tecpen hydrocacbon thơm

Viết cơng thức cấu tạo của các chất thu được khi cho X tác dụng với: H2 dư, xt Ni; Br2 lấy dư trong nước?. Giáo khoa 2.1 Cấu tạo, đồng đẳng, đồng phân, danh pháp 2.1.1 Công thức chung củ

CHƯƠNG VII : TECPEN - HYDROCACBON THƠM (AREN)

Bài1: TECPEN

A Giáo khoa

1 Thành phần

- Tecpen là tên gọi nhĩm hidrocacbon khơng no cĩ cơng thức chung (C5H8)n (n ≥ 2)

- Tecpen thường cĩ trong giới thực vật (Vd: tinh dầu quế, chanh, sả…)

2 Cấu tạo

- Tecpen cĩ thể cĩ cấu tạo mạch hở hay vịng cĩ chứa liên kết đơi C=C

Ví dụ: Limonen trong tinh dầu chanh bưởi…

3 Dẫn xuất cĩ oxi của tecpen

Loại mạch hở Loại mạch vịng

* geraniol trong tinh dầu hoa hồng

* Xitronelol trong tinh dầu sả…

* Mentol và menton trong tinh dầu bạc hà…

4 Nguồn tecpen thiên nhiên

- chủ yếu từ thực vật

- dùng phương pháp chưng cất hơi nước để lơi cuốn chất tinh dầu cần tách ra

- Tecpen dùng làm hương liệu, các dẫn xuất cịn được dùng làm dược phẩm…

B Bài tập

1 Tecpen là những hidrocacbon khơng no thường cĩ cơng thức phân tử

c (C5H8)n (n ≥ 2) cĩ trong giới thực vật d C5H8 và cĩ trong giới thực vật

2 Trong một ống nghiệm đựng nước brom màu nâu đỏ, khi thêm khoảng 1mL tinh dầu thơng (thành phần chính là α-pinen) vào ống nghiệm, thấy chất lỏng trong ống tách thành 2 lớp: lớp dưới màu đỏ lớp trên khơng màu Lắc mạnh hỗn hợp, thấy chất lỏng phía dưới màu nâu đỏ, lớp trên khơng màu Lắc mạnh hỗn hợp, thấy chất lỏng phía dưới mất màu Giải thích các hiện tượng trên?

Cembrene C20H32 được tách từ nhựa thơng, khi tác dụng với hidro dư, xúc tác Ni tạo thành C20H40 Điều này chứng tỏ:

A Phân tử X cĩ 4 liên kết đơi C=C và một vịng no

B Phân tử X cĩ tổng số liên kết pi và vịng bằng 5

C Phân tử X cĩ 2 liên kết pi và một vịng

D Phân tử X cĩ 2 liên kết đơi C=C và 2 liên kết C≡C

3 Hợp chất X là một tecpen cĩ tên 2,6-dimetylocta-1,5,7- trien

a Viết CTCT của X?

b X cĩ đồng phân hình học hay khơng? Nếu cĩ hãy viết cơng thức cấu trúc của các đồng phân đĩ?

c Viết cơng thức cấu tạo của các chất thu được khi cho X tác dụng với: H2 (dư, xt Ni); Br2 (lấy dư trong nước)

4 Mentol là một dẫn xuất chứa oxi của tecpen-thành phần chính của tinh dầu bạc hà-trong phân tử

cĩ phần trăm khối lượng C lần lượt bằng 76,923% và 12,82%; cịn lại là oxi Tìm CTPT của Mentol biết rằng mentol là một alcol đơn chức

C Luyện tập Hidrocacbon khơng no

1 Kết luận nào sau đây đúng?

a Ankin và Anken chỉ cĩ đồng phân vị trí liên kết bội b Ankin cĩ đồng phân hình học

c Ankin cĩ đồng phân mạch cacbon d Ankadien cĩ đồng phân hình học như anken

2 Hồn thành sơ đổ phả ứng sau

C4H10 t

0 ,xt -H2

A

B

t0,xt -H2

t0,xt -H2

C

D

E

+Br2

C4H6Br2 (một chất)

+Br2

C4H6Br2 (hai chất)

+AgNO 3 /NH 3 kết tủa

3 Cho 2,24 lít hỗn hợp X (đkc) của C 2 H 4 và C 2 H 2 đi qua bình đựng nước Brom (dư) thấy khối lượng bình tăng 2,70g Trong 2,24lít khí X cĩ:

a 0,56lít C2H4 b C2H4 chiếm 540% thể tích

c C2H4 chiếm 50% khối lượng d C2H4 chiếm 45% thể tích

4 Hỗn hợp khí B gồm axetilen, etilen và một hidrocacbon X Đốt cháy hồn tồn B thu được hỗn hợp CO2 và hơi nước cĩ tỉ lệ thể tích 1:1 Nếu dẫn V lít B (đkc) qua bình đựng nước Brom dư, thấy khối lượng bình tăng 0,82g Khí cịn lại đem đốt cháy hồn tồn, thu được 1,342g CO2 và 0,790g H2O

a X thuộc loại hidrocacbon nào?

b Tìm cơng thức X, tính V và phần trăm thể tích các khí trong B?

5 Nhiệt phân 2,8 lít (đkc) etan ở 1200 0 C rồi cho một nửa hỗn hợp khí thu được sục qua bình đựng nước Brom (dư) thì thấy khối lượng bình này tăng thêm 1,465g Cho nửa hỗn hợp khí cịn lại phản ứng với dung dịch AgNO3/NH3 thì thu được 0,60g kết tủa vàng Biết rằng phản ứng nhiệt phân tạo ra etilen, axetilen là phản ứng khơng hồn tồn, các phản ứng tiếp sau đĩ đều xảy ra hồn tồn Hãy xác định thành phần phần trăm về thể tích hỗn hợp khí thu được

6 Nhiệt phân 3,36lít metan ở 1500 0 C trong vịng 0,10 giây Dẫn tồn bộ hỗn hợp khí thu được qua dung dịch AgNO3 trong amoniac cho đến khi nĩ khơng làm mất màu dung dịch thuốc tím thì thấy thể tích hỗn hợp giảm

đi 20% so với ban đầu (các khí cùng điều kiện)

a Tính hiệu suất của phản ứng nhiệt phân?

b Xác định thành phần % về thể tích hỗn hợp thu được sau phản ứng?

c Hãy đề nghị phương pháp tách axetilen từ hỗn hợp thu được sau nhiệt phân?

7 Hãy điền Đ/S vào mỗi ý sau

a Ankin là phần cịn lại sau khi lấy đi nguyên tử H của ankan

b Ankin là hidrocacbon mạch hở cĩ cơng thức phân tử C n H 2n-2

c Ankin là hidrocacbon khơng no cĩ 1 liên kết ba C≡C

d Ankin là hidrocacbon mạch hở cĩ 1 liên kết ba C≡C

e Ankin là hợp chất cĩ cơng thức chung là R-C≡C-R’, với R là H hay nhĩm ankyl

8 Hãy viết phương trình hĩa học của propin với các chất sau:

a H2, xúc tác Ni b H2, xúc tác Pd/PbCO3 c Br2/CCl4 ở -20 0 C d Br2/CCl4 ở 20 0 C

e AgNO3, NH3/H2O g HCl (khí dư) h HOH, xúc tác HgSO4/H +

9 Vì sao trong cơng nghiệp, phương pháp điều chế axetilen từ metan được thực hiện rộng rãi hơn phương pháp từ đá vơi và than đá?

10 Viết sơ đồ điều chế vinyl clorua từ axetilen và từ etilen? Vì sao ngày nay người ta chỉ sử dụng phương pháp từ etilen?

[\

BÀI 2: BENZEN VÀ CÁC CHẤT ĐỒNG ĐẲNG

A Giáo khoa

2.1 Cấu tạo, đồng đẳng, đồng phân, danh pháp

2.1.1 Công thức chung của dãy đồng đẳng

2.1.2 Đặc điểm về cấu tạo các chất thuộc họ AREN

) Nhắc lại về thuyết cộng hưởng:

) Vận dụng thuyết cộng hưởng để lí giải công thức Kekule:

) Sự lai hóa trong benzen và cơ cấu không gian của benzen:

) Một số hình ảnh cụ thể:

Các hình ảnh về phân tử benzen được mô tả trong mặt phẳng và trong không gian

2.2 Đồng phân

2.3 Danh pháp

2.3.1 Qui tắc gọi tên theo IUPAC

• Áp dụng gọi tên các chất sau:

H2C

H2

C CH3

Một số nhóm thế dẫn xuất từ benzen, aren như:

* Phenil

* Benzil

2.3.2 Danh pháp thông thường

CH3

Br

Cl

NO2

NO 2

O 2 N

NO2

Br

COOH

Cl

Br

2.4 Một số tính chất vật lý quan trọng

- Benzen và ankylbenzen là những chất

hầu như khơng tan trong nước nhưng tan nhiều=

trong dung mơi hữu cơ, đồng thời chúng là dung

mơi hịa tan nhiều chất khác

- ben zen, toluen cĩ mùi nhẹ nhưng cĩ hại cho sức

khỏe (nhất là benzen)…

2.5 Tính chất hóa học

2.5.1 Qui luật thế ở vòng benzen

2.5.2 Phản ứng thế

a) Phản ứng Halogen hĩa

b) Phản ứng nitro hóa

* Cơ chế phản ứng thế

2.5.3 Phản ứng cộng

a Cộng hidro

b Cộng Clo

2.5.6 Phản ứng oxi hóa

a Phản ứng cháy

b Phản ứng với dd KMnO4

2.6 Điều chế Benzen và các đồng đẳng

a Chưng cất nhựa than đá trong công nghiệp

b Phương pháp Dehidro hóa

* Quá trình reforming:

c Phương pháp tổng hợp Wurzt – Friedel-Craft

2.7 Stiren và Naphtalen

Tính

vật lí và

cấu tạo

Tính

chất

hĩa học

Ứng

dụng

) Áp dụng

1 Hãy viết công thức cấu tạo các chất sau:

a o-clostiren, m-nitrostiren, p-flostiren

b α-clonaphtalen; β-metylnaphtalen; 2-nitronaphtalen; 1-flonaphtalen

2 Axit phtalic: C8H6O4 dùng nhiều trong sản xuất chất dẻo và dược phẩm được điều chếnhư sau: oxi hóa naphtalen bằng O2 với xúc tác V2O5 ở 450 0 C rồi cho sản phẩm tác dụng với nước Hãy dùng công thức cấu tạo

để viết sơ đồ phản ứng

BÀI 3: NGUỒN HIDROCACBON THIÊN NHIÊN

1 Sơ lược về dầu mỏ

- là một hỗn hợp sánh, lỏng, màu nâu đen, có mùi đặc trưng, nhẹ hơn nước và không tan trong nước

- Là một hỗn hợp phức tạp nhiều loại hidrocacbon thuộc các loại ankan, xicloankan và aren Ngoài

ra còn có các dẫn xuất có oxi, nitơ, lưu huỳnh…

- Dầu tốt khi chứa hàm lượng ankan cao và ít tạp chất có chứa lưu huỳnh (hại cho động cơ)

2 Chưng cất dầu mỏ

2.1 Dưới áp suất thường

- Dùng PP chưng cất phân đoạn trong PTN và trong công nghiệp

) Quan sát hình dưới đây

Khoảng nhiệt độ sôi của các sản phẩm dầu mỏ trong chưng cất phân đoạn trong điều kiện áp suất khí quyển tính theo độ C là:

• Xăng ête: 40-70°C (được sử dụng như là dung môi)

• Xăng nhẹ: 60-100°C (nhiên liệu cho ô tô)

• Xăng nặng: 100-150°C (nhiên liệu cho ô tô)

• Dầu hỏa nhẹ: 120-150°C (nhiên liệu và dung môi trong gia đình)

• Dầu hỏa: 150-300°C (nhiên liệu )

• Dầu điêzen: 250-350°C (nhiên liệu cho động cơ điêzen/dầu sưởi)

• Dầu bôi trơn: > 300°C (dầu bôi trơn động cơ)

• Các thành phần khác: hắc ín, nhựa đường, các nhiên liệu khác

2.2 Chế hóa dầu mỏ

Chế hóa để nhằm đáp ứng hai yêu cầu lớn

a) Cấp nhiên liệu

- Chỉ số octan: chính là 2,2,4-trimetylpentan là chất có khả năng kích nổ rất tốt và được coi là có chỉ

số 100 Một mẫu xăng có a% isooctan và (100-a)% heptan được coi là có chỉ số octan là a Heptan được xem là có chỉ số bằng 50

- Chỉ số octan của xăng càng cao thì càng tốt

b) Cấp nguyên liệu cho công nghiệp hóa chất

c) Các phương pháp chính để chế hóa dầu

Đặc điểm

cơ bản

của quá

trình

Rifominh là quá trình dùng xúc tác và

nhiệt biến đổi cấu trúc của hiđrocacbon

từ không phân nhánh,từ không thơm

thành thơm.

Trong quá trình rifominh xảy ra ba loại

phản ứng chủ yếu sau :

* Chuyển ankan mạch thẳng thành akan

mạch nhánh và xicloankan :

* Tách hiđro chuyển xicloankan thành

aren :

* Tách hiđro chuyển ankan thành aren

Crăckinh là quá trình bẻ gãy phân tử hiđrocacbon mạch dài thành các phân tử hiđrocacbon mạch ngắn hơn nhờ tác dụng của nhiệt (crăckinh nhiệt) hoặc của xúc tác và nhiệt (crăckinh xúc tác)

Thí dụ :

a) Crăckinh nhiệt

Crăckinh nhiệt thực hiện ở nhiệt độ trên

chủ yếu nhằm tạo ra eten,propen,buten và penten dùng làm monome để sản xuất polime

b) Crăckinh xúc tác

Crăckinh xúc tác chủ yếu nhằm chuyển hiđrocacon mạch dài của các phân đoạn có nhiệt độ sôi cao thành xăng nhiên liệu

Kết luận : Chế biến dầu mỏ bao gồm

chưng cất dầu mỏ và chế biến bằng phương pháp hóa học

2.3 Thành phần khí mỏ dầu và khí thiên nhiên

Khoảng % thể tích Các hợp phần

Metan 50-70 70-95

B Bài tập

1 Ứng với công thức C8H10 có bao nhiêu đồng phân hidrocacbon thơm?

a 2 b 3 c 4 d 5

2 Toluen và benzen phản ứng được với chất nào sau đây: (1) dung dịch Br2/CCl4; (2) dung dịch kalipemanganat; (3) hidro có xúc tác Ni, đun nóng; (4) Br2 có Fe, đun nóng? Viết các phương trình hóa học xảy ra?

3 Cho benzen tác dụng với lượng dư HNO3 đặc có xúc tác H2SO4 đặc để điều chế nitrobenzen Tíh khối lượng nitrobenzen thu được khi dùng 1,00tấn benzen với hiệu suất 78,0%

4 Trình bày phương pháp hóa học để phân biệt 3 chất: toluen, benzen, etilen

5 Khi tách 66,25kg etylbenzen thu 52,00kg stiren Tiến hành phản ứng trùng hợp toàn bộ lượng stiren này thu được hỗn hợp A gồm polistiren và phần stiren chưa tham gia phản ứng Biết 5,20g A vừa đủ làm mất màu của 60,00mL dung dịch brom 0,15M

a Tính hiệu suất của phản ứng tách hidro của etylbenzen

b Tính khối lượng stiren đã dùng

c Polistiren có phân tử khối trung bình bằng 3,12.105 Tính hệ số trùng hợp trung bình

6 Một loại khí thiên nhiên có thành phần về thể tích các khí như sau:

85,00% metan; 10% etan; 2% nitơ và 3% cacbon dioxit

a Tính thể tích khí (đkc) cần để đun nóng 100,0lít nước từ 200C lên 1000C, biết nhiện lượng tỏa ra khi đốt 1mol metan, 1mol etan lần lượt bằng: 880kJ; 1560kJ và để nâng 1mL nước lên 10 cần 4,48J

b Nếu chuyển được toàn bộ hidroclorua trong 103 m3 khí trên (đkc) thành axetilen, sau đó thành vinyl clorua với hiệu suất toàn bộ quá trình bằng 65% thì sẽ thu được bao nhiêu kilogam vinyl

clorua?

7 Có bốn tên gọi: 0-xilen; o-dimetylbenzen; 1,2-dimetylbenzen; etylbenzen Đó là tên mấy chất:

8 Bốn công việc chính của việc chế biến dầu mỏ có nội dung là gì?

Công việc Nội dung

dài, tạo thành các phân tử hidrocacbon mạch ngắn hơn nhờ tác dụng nhiệt của xúc tác và nhiệt

cấu trúc của hidrocacbon từ mạch cacbon không nhánh thành phân nhánh, từ không htơm thành thơm…

nhau dựa vào nhiệt độ sôi khác nhau củacác hidrocacbon có trong dầu mỏ

9 Ghép tên khí với nguồn khí cho phù hợp

1 Khí thiên nhiên A Thu được khi nung tham mỡ trong điều

kiện không có không khí

phương pháp crackinh

10 Hãy điền chữ Đ/S vào các ý sau

a Benzen là một hidrocacbon không no

b Benzen là một hidrocacbon thơm

c Ở benzen, ba liên kết đôi ngắn hơn ba liên kết đơn

d Ở benzen, 6 liên kết cacbon – cacbon đều như nhau

e Ở benzen, 6 cacbon tạo thành lục giác đều

f Ở xiclohexan, 6 cacbon tạo thành lục giác đều

11 Những hợp chất nào dưới đây có thể và không thể chứa vòng benzen, vì sao?

a C8H6Cl2 b C10H16 c C9H14BrCl d C10H12(NO2)2

12 Một học sinh lấy 100,0mL benzen (D = 0,879g/mL, 20 0 C), brom lỏng (D = 3,1g/mL ở 20 0 C) và bột sắt để điều chế brombenzen

a Vẽ dụng cụ thí nghiệm để thực hiện thí nghiệm đó

b Tính thể tích brom cần dùng

c Để hấp thụ khí sinh ra cần dùng dịch chứa tối thiểu bao nhiêu gam NaOH

d Hãy đề nghị phương pháp tách lấy brombenzen từ hỗn hợp sau phản ứng, biết rằngnó là chất lỏng, sôi ở

156 0 C, D = 1,495g/mL ở 20 0 C, tan trong benzen, không tan trong nước, không phản ứng với dung dịch kiềm

e Sau khi tinh chế, thu được 80,0mL brombenzen (ở 20 0 C) hãy tính hiệu suất phản ứng brom hóa benzen?

13 Hidrocacbon X là đồng đẳng của benzen có thành phần % cacbon là 90,56%

a Lập công thức phân tử của X, viết công thức cấu tạo của X, biết khi tác dụng với brom có hay không

có mặt bột sắt trong mỗi trường hợp chỉ tạo được một dẫn xuất monobrom duy nhất

b B Y là một đồng phân của Y, thỏa sơ đồ sau: T,xt ,P

n

Benzen →Y⎯⎯⎯→ → −R (R ) −

14 Xác định cấu tạo của Y và hoàn thành sơ đồ trên

Chọn ra câu đúng

a Nhà máy “lọc dầu” là nhà máy chỉ lọc bỏ các tạp chất có trong dầu mỏ

b Nhà máy “lọc dầu” là nhà máy chỉ sản xuất xăng dầu

c Nhà máy “lọc dầu” là nhà máy chế biến dầu mỏ thành các sản phẩm khác nhau

d Sản phẩm của nhà máy “lọc dầu” đều là các chất lỏng

15 Vì sao đối với phân đoạn sổi <180 0 C cần phải chưng cất dưới áp suất cao, còn vối phân đoạn sôi >354 0 C cần phải chưng cất tiếp dưới áp suất thấp?

16 Riforminh là gì? Mục đích? Cho ví dụ minh họa?

17 Hãy điền vào bảng so sánh crackinh nhiệt và crackinh xúc tác

Mục đích chủ yếu

Điều kiện tiến hành

Sản phẩm chủ yếu (tên, đặc

điểm cấu tạo, ứng dụng)

Sản phẩm khác (tên, đặc điểm

cấu tạo, ứng dụng)

18 Hãy chọn nguyên liệu (phân đoạn nào, t s ) và phương pháp (chưng cất, crackinh nhiệt, crackinh xúc tác) thích hợp cho mục đích ghi trong bảng sau:

Xăng cho môtô, taxi…

Nhiên liệu cho máy bay phản lực

Nhiên liệu cho động cơ diezen

Etilen, propilen

Hỗn hợp benzen, toluen, xilen

19 Có thể coi Refominh là một trường hợp riêng của quá trình crackinh được không? Tại sao?

20 Ba chất hữu cơ có A, B và C (lỏng) đều có thành phần khối lượng: 92,3% cacbon và 7,7% hidro Tỉ lệ khối lượng mol phân tử của chúng là 1:2:3 Có thể chuyển hóa A thành B hay C chỉ bằng 1 phản ứng; C không là mất màu nước Brom Từ B có thể chuyển hóa thành hợp chất là thành phần chính của caosu Buna Xác định CTCT của A, B, C?

C Tổng ôn tập về Hidrocacbon

1 Hãy điền những cụm từ cho dưới đây vào các chỗ trống

a Phân tử hidrocacbon no chỉ có …………bền vững, vì thế chúng……… ở điều kiện thường Trong phân tử……… không có……….đặc biệt nào, nên khi tham gia phản ứng thì thường tạo ra……….sản phẩm

A hidrocacbon no B tương đối trơ C liên kết σ D trung tâm phản ứng

b Ở……… có những …………, đó là những………… , chúng gây nên những………cho

hidrocacbon không no

A trung tâm phản ứng B hidrocacbon không no

C phản ứng đặc trưng D liên kết π

c Ở vòng benzen, 6 electron p tạo thành ………chung, do đó bền hơn các ………riêng rẽ, dẫn đến tính chất đặc trưng của………….là; tương đối………, khó cộng, bền vững đối với tác nhân oxi hóa

A Liên kết π B hidrocacbon thơm C hệ electron π liên hợp D dễ thế

2 Hãy viết phương trình phản ứng của toluen và naphtalen lần lượt với Cl2, Br2, HNO3, nêu rõ điều kiện phản ứng và quy tắc chi phối hướng phản ứng?

3 Hãy dùng phương pháp hóa học phân biệt các chất trong mỗi nhóm sau:

a Toluen, hept-1en và heptan

b Etylbenzen, vinylbenzen và vinylaxetilen

4 a Để sản xuất cumen (isopropylbenzen) người ta cho benzen phản ứng với propen có xúc tác axit, hãy viết phương trình phản ứng

b Để sản xuất 1 tấn cumen cần dùng tối thiểu bao nhiêu m3 (đkc) hỗn hợp khí tách được từ khí crackinh gồm 60% propen và 40% propan (về thể tích)? Biết hiệu suất 80%

c Hãy viết phương trình hóa học của phản ứng khi cho 1mol cumen tác dụng với:

5 Dầu mỏ hiện ta khai thác được chứa rất ít benzen Em chọn phương án nào dưới đây, vì sao? Viết các phương trình hóa học của phản ứng xảy ra:

a 1500 C0 xt ,t0 b Ankan C

⎧ →

⎩

3 6 5

C H

CH C H

6 Nhận xét nào sau đây đúng?