Hợp chất tạp chức acid nucleic

Hợp chất tạp chức Định nghĩa • Là hợp chất hữu phân tử có hai nhóm chức khác • Ví dụ: H 3C CH COOH Acid lactic H HO H H OH HO CH2 CH COOH Serin NH2 CHO OH H OH OH CH2OH D-Glucose COOH Acid p-aminobenzoic NH2 H2N C NH2 O Ure Danh pháp • Có loại: – Danh pháp thơng thường (acid amin, glucid) – Danh pháp quốc tế • Quy ước: + chọn mạch dài chứa nhóm chức có ưu tiên cao + nhóm chức lại gọi tên theo tiếp đầu ngữ + đánh số mạch carbon từ gần nhóm chức + gọi tên HOH2C H H OH OH OH H C CH2OH O Fructose 1,3,4,5,6-pentahydroxy-2-hexanon • Tên gọi tiếp đầu ngữ, vị ngữ thứ tự ưu tiên Nhóm chức Tiếp vị ngữ Tiếp đầu ngữ Nhóm chức Tiếp vị ngữ Tiếp đầu ngữ Cation oni onio -CHO al, carbaldehyd formyl Anion at, id ato, ido C=O on Oxo -COOH oic, carboxylic carboxy S=O thion Thioxo -SO3H Sulfonic sulfo -OH ol hydroxy -COX oylhalogenid, carbonyhalogenid haloformyl -SH thiol mercapto -CONH2 amid, carboxamid carbamoyl -NH2 amin amino =NH imin imino -CONHCO imid, dicarboximid iminodicarbonyl -C≡N nitril, carbonitril cyano Halogenoacid Định nghĩa & danh pháp - Được tạo thành thay hay nhiều ngun tử H gốc hydrocarbon acid carboxylic ngun tử halogen - Hay hợp chất tạp chức cơng thức có nhóm carboxy halogen α β α γ R CH CH2 COOH R CH COOH X X β α R CH CH2 CH COOH X α-halogenocarboxylic β-halogenocarboxylic γ-halogenocarboxylic 2-halogenocarboxylic 3-halogenocarboxylic 4-halogenocarboxylic Điều chế 2.1 Halogen hóa acid carboxylic Cl2 H3C COOH o t , as H2C COOH COOH HC COOH Cl Cl (H+) H3C CH2 Cl Cl2 Cl2 Cl3C COOH Cl H 3C CH2 Cl COOH H 2C CH2 COOH Cl2 (as) Cl xảy dễ dàng với dẫn xuất acid: ester, carbonylhalogenid O H3C CH2 C + Br2 OH P O H3C CH2 C Br Br2 O H3C CH2 C Br Br O H3C CH2 C Br OH Halogenocarboxylic thơm COOH COOH + AlCl3 X2 X Các chất xúc tác dùng phản ứng halogen hóa: PCl5, PCl3, SOCl2, Br2/P, NBS (N-bromosuccinimid), NCS 2.2 Cộng HX vào acid chưa no Cl2 H2C CH COOH H2C CH Cl Cl COOH HCl H2C CH2 Cl COOH 2.3 Từ acid alkyl malonic COOH R Br2/as CH COOH R to -CO2 C COOH COOH R CH Br COOH Br 2.4 Từ hydroxyacid CH2 CH2 CH2 COOH + HCl CH2 CH2 CH2 COOH + H2O OH Cl Hóa tính 3.1 Tính chất acid NaOH CH2 CH2 COONa Cl O H2C CH2 Cl C + C2H5OH/H OH CH2 CH2 COOC2H5 Cl PCl5 CH2 CH2 COCl Cl 3.2 Tính chất nhóm halogen CH3ONa CH2 CH2 COOH OCH3 KOH/alcol CH2 CH COOH CH2 CH2 COOH 2NH3 Cl CH2 CH2 COONH4 NH2 CH3COONa CH2 CH2 COOH OCOCH3 3.3 Tính tương hỗ nhóm chức Thể rõ ràng gần O Cl CH2 - C Cl O + CH2 OH C OH linh động Cl 10.000) Phân loại * hình dạng: - dạng sợi: khơng tan nước - dạng hình cầu: tan nước, dd acid, base muối * cách phổ biến: - Protid đơn giản (protein): thủy phân → cho acid amin - Protein phức tạp: thủy phân → acid amin + chất khác Cấu tạo protid - Cấu trúc bậc 1: acid amin liên kết thành mạch đơn - Cấu trúc bậc 2: mạch polypeptid có dạng xoắn ốc hay gấp khúc - Cấu trúc bậc 3: hình dáng riêng biệt khơng gian - Cấu trúc bậc 4: giống bậc 3, lực hút khác 42 Tính chất protid - chất keo, tnc khơng đặc trưng, có tính quang hoạt quay trái - đơng vón gia nhiệt, acid base mạnh (↓ khơng hồn ngun) Protein kết tủa khơng hồn ngun bị biến tính làm thay đổi chất tính tan, tác dụng sinh học Protid Protid bị biến tính Protein bậc Tan dd acid/base, tủa với (NH4)2SO4 Protein bậc Tan H2O, đun khơng đơng, tủa với (NH4)2SO4 Pepton Polypeptid Peptid đơn giản Tan H2O, đun khơng bị đơng lại, khơng tủa với (NH4)2SO4 bão hòa Acid amin Acid nucleic 43 Định nghĩa Acid nucleic polyester acid phosphoric (H3PO4) đường pentose (D-(-)-ribose D-(-)-2-Deoxyribose) base hữu (purin pyrinmidin) Đường + Base hữu Phosphat Đường H3PO4 Base hữu Nhiều nucleotid Đường Acid nucleic Base hữu nucleosid nucleotid Phần đường: acid nucleic pentose Đường ARN (Acid RiboNucleic) D-ribose Đường ADN (Acid DeoxyriboNucleic) D-2’-deoxyribose 1' H H H CHO OH OH OH CH2OH 2' 5' 1' 5' HOH2C O 4' 1' 2' 3' OH D-Ribose OH OH H H H CHO H OH OH CH2OH 2' 5' 5' O HOH 2C 4' 1' OH 2' 3' OH D-2'-Deoxyribose 44 Phần base hữu Có base hữu khác nucleotid Hai có nhân purin (adenin guanin) Hai có nhân pyrimidin (cytosin thymin) Adenin, guanin, thymin cytosin xuất ADN, ARN thymin thay uracil NH2 O N N N HN H2N N H N Adenin N H Guanin NH2 O N O N O CH3 HN O N H Cytosin HN O N H Thymin N H Uracil Cấu tạo nucleosid Liên kết nucleosid tạo thành C1 ribose N3 pyrimidin Liên kết nucleosid tạo thành C1 ribose N9 purin NH2 HOH2C 5' O 4' HOH 2C 1' OH 5' HOH2C 1' OH OH Cytidin 1' OH OH Thymidin Uridin O N N HN N 5' N O 4' 1' 2' 3' OH OH Adenosin 2' 3' NH2 HOH2C N O 4' 2' 3' O N O 4' 2' 3' O N CH3 HN HN O 5' O O N H2N 5' HOH2C N N N O 4' 1' 2' 3' OH OH Guanosin 45 Cấu tạo nucleotid Tên cấu trúc deoxyribosenucleotid O NH2 N OH N 5' O=POH2C OH HN N OH N O=POH2C 1' N N O 4' OH 2' 3' H2N 5' O 4' N 1' 2' 3' OH OH 2'-Deoxyadenosin 5'-phosphat 2'-Deoxyguanosin 5'-phosphat O NH2 N O OH 5' O=POH2C OH 5' O=POH2C 1' N O 4' 1' OH 2' 3' O OH N O 4' CH3 HN 2' 3' OH 2'-Deoxythymidin 5'-phosphat OH 2'-Deoxycytidin 5'-phosphat Tên cấu trúc ribosenucleotid NH2 O N OH N 5' O=POH2C OH N N O 4' 1' OH OH H2N 5' O=POH2C N 2' OH Adenosin 5'-phosphat N 1' 3' OH N O 4' OH 2' 3' HN OH Guanosin 5'-phosphat NH2 O N O OH 5' O=POH2C OH HN N 4' 1' 2' 3' OH O OH 5' O OH Cytidin 5'-phosphat O=POH2C OH N O 4' 1' 2' 3' OH OH Uridin 5'-phosphat 46 Cấu tạo acid nucleic Các nucleotid liên kết với ADN ARN liên kết ester phosphat nhóm 5’-phosphat nucleotid với nhóm 3’-hydroxy nucleotid khác Kết thúc đầu 3’-hydroxy tự 5’-phosphat tự 5’ Base Phosphat 5' O O=POH2C Đường Base hữu OH 1' 3' Base O 5' Phosphat Đường O O=POH2C Base hữu OH 1' 3' Base O 5' Phosphat OH Đường O O=POH2C Base hữu 1' 3' O 3’ 47 [...]... Tổng hợp 350 Sucralose Tổng hợp 300-1000 O O NH S O O Saccharin O H2NCHCNHCHCOCH3 HOOCCH 2 H3C O CH2 O S O N K+ O Aspartam Acesulfam kali Cl OH O Cl O HO O OH OH Cl OH Sucralose 66 33 Acid amin 1 Định nghĩa hợp chất tạp chức có 2 nhóm chức là amin và acid 2 Cấu tạo Các acid amin thiên nhiên là những α-aminoacid Trừ glycin, tất cả các acid amin đều có tính quang hoạt Các acid amin thiên nhiên có cấu... tính của phenolacid (HO-Ar-COOH) 5.2.1 Tác dụng với FeCl3: tạo màu 5.2.2 Thể hiện tính acid: tác dụng với Na2CO3, NaOH 5.2.3 Ester hóa OH phenol 5.2.4 Khử hóa tạo acid pimelic COOH OH COOH CH2COOH 4[H] Na/ C 5H11OH Acid salicylic Acid pimelic Acid salicylic có tính acid mạnh hơn acid benzoic do có liên kết hydro OH C O O H O C O - O H + + H 11 6 Chất điển hình 6.1 Acid glycolic HO-CH2-COOH Chất lỏng vị... chua: cam, chanh (6-10%), sơri … 6.6 Acid o-hydroxybenzoic (acid salicylic) Methylsalicylat giảm đau, hương liệu Aspirin (acid acetyl salicylic) giảm đau kháng viêm Phenylsalicylat kháng nấm OH OH OCOCH3 COOCH 3 COOC6H 5 COOH Methylsalicylat Phenylsalicylat (Salol) Acid acetylsalicylic 6.7 Acid p-hydroxybenzoic Ester methyl và isopropyl của acid p-hydroxy-benzoat làm chất bảo quản trong dược phẩm, thực... Tính chất lý học Chất rắn kết tinh, khơng màu, dễ tan trong nước, có vị ngọt và có tính quang hoạt 5 Tính chất hóa học 5.1 Phản ứng oxy hóa Tác nhân oxy hóa: Fehling, Tollens, Benedict, nước Br2, HNO3 Oxy hóa yếu (Fehling, Tollens, nước Br2) → acid aldonic Oxy hóa mạnh (HNO3) → acid aldaric Br2 H HO H H CHO OH H OH OH CH2OH HNO3 D- glucose H HO H H COOH OH H OH OH CH2OH H HO H H COOH OH H OH OH COOH acid. .. Tính chất 2.1 Cân bằng ceton-enol do có liên kết hydro H H3C O O C C CH2 O CH3 H3C C O CH C CH3 H H3C O O C C CH2 O OC2H5 H3C C O CH C OC2H5 2.2 Tính acid Hydro trong nhóm methylen của cetoaldehyd, cetoacid, cetoester có tính acid O R C O CH2 C R' O OHR C O CH C R' 15 2.3 Phản ứng hóa học 2.3.1 α-diceton chuyển vị benzylic OO OH O C6H5-C-C-C6H5 1 KOH, H2O, C2H5OH C6H5 C + 2 H3O C OH C6H5 Hợp chất vòng... nên là L -acid amin và C* có cấu hình S COOH H2N H CH3 COOH H2N H CH2 (S)-Alanin (L-Alanin) COOH H2 N H CH2OH (S)-Serin (L-Serin) CHO HO H CH2OH L-Glyceraldehyd (S)-Phenylalanin (L-Phenylalanin) 34 3 Danh pháp - Danh pháp quốc tế Tên và vị trí nhóm amino + tên acid tương ứng H2N-CH2-COOH o-H2N-C6H4-COOH CH3CH(NH2)COOH CH3CH(NH2)CH2COOH Acid aminoacetic Acid o-aminobenzoic Acid α-aminopropionic Acid β-aminobutyric... Digitoxin Rutin 50 25 Glycosid là dạng phổ biến của nhiều hợp chất tự nhiên, cấu trúc của các hợp chất này gồm hai thành phần : * Phần đường của glycosid: glycon, liên kết * Phần khơng đường: aglycon hoặc genin acetal - Phần đường chủ yếu là monosaccharid hay oligosaccharid thường là glucose, rhamnose, galactose, … - Phần aglycon: alcol, aldehyd, acid, phenol, … - Tác dụng của các glycosid lên cơ thể... gia phản ứng Selivanoff 6.2.4 Acid uronic: Đây là các chất giải độc cho gan [O] CH2OH CHO OH H OH OH COOH Acid glucuronic H HO H H COOH CHO OH H H OH COOH Acid galacturonic H HO HO H 6.2.5 Đường amino: thay –OH bằng –NH2 H CH2OH O H OH H OH H H NH2 2-Deoxy-2-aminoglucose D-glucosamin-chitosan OH H CH2OH O H OH H OH H H NHCOCH3 N-Acetyl-D-glucosamin chitin OH 57 6.2.6 Acid ascorbic- vitamin C tham gia... màng mỏng, chất dẻo và tá dược O ONa O O O ONa O OH OH O O OH OH O H OH n/2 Natri carboxy methyl cellulose 65 Độ ngọt của đường và các chất thay thế đường (đường hóa học) Độ ngọt của một số đường và đường hóa học Tên Loại Độ ngọt Lactose Disaccharid 0,16 Glucose Monosaccharid 0,75 Sucrose Disaccharid 1,00 Fructose Monosaccharid 1,75 Aspartam Tổng hợp 180 Acesulfam-K Tổng hợp 200 Saccharin Tổng hợp 350... HO-CH 2-COOH + H2O 6.2 Acid lactic CH3-CHOH-COOH Có hoạt tính quang hoạt do có 1 C bất đối (2 đp) Acid S-(+)-lactic có trong cơ bắp của người và động vật Lên men lactose, maltose hoặc glucose cho hỗn hợp racemic C12H22O11 Bacillus acidi lacti + H2O 4CH3-CHOH-COOH Ứng dụng: trong kỹ nghệ dệt, da trong y khoa làm tác nhân lột da dung dịch tiêm truyền Ringer lactat (Natri lactat) 6.3 Acid malic HOOC-CH2-CHOH-COOH