Chuong 1 (Ruou-Phenol-Amin) - Tiet5 - Phenol

CHƯƠNG I : RƯU – PHENOL - AMIN. CHƯƠNG I : RƯU – PHENOL – AMIN . TIẾT : 5 . PHENOL . 1) Kiểm tra bài cũ :  Phương pháp chung điều chế rượu.  Phương pháp sinh hóa điều chế rượu etylic và ứng dụng. 2) Trọng tâm : • Nắm được đặc điểm cấu tạo của Phenol ⇒ Tính chất hóa học. • So sánh tính chất hóa học của Phenol với Rượu. • Hình thành khái niệm ảnh hưởng qua lại giữa các nguyên tử trong phân tử. • Các phương pháp điều chế Phenol và ứng dụng. 3) Đồ dùng dạy học : 4) Phương pháp – Nội dung : Phương pháp Nội dung  GV giới thiệu ⇒ HS so sánh cấu tạo của Phenol và rượu thơm ⇒ Đònh nghóa về Phenol. Mô hình phân tử Rượu Benzylic. Mô hình phân tử Phenol. I. CÔNG THỨC CẤU TẠO :  Khi thay thế nguyên tử H trong vòng Benzen bằng nhóm _ OH ⇒ Phenol. OH Phenol CH 3 OH o - Crezol CH 3 OH m - Crezol OH CH 3 p - Crezol  Khi thay thế nguyên tử H ở nhánh của Aren bằng nhóm _ OH ⇒ Rượu thơm. VD : CH 2 OH Rượu Benzylic  Vậy : Phenol là loại hợp chất hữu cơ mà phân tử của chúng có nhóm _ OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C của vòng Benzen.  Tiêu biểu : Phenol : C 6 H 5 OH OH hay Trang 1 CHƯƠNG I : RƯU – PHENOL - AMIN. Phương pháp Nội dung  Diễn giảng.  Từ CTCT ⇒ Tính chất hóa học.  Phenol tác dụng với KL, Bazơ ⇒ Phenol có tính axit.  Chứng minh Phenol có tính axit yếu.  Tính axit : 2 3 Rượu Phenol H CO< < II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ :  Là chất rắn, tinh thể không màu, có mùi đặc trưng, o o nc t 43 C= .  Trong không khí, bò ôxi hóa 1 phần nên có màu hồng.  Dể chảy rữa do hấp thụ hơi nước.  Ít tan trong nước lạnh, tan trong một số dung môi hữu cơ, độc, dễ gây bỏng. III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC :  Trong phân tử có nhóm _ OH nên phenol có phản ứng thế nguyên tử H của nhóm _ OH .  Do có vòng Benzen nên Phenol cho phản ứng thế nguyên tử H ở vòng Benzen. 1. Phản ứng thế với Kim loại kiềm : (K, Na, …) • ĐK : Phenol nóng chảy. OH + Na ONa + 1 2 HBr Natri Phenolat 2. Phản ứng Bazơ tan : (dd NaOH, dd KOH, …) ⇒ Muối và nước. ( ) 6 5 6 5 2 C H OH NaOH C H ONa H O tantrongnước + → + • Vậy : Phenol có tính axit ⇒ còn gọi là Axit Phenic. • Tái tạo Phenol từ muối Phenolat : 6 5 2 2 6 5 3 C H ONa H O CO C H OH NaHCO+ + → + . ⇒ Phenol có tính axit rất yếu (không đổi màu quỳ tím). • Tính axit của Phenol mạnh hơn rượu là do ảnh hưởng của gốc Phenyl ( ) 6 5 _ C H đến nhóm _ OH . 3. Phản ứng với dd Brôm : nhỏ dd Brôm vào dd Phenol ⇒ kết tủa ( ) ↓ trắng. OH + 3Br 2 OH + Br Br Br 3HBr 2,4,6-Tribrôm Phenol Phenol Trang 2 O H δ − δ − δ − δ − δ + CHƯƠNG I : RƯU – PHENOL - AMIN. Phương pháp Nội dung  Trong phân tử Phenol có sự ảnh hưởng qua lại giữa các nguyên tử trong phân tử.  Phương pháp nêu vấn đề.  HS viết PTPƯ. O CH 2 COOH Cl Cl (2,4-Diclo Phenoxy Axêtic) (2,4-D) O CH 2 COOH Cl Cl (2,4,5 -Triclo Phenoxy Axêtic) (2,4,5 -T) Cl ⇒ Các nguyên tử H trong gốc Phenyl của Phenol dể tham gia phản ứng thế hơn các nguyên tử H trong phân tử Benzen đó là do ảnh hưởng của nhóm _ OH đến gốc Phenyl. IV. ĐIỀU CHẾ :  Trong công nghiệp : • Tách từ nhựa than đá trong quá trình luyện than cốc. • Từ Benzen điều chế Clobenzen, rồi thủy phân Clobenzen bằng dd kiềm đặc ở t o cao, P cao theo sơ đồ : ( ) 2 o Cl Fe NaOHđặc 6 6 6 5 6 5 t ,Pcao C H C H Cl C H OH + → → . V. ỨNG DỤNG :  Là nguyên liệu sản xuất chất dẻo Phenol Fomandehyt.  Tổng hợp tơ Polyamit.  Điều chế nông dược : 2,4-D (là muối Natri của 2,4 - Diclophenoxy Axêtic), 2,4,5-T  Điều chế thuốc nổ : Axit Picric (2,4,6 - Trinitro Phenol).  Diệt trùng, tẩy uế, diệt nấm … 5) Củng cố : Bài tập 1, 2, 3, 4, 5, 6 / 16 BT.SGK . Trang 3 CHÖÔNG I : RÖÔÏU – PHENOL - AMIN. PHAÀN GHI NHAÄN THEÂM Trang 4 . Br 3HBr 2,4,6-Tribrôm Phenol Phenol Trang 2 O H δ − δ − δ − δ − δ + CHƯƠNG I : RƯU – PHENOL - AMIN. Phương pháp Nội dung  Trong phân tử Phenol có sự. (2,4,6 - Trinitro Phenol) .  Diệt trùng, tẩy uế, diệt nấm … 5) Củng cố : Bài tập 1, 2, 3, 4, 5, 6 / 16 BT.SGK . Trang 3 CHÖÔNG I : RÖÔÏU – PHENOL - AMIN.