hoá lập thể các chất hữu cơ

Hóa lập thể chất hữu GV: Đinh Xuân Quang–Lương Văn Tụy ––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––– Câu 1: Axit abixic ( ký hiệu chất A) dẫn xuất tritecpen, hoocmon thực vật có tác dụng làm rụng lá, A có công thức cấu tạo sau: a) Điền ký hiệu *, Z,E, s–cis, s–trans vào vị trí thích hợp b) A có đồng phân cấu hình c) A + H2 dư/Ni → B Viết công thức cấu trúc B cấu dạng bền OH d) B hỗn hợp đồng COOH (A) phân, đồng phân O sinh từ phản ứng hiđro hóa A e) So sánh số axit A B Câu 2: a) Điền ký hiệu *, Z,E, s–cis, s–trans vào vị trí thích hợp O (A) (B) OH COOH H OH OH CH3 COOH b) So sánh tính axit A B c) Trong thể người có chất A ( tên Prosglandin E 2) tạo thành từ axit (5Z, 8Z, 11Z, 14Z) icosatetraenoic Viết công thức cấu trúc axit lúc tham gia phản ứng tạo thành A Câu 3: Trong chu trình Krebs (quá trình chuyển hóa háo khí trình hô hấp) có chuyển hóa sau: A→B→C Với A HOOC – CH2 – C(OH) – CH2– COOH | COOH B HOOC – CH2 – C = CH – COOH | COOH C HOOC – CH – CHOH – CH2– COOH | COOH a) Gọi tên A,B,C theo danh pháp IUPAC b) Chất có đồng phân cấu hình? Đó đồng phân loại gì? Số lượng bao nhiêu? Trong trường hợp, viết công thức cấu trúc đồng phân ghi ký hiệu lập thể c) Cho mol A phản ứng từ từ với mol NaOH sau tiếp tục cho mol NaOH thu sản phẩm D Hỏi D có đồng phân cấu hình không Viết công thức đồng phân Câu 4: Page of Hóa lập thể chất hữu GV: Đinh Xuân Quang–Lương Văn Tụy ––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––– Axit tactric điều chế phòng thí nghiệm theo bốn thí nghiệm khác A, B, C, D Chúng có tính chất vật lý sau: A B C D tO nc 170 170 140 206 [α]D25 –12 +12 0 pK1 2,93 2,93 3,11 2,96 pK2 4,23 4,23 4,8 4,24 a) Axit tactric có đồng phân quang học b) Viết công thức cấu trúc A,B,C,D Biết quan hệ cấu trúc tính quang hoạt axit tactric giống glyxerandehit c) Điều chế C,D từ axit không no tương ứng d) Đưa thêm nhóm CHOH vào axit tactric Gọi tên xác định đồng phân axit tạo thành Câu 5: a) Đicloxiclopropan có đồng phân? Viết công thức cấu trúc chúng b) Khi chưng cất phân đoạn hỗn hợp chứa tất đồng phân thu phân đoạn? Phân đoạn quang hoạt Câu 6: A, B, C, D, E, F đồng phân C4H8 Cho chất phản ứng với Br2 /CCl4 : – A, B, C, D phản ứng nhanh E phản ứng chậm, F không phản ứng – Sản phẩm từ B C đồng phân lập thể – Nhiệt độ sôi C cao B – Hiđro hóa A,C,B thu sản phẩm G a) Xác định công thức cấu trúc chất b) So sánh nhiệt độ sôi E, F c) Nêu tên chế phản ứng cộng H2 cộng Br2 H O H3C H2C Câu 7: C Jasmolin II hợp chất tự nhiên có (J) HC C C tác dụng trừ sâu có công thức sau: CH C O O CH C C a) Gọi tên nhóm chức (J) H3C b) Cho biết số đồng phân cấu hình O H2C H3C O (J) c) Viết công thức sơ đồ (J) Câu 8: Axit đumôic chất độc hệ COOH thần kinh có công thức sau: a) Gọi tên nhóm chức (D) HOOC (D) b) Cho biết số đồng phân cấu hình COOH (D) Xác định cấu hình cụ thể D N H Câu 9: Gọi tên viết cấu dạng bền chất sau: a) F2CH – CH2Cl b) (S) CH3 – CH2 – CHD –CH2 – OH Page of CH3 Hóa lập thể chất hữu GV: Đinh Xuân Quang–Lương Văn Tụy ––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––– c) HO – CH2 – CH2 – CH2 – NH2 d) CH2 = CH – CH2 – D e) (CH3 – CH2 – O – CH2 – CH2 – O – CH2 – CH3 Câu 10: Viết công thức Newmen cấu dạng bền n–butan Hai dạng bền chênh lệch 0,9 Kcal/mol Tính % tồn của dạng 25OC Câu 11: Buta–1,3–đien trime hóa xúc tác Ni tạo thành đồng phân Trans trans trans trans trans cis xiclođođeca–1,5,9–trien Viết công thức chất nêu Câu 12: HO Catechin có nhiều loài động vật OH O có công thức sau: Xác định số đồng phân lập thể (C) xác định cấu hình C* (C) OH HO Câu 13: A, B hai đồng phân axit 3,4–đibromoxiclopentan–1,1–đicacboxylic Khi đun nóng A cho hai sản phẩm đồng phân B cho sản phẩm Viết công thức cấu trúc A B Minh họa phương trình phản ứng Câu 14: Hợp chất thiên nhiên A phản ứng với Br /ánh sáng thu hợp chất B chứa C, H với tỷ lệ % sau: 55,81 %; 6,98%; lại Brom A B không làm màu dung dịch KMnO4 không quang hoạt Phương pháp vật lý cho biết B gồm hai loại phân tử với tỷ lệ tương đương khối lượng phân tử đvC a) Xác định công thức phân tử A B b) Viết công thức cấu tạo công thức lập thể A B c) Dự đoán trạng thái tồn khả phản ứng A B Câu 15: Phân tử C12H4O2Cl4 công thức cấu tạo có tâm đối xứng, tương đối bền với nhiệt, axit, bazơ chât oxi hóa Hãy viết công thức cấu tạo phù hợp Câu 16: Cho biết số đồng phân lập thể 1,2,4,5 – tetrametyl spiro[2.2]pentan Câu 17: Cho chất hữu sau: a) CH3CHOHCH2CHClCH2CHClCH3 Cl Br b) CH3OCH=CHCH2CH=CHOCH3 d) c) CH3 CH = CH CHOH Ch =CH CH3 O OH CH=CH - COOH e) Yêu cầu Cl Cl O OH f) g) – Gọi tên quốc tế – Xác định số lượng đồng phân cấu hình – Viết công thức cấu trúc đồng phân ghi ký hiệu lập thể Câu 18: Page of Hóa lập thể chất hữu GV: Đinh Xuân Quang–Lương Văn Tụy ––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––– Heđion tên thường hương liệu COOCH3 dùng để pha chế số loại nước hoa tiếng chu kỳ, NO–19, EAusausage, Anais – amais có công thức cấu tạo: (H) O a) Gọi tên quốc tế b) Thực Heđion hỗn hợp đồng phân lập thể COOCH3 O COOCH3 (H1) O (H2) – Quan hệ H1 H2 ? – Hỗn hợp đẳng phân tử H1 H2 có quang hoạt không ? c) Xác định cấu hình H1 H2 Câu 19: Erythromixin có công thức cấu tạo: N OH O O O OH O HO O O H3CO HO a) Erythromixin có C* b) Xác định nhóm chức Erythromixin c) Đun nóng Erythromixin với dung dịch axit loãng Viết công thức cấu tạo sản phẩm d) Viết công thức fiser sản phẩm Câu 20: Ba hiđrocacbon no A, B, C chứa C bậc (các nguyên tử C bậc ba đồng với nhau) C bậc (Các nguyên tử C bậc hai đồng với nhau) Ba hiđrocacbon có đặc điểm sau: CTPT C II C III tO nc (OC) A C10H16 296 B C10H18 –45 C C10H18 –32 a) Viết công thức cấu trúc A, B, C cho biết nguyên nhân khác nhiệt độ nóng chảy A, B, C b) So sánh nhiệt độ sôi B C Page of Hóa lập thể chất hữu GV: Đinh Xuân Quang–Lương Văn Tụy ––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––– c) A có hai đồng phân D E hiđrocacbon không no có khả phản ứng với H2 tỷ lệ 1:1 xúc tác Ni nhiệt độ phòng Khi ozon phân D sinh sản phẩm đixeton C10H16O2 có tính đối xứng cao, từ E sinh sản phẩm có công thức cấu tạo: CH2CHO H3CCOCH2 Xác định công thức cấu tạo D E Câu 21: Page of