Bài tập Hoá học Hữu cơ có giải chi tiết dành cho sinh viên Đại học, cao đẳng P1 Bộ tài liệu sưu tập gồm nhiều Bài tập THCS, THPT, luyện thi THPT Quốc gia, Giáo án, Luận văn, Khoá luận, Tiểu luận…và nhiều Giáo trình Đại học, cao đẳng của nhiều lĩnh vực: Toán, Lý, Hoá, Sinh…. Đây là nguồn tài liệu quý giá đầy đủ và rất cần thiết đối với các bạn sinh viên, học sinh, quý phụ huynh, quý đồng nghiệp và các giáo sinh tham khảo học tập. Xuất phát từ quá trình tìm tòi, trao đổi tài liệu, chúng tôi nhận thấy rằng để có được tài liệu mình cần và đủ là một điều không dễ, tốn nhiều thời gian, vì vậy, với mong muốn giúp bạn, giúp mình tôi tổng hợp và chuyển tải lên để quý vị tham khảo. Qua đây cũng gởi lời cảm ơn đến tác giả các bài viết liên quan đã tạo điều kiện cho chúng tôi có bộ sưu tập này. Trên tinh thần tôn trọng tác giả, chúng tôi vẫn giữ nguyên bản gốc. Trân trọng. ĐỊA CHỈ DANH MỤC TẠI LIỆU CẦN THAM KHẢO http:123doc.vntrangcanhan348169nguyenductrung.htm hoặc Đường dẫn: google > 123doc > Nguyễn Đức Trung > Tất cả (chọn mục Thành viên) DANH MỤC TẠI LIỆU ĐÃ ĐĂNG A. HOÁ PHỔ THÔNG 1. CHUYÊN ĐỀ LUYỆN THI ĐẠI HỌC HÓA HỮU CƠ PHẦN 1, PDF 2. CHUYÊN ĐỀ LUYỆN THI ĐẠI HỌC HÓA HỮU CƠ PHẦN 1, Word 3. CHUYÊN ĐỀ LUYỆN THI ĐẠI HỌC HÓA HỮU CƠ PHẦN 2. PHẦN HỢP CHẤT CÓ NHÓM CHỨC 4. CHUYÊN ĐỀ LUYỆN THI ĐẠI HỌC HÓA HỌC VÔ CƠ PHẦN 1. CHUYÊN Đề TRÌNH HÓA VÔ CƠ 10 VÀ 11 5. CHUYÊN ĐỀ LUYỆN THI ĐẠI HỌC HÓA HỮU CƠ PHẦN 2. PHẦN HỢP CHẤT CÓ NHÓM CHỨC 6. BỘ ĐỀ LUYỆN THI ĐẠI HỌC MÔN HÓA HỌC 140 7. BỘ ĐỀ LUYỆN THI ĐẠI HỌC MÔN HÓA HỌC 4170 8. ON THI CAP TOC HỌC HÓA HỮU CƠ PHẦN 1, PDF 9. TỔNG HỢP KIẾN THỨC HÓA HỌC PHỔ THÔNG 10. 70 BỘ ĐỀ LUYỆN THI ĐẠI HỌC MÔN HÓA HỌC, word 11. CHUYÊN ĐỀ VÔ CƠ, LỚP 11 – 12. ĐẦY ĐỦ CÓ ĐÁP ÁN 12. Bộ câu hỏi LT Hoá học 13. BAI TAP HUU CO TRONG DE THI DAI HOC 14. CAC CHUYEN DE LUYEN THI CO DAP AN 48 15. GIAI CHI TIET CAC TUYEN TAP PHUONG PHAP VA CAC CHUYEN DE ON THI DAI HOC. 86 16. PHUONG PHAP GIAI NHANH BAI TAP HOA HOC VA BO DE TU LUYEN THI HOA HOC 274 17. TỔNG HỢP BÀI TẬP HÓA HỌC LỚP 12 18. PHAN DANG LUYEN DE DH 20072013 145 19. BO DE THI THU HOA HOC CO GIAI CHI TIET.doc 20. Tuyển tập Bài tập Lý thuyết Hoá học luyện thi THPT Quốc gia 21. PHÂN DẠNG BÀI TẬP HOÁ HỌC ÔN THI THPT QUỐC GIA 57 22. BỘ ĐỀ LUYỆN THI THPT QUỐC GIA MÔN HOÁ CÓ ĐÁP ÁN 29 ĐỀ 145 23. BỘ ĐỀ LUYỆN THI THPT QUỐC GIA MÔN HOÁ CÓ ĐÁP ÁN PHẦN 2 B. HỌC SINH GIỎI 1. Bồi dưỡng Học sinh giỏi Hoá THPT Lý thuyết và Bài tập 2. Tài liệu hướng dẫn thí nghiệm thực hành học sinh giỏiolympic Hoá học 54 3. CHUYÊN ĐỀ BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI HOÁ LÝ THUYẾT VÀ BÀI TẬP 17 4. ĐỀ THI CHUYÊN HOÁ CÓ HƯỚNG DẪN CHI TIẾT PHẦN ĐẠI CƯƠNG VÔ CƠ 5. Tuyển tập Đề thi Bồi dưỡng Học sinh giỏi Hoá THCS Lý thuyết và Bài tập 6. Chuyên đề Bồi dưỡng HSG Hoá học, 12 phương pháp giải toán 7. Hướng dẫn thực hành Hoá Hữu cơ Olympic hay dành cho sinh viên đại học, cao đẳng C. HOÁ ĐẠI HỌC, SAU ĐẠI HỌC 1. ỨNG DỤNG CỦA XÚC TÁC TRONG HÓA HỮU CƠ 2. CƠ CHẾ PHẢN ỨNG TRONG HÓA HỮU CƠTIỂU LUẬN 3. TL HÓA HỌC CÁC CHẤT MÀU HỮU CƠ 4. GIÁO TRÌNH HÓA HỮU CƠ DÀNH CHO SINH VIÊN CĐ, ĐH, Hóa học Hữu cơ, tập 1 của tác giả Đỗ Đình Rãng Hóa học Hữu cơ, tập 2 của tác giả Đỗ Đình Rãng Hóa học Hữu cơ, tập 3 của tác giả Đỗ Đình Rãng Hóa học Hữu cơ, tập 1 của tác giả Thái Doãn Tĩnh Hóa học Hữu cơ, tập 2 của tác giả Thái Doãn Tĩnh Hóa học Hữu cơ, tập 3 của tác giả Thái Doãn Tĩnh Cơ chế Hóa học Hữu cơ, tập 1 của tác giả Thái Doãn Tĩnh Cơ chế Hóa học Hữu cơ, tập 2 của tác giả Thái Doãn Tĩnh Cơ chế Hóa học Hữu cơ, tập 3 của tác giả Thái Doãn Tĩnh 5. VAI TRÒ SINH HỌC CỦA CÁC HỢP CHẤT VÔ CƠ 44 6. BÀI TẬP NHIỆT ĐỘNG LỰC HỌC 40 7. Giáo trình Hoá học phân tích 8. Giáo trình Khoa học môi trường. http:baigiang.violet.vnpresentshowentry_id489754 9. Giáo trình bài tập Hoá Hữu cơ 1 10. Giáo trình bài tập Hoá Hữu cơ 2 11. Giáo trình bài tập Hoá Phân tích 1 12. Thuốc thử Hữu cơ 13. Giáo trình môi trường trong xây dựng 14. Bài tập Hóa môi trường có đáp án đầy đủ nhất dành cho sinh viên Đại họcCao đẳng 15. Mô hình, mô hình hóa và mô hình hóa các quá trình môi trường 16. Cây trồng và các yếu tố dinh dưỡng cần thiết 17. Đất đồng bằng và ven biển Việt Nam 18. Chất Hữu cơ của đất, Hóa Nông học 19. Một số phương pháp canh tác hiện đại,Hóa Nông học 20. Bài tập Hoá Đại cương có giải chi tiết dành cho sinh viên Đại học 21. Hướng dẫn học Hoá Đại cương dành cho sinh viên ĐH, CĐ 22. Bài giảng Vai trò chất khoáng đối với thực vật PP 23. Giáo trình Thực hành Hoá vô cơ dành cho sinh viên ĐH, CĐ 24. Bài tập Vô cơ dành cho sinh viên Đại học, Cao đẳng có giải chi tiết 25. Bài tập Vô cơ thi Olympic dành cho sinh viên Đại học, Cao đẳng có giải chi tiết 26. Bài giảng Hoá học Phức chất hay và đầy đủ 27. Bài giảng Hoá học Đại cương A1, phần dung dịch 28. Bài tập Hoá lý tự luận dành cho sinh viên có hướng dẫn đầy đủ 29. Bài tập Hoá lý trắc nghiệm dành cho sinh viên có đáp án đầy đủ 30. Khoá luận Tốt nghiệp bài tập Hoá lý 31. Giáo trình Hoá Phân tích dành cho sinh viên Đại học, cao đẳng 32. Bài giảng Điện hoá học hay dành cho sinh viên Đại học, cao đẳng 33. Bài tập Hoá học sơ cấp hay dành cho sinh viên Đại học, cao đẳng 34. Bài giảng phương pháp dạy học Hoá học 1 35. Bài giảng Công nghệ Hoá dầu 36. Hóa học Dầu mỏ và Khí 37. Bài tập Hóa dầu hay có hướng dẫn chi tiết dành cho sinh viên Đại học, cao đẳng 38. Bài tập Công nghệ Hóa dầu, công nghệ chế biến khi hay có hướng dẫn chi tiết dành cho sinh viên Đại học, cao đẳng 39. Bài giảng Hóa học Dầu mỏ hay dành sinh viên Đại học, cao đẳng 40. Hướng dẫn thực hành Hoá Hữu cơ hay dành cho sinh viên đại học, cao đẳng 41. Phụ gia thực phẩm theo quy chuẩn quốc gia 42. Hướng dẫn thực hành Hoá Vô cơ RC0 Các phản ứng Hoá học mang tên các nhà khoa học hay dành cho sinh viên 43. Bài tập trắc nghiệm Hoá sinh hay dành cho sinh viên Đại học, cao đẳng 44. Bài tập Hoá học Hữu cơ có giải chi tiết dành cho sinh viên Đại học, cao đẳng P1 D. HIỂU BIẾT CHUNG 1. TỔNG HỢP TRI THỨC NHÂN LOẠI 2. 557 BÀI THUỐC DÂN GIAN 3. THÀNH NGỬCA DAO TỤC NGỬ ANH VIỆT 4. CÁC LOẠI HOA ĐẸP NHƯNG CỰC ĐỘC 5. GIAO AN NGOAI GIO LEN LOP 6. Điểm chuẩn các trường năm 2015 E. DANH MỤC LUẬN ÁNLUẬN VĂNKHOÁ LUẬN… 1. Công nghệ sản xuất bia 2. Nghiên cứu chiết tách và xác định thành phần hóa học trong hạt tiêu đen 3. Giảm tạp chất trong rượu 4. Tối ưu hoá quá trình điều chế biodiesel 5. Tinh dầu sả 6. Xác định hàm lượng Đồng trong rau 7. Tinh dầu tỏi 8. Tách phẩm mầu 9. Một số phương pháp xử lý nước ô nhiễm 10. Tinh dầu HỒI 11. Tinh dầu HOA LÀI 12. Sản xuất rượu vang 13. VAN DE MOI KHO SGK THI DIEM TN 14. TACH TAP CHAT TRONG RUOU 15. Khảo sát hiện trạng ô nhiễm arsen trong nước ngầm và đánh giá rủi ro lên sức khỏe cộng đồng 16. REN LUYEN NANG LUC DOC LAP SANG TAO QUA BAI TAP HOA HOC 10 LV 151 17. Nghiên cứu đặc điểm và phân loại vi sinh vật tomhum 18. Chọn men cho sản xuất rượu KL 40 19. Nghiên cứu sản xuất rượu nho từ nấm men thuần chủng RV 40 20. NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC VÀ HOẠT TÍNH SINH HỌC CÂY DẤU DẦU LÁ NHẴN 21. LUẬN ÁN TIẾN SĨ CHẾ TẠO KHẢO SÁT ĐẶC TÍNH ĐIỆN HOÁ CỦA ĐIỆN CỰC 21 22. NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC VÀ HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA MỘT SỐ LOÀI THUỘC CHI UVARIA L. HỌ NA (ANNONACEAE) 23. Nghiên cứu chiết tách và xác định thành phần hóa học trong dịch chiết từ đài hoa bụp giấm 24. Nghiên cứu chiết tách và xác định thành phần hóa học trong quả mặc nưa 25. Nghiên cứu xử lý chất màu hữu cơ của nước thải nhuộm …bằng phương pháp keo tụ điện hóa 26. Nghiên cứu và đề xuất hướng giải quyết các vấn đề khó và mới về hoá hữu cơ trong sách giáo khoa hoá học ở Trung học phổ thông 27. Nghiên cứu chiết xuất pectin từ phế phẩm nông nghiệp, thực phẩm 28. Chiết xuất quercetin bằng chất lỏng siêu tới hạn từ vỏ củ Hành tây 29. Thành phần Hóa học và hoạt tính Kè bắc bộ pp 30. Nghiên cứu phương pháp giảm tạp chất trong rượu Etylic 31. Tối ưu hoá quá trình điều chế biodiesel từ mỡ cá tra với xúc tác KOHγAl2O3 bằng phương pháp bề mặt đáp ứng 32. Tối ưu hoá quá trình chiết ANTHOCYANIN từ bắp cải tím F. TOÁN PHỔ THÔNG 1. TUYEN TAP CAC DANG VUONG GOC TRONG KHONG GIAN 2. Luyện thi THPT Quốc gia môn Toán 500 câu có đáp án 3. Phân dạng Luyện thi THPT Quốc gia môn Toán 4. Bộ đề Trắc nghiệm Luyện thi THPT Quốc gia môn Toán 5. Chuyên đề Trắc nghiệm Luyện thi THPT Quốc gia môn Toán 6. Bộ đề Thi thử Trắc nghiệm THPT Quốc gia môn Toán 7. Bộ đề kiểm tra trắc nghiệm 1 tiết phút môn Toán lớp 12 8. Bài tập trắc nghiệm môn toán lớp 12, luyện thi THPT quốc gia tổng hợp rất nhiều P1 9. Bài tập trắc nghiệm môn toán lớp 12, luyện thi THPT quốc gia tổng hợp rất nhiều P2 10. Bài tập trắc nghiệm môn toán lớp 12, luyện thi THPT quốc gia tổng hợp rất nhiều P3 11. Bài tập trắc nghiệm môn toán Giải tích lớp 12, luyện thi THPT quốc gia P1 có đáp án 12. Bài tập trắc nghiệm môn toán Giải tích lớp 12, luyện thi THPT quốc gia P2 13. Phân dạng Bài tập trắc nghiệm môn toán lớp 12, luyện thi THPT quốc gia 14. Bài tập trắc nghiệm môn toán Hình học lớp 12, luyện thi THPT quốc gia. 15. Bài tập trắc nghiệm môn toán Hình học lớp 12, luyện thi THPT quốc gia có đáp án 16. Phân dạng Bài tập trắc nghiệm môn toán Hình học lớp 12, luyện thi THPT quốc gia 17. Đề Thi thử Trắc nghiệm THPT Quốc gia môn Toán 18. Đề Thi thử Trắc nghiệm THPT Quốc gia môn Toán có đáp án 19. Đề Thi thử Trắc nghiệm THPT Quốc gia môn Toán có giải chi tiết 20. Ôn tập Toán 12, luyện thi THPT Quốc gia 21. Phân dạng bài tập hình học 11 rất hay có giải chi tiết các dạng 22. Bài tập trắc nghiêm Toán 11 23. Đề trắc nghiệm toán đại số 12 dành cho kiểm tra 1 tiêt, 15 phút có đáp án G. LÝ PHỔ THÔNG 1. GIAI CHI TIET DE HOC SINH GIOI LY THCS
TUYN TP BI TP PH THễNG, I HC, SAU I HC LUN N- N-LUN VN-KHO LUN-TIU LUN BI TP HO HU C PHN DNH CHO SINH VIấN I HC CAO NG Cể HNG DN CHI TIT CHUYấN : TNG HP HU C ST A MT S VN Lí THUYT: I Cỏc phng phỏp lm tng mch Cacbon: Cỏc phng phỏp ankyl húa bng hp cht c magie (RMgX): R' X + R-R 1) CO2 + RCOOH 2) H O + + 1) RCH2CH2OH O 2) H3O RMgX + + RCH2OH + 1) R ' CHO 2) H O + RCH(OH)R + R(R)C(OH)R + 1)R ' COOH hoac R ' COOR '' RCOR (R)2C(OH)R 2)H 3O + 1) HCHO 2) H 3O + 1) R ' COR '' 2) H 3O + * Hc sinh cn lu ý: + Hp cht c magie RMgX rt d phn ng vi cỏc hp cht cú hidro linh ng (H2O, NH3, ancol, amin) bo qun v tin hnh phn ng ete khan + Lp th ca phn ng cng RMgX vo hp cht cacbonyl: quy tc Crammer L L R RR R N tb O Phng phỏp anky húa ion axetilua: NaNH / NH 3long R C CH R C C Na+ Cỏc phng phỏp ankyl v axyl húa hp cht thm: a) Cỏc phn ng ankyl húa: tb O- N R' X R C C R + dn xut halogen/ xt: axit Lewis (AlCl3 > FeCl3 > BF3 > ZnCl2) + anken/ xt: HCl/AlCl3 hoc axit protonic (HF > H2SO4 > H3PO4) + ancol/ xt: axit protonic hoc Al2O3 b) Cỏc phn ng axyl húa: R R + dn xut ca axit cacboxylic (RCOX > (RCO)2O > RCOOR)/ xt: AlCl3 Mt s phn ng formyl húa (thng dựng gn nhúm CHO vo phenol, ete thm hoc nhõn thm giu electron) R R R HO - CO + HCl AlCl HCN + HCl/ AlCl H 2O HCO-N(R) POCl hoac COCl CHCl3 NaOH R CHO (Phn ng Gatterman Koch) R CHO (Phn ng Gatterman) R CHO (Phn ng Vilsmeier) HO OHC (Phn ng Reimer Tiemann) * Hc sinh cn lu ý: + C ch ca cỏc phn ng ankyl v axyl húa nhõn thm l c ch SE2(Ar); ú chỳ ý c ch to tỏc nhõn electronfin + Cỏc phn ng ankyl húa thng to thnh hn hp mono v poliankyl mun thu c sn phm mono cn ly d cht phn ng + Hng chớnh ca phn ng th vo cỏc dn xut ca benzen Cỏc phng phỏp ankyl v axyl húa cỏc hp cht cú nhúm metylen hoc nhúm metyn linh ng: a) Cht phn ng cú dng X CH2 Y hoc X CH(R) Y; vi X, Y l COR, -COOR, -CN, -NO2 Do X, Y l cỏc nhúm hỳt electron mnh nguyờn t H rt linh ng dựng baz tỏch H+, to thnh cacbanion X H2C C2H5ONa - C2H5OH Y X +- Na CH RBr R HC Y X 1) C2H5ONa Y 2) RBr R2 1) C2H5ONa R(R') 2) R'Br RCOCl RCO HC C X Y C X Y X Y * Hc sinh cn lu ý: + Khi th nhúm ankyl R v R khỏc nhau, nhúm ankyl cú kớch thc nh hn hoc cú hiu ng +I nh hn s c a vo trc + Sn phm ca phn ng axyl húa cng cú nguyờn t H linh ng, cú th d dng b tỏch - X CH H+ bi chớnh cacbanion Y RCO HC X X - + CH RCO - C X X + H2 C Y Y Y Y cú phn ng cnh tranh: ngn phn ng ph núi trờn, ngi ta dựng baz mnh (mnh hn cacbanion) vi lng d b) Cht phn ng cú dng R CH2 X hoc R2 CH X; vi X l COR, - COOR, - CN, NO2 Cỏc phn ng c tin hnh tng t, nhng phi s dng xỳc tỏc l baz rt mnh (NaNH2; C2H5ONa) nguyờn t H kộm linh ng hn so vi trng hp cú nhúm X, Y hỳt electron Cỏc phng phỏp ngng t: a) Phn ng andol croton húa ca anehit v xeton: H C C H O + H C C H O + H hoac OH H H C C C C H OH H O + H hoac OH H H C C C C H O * Hc sinh cn lu ý: + C ch ca giai on cng andol: AN + Giai on croton húa cú th xy theo c ch E1 hoc E1cb (khi cú H linh ng, xt baz mnh) + Khi thc hin phn ng andol croton húa t cu t khỏc cú th to hn hp sn phm, ú sn phm chớnh l sn phm ngng t gia: - cu t cacbonyl cú tớnh electrophin cao hn - cu t metylen cú H linh ng hn b) Phn ng ngng t ca anehit, xeton vi cỏc hp cht cú nhúm metylen hoc metyn linh ng: X H 2C Y B - - BH - X CH Y X C O C HC O - Y BH -B - X C HC OH Y X - H 2O C C Y * Hc sinh cn lu ý: + Xỳc tỏc dựng cỏc phn ng ny thng l cỏc baz hu c yu, cú th ngn chn c phn ng t ngng t vi ca cỏc anehit, xeton + Phn ng ngng t anehit thm vi anhidrit axit to thnh axit , khụng no (phn ng ngng t Perkin) cng cú c ch tng t nh trờn CH 3COONakhan C6H5 CH= CH COOH C6H5 CH=O + (CH3CO)2O CH 3COOH c) Phn ng cng Micheal - cng cỏc hp cht cú nhúm metylen hoc metyn linh ng vo hp cht cacbonyl-,-khụng no: H2 C - X B Y - BH - X CH H2C CH CH O H2C - CH CH O CH X Y BH -B - H2C CH2 CH O CH X Y Y * Hc sinh cn lu ý: + Xỳc tỏc baz cú th l C2H5ONa (nhit phũng); piperidin (nhit cao hn) + Cú th thay th hp cht cacbonyl-,-khụng no bng cỏc hp cht nitro (NO2) hoc nitril (CN)-,-khụng no d) Phn ng ngng t Claisen ngng t este vi cỏc hp cht cú nhúm metylen linh ng: + Phn ng ngng t gia cỏc este vi nhau: C2 H 5ONa CH3COOC2H5 + CH3COOC2H5 CH3COCH2COOC2H5 + C2H5OH C ch phn ng: O CH3 H CH2 C OC2H5 O O CH3 C C2H5O -C2H5OH CH2 C C OC2H5 OC2H5 O CH3 OC2H5 - C2H5O CH2COOC2H5 C CH2 COOC2H5 O + Phn ng ngng t este vi hp cht nitril: C2 H 5ONa CH3COOC2H5 + RCH2CN CH3COCH2(R)CN + C2H5OH + Phn ng ngng t este vi anehit hoc xeton: C2 H 5ONa CH3COOC2H5 + CH3COCH3 CH3COCH2COCH3 + C2H5OH II Cỏc phng phỏp lm gim mch Cacbon: Phn ng ecacboxyl húa bi nhit: xy nhúm COOH gn vi nhúm cú kh nng hỳt electron mnh CaO RH + Na2CO3 Phng phỏp vụi tụi xỳt: RCOONa + NaOH to CCl4 RBr + CO2 + AgBr Phn ng Hunzdicker: RCOOAg + Br2 to Phn ng halofom:RCOCH3 + 3X2 + 4NaOH RCOONa + CHX3 + 3NaX + 3H2O o Br2 , NaOH ,t RNH2 Phn ng thoỏi phõn Hoffman: R CO NH2 CO2 Cỏc phn ng oxi húa lm góy mch Cacbon: a) Cỏc phn ng lm góy liờn kt liờn kt ụi C=C: KMnO4 ,t o + CH3COOH + CH3COCH3 CH3CH= C(CH3)2 O O CH3 O3 +H C C HC O CH3 b) Cỏc phn ng lm góy liờn kt C C vic-iol: C C OH OH HIO4 hoac Pb(OOCCH 3) CH3COOH + CH3COCH3 CH3CH=O + CH3COCH3 C + C O O c) Phn ng oxi húa ankyl, ankenyl hoc dn xut ca benzen: KMnO hoac K 2Cr2O + H R COOH * Hc sinh cn lu ý: + Nu v trớ ca mch bờn khụng cũn H thỡ phn ng oxi húa hu nh khụng xy + Nu dựng Na2Cr2O7 (khụng cú H+) s to thnh xeton m khụng b ct mch CH2 R Na2Cr 2O o 250 C, p C O R + Nu v trớ ca mch bờn ch cũn nguyờn t H thỡ phn ng s to ancol bc (khụng ct mch cacbon) C R2 OH CH R2 III Cỏc phng phỏp to vũng: Cỏc phng phỏp ankyl, axyl húa v ngng t ni phõn t: nguyờn tc tng t nh cỏc phn ng ankyl, axyl húa v ngng t ó nờu trờn Phn ng cng Diels Alder: + ien * Hc sinh cn lu ý: ienophin + ien phi cu dng s-cis; dng s-trans (Vớ d: ) khụng phn ng + Cỏc nhúm th v trớ cis u mch ien gõy cn tr khụng gian khú phn ng + ien cú nhúm th y electron (khụng gõy cn tr khụng gian) tng kh nng phn ng + ienophin cú nhúm th hỳt electron tng kh nng phn ng + Cu hỡnh ca sn phm ging vi cu hỡnh ca ienophin + Hng ca phn ng: R R + X X R X R + X R R X X + R X R + X IV Cỏc phn ng oxi húa v kh tng hp hu c: Cỏc phn ng oxi húa: a) Cỏc phn ng oxi húa anken b) Phn ng oxi húa nguyờn t H v trớ allyl: Tỏc nhõn oxi húa: Pb4+, SeO2 C C CH2 C C CH HO c) Cỏc phn ng oxi húa ankyl, ankenyl hoc dn xut ca benzen d) Cỏc phn ng oxi húa ancol: [O ] + Ancol bc I anehit Tỏc nhõn oxi húa: CuO, K2Cr2O7/H+, CrO3/H+ [O ] + Ancol bc II xeton (Quỏ trỡnh oxi húa ancol bc I thnh anehit cn khng ch cn thn khụng chuyn thnh axit) HIO4 + vic-iol cacbonyl e) Cỏc phn ng oxi húa anehit, xeton: [O ] + Anờhit axit cacboxylic Tỏc nhõn oxi húa: O2/xt, [Ag(NH3)2]+, KMnO4/H+, K2Cr2O7/H+ [O ] + Xeton b ct mch thnh axit cacboxylic v xeton Tỏc nhõn oxi húa: KMnO4/H+, HNO3 Cỏc phn ng kh: a) Phng phỏp hidro húa xỳc tỏc: Tỏc nhõn kh: + H2/ Ni, Pt, Pd: C C RCOCl RCH=O R-CO-R R-COO-R RX RNO2 R-CN R-CO-NHR + H2/ Pd/ BaSO4, BaCO3 (xỳc tỏc Lindlar): C C C C C C RCH=O RCH2OH R-CH(OH)-R RCH2OH + ROH RH RNH2 R-CH2NH2 RCH2NHR kh la chn liờn kt ba v liờn kt ụi C C + H2/ [(C6H5)3P]3RhCl: kh la chn liờn kt ụi C=C ch cha hoc nhúm th * Hc sinh cn lu ý: c thự lp th ca cỏc phn ng ny u l cng syn b) Phng phỏp kh bng hidrua kim loi: Tỏc nhõn kh: thng dựng LiAlH4, NaBH4 RCOCl RCH2OH RCH=O RCH2OH R-CO-R R-CH(OH)-R RCOOH RCH2OH R-COO-R RCH2OH + ROH Epoxit 1,2-iol Khụng kh c bng NaBH4 RX RH RNO2 RNH2 R-CN R-CH2NH2 R-CO-NHR RCH2NHR * Hc sinh cn lu ý: phn ng kh xy theo c ch cng AN c) Cỏc phng phỏp kh bng kim loi hũa tan: Tỏc nhõn kh: C C C C + Na/NH3 lng: (lp th: cng trans) + Na/ C2H5OH: RCOOH RCH2OH R-COO-R RCH2OH + ROH + Zn (Hg)/ HCl: R-CO-R R-CH2-R V Bo v nhúm chc: * iu kin ca nhúm bo v: + c to iu kin nh nhng + n nh sut quỏ trỡnh phn ng cỏc trung tõm phn ng khỏc + D tỏi sinh nhúm chc ban u Bo v nhúm ancol: a) Chuyn thnh nhúm ete: HI C O R C OH C OH b) Chuyn thnh nhúm este (nhúm este tng i bn mụi trng axit): NaOH C OCO R C OH C OH c) Chuyn thnh nhúm axetal hoc xetal (bo v cỏc iol): C OH C OH + O C R C O R C O C R H R + C OH C OH Bo v nhúm cacbonyl: To thnh axetal hoc xetal tng t nh bo v cỏc iol; thng s dng etilen glycol Bo v nhúm cacboxyl: Chuyn thnh nhúm este; thng to thnh tert-butyl este (d loi bng H+) hoc benzyl este (d loi bng hidro phõn) Bo v nhúm amino: RCOCl hoac (RCO) 2O Ph-CH 2-OCOCl NH Ph3-CCl N CO R N OCO-CH 2-Ph N C-Ph - OH H 2/Pd NH CH 3COOH khan B BI TP Bài 1: a/ Viết công thức cấu tạo thu gọn gọi tên ankan chứa 11 C, 21C, 101C 201C, biết tên ankan chứa 100C hectan, chứa 200C đictan b/ n- ankan chứa 101C có liên kết ? Khi Clo hoá ánh sáng sinh dẫn xuất mono Clo ? Trong số dẫn xuất có chất có đồng phân quang học c/ Gọi tên hợp chất sau a/ Bài làm: 11 C 21 C CH3[CH2]9CH3 CH3[CH2]19CH3 Undecan Hen icosan 101 C 201 C CH3[CH2]99CH3 CH3[CH2]199CH3 Hen hectan Hen đictan b/ C101H204 204 lk C-H 100 lk C-H 304 lk c/ 51 dẫn xuất mono Clo 49 dẫn xuất có đồng phân quang học d/ A: 1-amino-2-hidroxi xiclohectanol 2-amino xiclohectanol nH n C H m C (m-1) C C cấu tạo đối xứng Tiền tố hidroxi amino -OH -NH2 B: Spiro [49.50] hectan-51-amin Hậu tố ol amin C: 54-Clobixiclo [35.33.30] hectan Chung đỉnh đếm từ cầu nhỏ đỉnh cầu lớn C1 Chung cạnh đếm từ điểm chung1 cầu lớn điểm chung2 cầu nhỏ cầu nhỏ cầu nhỏ C7 C1 C5 C7 C4 C3 C6 C5 spiro[3.4]octane C2 C1 C8 C3 C6 bicyclo[3.2.1]octane C2 C8 C2 C4 C8 C7 C4 C3 C5 C6 Cl (6R)-6-chlorospiro[3.4]octane Bài 2: So sánh nhiệt độ sôi chất dãy sau: a/ C6H6; C6H5OH; C6H5CH3; C6H5CH2CH3 b/ CH3SH; CH3CH2OH; CH3OH c/ Các đồng phân cấu tạo C4H9Cl d/ penta-1,4-đien; penta-1,3-đien e/ cis_CH3-CH=CHCl; trans_CH3-CH=CHCl Bài làm: a/ b/ C6H6 ko lk H ko phân cực M nhỏ < C6H5CH3 ko lk H phân cực yếu có M trbình < C6H5CH2CH3 ko lkH liên ptử phân cực yếu có M lớn < C6H5OH có lkH liên ptử O âm điện phtử phân cực Rất mạnh + mạnh + yếu CH3SH < CH3OH < CH3CH2OH lkH yếu (gần nh ko có, có lkH liên phân tử (5 có lkH liên phân tử 0,1-0,3Kcal/mol) Kcal/mol) ĐÂĐ S < O MCH3OH hệ liên hợp phtử phân cực C C C C C C e/ H H3C C C Cl H > H H C H3C C Cl Momen lỡng cực Bài 3: So sánh nhiệt độ nóng chảy cảu chất: a/ C6H6; C6H5OH; C6H5CH2CH3 b/ 1,2,3,4-Tetrametylbenzen c/ 1,2,4,5-Tetrametylbenzen d/ Imidazol Inđol N N H Purin N N N H N N H e/ (CH3)2CHCH2COOH; (CH3)2NCH2COOH; (CH3)2PCH2COOH Bài làm: a/ C6H5CH2CH3 < C6H6 < tnc: phụ thuộc vào lực tơng tác, lực gần # ta xét tính đối xứng phân tử C6H5OH b/ CH3 CH3 CH3 CH3 < đối xứng CH3 c/ H3C CH3 CH3 CH3 H C N O ko có < H3C CH3 C H N Liên kết H O CH3 < O H3C R-H R-H C CH2 NH2 N N lk H mạng N N R-H d/ H N N N H N Inđol < Imiđazol gần nh ko lkH < Purin 2trtâm yếu lhợp H3C H+ N nhiều lkH O O CH3 lỡng cực lk H mạnh e/ H3C OH H3C CH3 < O OH H3C P CH3 M lớn < O - OH N CH3 O COOH COOH COOH < < S N Bài 4: So sánh độ bền liên kết H: a/ HF với HF; HF với F b/ Các liên kết H hỗn hợp CH3OH CH3SH c/ i-C4H9SH với CH3CN; CH3COCH3 CH3SCH3 Bài làm: a/ F-H F-H < F - H-F (50 Kcal/mol) [F-H-F]- lk H bền HF khí F b/ S CH3 H S CH3 H S H < CH3 O H CH3 O CH3 S O H < CH3 H O CH3 H H F H H F F H F H F H H CH3 10 N BS CH3[CH2]4CH2CH=CH2 CH3[CH2]4CH-CH=CH2 sản phẩm đp ctạo CH3[CH2]4CH=CH-CH2 e/ C có đphân: C C C C C C C C C C C C Bài 20: MTBE (Metyl tert butylete) chất phụ gia cho xăng không chì Khi đợc hỏi cách điều chế MTBE xuất phát từ Metanol hợp chất khác, số hcọ sinh đề xuất ph ơng pháp sau (C H 3)C O N a (1) CH3OH C H 3C l (2) CH3OH C H 3O N a (3) CH3OH (4) CH3OH MTBE (C H 3)C C l MTBE + HOC(CH3)3 H + MTBE + (CH3)2C=CH2 H + MTBE Hãy phân tích cho biết phơng pháp khả thi, phơng pháp áp dụng CNghiệp Trình bày chế phản ứng phơng pháp khả thi Bài làm: PP Khả thi (1) (2) (3) (4) + Không khả thi Công nghiệp + + + + Giải thích: (1) CH3OH H C l( x t ) P C l5 ( S O C l2 ) (2) (CH3)3CCl (3)(CH3)3COH (4)(CH3)2C=CH2 E C H 3C l (C H 3)C O N a (C H 3)2C = C H H MTBE N 2 + (CH3)2C=CH2 E H S + (CH3)3C + C H 3O H - H + MTBE Bài 21: Cho sơ đò phản ứng: 24 Cl CH3C C Na B H D (A) H / x t L in d la n C CH2OCH3 a/ Viết CTCT cảu B C, trình bày chế p/ứng b/ X/đ cấu hình lập thể A, B, C Bi 1: Cho s chuyn húa: OH (H3C)2C= CH2 H2SO4 H3C A H2 / Ni (áp suất) B CrO3 C 1) CH3MgBr 2) H2O OH H+, t0 H2O D 1) O3 2) H2O/Zn E a) Hóy vit cu to cỏc cht t A n E b) Hóy vit c ch phn ng t phenol to thnh A Bi 2: Khi cho isobutilen vo dung dch H2SO4 60%, un núng ti 800C thu c mt hn hp gi tt l i - isobutilen gm hai cht ng phõn ca A v B Hiro hoỏ hn hp ny c hp cht C (quen gi l isooctan) C l cht c dựng ỏnh giỏ cht lng nhiờn liu lng C cng cú th c iu ch bng phn ng trc tip ca isobutilen vi isobutan cú mt axit vụ c lm xỳc tỏc Hóy gi tờn C theo IUPAC v vit cỏc phng trỡnh phn ng gii thớch s to thnh A, B, C Bi 3: Tin hnh phn ng ime hoỏ trimetyletilen cú H+ xỳc tỏc thu c hn hp sn phm l cỏc ng phõn cú cụng thc phõn t C10H20 Cho bit cỏc sn phm to thnh da vo c ch phn ng Khi ozon hoỏ hn hp thu c sau phn ng ime hoỏ trờn , ngoi cỏc anehit v xeton ca sn phm d kin cũn thu c mt lng ỏng k butan -2-on, gii thớch c ch hỡnh thnh butan-2-on cỏc phn ng trờn Bi 4: un núng Stiren vi axit H2SO4 ta thu c hp cht: Hóy gii thớch quỏ trỡnh hỡnh thnh sn phm trờn Bi 5: T isopren hóy vit cỏc phng trỡnh phn ng iu ch trans - - metylxiclohexanol Bi 6: Vit cỏc phng trỡnh phn ng( dng cu to) to thnh A, B, C, D, M, N theo s sau: 25 dd NaOH, t a) BrCH2CH2CH2CH=O A CH3OH,HCl khan b) BrCH2 CH2CH2COOH 1) ddNaOH ,t H ,t C D 2) ddHCl c) HOCH2(CHOH)4CH=O Br2 ,H O H ,t N M + + B 0 Bi 7: Cho s chuyn húa: OH H COOC2H5 (COOC2H5)2 PBr3 KCN A H+ B C C2H5OH C2H5ONa + H HCOOC2H5 (D) OCH3 OCH3 (C2H5O)2CO E F G a) Cho bit cu to ca cỏc cht t A n G b) Gii thớch s hỡnh thnh cỏc cht E, F, G Bi 8: T propilen v cỏc cht vụ c cn thit, vit s phn ng iu ch: a) Axit 2,5-imetyladipic b) Axit hept-2-inoic Bi 9: T xiclopentanol iu ch axit 2-oxoxiclopentancacboxylic Bi 10: T benzen v cỏc hp cht C, hóy tng hp: O CH CH2 CH2 NH CH3 a) CH CH3 C2 H5 O OH NHCH b) NH C CH3 c) Cl C4H9 NH SO 2NH2 H2N d) COO CH2CH2N(CH3)2 e) HO CH HO CH2 NH2 CH2 CH2 NH2 OH f) g) HO HO CH CH h) HO CH3 OH NH2 HO Bi 11: T benzen v cỏc cht C, tng hp: O a) H3C CH3 b) HO O O C(CH3)2 OH c) Bi 12: T CH3CH2CH2CH2OH v cỏc cht vụ c, tng hp 26 O H3C CH3 CONH2 Bi 13: H3C OH H3CO H3CO H3C T H3CO COOH v cỏc cht vụ c, iu ch Bi 14: T H2N-CH3 v CH2=CH-COOC2H5, tng hp H3C N O CH3 CH3 H3CO O Bi 15: Khi cho isobutanal tỏc dng vi axit malonic cú mt piriin thu c hp cht A un núng A mụi trng axit thc hin phn ng ecacboxyl hoỏ thu c hai sn phm A v A2 l ng phõn ca A1 LiAlH4 A1 HCl A3 H3PO4 A5, A6 (A5 bền hơn) A4 (hợp chất no) Bit rng A2 b oxi hoỏ to thnh axit oxalic A1 l lacton Xỏc nh cu to ca A1, ,A6 v vit cỏc phng trỡnh phn ng Bi 16: Cú mt s dn xut gc CH3 ca axit axetic biu hin hot tớnh tng trng cõy trng CH2COOH OCH2COOH OCH2COOH Cl OCH2COOH Cl Cl (A) (B) Cl Cl (C) (D) Gi tờn A, B, C A c iu ch t naphtalen v axit cloaxetic cú mt cht xỳc tỏc 180 - 215 0C Vit phng trỡnh phn ng v gi tờn c ch ca phn ng B cng c iu ch t nguyờn liu trờn qua cht trung gian l - naphtol Vit s cỏc phn ng v nờu c ch C cng c iu ch t phenol v axit axetic Vit s phn ng Khỏc vi C, D c iu ch t mt dn xut tetraclobenzen(X) theo s : X NaOH ClCH2COOH metanol H+ D a) Hon thnh s trờn b) Trong quỏ trỡnh sn xut D ó sinh mt lng nh ioxin l cht cc kỡ c cú cụng thc: 27 Cl O Cl Cl O Cl Gii thớch s to thnh ioxin 28 C BI GII: Bi 1: a) (A) (B) OH (C) (D) O OH (E) CH3 CH3 O O H3C CH3 CH3 H3C CH3 CH3 H3C CH3 CH3 H3C CH3 CH3 H3C CH3 CH3 b) H + OH + C H -H OH + + OH Bi 2: CH3 CH2 + H C CH3 CH3 (1) CH3 CH3 CH3 + CH3 + CH3 C C C CH3 - CH3 CH2 C CH3 (2) CH3 CH3 CH3 CH3 CH2 C CH3 CH3 CH3 CH3 C CH2 C CH3 CH3 C CH3 C CH3 C CH3 CH2 C CH2 CH3 (B) (< 20%) CH3 CH3 CH3 CH CH3 CH3 CH3 (A) (> 80%) -H CH3 CH3 Zaixep C CH (A) C CH3 CH3 H2/Ni CH3 C CH3 CH2 CH CH3 CH3 Isooctan(C) 2,2,4 - trimetylpentan (Qui ớc có số octan 100) 29 * Isobutilen vi isobutan cú mt axit vụ c lm xỳc tỏc cng to C: C ch ca quỏ trỡnh tng t phn ng trờn giai on (1) v (2), sau ú: CH3 CH3 CH3 CH2 C C CH3 + CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH CH2 C CH3 CH3 CH3 (C) CH3 H3C CH CH3 CH3 + CH3 C C CH3 sinh lại lặp lại (2) Cứ nh CH3 Bi 3: * Sn phm to thnh ime húa trimetyletilen: CH3 C H+ CH3 CH CH3 CH2 C CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH2 CH3 + CH3 C C CH CH3 CH3 CH2 CH CH3 C CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 C CH3 CH3 CH3 CH3 CH2 C CH CH3 C CH2 C C C CH3 CH3 CH3 CH3 -H+ CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH2 C CH C CH2 CH3 CH3 CH3 * Ozon phõn hn hp trờn thu c: CH3 CH3 CH3 CH2 C CH3 C C CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH2 C C CH3 CH3 CH3 C C O CH3 CH3 CH3 ozon phân CH3 CH CH2 CH2 CH2 C CH C O CH3 CH3 CH3 O C CH3 HCHO CH3 * S to thnh mt lng ỏng k butanon - l cú s ng phõn húa trimetyletilen, to thnh sn phm ph: 30 CH3 C + CH3 H CH3 CH CH3 CH3 CH2 -H+ CH3 CH3 CH2 CH3 CH2 CH3 C C C CH2 CH3 CH3 CH3 CH3 CH2 C CH2 CH3 CH3 CH3 CH3 CH2 CH3 C CH3 CH2 CH3 + CH2 C CH2 CH3 C CH2 C CH2 CH3 CH3 H+ CH3 CH2 C CH CH3 CH3 C CH2 CH3 CH3 Khi ú: CH3 CH3 CH3 CH2 C CH2 CH C CH3 CH3 CH2 CH3 C CH2 CH3 ozon phân CH3CH2CCHO CH3 CH2 C O+ CH3 HCHO CH3 CH3 Bi 4: CH = CH CH = CH H + CH CH3 + CH3 C CH2 + HC Bi 5: H3C CH2 + CH2 t0,p H3C CH2 CH2 31 CH3 + - - + H2B CH3 CH3 H B H H BH2 CH3 H2O2/OH H - H3BO3 Hiệu suất 75% OH Bi 6: a) Br-(CH2)3-CH=O NaOH HO-(CH2)3-CH=O t0 H OH O CH3OH H HCl khan OCH O (A) (B) b) Br-(CH2)3-COOH NaOH HO-(CH2)3-COONa ddHCl H+ HO-(CH2)3-COOH O (C) O (D) c) CH CH2 HOBr CH =O CH2 OH OH OH CH COOH OH + (M) O HO-CH2-CH H OH O (N) Bi 7: a) (A) Br OMe Br Br OMe (B) (C) CN (E) O COOH C2H5O2C C C OC2H5 O OMe OMe OMe OMe (F) (G) 32 O C2H5O2C O C2H5O2C C C H OC2H5 OMe OMe b) Gii thớch s hỡnh thnh ca: OC2H5 COOC2H5 H COOC2H5 - HC + H C 2O C O H5C2OOC H C 2O C O C 2H 5ONa OCH3 E: OCH3 Tng t, gii thớch c s hỡnh thnh F v G - C O COOC2H5 O H5C2OOC - C 2H 5O COOC2H5 - OCH3 OCH3 Bi 8: Cl2 Na ,t CH2 = CH CH2Cl a) CH2 = CH CH3 CH2 = CH CH2 CH2 CH = CH2 4500 C HBr Mg CH3 CH(Br) CH2 CH2 CH(Br) CH3 CH3 CH(MgBr) CH2 CH2 CH(MgBr) ete 1) CO2 HOOC CH(CH3) CH2 CH2 CH(CH3) COOH CH3 2) H 3O + Cl2 Na ,t CH2 = CH CH2Cl b) CH2 = CH CH3 CH2 = CH CH2 CH2 CH = CH2 4500 C Br2 1:1 H / Pd CH2Br CH(Br) CH2 CH2 CH = CH2 CH2Br CH(Br) CH2 CH2 CH2 CH3 1) KOH / e tan ol CH MgCl HC C CH2 CH2 CH2 CH3 ClMgC C CH2 CH2 CH2 CH3 2) KNH 1) CO2 2) H O + HOOC - C C CH2 CH2 CH2 CH3 Bi 9: OH Br HBr MgBr Mg/ ete khan 1) CO2 2) H3O NaOH, t o COOH OH CuO, t o + COOH COOH Cl2/ P o t Cl COOH O Bi 10: a) 33 CH 2=CH2 + H CH 3NH2 Pd, t C2 H5 o CH CH2 HBr, peoxit CH2CH2Br CH2CH2NHCH3 b) CO, HCl CHO AlCl3 CH 3NH2 CH CH CH3 HO OH CH C2H5 1) C2H5MgBr + 2) H3O KOH/etanol HOCl CH = CH - CH CH CH CH3 Cl HO NHCH3 c) HNO3 H 2SO4d Fe, HCl Fe, HCl NO NHCOCH3 H2N HNO3 H 2SO4d NH2 NaNO2+HCl to NHCOCH3 NO Fe, HCl Cl PCl5 + NH3HSO ClO 2S - C 2H 5Cl NHCOCH3 HO Cl2 AlCl3 NO CH3COCl NH2 HNO3 H 2SO4 C 2H O H2SO 4d + NH3 HSO H2NO2S Cl NHCOCH3 + d) NH3 HSO4 HO 3S - Cl Cl NH3 NHCOCH3 O 2N - NaHCO3 Cl NH2 H2NO 2S Cl e) + + (CH3)2 - N - H + CH 3Cl CH3 AlCl3 HOOC (CH3)2-N-CH 2-CH 2-OH O NH2 (CH 3)2-N-CH2-CH 2-OH C 4H 9Cl H9C4HN HNO3 H 2SO4d H 3C HOOC NO NHC4H9 KMnO 4, t PCl o HOOC ClOC NO2 Fe, HCl NHC4H9 COO-CH 2-CH 2-N(CH 3)2 f) 34 o 1) NaOH,t ,p + 2) H Cl2 AlCl HNO3 OH Cl Fe, HCl OH OH NH2 NO NaNO2 + HCl o t OH CO + HCl HO AlCl3 OH HO CHO HCN HO HO CH CN H 2/ Pd HO HO CH CH2 NH2 HO HO g) HO KOH/ etanol CH CH2 NH2 HO HO HO CH CH NH2 H 2/ Pd HO HO CH2 CH2 NH2 HO h) HO CHO CH 3CH 2NO2 OH HO HO Fe, HCl CH HO HO HO CH CH CH3 OH NH2 C CH3 H 2O/H + HO NO HO CH HO CH CH3 NO Bi 11: a) CH 2=CH-CH2Cl CH2-CH=CH AlCl 1) (CH3) 2CO CH2-CH2-CH 2-MgBr 2) H3O + HBr/ peoxit CH2-CH 2-CH 2-Br CH2 CH3 C OH CH3 Mg/ ete H 2SO4 b) CH3Cl CH3 AlCl3 Cl2, as CH2Cl Mg/ ete CH2MgCl 1) O 2) H3O CH2-CH 2-CH 2-OH COCl Cl CHCl-CH 2-CH 2-OH NaOH + CH(OH)-CH 2-CH 2-OH O O O c) 35 o 1) NaOH,t ,p + 2) H Cl2 OH Cl AlCl3 H H3C C CH3 + OH + CH3 H3C C CH3 O HO OH CH3 OH OH CH3 + C CH3 HO CH3 C CH3 HO + H - H 2O OH Bi 12: CuO, t OH NH3, t H O + Br 2, H 2O COOH CHO O Ag2O CONH2 CONH2 Bi 13: O CH3 O + H CH3 O OH + CH3 O CH3 CH3 + O LiAlH + CH3 CH3 H H 2SO 4,t o CH3 CH3 COOH O O CH3 OH Bi 14: O NH2 + O OC2H5 CH3 CH3 + NH CH2 CH2 COOC2H5 OC2H5 CH3 N CH2 CH2 COOC2H5 CH2 CH2 COOC2H5 C 2H 5ONa CH3 N O + o H ,t CH3 N O COOC2H5 (S dng phn ng cng Micheal v ngng t Claisen) Bi 15: CH3 CH CHO + CH2 CH3 COOH CH CH OH CH CH3 Piriđin COOH CH3 CH3 COOH t0 COOH -CO2 COOH CH CH3 CH CH COOH OH (A) CH3 CH CH3 CH OH CH2 COOH 36 CH3 CH CH3 CH CH3 CH H+,t0 CH2 CH CH (A2) CH3 CH3 COOH -H2O OH C CH COOH CH2 COOH CH3 CH3 CH CH CH COOH [O] CH3 CH3 CH3 C CH CH2 COOH H+ CH2 CH3 CH3 CH3 C CH2 O CH3 CH3 COOH CH3 CH3 CH3 COOH + HOOC CH CH2 C LiAlH4 C CH3 CH2 C CH2 O C H+ CH3 (HCl) CH2 O C O (A1) CH3 CH3 O C C O OH + CH CH2 CH2 CH2 (A3) CH3 CH2 C O - OH Cl OH O C CH2 CH2 C CH3 Cl CH CH2 CH2 + H2O OH (A4) CH3 C CH3 C CH3 OH CH2 CH2 CH2 (A3) H3PO4 OH CH3 CH3 CH3 (A6) OH H2C CH2 C CH2 O + H2 O (A5) Bi 16: A: Axit (1 - naphtyl)axetic B: Axit (1 - naphtoxi)axetic C: Axit (2,4 - iclophenoxi)axetic [2,4 - D] D: Axit (2,4,5 - triclophenoxi)axetic [2,4,5 - T] CH2COOH + ClCH2COOH t0, xt SE + HCl 37 OH OSO3H H2O ClCH2COOH -H2SO4 Kiềm, SN -HCl H2SO4 OCH2COONa OCH2COOH H+ -Na+ OH OH Cl Cl2/CCl4 ONa Cl NaOH -HCl -H2O Cl Cl2, P đỏ CH3COOH Cl CH2COOH -HCl NaOH -H2O Cl CH2COONa Cl ONa OCH2COONa Cl Cl + CH2COONa Cl H+ -NaCl Cl Cl OCH2COOH Cl Cl Cl Cl Cl Cl ONa NaOH SN2Ar Cl Cl Cl (X) Cl OCH2COONa ClCH2COOH SN2 Cl Cl Cl OCH2COOH H+ Cl Cl S to ioxin: Cl Cl NaO Cl Cl Cl Cl Cl O + 2NaCl + Cl ONa Cl O Cl 38 [...]... D < A b/ C < A < B c/ B < C < A H H Sonvat hoá khó do sự quay của nhánh N amin có nhóm hút e amin b3 hở N N CH3 + N H H (C) N H sonvat hoá H3C N N + CH3 + N N CH3 H bền CH3 H3C N N H (C) N -C, -I giảm e trên N tính bazơ nhỏ nhất, cặp e N lhợp +C Bài làm: N Cặp e vuông góc ko liên hợp +C Csp2 có ĐÂĐ > Csp3 k/n hút e lớn hơn Bài 14: Cho (R,S)-But-3-in-2-amin (B)và axit (2R,3S)-2,3-đihiđroxi... riêng 2 đối quang của B Bài làm: a/ (B) (A) HOOC-CHOH-CHOH-COOH HC B: C CH CH3 NH2 18 H H H3C H2N NH2 CH3 C C C C CH R CH S A: OH HOOC H H (R) (S) COOH HO Phơng pháp tách riêng 2 đối quang: 2 đồng phân đối quang giống hệt nhau về tính chất hoá học cũng nh vật lí, chỉ có góc quay mặt phẳng phân cực là khác nhau Nhng đồng phân đi-a lại có tính chất vật lí khác nhau, dựa vào t/c này ta có phơng pháp sau: {... chống viêm) (thuốc giảm đau) Novrat (thuốc ho) a/ S-Naproxen có hoạt tính cao hơn R-Naproxen 28 lần nên trên thị trờng chỉ có S-Naproxen Viết CT phối cảnh, gọi tên hệ thống b/ S-Ibuprofen có hoạt tính cao hơn R-Ibuprofen nên ngời ta chỉ sản xuất S-Ibuprofen Viết CT phối cảnh, gọi tên hệ thống c/ Đarvo có cấu hình 2S, 3R còn Novrat có c/h 2R, 3S Bài làm: a/ 20 CH3 CH3 H H COOH HOOC CH3O OCH3 axit (2R)-2-(6-metoxy-2-naphthyl)propanoic... C O HO Do ĐÂĐ của O > S Bài 19: Cho sơ đồ chuyển hoá: N BS K O H /E tO H H Br B 2-Metylpent-1-en( k h ô n g p e o x i t ) A B r2 C H 3S H E (dx đi brom) D C ( M e t a n t h io l) C H 3 C l a/ CTCT sản phẩm A E b/ Trình bày cơ chế của phản ứng c/ Gọi tên E và cho biết E có bao nhiêu đồng phân lập thể d/ Khi cho Oto-1-en t/d với NBS thu đợc 2 dx mono brom Viết CTCT của 2 sp và giải thích e/ Từ dữ kiện... cacbocation sinh ra bền CH2Br H3C Br Cl lk C-Br bền < CH2Br -I > +C < < CH3 CH3CH2ZCH2-Cl CH3CH2ZCH2(+) Z: CH2 < Se < S CH3[CH2]3Br... H3C < H3C S H O CH3 H 2C CH3 H3C CH3 Bài 5: Hãy cho biết những ion hay phân tử nào có tính thơm: Bài làm: - Hợp chất thơm: Vòng phẳng, liên hợp khép kín và phải có e thoả mãn: e = k = 4n + 2 (với nN) N (-) + thựcra k = 4 (ko) + k = 6 (thơm) k = 6 (thơm) k = 6 (thơm) k = 2 (thơm) k = 6 (thơm) k = 2 (thơm) B O H O k = 4 (thơm) N (-) k = 6 số e liên hợp là 6 mặc dù có 8 e + + + k = 6 (thơm) k = 6 (thơm)... i-a H h 2 a m in đquang (- )-B -(+ )-A N aO H N aO H (+ )-B (- )-B Bài 15: Có 3 dẫn xuất Halogen ko no: CH3CBr=CHCH2CCl2CH2CH=CBrCH3 (A) CH3CCl=CHCH2CHClCH2CH=CBrCH3 (B) CH3CBr=CHCH2CHClCH2CH=CBrCH3 (C) a/ Gọi tên A,B,C b/ Cho biết mỗi chất A,B,C có bao nhiêu đồng phân cấu hình c/ Viết công thức lập thể các đồng phân cấu hình của C Bài làm: a/ A: 2,8-đibrom-5,5-điclonona-2,7-đien B: 2-brom-5,8-điclonona-2,7-đien