôi trong phân tử đien có thể ở liền nhau (loại liên kết đôi liền) hay ở cách nhau 1 liên kết đơn (loại liên kết đôi liên hợp) hoặc ở cách nhau nhiều liên kết đơn (loại liên kết đôi không liên hợp) ? Viết CTCT của C 3 H 4 ; C 4 H 6 ; C 5 H 8 . Gọi tên - Các CT trên được gọi là ankađien ? Thế nào là ankađien ? Ankađien có 2 liên kết đôi, vậy có bao nhiêu liên kết π? - HS nghe, ghi bài - HS lên bảng - HS trả lời - 2 liên kết π - Ankađien có 2 liên kết đôi cạnh nhau - Ankađien có 2 liên kết đôi cách nhau 1 liên kết đơn - Ankađien có 2 liên kết đôi cách nhau từ 2 liên kết đơn trở lên CH 2 = C = CH 2 : propađien CH 2 = CH - CH = CH 2 : butađien (but-1,3-đien) CH 2 = C - CH = CH 2 CH 3 : 2-metylbutađien (isopropen) CH 2 = CH - CH 2 - CH = CH 2 : pent-1,4-đien - Ankađien là những hiđrocacbon mạch hở có 2 liên kết đôi trong phân tử ? Dựa vào CT chung của hợp chất hiđrocacbon, viết CT chung của ankađien - Ankađien mà 2 liên kết đôi ở cạnh 1 liên kết đơn gọi là ankađien liên hợp Hđ2: Cấu trúc phân tử của butađien ? Quan sát mô hình cấu trúc phân tử butađien, nhận xét về trạng thái lai hoá của 4 nguyên tử C của butađien - GV nhận xét, đưa ra kết luận Hđ3: Phản ứng của but-1,3-đien và isopren ? Dựa vào cấu tạo phân tử của butađien (but-1,3- đien) và isopren. Viết ptpư của - HS trả lời - HS nghe và ghi bài - HS quan sát, nhận xét - HS nghe, ghi bài - HS thảo luận nhóm - CT chung: C n H 2n-2 (n ≥ 3) - Ankađien mà 2 liên kết đôi ở cạnh 1 liên kết đơn gọi là ankađien liên hợp II. Cấu trúc phân tử và phản ứng của butađien và isopren 1. Cấu trúc phân tử butađien - Các nguyên tử C đều ở trạng thái lai hoá sp2 - 4 nguyên tử C và 6 nguyên tử H đều nằm trên 1 mặt phẳng và liên kết tạo thành là liên kết π liên hợp 2. Phản ứng của but-1,3-đien và isopren a. Cộng H 2 : CH 2 = CH - CH = CH 2 + 2H 2 CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 3 Ni t o CH 2 = C - CH = CH 2 + 2H 2 CH 3 CH 3 - CH - CH 2 - CH 3 CH 3 Ni t o butađien, isopren với H 2 ở điều kiện xúc tác Ni, to ? Tương tự viết ptpư của butađien với Br2 (lưu ý có thể cộng vào cả vị trí 1,2 và 1,4) - Ở 80 o C: tỉ lệ sản phẩm cộng ở vị trí 1,2 và 1,4 lần lượt là 80% và 20%. Còn ở 40 o C: tỉ lệ đó là 20% và 80%. - Viết ptpư của butadien với HBr và cho biết nó tuân theo quy tắc nào? - Tỉ lệ sản phẩm cộng ở vị trí 1,2 và 1,4 tương tự như cộng với halogen ? Qua những phản ứng trên, cho biết khả năng phản - HS lên bảng - HS nghe, ghi bài - HS lên bảng, trả lời - HS nghe, ghi bài - HS trả lời b. Cộng halogen và hiđrohalogenua CH 2 = CH - CH = CH 2 + 2Br 2 CH 2 - CH - CH = CH 2 Br Br + CH 2 - CH = CH - CH 2 Br Br Ở -80 o C: 80% 20% Ở 40 o C : 20% 80% CH 2 = CH - CH = CH 2 + 2HBr CH 2 - CH - CH = CH 2 H Br + CH 2 - CH = CH - CH 2 H Br 1 2 3 4 1 2 3 4 1 2 3 4 Ở -80 o C : 80% 20% Ở 40 o C : 20% 80% - Butađien và isopren có khả năng tham gia phản ứng cộng - Ở nhiệt độ thấp ưu tiên tạo thành sản phẩm cộng 1,2 - Ở nhiệt độ cao ưu tiên tạo thành sản phẩm cộng 1,4 ứng của butađien và isopren - GV nhận xét và kết luận thêm - Khi có mặt chất xúc tác, nhiệt độ và áp suất thích hợp, butađien và isopren tham gia phản ứng trùng hợp chủ yếu theo kiểu cộng 1,4 tạo thành các polime mà mỗi mắt xích có chứa 1 liên kết đôi ở giữa. ? Viết ptpư trùng hợp của butađien và isopren để tạo thành polibutađien và poliisopren - Polibutađien và poliisopren đều có tính đàn hồi cao nên được dùng để điều chế cao su tổng hợp. Loại cao su này có tính chất giống cao su thiên - HS nghe, ghi bài - HS nghe - HS thảo luận nhóm - HS nghe - Ngoài ra, nếu dùng dư tác nhân (Br 2 , Cl 2 .) thì chúng có thể cộng vào cả 2 liên kết C=C c. Phản ứng trùng hợp nCH 2 =CH-CH=CH 2 ( CH 2 - CH = CH - CH 2 ) n p,t o ,xt polibutađien nCH 2 = C - CH = CH 2 ( CH 2 - C = CH - CH 2 ) n p,t o ,xt CH 3 CH 3 poliisopren nhiên Hđ4: Điều chế, ứng dụng của butađien và isopren - Hiện nay, trong công nghiệp butađien và isopren được điều chế bằng cách tách H 2 từ ankan tương ứng ? Viết ptpư điều chết butađien và isopren - Butađien còn được điều chế từ C 2 H 5 OH - Tham khảo SGK, nêu ứng dụng của butađien và isopren - HS thảo luận nhóm - HS nghe, ghi bài - HS tham khảo SGK, trả lời 3. Điều chế, ứng dụng của butađien và isopren a. Điều chế CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 3 CH 2 = CH - CH = CH 2 + 2H 2 t o ,xt CH 3 - CH - CH 2 - CH 3 CH 2 = C - CH = CH 2 + 2H 2 CH 3 CH 3 t o ,xt 2CH 3 - CH 2 - OH CH 2 = CH - CH = CH 2 + H 2 + 2H 2 O ZnO; MgO 450 o C b. Ứng dụng SGK/168 4. Củng cố bài 1. Viết pthh của phản ứng tạo thành sản phẩm chính khi cho butađien tác dụng cới HBr ở -80 o C 2. Cho isopren phản ứng cộng với Br 2 theo tỉ lệ 1:1 về số mol. Hỏi có thể thu tối đa mấy sản phẩm chó cùng CTPT C 5 H 8 Br 2 A. 1 B. 2 C. 3 D. 4 (Đáp án: C) . BÀI 41: ANKAĐIEN I. Mục tiêu bài học: 1. Kiến thức: HS biết: - Đặc điểm cấu trúc của hệ liên. Các CT trên được gọi là ankađien ? Thế nào là ankađien ? Ankađien có 2 liên kết đôi, vậy có bao nhiêu liên kết π? - HS nghe, ghi bài - HS lên bảng - HS