CT PT đp 13 14

GV: Nguyễn Thị Nguyệt Bộ môn Hóa học - ĐHYHN 1 Cấu hình e C tạo thành liên kết hợp chất hữu 1.1 Cấu hình e C  Trạng thái bản: Hoá trị II  Trạng thái kích thích: Hoá trị IV 1.2 Thuyết lai hoá tạo thành liên kết hợp chất hữu  Sự tổ hợp AO s với AO p tạo thành orbital lai hoá  Lai hoá sp3 tạo thành liên kết  1AO s + 3AO p orbital lai hoá sp3 • Lai hóa sp3 gọi lai hóa tứ diện, trục orbital lai hóa sp3 hướng bốn đỉnh hình tứ diện tạo với góc 109028’ X z •Mạch C alkan đường y gấp khúc, góc lk 109028’ Phân tử CH4 x 109028’ •Liên kết  tạo thành xen phủ trục  Lai hoá sp2 tạo thành liên kết  orbital lai hoá sp2 1AO s + 2AO p z y x 1200  H H C H  C H Phân tử C2H4 • Liên kết  tạo thành xen phủ bên • Mặt phẳng   mặt phẳng  • Mạch C alken (từ C3 ) đường gấp khúc  Lai hoá sp: 1AO s + 1AO p z y orbital lai hoá sp x 1800 2 H C 1 C H Phân tử C2H2 • Mặt phẳng 1  mặt phẳng 2 • Mạch C alkin (từ C4 ) có đoạn thẳng gồm nguyên tử  Cho biết trạng thái lai hóa C, góc liên kết rõ liên kết ,  phân tử sau đây:  sp2 sp3 109028’ 1200 sp C C sp3  C 1800 Cấu trúc không gian khung C- Cấu dạng  Mỗi chất có công thức cấu tạo  Đặc điểm không gian:  Các orbital nguyên tử phân tử định hướng khác không gian, góc liên kết khác  Các nguyên tử nhóm nguyên tử quay tự xung quanh trục liên kết đơn mà quay quanh liên kết đôi, liên kết ba  Khi hai nửa phân tử nối với liên kết đơn quay tự quanh trục liên kết tạo cấu dạng  Một chất có nhiều cấu dạng khác 10  Phân loại: Đồng phân hình học Đồng phân quang học 3.2.1 Đồng phân hình học  A B C H  A C H C H Cis-   C H B Trans16  Viết công thức đồng phân hình học acid butendioic, acid cyclopropandicarboxylic H H HOOC C C C HOOC H COOH C H COOH Trans- Cis- COOH COOH COOH COOH 17 Các ĐPHH chất dạng ACH=CH-CH=CHB C C H H C C C H Cis - Cis C H H C B A C H C B C B H Trans - Trans H H C C A H A H A C H H Trans - Cis H C H C C B H Cis - Trans 18 3.2.2 Đồng phân quang học Ánh sáng phân cực: Nicol prism Polarization of light 19 Rotation of plane-polarized light Mặt Mặt phẳng phẳng ánh dao sáng động phân cực ánh sáng phân cực  Dung dịch acid lactic thứ 20 Rotation of plane-polarized light  Dung dịch acid lactic thứ hai 21 Hai đồng phân quang học acid lactic Cấu trúc phân tử acid lactic COOH COOH Cl Br OH HO H CH3 H CH3 gương Nguyên tử C bất đối (C*): nguyên tử C liên kết với nguyên tử nhóm nguyên tử khác 22  Đồng phân quang học với hợp chất có 1C*:   CH2OH-CH(OH)-CHO CH3-CH(NH2)-COOH  CH3-CH(OH)-COOH CHO HO C* H CH2OH L(-) glyceraldehyd CHO H C* OH CH2OH D(+) glyceraldehyd 23 COOH HO C* H COOH H CH3 Acid L(+) lactic CH3 Acid D(-) lactic COOH H2N C* H CH3 L(-) alanin C* OH COOH H C* NH2 CH3 D(+) alanin 24  Đồng phân làm quay mp as phân cực sang phải đồng phân quay phải hay đồng phân (+)  Đồng phân làm quay mp as phân cực sang trái đồng phân quay trái hay đồng phân (-)  Hai đp quang học làm quay mp as phân cực với góc tương ứng + - gọi đôi đối quang  Hỗn hợp hai lượng đôi đối quang tính quang hoạt (do bù trừ ) gọi hỗn hợp racemic 25  Đồng phân quang học với hợp chất có 2C* CH2OH-CHOH-CHOH-CHO CHO CHO HO HO L- H H H H CH2OH CH2OH CHO H HO OH H CH2OH OH OH CHO HO H D- H OH CH2OH 26 HOOC-CHOH-CHOH-COOH COOH COOH HO HO H H COOH H H D,L OH OH COOH Acid meso tartric (acid D,L tartric)  Đồng phân meso tính quang hoạt  Đp D,L quy ước  Đp (+), (-) xác định máy đo 27 Đp D: C* cuối tương tự D(+) glyceraldehyd;  Đp L: C* cuối tương tự L(-) glyceraldehyd Acid meso tartric COOH H HO OH HO H HO COOH Acid L (+) tartric COOH H HO H H COOH H OH COOH COOH Acid D (-) tartric  Phân tử có n C* khác có 2n đp quang học 28 Một số đồng phân D CHO H D(+) glyceraldehyd C* OH CHO CH2OH H COOH (H C* OH)n C* NH2 H C* OH R Acid amin dãy D CH2OH Đường dãy D 29 Một số đồng phân L CHO HO C* H L(-) glyceraldehyd CHO CH2OH H2N COOH (H C* OH)n C* H HO C* H CH3 Acid amin dãy L CH2OH Đường dãy L 30 [...]... dạng ghế chiếm 99,9% 13 3 Đồng phân 3.1 Đồng phân cấu tạo • Định nghĩa: ĐP mạch C mạch hở mạch vòng • Phân loại: ĐP vị trí thẳng nhánh liên kết bội nhóm chức, nhóm thế alcol - ete ĐP nhóm chức acid - este 14  Viết CTCT các sản phẩm có thể thu được trong phản ứng giữa alanin và glycin (tỷ lệ mol 1:1) glycyl-alanin alanyl-glycin 3.2 Đồng phân lập thể  Định nghĩa: Các chất có cùng CTCT, nhưng có vị trí... tartric)  Đồng phân meso không có tính quang hoạt  Đp D,L là quy ước  Đp (+), (-) xác định bằng máy đo 27 Đp D: C* cuối cùng tương tự D(+) glyceraldehyd;  Đp L: C* cuối cùng tương tự L(-) glyceraldehyd Acid meso tartric COOH H HO OH HO H HO COOH Acid L (+) tartric COOH H HO H H COOH H OH COOH COOH Acid D (-) tartric  Phân tử có n C* khác nhau có 2n đp quang học 28 Một số đồng phân D CHO H D(+) glyceraldehyd... CH2OH D(+) glyceraldehyd 23 COOH HO C* H COOH H CH3 Acid L(+) lactic CH3 Acid D(-) lactic COOH H2N C* H CH3 L(-) alanin C* OH COOH H C* NH2 CH3 D(+) alanin 24  Đồng phân làm quay mp as phân cực sang phải là đồng phân quay phải hay đồng phân (+)  Đồng phân làm quay mp as phân cực sang trái là đồng phân quay trái hay đồng phân (-)  Hai đp quang học làm quay mp as phân cực với các góc tương ứng + và... light Mặt Mặt phẳng phẳng ánh dao sáng động phân của cực ánh sáng phân cực  Dung dịch acid lactic thứ nhất 20 Rotation of plane-polarized light  Dung dịch acid lactic thứ hai 21 Hai đồng phân quang học của acid lactic Cấu trúc phân tử acid lactic COOH COOH Cl Br OH HO H CH3 H CH3 gương Nguyên tử C bất đối (C*): là nguyên tử C liên kết với 4 nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử khác nhau 22  Đồng phân quang... COOH COOH 17 Các ĐPHH của chất dạng ACH=CH-CH=CHB C C H H C C C H Cis - Cis C H H C B A C H C B C B H Trans - Trans H H C C A H A H A C H H Trans - Cis H C H C C B H Cis - Trans 18 3.2.2 Đồng phân quang học Ánh sáng phân cực: Nicol prism Polarization of light 19 Rotation of plane-polarized light Mặt Mặt phẳng phẳng ánh dao sáng động phân của cực ánh sáng phân cực  Dung dịch acid lactic thứ nhất 20