Nghiên cứu quá trình trùng hợp gốc kiểm soát mạch một số monome họ (met)acrylat

ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN - CAO DUY TÚ NGHIÊN CỨU QUÁ TRÌNH TRÙNG HỢP GỐC KIỂM SOÁT MẠCH MỘT SỐ MONOME HỌ (MET)ACRYLAT LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC Hà Nội – Năm 2015 ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN - CAO DUY TÚ NGHIÊN CỨU QUÁ TRÌNH TRÙNG HỢP GỐC KIỂM SOÁT MẠCH MỘT SỐ MONOME HỌ (MET)ACRYLAT Chuyên ngành: Hóa lý thuyết hóa lý Mã số: 60440119 LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC NGƯỜI HƯỚNG DẪN KHOA HỌC: TS NGUYỄN MINH NGỌC Hà Nội – Năm 2015 LỜI CẢM ƠN Để hoàn thành luận văn thạc sĩ khoa học này, xin bày tỏ lòng kính trọng biết ơn sâu sắc tới Nhà giáo – Tiến sĩ Nguyễn Minh Ngọc tận tình bảo, hướng dẫn, giúp đỡ suốt trình làm luận văn Tôi xin gửi lời cảm ơn trân trọng đến Nhà giáo Bộ môn Hóa lý thuyết hóa lý, Nhà giáo Khoa Hóa học tham gia giảng dạy, giúp đỡ, truyền đạt kiến thức cho suốt trình học tập nghiên cứu Tôi xin chân thành cảm ơn nhiệt tình giúp đỡ ý kiến đóng góp quý báu thành viên phòng thí nghiệm Cao phân tử, môn Hóa lý Tôi xin chân thành cảm ơn Đại học Quốc gia Hà Nội tài trợ cho nghiên cứu thông qua đề tài mã số QG.15.13 Xin cảm ơn thành viên lớp Cao học Hóa lý thuyết hóa lý khóa 2013-2015 (K24) học tập, chia sẻ kiến thức, kinh nghiệm trình học tập Cuối cùng, xin gửi lời cảm ơn đến gia đình, bạn bè, đồng nghiệp bên cạnh, chia sẻ, động viên tạo điều kiện tốt cho học tập, nghiên cứu hoàn thành luận văn Hà Nội, tháng 12 năm 2015 HỌC VIÊN Cao Duy Tú DANH MỤC TỪ VIẾT TẮT VÀ KÝ HIỆU Kí hiệu Từ tiếng Anh Từ tiếng Việt ATRP Atom Transfer Radical Trùng hợp gốc chuyển nguyên Polymerization tử AIBN 2,2 – Azobisiobutylronitrinle 2,2 – Azobisiobutylronitrin BA Butyl Acrylate Butyl acrylat BMA Butyl Metacrylate Butyl metacrylat CRP Controlled radical polymerization Trùng hợp gốc kiểm soát mạch CPDB Cyanoprop-2-yl dithiobenzoate Cyanoprop-2-yl dithiobenzoat NMR Nuclear Magnetic Resonance Cộng hưởng từ hạt nhân Nuclear Magnetic Resonance Cộng hưởng từ hạt nhân proton H - NMR Proton DSC Differential scanning calorimetry Nhiệt quét vi sai GPC Gel Permeation Chromatography Sắc ký thẩm thấu gel RP Radical polymerization Trùng hợp gốc tự Ip Typical polydipersity Index Chỉ số phân tán Mw Molecular weight Khối lượng phân tử MMA Metyl metacrylate Metyl metacrylat NMP Nitroxide Mediated Trùng hợp gốc nitroxit Polimerization PBA Poly(butyl acrylate) Poly(butyl acrylat) PBMA Poly(butyl metacrylate) Poly(butyl metacrylat) PMMA Poly(metyl metacrylate) Poly(metyl metacrylat) PTBDMSMA Poly(tert-butyldimetylsilyl Poly(tert-butyldimetylsilyl metacrylate) metacrylat) PTBDMSMA- Random copolymer of Copolyme ngẫu nhiên PMMA-PBA TBDMSMA, MMA and BA TBDMSMA với MMA BA PTBDMSMA- Random copolymer of Copolyme ngẫu nhiên PBMA TBDMSMA and BMA TBDMSMA với BMA RAFT Reversible Addition Trùng hợp chuyển mạch cộng – Fragmentation Transfer tách thuận nghịch Tert-butyldimetylsilyl metacrylate Tert-butyldimetylsilyl TBDMSMA metacrylat TEMPO Tg 2,2,6,6-tetrametyl-l-piperidinnyl 2,2,6,6-tetrametyl-l-piperidinnyl nitroxide nitroxit Glass transition temperature Nhiệt độ thủy tinh hóa DANH MỤC BẢNG Bảng 1.1 So sánh trùng hợp gốc kiểm soát mạch với trùng hợp gốc tự .Error! Bookmark not defined Bảng 1.2 Đặc trưng phương pháp trùng hợp gốcError! Bookmark not defined Bảng 1.3 Tính chất vật lý số monome họ (met)acrylatError! Bookmark not defined Bảng 1.4 Tính chất vật lý số polyme họ (met)acrylatError! Bookmark not defined Bảng 2.1 Số liệu tổng hợp PMMA Error! Bookmark not defined Bảng 2.2 Số liệu tổng hợp PBA Error! Bookmark not defined Bảng 2.3 Số liệu tổng hợp PTBDMSMA Error! Bookmark not defined Bảng 2.4 Số liệu tổng hợp PBMA Error! Bookmark not defined Bảng 2.5 Tỉ lệ nhiệt độ thủy tinh hóa Error! Bookmark not defined Bảng 2.6 Số liệu tổng hợp PTBDMSMA-PBMA Error! Bookmark not defined Bảng 2.7 Tỉ lệ nhiệt độ thủy tinh hóa Error! Bookmark not defined Bảng 2.8 Số liệu tổng hợp PTBDMSMA-PMMA-PBAError! Bookmark not defined Bảng 3.1 Kết tổng hợp số homopolyme Error! Bookmark not defined Bảng 3.2 Kết tổng hợp số copolyme ngẫu nhiênError! Bookmark not defined DANH MỤC HÌNH Hình 1.1 Các phương pháp tổng hợp polyme Error! Bookmark not defined Hình 1.2 Cơ chế chung phương pháp NMP Error! Bookmark not defined Hình 1.3 Một số phức kim loại chuyển tiếp sử dụng ATRP.Error! Bookmark not defined Hình 1.4 Cấu trúc vài phối tử thường sử dụng với CuError! Bookmark not defined Hình 1.5 Chất điều chỉnh mạch (CTA) Error! Bookmark not defined Hình 1.6 Sơ đồ tạo khối đồng trùng hợp kiểu RAFT sử dụng dithioeste làm chất điều chỉnh mạch Error! Bookmark not defined Hình 1.7 Công thức cấu tạo polyme cần tổng hợp .Error! Bookmark not defined Hình 2.1 Quy trình tổng hợp TBDMSMA Error! Bookmark not defined Hình 2.2 Công thức cấu tạo AIBN Error! Bookmark not defined Hình 2.3 Công thức cấu tạo CPDB Error! Bookmark not defined Hình 2.4 Cách lắp dụng cụ chưng cất áp suất thấp monome Error! Bookmark not defined Hình 2.5 Cách lắp dụng cụ tổng hợp polyme Error! Bookmark not defined Hình 3.1 Phổ 1H-NMR MMA môi trường phản ứng sau trùng hợp.Error! Bookmark not defined Hình 3.2 Kết đo DSC PMMA có CPDB Error! Bookmark not defined Hình 3.3 Kết đo GPC PMMA Error! Bookmark not defined Hình 3.4 Phổ 1H-NMR BA môi trường phản ứng sau trừng hợp .Error! Bookmark not defined Hình 3.5 Kết đo DSC PBA có CPDB Error! Bookmark not defined Hình 3.6 Kết đo GPC PBA Error! Bookmark not defined Hình 3.7 Phổ 1H-NMR TBDMSMA môi trường sau phản ứng.Error! Bookmark not defined Hình 3.8 Kết đo DSC PTBDMSMA có CPDB.Error! Bookmark not defined Hình 3.9 Kết đo GPC PTBDMSMA Error! Bookmark not defined Hình 3.10 Phổ 1H-NMR BMA môi trường sau phản ứng trùng hợp Error! Bookmark not defined Hình 3.11 Kết đo DSC PBMA CPDB.Error! Bookmark not defined Hình 3.12 Kết đo GPC PBMA Error! Bookmark not defined Hình 3.13 Phổ 1H-NMR PTBDMSMA-PBMA Error! Bookmark not defined Hình 3.14 Kết đo DSC PTBDMSMA-PBMA có CPDB.Error! Bookmark not defined Hình 3.15 Kết đo GPC PTBDMSMA-PBMAError! Bookmark not defined Hình 3.16 Phổ 1H-NMR PTBDMSMA-PMMA-PBA Error! Bookmark not defined Hình 3.17 Kết đo DSC PTBDMSMA-PMMA-PBA có CPDB Error! Bookmark not defined Hình 3.18 Kết đo GPC PTBDMSMA-PMMA-PBA Error! Bookmark not defined MỤC LỤC MỞ ĐẦU Error! Bookmark not defined CHƯƠNG TỔNG QUAN Error! Bookmark not defined 1.1 Lịch sử phát triển ngành hóa học polyme Error! Bookmark not defined 1.2 Một số khái niệm Error! Bookmark not defined 1.3 Các phương pháp tổng hợp polyme Error! Bookmark not defined 1.4 Các phương pháp trùng hợp Error! Bookmark not defined 1.4.1 Trùng hợp ion Error! Bookmark not defined 1.4.1.1 Trùng hợp anion Error! Bookmark not defined 1.4.1.2 Trùng hợp cation Error! Bookmark not defined 1.4.2 Trùng hợp gốc Error! Bookmark not defined 1.4.2.1 Trùng hợp gốc tự (RP) Error! Bookmark not defined 1.4.2.2 Trùng hợp gốc kiểm soát mạch (CRP)Error! Bookmark not defined 1.4.2.3 So sánh trùng hợp gốc kiểm soát mạch với trùng hợp gốc tự doError! Bookmark not defined 1.5 Một số phương pháp trùng hợp gốc kiểm soát mạch Error! Bookmark not defined 1.5.1 Trùng hợp gốc Nitroxit, gọi tắt NMP (Nitroxide Mediated Polymerization) Error! Bookmark not defined 1.5.2 Trùng hợp gốc chuyển nguyên tử, gọi tắt ATRP (Atom Transfer Radical Polymerization) Error! Bookmark not defined 1.5.2.1 Cơ chế trùng hợp Error! Bookmark not defined 1.5.2.2 Động học trình ATRP Error! Bookmark not defined 1.5.2.3 Đánh giá phương pháp trùng hợp ATRPError! Bookmark not defined 1.5.3 Trùng hợp chuyển mạch cộng - tách thuận ngịch, gọi tắt RAFT (Reversible Addition Fragmentation Transfer) Error! Bookmark not defined 1.5.3.1 Cơ chế trùng hợp chuyển mạch cộng – tách thuận nghịch (RAFT).Error! Bookmark not defined 1.5.3.2 Đánh giá phương pháp trùng hợp RAFTError! Bookmark not defined 1.5.4 Đặc trưng phương pháp trùng hợp gốc kiểm soát mạch Error! Bookmark not defined 1.6 Tính chất vật lý số monome homopolyme họ (met)acrylat 27 1.7 Mục tiêu đề tài Error! Bookmark not defined CHƯƠNG 2: THỰC NGHIỆM Error! Bookmark not defined 2.1 Dụng cụ hóa chất Error! Bookmark not defined 2.1.1 Dụng cụ thí nghiệm Error! Bookmark not defined 2.1.2 Hóa chất Error! Bookmark not defined 2.1.3 Quy trình chưng cất monome Error! Bookmark not defined 2.2 Tổng hợp polyme Error! Bookmark not defined 2.2.1 Quy trình tổng hợp chung Error! Bookmark not defined 2.2.1.1 Tính toán số liệu đem làm thực nghiệmError! Bookmark not defined 2.2.1.2 Các bước tiến hành thực nghiệm Error! Bookmark not defined 2.2.2 Tổng hợp homopolyme Error! Bookmark not defined 2.2.2.1 Tổng hợp PMMA Error! Bookmark not defined 2.2.2.2 Tổng hợp PBA Error! Bookmark not defined 2.2.2.3 Tổng hợp PTBDMSMA Error! Bookmark not defined 2.2.2.4 Tổng hợp PBMA Error! Bookmark not defined 2.2.3 Tổng hợp copolyme Error! Bookmark not defined 2.2.3.1 Tổng hợp copolyme ngẫu nhiên PTBDMSMA-PBMAError! Bookmark not defined 2.2.3.2 Tổng hợp copolyme ngẫu nhiên PTBDMSMA-PMMA-PBA Error! Bookmark not defined 2.3 Phương pháp phân tích Error! Bookmark not defined 2.3.1 Phương pháp cộng hưởng từ hạt nhân protonError! Bookmark not defined 2.3.2 Phương pháp sắc ký thẩm thấu gel Error! Bookmark not defined 2.3.3 Phương pháp nhiệt quét vi sai Error! Bookmark not defined CHƯƠNG 3: KẾT QUẢ THẢO LUẬN Error! Bookmark not defined 3.1 Kết tổng hợp homopolyme Error! Bookmark not defined 3.1.1 Tổng hợp PMMA Error! Bookmark not defined 3.1.2 Tổng hợp PBA Error! Bookmark not defined 3.1.3 Tổng hợp PTBDMSMA Error! Bookmark not defined 3.1.4 Tổng hợp PBMA Error! Bookmark not defined 3.2 Kết tổng hợp copolyme Error! Bookmark not defined 3.2.1 Tổng hợp copolyme ngẫu nhiên PTBDMSMA-PBMAError! Bookmark not defined 3.2.2 Tổng hợp copolyme ngẫu nhiên PTBDMSMA-PMMA-PBA Error! Bookmark not defined 3.3 Đánh giá khả kiểm soát mạch phương pháp RAFTError! Bookmark not defined KẾT LUẬN Error! Bookmark not defined TÀI LIỆU THAM KHẢO 12 PHỤ LỤC Error! Bookmark not defined TÀI LIỆU THAM KHẢO Tiếng việt Nguyễn Minh Ngọc, Bressy Christine, Margaillan André (2014), Tổng hợp số loại polyme họ metacrylat phương pháp trùng hợp gốc điều chỉnh mạch kiểu RAFT, Tạp chí hóa học, T52(2C) 671 – 675 Đỗ Đình Rãng (chủ biên), Đặng Đình Bạch, Lê Thị Anh Đào, Nguyễn Thanh Hà, Nguyễn Thị Thanh Phong (2006), Hóa học Hữu tập 3, Nhà xuất Giáo dục, Hà Nội, 321-328 Nguyễn Đình Thành (2011), Cơ sở phương pháp phổ ứng dụng hóa học, Nhà xuất Khoa học Kỹ thuật, Hà Nội, 229 – 244 Nguyễn Đình Triệu (2012), Các phương pháp vật lý đại ứng dụng hóa học, Nhà xuất Đại học Quốc Gia Hà Nội, Hà Nội, 227 – 281 Tiếng Anh Aubart M A., Kuo-Shu Tseng K., Abrams M B., Silverman G S., Mountz D A., Obiols J (2004), “ Trialkylsily(meth) acryloyl-containing polymers for marine coating compositions” European Patent, Application, EP1479737A1 Beckwith A L J., Bowry V W., O’Leary M., Moad G., Rizzardo E., Solomon D H (1986), “Kinetic data for coupling of primary alkyl radicals with a stable nitroxide” J Chem Soc Chem Commm, 32(13), 1003-1004 Barner-Kowollik C., Davis T.P., Heuts J P A., Stenzel M H., Vana P., Whitaker M (2003), “RAFT ingdown under: tales of mising radicals, fancy architectures, and mysterious holes” Journal of Polymer Scinece Part A: Polymer Chemistry, 41(3), 365-375 Benoit D., Chaplinski V., Braslau R., Hawker C (1999) “Development of a Universal Alkoxyamine for “Living” Free Radical Polymerizations” J Am Chem Soc, 121 (16), 3904-3920 9 Callow M E (1990), “Ship fouling: Problems and solutions” Chem Ind, 5, 123-127 10 Charmot D., Corpart P., Adam H., Zard S Z., Biadatti T., Bouhadir G (2000), “Controlled radical polymerization in dispersde media” Macromol Symp, 150 (1), 23-32 11 Durand P., Margaillan A., Camail M., Vernet J L (1994), “Triorganosilyt methacrylates: kinetic studies of radical homopolymerization and radical copolmerization with methyl methacrylate”, Macromolecules, 35(20), 4392-4396 12 Faust R.andShaffer T.D., eds (1997) “CationicPolymerization, Fundamentals and Applications”, Am.Chem Soc Symp Ser., Vol 665, American Chemical Society, Washington, DC 13 Gromada J., MatyjaszewskiK (2001), “Simultaneous Reverse and Normal Initiation inAtom Transfer Radical Polymerization” Macromolecules, 34 (22),7664-7671 14 Georges M K., Veregin R P.N., Kazmaier P M Hamer G K (1993) “Narrowmolecular weight resins by a free-radical polymerization process” Macromolecules, 26 (11), 2987-2988 15 Herman P., Mark F (2007), “ Living Radical Polymerization” , in Encyclopedia of polymer Science and Technology, Concise Third Edition, Jonh Wiley & Sons, United States of America, 640-6435 16 Kowollik C B (2008) “Introduction” Handbook of RAFT Polymerization: WileyVCH, Weinheim, Germany, 1-4 17 Moineau C., Minet M., Teyssie P., Jerome R (1999), “Synthesis and Characterization of Poly(methylmethacrylate)-block-poly(n-butylacrylate)- block-poly (methylmethacrylate) Copolymers by Two-Step Controlled RadicalPolymerzation (ATRP) Catalyzed by NiBr2(PPh3)2” Macromolecules, 32 (25), 8277-8288 18 Moad G., Solomon D H (2006), “The chemistry of free radical polymeriziton – 2nd edition” Elsevier Science, Oxford 19 Moad G., Solomon D H (1995) “ The chemistry of free radical polymeriziton – 1st edition” Elsevier Science, Oxford 20 Matyjaszewski K., Gaynor S., Wang J S (1995), “Controlled Radical Polymerization: The Use of Alkyl Iodides in Degenerative Trasfer” Macromolecules, 28 (6), 2093-2095 21 Matyjaszewski K., Davis T P (2002), “ General concepts and history of living radicalpolymerization” Handbook of Radical Polymerization, 362-402 22 Matyjaszewski K (1996), “Curr Opin Solid State Mater” Sci, 1(6), 769 23 Moad G., Chong Y.K., Postma A., Rizzardo E., Thang S.H (2005) “Advances in RAFTpolymerization: the synthesis of polymers with defined end-groups” , Polymer, 46, 8458-8468 24 Nguyen M.N., Bressy C., Margaillan A (2005), “Controlled radical polymerization of a trialkylsilyl methacrylate by reversible andditionefragmentation chain transfer polymerization” J Polym Sci: Part A: Polym Chem, 43(22), 5680-5689 25 Nguyen M.N., Bressy C., Margaillan A (2009), “Synthesis of novel random and blockcopolymers of tert-butyldimethylsilyl methacrylate and methyl methacrylate by RAFT polymerization”, Polymer, 50, 3086-3094 26 Otsu T (2009) “Iniferter concept and living radical polymerization” Journal of Polymer Science Part A: Polymer chemistry, 38 (12) 2121-2136 27 Oxford University Press (1999), Polymer Data Handbook, 725-792 28 Perrier S., TakolpuckdeeP (2005), “macromolecular design via reversible additionfragmentation chain transfer (RAFT)/xanthates (MADIX) polymerization” Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry, 43 (22), 5347-5393 29 Percec V., Barboiu B., Kim H J (1998), “Arensulfonyl Halides: A Universal Class of Functional Initiators for Metal-Catalyzed “Living” Radical Polymerization of Styrene(s), Methacrylates, and Acrylates” J Am Chem Soc, 120 (2), 305-316 30 Ray B., Isobe Y., Morioka K., Habaue S., Okamoto Y., Kamigaito M., Sawamoto M.(2003), “Synthesis of Isotactic Poly(N-isopropylacrylamide) by RAFT Polymerization in the Presence of Lewis Acid” Macromolecules, 36(3), 543-545 31 Solomon D H., Bowry V W., O’Leary M., Moad G., Rizzardo E., (1986), “Kinetic data for coupling of primary alkyl radicals with a stable nitroxide” J Chem Soc., Chem Commum, 32(13), 1003-1004 32 Szwarc M (1956), “Living polymer” Nature, 178, 1168-1169 33 Szwarc M., Levy M., Milkovich R (1956), “Polymerization initiated by electrontransfer tomonomer A new method of formation of block polymers” J Am Chem Soc, 78 (11), 2656-2657 34 Stevens M P (1990), “Polymer Chemistry, an introduction” 2nded.Oxford University Press, New York, 189 35 Steenbock M., Klapper M., Mullen K., Bauer C., Hubrich M (1998), “Decomposition of stable free radicals as self-regulation in controlled radical polymerization” Macromolecules, 31 (16), 5223-5228 36 Vivek M., Rajesh K (2012), “Living Radical Polymerization: A Review” Journal of Scientific Reseach Banaras Hindu University, Varanasi, Vol 56,: 141-176 ISSN: 0447-9483 37 Willcock H., O’Reilly R.K (2010), “End group removal and modification of RAFT polymer”, Polymer Chem, 1, 149-157 38 Wang J.S., Matyjaszewski K (1995), “Controlled living radical polymerization Atomtransfer radical polymerization in the presence of transition metal complexexs” J Am Chem Soc, 117 (20), 5614-5615 39 Xia J., Gaynor S., Matyjaszewski K (1998), Controlled living radical polymerization Atomtransfer Radical Polymerization of Acrylate at Ambient Temperature” Macromolecules, 31 (17), 5958-5959 [...]... số loại polyme họ metacrylat bằng phương pháp trùng hợp gốc điều chỉnh mạch kiểu RAFT, Tạp chí hóa học, T52(2C) 671 – 675 2 Đỗ Đình Rãng (chủ biên), Đặng Đình Bạch, Lê Thị Anh Đào, Nguyễn Thanh Hà, Nguyễn Thị Thanh Phong (2006), Hóa học Hữu cơ tập 3, Nhà xuất bản Giáo dục, Hà Nội, 321-328 3 Nguyễn Đình Thành (2011), Cơ sở các phương pháp phổ ứng dụng trong hóa học, Nhà xuất bản Khoa học và Kỹ thuật,... Bookmark not defined 3.1 Kết quả tổng hợp các homopolyme Error! Bookmark not defined 3.1.1 Tổng hợp PMMA Error! Bookmark not defined 3.1.2 Tổng hợp PBA Error! Bookmark not defined 3.1.3 Tổng hợp PTBDMSMA Error! Bookmark not defined 3.1.4 Tổng hợp PBMA Error! Bookmark not defined 3.2 Kết quả tổng hợp các copolyme Error! Bookmark not defined 3.2.1 Tổng hợp copolyme ngẫu nhiên PTBDMSMA-PBMAError!... 3.2.2 Tổng hợp copolyme ngẫu nhiên PTBDMSMA-PMMA-PBA Error! Bookmark not defined 3.3 Đánh giá khả năng kiểm soát mạch của phương pháp RAFTError! Bookmark not defined KẾT LUẬN Error! Bookmark not defined TÀI LIỆU THAM KHẢO 12 PHỤ LỤC Error! Bookmark not defined TÀI LIỆU THAM KHẢO Tiếng việt 1 Nguyễn Minh Ngọc, Bressy Christine, Margaillan André (2014), Tổng hợp một số loại...2.2 Tổng hợp các polyme Error! Bookmark not defined 2.2.1 Quy trình tổng hợp chung Error! Bookmark not defined 2.2.1.1 Tính toán số liệu đem làm thực nghiệmError! Bookmark not defined 2.2.1.2 Các bước tiến hành thực nghiệm Error! Bookmark not defined 2.2.2 Tổng hợp các homopolyme Error! Bookmark not defined 2.2.2.1 Tổng hợp PMMA Error! Bookmark not defined 2.2.2.2 Tổng hợp PBA Error!... not defined 2.2.2.2 Tổng hợp PBA Error! Bookmark not defined 2.2.2.3 Tổng hợp PTBDMSMA Error! Bookmark not defined 2.2.2.4 Tổng hợp PBMA Error! Bookmark not defined 2.2.3 Tổng hợp các copolyme Error! Bookmark not defined 2.2.3.1 Tổng hợp copolyme ngẫu nhiên PTBDMSMA-PBMAError! Bookmark not defined 2.2.3.2 Tổng hợp copolyme ngẫu nhiên PTBDMSMA-PMMA-PBA Error! Bookmark not defined 2.3 Phương... (2011), Cơ sở các phương pháp phổ ứng dụng trong hóa học, Nhà xuất bản Khoa học và Kỹ thuật, Hà Nội, 229 – 244 4 Nguyễn Đình Triệu (2012), Các phương pháp vật lý hiện đại ứng dụng trong hóa học, Nhà xuất bản Đại học Quốc Gia Hà Nội, Hà Nội, 227 – 281 Tiếng Anh 5 Aubart M A., Kuo-Shu Tseng K., Abrams M B., Silverman G S., Mountz D A., Obiols J (2004), “ Trialkylsily(meth) acryloyl-containing polymers... nitroxide” J Chem Soc., Chem Commum, 32(13), 1003-1004 32 Szwarc M (1956), “Living polymer” Nature, 178, 1168-1169 33 Szwarc M., Levy M., Milkovich R (1956), “Polymerization initiated by electrontransfer tomonomer A new method of formation of block polymers” J Am Chem Soc, 78 (11), 2656-2657 34 Stevens M P (1990), “Polymer Chemistry, an introduction” 2nded.Oxford University Press, New York, 189 35 Steenbock