Luận văn Nghiên cứu thành phần hoá học của tinh dầu lá ổi (psidium guajaval) ở Nghệ An

Luận văn tốt nghiệp Chuyên nghành Hóa Hữu Cơ Li cm n Lun ny c thc hin v hon thnh ti phũng thớ nghim Hoỏ hu c- khoa Hoỏ v khoa Nụng Lõm Ng Trng i Hc Vinh Vi lũng kớnh trng v bit n sõu sc, tụi xin chõn thnh cm n: PGS TS Hong Vn Lu khoa Hoỏ - Trng i Hc Vinh ó giao ti v hng dn tn tỡnh chu ỏo, to mi iu kin v vt cht v tinh thn sut quỏ trỡnh nghiờn cu v hon thnh lun PGS.TS Lờ Vn Hc ó quan tõm v úng gúp nhiu ý kin quý bỏu cho quỏ trỡnh lm lun Th.S NCS Nguyn Th Chung ó gúp nhiu ý kin quý giỏ cho quỏ trỡnh lm lun Th.S Trn ỡnh Thng ó giỳp quỏ trỡnh xỏc nh thnh phn hoỏ hc cu tinh du lỏ i Cỏc thy cụ khoa Húa ó quan tõm v giỳp Tụi quỏ trỡnh lm lun cng nh gia ỡnh v th lp luụn to mi iu kin v ng viờn giỳp tụi ó hon thnh lun ny Vinh, ngy thỏng nm Sinh viờn Hong Th Ngc Hoàng Thị Ngọc Luận văn tốt nghiệp Chuyên nghành Hóa Hữu Cơ Mc lc Trang M u Lý chn ti: Ni dung nghiờn cu: i tng nghiờn cu: chng tng Quan 1.1.Vi nột chung v mt thc vt v hoỏ hc ca h sim 1.1.1.Thc vt hc 1.1.2 Tỡnh hỡnh nghiờn cu thnh phn hoỏ hc cỏc cõy h Sim Vit Nam 1.2.Vi nột v mt thc vt v hoỏ hc ca cõy i (psidium guajavaL) 12 1.2.1 Mụ t cõy i 12 1.2.2 Phõn b v sinh thỏi 14 1.2.3 Cỏch trng v chm súc 15 1.2.3.Thnh phn húa hc 17 1.2.3.Tỏc dng sinh lý19 CHNG phng phỏp nghiờn cu 2.1 Phng phỏp tỏch tinh du 2.2 Cỏc phng phỏp sc ký v ph 22 Hoàng Thị Ngọc 22 Luận văn tốt nghiệp Chuyên nghành Hóa Hữu Cơ 2.2.1 Sc ký khớ (GC) 22 2.2.2 Sc ký khớ Khi ph ký liờn hp (GC_MS) 24 Chng Thc nGHIm 3.1 Hoỏ cht 26 3.2 Dng c 26 3.3 Ly mu 26 3.3.1 Ly v bo qun mu lỏ i o 26 3.3.2 Thi gian v a im ly mu lỏ i o 27 3.3.3 Tỏch v bo qun tinh du 27 3.3.4 Tin hnh 28 Chng 4.1 tho lun v kt qu Xỏc nh thnh phn hoỏ hc ca tinh du lỏ i (Psidium Guajava L.) ụ lng - Ngh An 31 4.1.1 Nguyờn liu thc vt 31 4.1.2 Thnh phn hoỏ hc cu tinh du lỏ i ụ Lng 4.2 31 Xỏc nh thnh phn hoỏ hc ca tinh du lỏ i (Psidium Guajava L.) Nghi Lc - Ngh An 36 4.2.1 Nguyờn liu thc vt 36 4.2.2 Thnh phn húa hc cu tinh du lỏ i Nghi Lc 36 Kt lun: 43 Ti liu tham kho 44 Ting Vit 44 Ting Anh 45 Hoàng Thị Ngọc Luận văn tốt nghiệp Chuyên nghành Hóa Hữu Cơ M u Lý chn ti Nc ta cú din tớch khong 330.000km 2, nm ụng nam chõu ỏ v tri di trờn 150 v (1650km), cú khớ hu nhit i giú mựa, nhit trung bỡnh hng nm khỏ cao (trờn 220c), lng ma hng nm ln (trung bỡnh 1200-2800mm), m tng i cao (trờn80%) Nhng iờự kin thun li nh vy ó to cho nc ta mt h thc vt phong phỳ v a dng Theo s liu thng kờ gn õy h thc vt Vit Nam cú trờn 10.000 loi, ú cú khong 3200 loi cõy c s dng y hc dõn tc v 600 loi cõy cho tinh du õy l ngun ti nguyờn thiờn nhiờn rt quý bỏu ca t nc Cỏc hp cht thiờn nhiờn cú hot tớnh sinh hc ang úng mt vai trũ ht sc quan trng i sng ngi Chỳng c dựng sn xut thuc cha bnh, thuc bo v thc vt, nguyờn liu cho cụng nghip thc phm, hng liu v m phm Mt khỏc nh chỳng ta bit Vit Nam l mt nc ang phỏt trin Do ú nh nc ó cú ch trng tng cng sn xut thuc, hng liutrong nc, hn ch nhp khu, h giỏ thnh sn phm phc v nhõn dõn Ngun nguyờn liu sn xut l s dng ngun nguyờn liu t thiờn nhiờn Vỡ vy ang c c bit quan tõm l nghiờn cu cỏc hp cht c tỏch t sn phm thiờn nhiờn Cõy i l loi cõy quen thuc i sng ngi dõn nc ta, c bit l cỏc vựng nụng thụn trng ly qu n, ch bin lm nc gii khỏt, lm mt iNgoi cỏc b phn ca cõy i cú bỳp non, lỏ non, v r v v thõn cũn c dựng lm thuc cha bnh khỏng khun lm sn xe niờm mc v cm i lng Cõy i lỏ xanh quanh nm, hin ngi ta trng i xen cỏc Hoàng Thị Ngọc Luận văn tốt nghiệp Chuyên nghành Hóa Hữu Cơ cõy cú mỳi ( cõy cam, quýt, bi) ngn cn c ry chng cỏnh Cho n trờn th gii , cng nh nc ta cỏc nh khoa hc ó i sõu vo nghiờn cu tinh du ca nhiu loi thc vt Tuy nhiờn cũn ớt cụng trỡnh nghiờn cu v thnh phn hoỏ hc ca tinh du lỏ i Chớnh vỡ vy chỳng tụi chn ti Nghiờn cu thnh phn hoỏ hc ca tinh du lỏ i (Psidium guajava L.)" Ngh An Nhm iu tra c bn, tỡm ngun nguyờn liu cho ngnh húa dc, hng liu, m phm Ni dung nghiờn cu Tng quan ti liu v cõy i (Psidium guajavaL) thuc h sim (Myrtaceae) Chng ct lụi cun hi nc thu tinh du lỏ i Nghi Lc, ụ Lng Ngh An Xỏc nh hm lng tinh du lỏ i cú hng khai thỏc v s dng Xỏc nh thnh phn hoỏ hc ca tinh du lỏ i tỡm nhng hp cht chớnh xut kh nng ng dng ca lỏ i hoc nhng thnh phn ch yu cú tinh du i tng nghiờn cu i tng nghiờn cu l lỏ cõy i (PsidiumguajavaL) Chng Hoàng Thị Ngọc tng quan Luận văn tốt nghiệp Chuyên nghành Hóa Hữu Cơ 1.1 Vi nột v mt thc vt v hoỏ hc ca h sim 1.1.1 Thc vt hc H sim (Myrtaceace) Cõy g hoc cõy bi, lỏ mc i, khụng cú lỏ kốm, n nguyờn, cú im tuyn c bit nhu mụ v ca cỏc cnh non, di biu bỡ ca lỏ hoc cỏc b phn ca hoa, qu, cú nhiu tỳi tit cht du thm V cu to gii phu cú vũng libe trong, mch cú bn ngn n Cm hoa hỡnh chựm, nỏch lỏ hoc u cnh, ụi hoa mc n c, mu hoc Cỏc lỏ i dớnh li vi di thnh hỡnh chộn Cỏnh hoa ri ớnh trờn mộp ng i Nh rt nhiu, bt nh v xp khụng theo mt trt t no, nh thng cun li n, ch nh ri hay dớnh phn di thnh ng ngn (Chi Melaleuca) B nhy cú s lỏ noón thng bng s cỏnh hoa, hoc ớt hn (l chi Eugnia), dớnh li vi thnh bu di hoc bu gia, vi s ụ tng ng s lỏ noón, ớnh noón tr gia, mt vũi, mt u nhy; Qu mng, qu tht, thng hoa phỏt trin thnh, cng cú l qa khụ m (Chi Eucalyptus) qu mang i tn ti nh Ht khụng cú ni nh H sim cựng vi h t vi, h Bn (Sonneratiaceace), v h Lu, hỡnh thnh mt nhúm h cú quan h cht ch (v cu to ca phụi) ng thi cng cú nhiu im chung vi cỏc h c, Bng v Mua H sim l mt h ln gm khong 100 chi v gn 3000 loi phõn b ch yu cỏc nc nhit i v chõu ỳc nc ta, cỏc cõy h ny phõn b rt rng rói rng, i, cú khong 13 chi vi gn 100 loi Chi Eucalyptus (bch n) gm cỏc cõy nhp ni, cho du thm v g tt, cú th trng ly búng mỏt ú l cõy g ln, cú rt ln, c trng bi cỏnh hoa to thnh chm (m) y trờn hoa, sm rng, qu khụ, lỏ mc cỏch, ph bin l bch n lỏ liu (E.exerlaF.V.Muell), nhp ni vo nc ta nm Hoàng Thị Ngọc Luận văn tốt nghiệp Chuyên nghành Hóa Hữu Cơ 1959, g mu hng nht, lỏ hp, cõy bch n (E.robustasmith) cõy ln, v nt nhiu, lỏ rng, g mu nõu cng, lỏ v cnh non cha 0,16% du thm, v nhiu cht chỏt (29,5%) cú th trng lm rng chn giú; cõy bch n trng (E.resiniferasmith) thõn trng nhn, v bong nhiu, mc nhanh, chu c nhit cao cng thuc chi Eucalyptus ny cú nhiu cõy g rt ln chõu ỳc (cao ti 150m) Chi cú nhiu loi nht nc ta l Eugenia (gn 30 loi) chỳng cú qu mng cha 1-2 ht, cung hoa cú t gc, lỏ mc i, ph bin nht cú cõy gioi ng (Eujavanica Lamk) qu nhiu nc hn, mu lc, xanh trng, hay hng Mt loi gioi khỏc l Eu.jambos Linn, Syzygium jambos (Linn.) Alston, cú tht qu xp, ớt nc hn, mu vng lc, qu gn hỡnh cu Cõy sn, sn thuyn (Eu.resinosaGagn.) l cõy g nh, lỏ nhn, thuụn hỡnh mi mỏc, nm cú v chỏt, qu hỡnh cu mng, nh, chớn cú mu nõu tớm, ng mt ht, n c, cõy c trng nhiu vựng nụng thụn nc ta.V dựng trỏt thuyn Cõy trõm (Eu.brachyata Roxb.) l cõy g ln, qu nc hỡnh cu mu hng, n c, g cú th s dng c, nam cũn gp mt s loi trõm khỏc Chi Psidium cng cú qu tht nhng nhiu ht v cung hoa khụng cú t, gõn lỏ hỡnh lụng chim ni rừ Cõy ph bin l cõy i (Psidium guajavaL.) cõy n qu, lỏ v qu non cha nhiu cht chỏt, dựng cha tiờu chy Chi Rhodomyrtus c trng bi cú gõn lỏ hỡnh cung, qu mng nhiu ht Cõy sim (Rh.tomentosa(Ait)Hassk.) cõy bi, lỏ hỡnh bu dc, mc i, mt di bc, cú lụng mn Hoa ln mu tớm p Qu mng mu tớm mang i tn ti, qu n c Cõy mc nhiu trờn cỏc i hoang, cha nhiu tanin thuc da Ngoi h ny cũn mt s cõy quen thuc khỏc nh Cõy chui Hoàng Thị Ngọc Luận văn tốt nghiệp Chuyên nghành Hóa Hữu Cơ x (Baeckia frutecns Linn) cõy bi thp, phõn nhỏnh nhiu, lỏ hỡnh si d rng Cõy mc di trờn cỏc i khụ trung du Thõn cõy dựng lm chi v ct c mt th du thm pha vi ru gi l ru chi xoa búp Cõy Trm (Melaleuca leucadendron Linn) cõy to, v xp d búc, lỏ hỡnh mỏc nhn cung ngn, gõn hỡnh cung Hoa nh mu vng nht mc thnh bụng Qu khụ hỡnh cu m mnh, cõy mc thnh rng thun loi t phốn ven bin vựng Qung Bỡnh (Bỡnh Tr Thiờn) v nam V cõy dựng xm thuyn lỏ ct ly du thm Cõy Vi (cleistocalyx operculatus Merr v Perry ) trng ly lỏ v n nu nc ung 1.1.2 Tỡnh hỡnh nghiờn cu thnh phn hoỏ hc cõy h sim Vit Nam Cõy Gioi (Eugeniajambos) Nguyn Quang Tu ó nghiờn cu thnh phn húa hc ca tinh du lỏ gioi Ngh an v H tnh cú hn 30 hp cht, ú ó xỏc nh c 18 hp cht, thnh phn chớnh l pinen (16,8-18,8%), pinen (5,3-11,0%), ocimen (26,5-14,0%), terpinen (26,5-14,5%).Thnh phn tinh du hoa gioi l nerolidol (16,4%), caryophyllen (89,8%) v humulen (7,1%), tinh du g gioi l terpinen (11,8%) v caryophyllen (8,3%) T dch chit ete du ca hoa gioi cú hai flavonoit chim hm lng khỏ cao l 8-hydroxy, 6-metoxy flavanon (14,5%) v 5,7-i metoxy flavanon (9,59%), phn chớnh cũn li l cỏc este axit bộo nh 9,12-octaecadienoic metyl este (8,31%) v hexadecanoic metyl este (8,20%) Thnh phn chớnh ca dch chit metanol ca hoa gioi l flavonoit gm cú hp cht 8-hydroxy, 6-metoxy flavanon (19,84%); 5,7-i hydroxy Flavanon (16,65%); 6,8-i hydroxy; 5-metyl flavanon (4,45%); 5,7-i Hoàng Thị Ngọc Luận văn tốt nghiệp Chuyên nghành Hóa Hữu Cơ metoxy flavanon (3,64%); 5-hydroxy; 7-metoxy-6,8-imetyl-flavanon (1,8%) Ngoi cũn xỏc nh mt ancaloit l xetone phenyl-2-phenyl pyaolo [1,5-a] pyridin-3-yl Thnh phn hoỏ hc ca tinh du lỏ cõy Gioi th trn c Th - H tnh Hp cht Thujen Camphen Myrcen terpinen oximen Linalool Borneol Terpinol % 1,5 0,4 0,4 0,5 14,0 0,5 0,1 2,2 Hp cht pinen pinen phelandren pcymen terpinen Campho Terpinen4ol Caryophyllen % 18,8 11,1 0,4 0,5 14,5 0,5 0,6 11,3 Humulen 0,4 Trans-Nerolidol 1,8 Bng Cõy Vi (Eugenia operculata Roxb) (Syn Cleistocalyx operculatus Roxb.Merr.Etperry) Hong Vn Lu v cng s ó nghiờn cu thnh phn hoỏ hc ca tinh du lỏ cõy vi Kt qu c dn bng 2: Thnh phn hoỏ hc ca tinh du lỏ vi (E.operculata) Thnh ph Vinh Ngh An Hp cht pinen Sabinen Myrcen p-cymen Limonen (Z)--ocimen (E)--ocimen Hoàng Thị Ngọc % 3,7 Vt 0,6 24,6 0,3 32,1 9,4 Hp cht gujunen Caryophyllen humulen Allo-acromadendren Germacren D selinen Leden % Vt 14,5 2,7 0,3 0,4 0,1 1,0 Luận văn tốt nghiệp Terpinolen Linalool Perillen Allo-ocimen terpineol Neryl acetat Geranyl acetat copaen Chuyên nghành Hóa Hữu Cơ Vt 0,5 Vt 1,0 0,1 0,2 0,7 Vt muurolen cadinen Calamenen cadinen Epi-globulol (Z)-nerolidol Caryophyllen oxit Cha xỏc nh Vt 0,3 Vt 0,6 0,1 0,2 2,9 3,8 Bng Kt qu trờn cho thy cú bn thnh phn chớnh chim 80% tinh du: p-cymen, Eocimen, caryophyllen, pinen Cõy chi xu (Baeckea frutescensL.) Tinh du ca cõy chi xu (Baeckea frutescensL.) thu Qung Bỡnh Lỏ ti v cnh nh c chng ct lụi cun hi nc thu c tinh du vi hm lng 0,94% Thnh phn hoỏ hc c phõn tớch bng phng phỏp GC, GC/EI-MS, IR v 1H-NMR Monoterpenoit l thnh phn ch yu ca tinh du Hp cht chớnh ca tinh du Baeckea l: thujen (5,9%), (+)limonen (11,1%); 1,8cineol (10,1%); terpineol (2,2%); caryophylen (1,1%); humulen (1,5%) Ngoi cỏc thnh phn chớnh cũn cú cỏc cht khỏc linalool oxit furanoit A, linalool oxit furanoit B, exo-fenchol, endo-fenchol, transpinocarveol, terpineol, copaen, cypenren, muurolen, cadinen, elemol, caryophyllen oxit, humulen epoxit I, humulen epoxitII, eudesmol, eudesmol, eudesmol Bch n trng (Eucalypus camaldulesis petford.) Thnh phn hoỏ hc ca tinh du lỏ cõy Eucalypus camaldulesis petford Vit Nam c dn bng 3: Hoàng Thị Ngọc 10 Luận văn tốt nghiệp Chuyên nghành Hóa Hữu Cơ c ngng t li tng git theo ng sinh hn ri xung bỡnh hng (bỡnh nh mc) Khi nc ni ỏp sut bt u sụi, cn theo dừi v iu chnh nhit tc nh git (nc v tinh du) khong 80-90 git/phỳt l va (tc ó c kho sỏt), ng thi theo dừi lng tinh du thu c theo thi gian (c trờn vch chia ca bỡnh nh lng tinh du) Khi no lng tinh du khụng tng theo thi gian thỡ ngng chng ct Vỡ tinh du nh hn nc nờn ni lờn phớa trờn, phn nc di ca bỡnh hng ta phi lm lnh liờn tc cho tinh du khụng b bay hi Sau ú dựng xi ranh hỳt tinh du v cho tinh du vo l tiờu chun Cỏch lm khan bo qun tinh du: Tinh du thu c thng cú ln mt ớt nc nờn lm khan bng cỏch cho mt tinh th Natri sunfat khan vo l ng tinh du, yờn mt thi gian (1015 phỳt) Sau ú ly xiranh hỳt riờng phn tinh du sang l tiờu chun v bo qun t lnh nhit 50c trc em i phõn tớch Hoàng Thị Ngọc 29 Luận văn tốt nghiệp Chng 4.1 Chuyên nghành Hóa Hữu Cơ kt Qu v tho lun Xỏc nh thnh phn húa hc ca tinh du lỏ ụ (psidium guajaL.) ụ Lng - Ngh An 4.1.1 Nguyờn liu thc vt Lỏ i thu hỏi thỏng 1/2007 ụ Lng - Ngh An 4.1.2 Thnh phn Húa hc ca tinh du lỏ ụ ụ Lng c th hin bng TT Tờn hp cht % Propanoic axit, 2,2-dimetyl-3-oxo-3-(phenylamino) Thujen (Bicyclo[3.1.0] hex-2-en, 2-metyl-5-(1-metyletyl)-) Pinen 0,03 0,06 20,89 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 Camphen Vinyl izo thioxianat Benz andehyt Pinen Myrcen 1Phelandren Terpinen pCymen (benzen, metyl (1-metyl etyl)-) dllimonen cisOcimen 1,8Xineol Ocimen (1,3,6octatrien, 3,7dimetyl) Terpinen (1,4xiclo hexadien, 1-metyl-4-(1-metyletyl)-) Neo-allo-ocimen Terpinolen Linalool Alloocimen 5,5-dimetyl-1-3-hexadien 0,06 0,04 0,62 0,54 0,55 0,07 0,04 0,12 14,61 6,46 3,88 2,46 0,22 0,11 0,09 0,09 5,07 0,05 Hoàng Thị Ngọc 30 Luận văn tốt nghiệp Chuyên nghành Hóa Hữu Cơ 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 Trans-pinocarveol 4-Tecpineol(3-xiclohexen-1-ol, 4-metyl-1-(1-metyletyl)) Linalyl propionate Cubeben Terpinen Eugenol(2-metoxy-4-(2-propenyl phenol)) Copaen 2,6-Octadien-1-ol, 3,7-dimetyl axetat Bixiclo [7.2.0] undec-4-en,4,11,11-trimetyl-8-metylen 1H-xicloprop[e]azulen1a,2,3,4,4a,5,6,7b-octahydro- 0,04 0,06 0,30 0,03 0,05 0,06 2,78 0,06 0,04 0,04 32 33 34 35 36 37 38 39 1,1,4,7tetrametyl-[1aR-(1a,4,4a,7b)] Caryophylen Germacren-d (+)-Aromadendren 3-Buten-1-ol,3-metyl benzoat Humulen Neoalloocimen Cadinen Naphtalen,1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-7-metyl-4-metylen-1- 17,04 0,04 0,19 0,06 2,46 0,40 0,08 0,26 40 41 42 43 (1-metyletyl)-(1,4a,8a)selinen Transbisabolen Xiclohexen, 1-metyl-4-(5-metyl-1-metylen-4-hexenyl) Naphtalen,1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-7-metyl-4-metylen-1- 0,21 0,49 0,30 0,16 44 45 (1-metyletyl)-(1,4a,8a)1s, cis-calamenen Naphtalen,1,2,3,4,4a,7-hexahydro-1,6-dimetyl-4-(1- 1,97 0,93 46 47 48 49 50 51 52 53 metyletyl)Cis--Bisabolen 5,8-Dimetyl izo quinolin 1, Z-5, E-7-Dodecatrien Caryophylen oxit 1,6,10-dodecatrien-3-ol-3,7,11-trimetyl 3-Hexen-1-ol, benzoat(Z) Caryophylen ancol Elemen 0,06 0,11 0,16 0,06 1,63 0,08 0,11 0,13 Hoàng Thị Ngọc 31 Luận văn tốt nghiệp Chuyên nghành Hóa Hữu Cơ 54 55 56 2-cacboxy-3-furyl-etylen-tiophen ()caryophylen oxit Azulen,1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydro-1,4-dimetyl-7-(1- 0,14 2,09 0,08 57 metyletenyl)-[1R-(1,3a,4,7)]Ledol(1H-xicloprop[e]azulen-4-ol,decahydro-1,1,4,7- 1,26 58 59 60 61 tetrametyl-,[1ar-(1a,4,7,7a,7b)])1,3-dietyl-adamantan-2-ol 3-xiclohexen-1-cacboxandehyt, 3,4-dimetyl ()Dehydroaromadendran Naphtalen,1,2,3,4,4a,7-hexahydro-1,6-dimetyl-4-(1- 0,08 0,28 0,09 1,16 62 63 64 65 66 67 68 69 70 metyletyl)1,7,7-trimetyl Trixiclo [4.4.0.2(2,3)] dodec-2(3)-en 10,10-Dimetyl-2,6-dimetylenbixiclo [7.2.0] undecan-5.-ol Caryophyla-4(12),8(13)-dien-5..-ol Copaen Eudesmol Cadinol Trans-caryophylen Naphtalen,1,6-dimetyl-4-(1-metyletyl) 1-metyliden-2b-hydroxymetyl-3,3-dimetyl-4b-(3-metylbut-2- 0,05 0,33 2,01 0,67 0,05 0,42 0,23 0,18 0,16 71 enyl)-xiclohexan ng phõn b ca Farnesol 0,11 Bng Hoàng Thị Ngọc 32 Luận văn tốt nghiệp Hoàng Thị Ngọc Chuyên nghành Hóa Hữu Cơ 33 Luận văn tốt nghiệp Chuyên nghành Hóa Hữu Cơ 4.2 Xỏc nh thnh phn húa hc ca tinh du lỏ ụ (psidium guajavaL.) Nghi Lc Ngh An 4.2.1 Nguyờn liu thc vt: Lỏ i thu hỏi thỏng 1/2007 Nghi Lc Ngh An 4.2.2 Thnh phn Hoỏ Hc ca tinh du lỏ i Nghi Lc th hin bng TT 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 Tờn hp cht pinen 4-heptanon,2,6-dimetyl benzandehyt pinen myrcen phenlandren m-cymen (benzen, 1-metyl-3-(1-metyletyl)-) dl-limonen 1,3,6-octatrien,3,7-dimetyl-(E) (ocimen) 1,8-xineol Transocimen terpinen Neo-alo-ocimen Tecpinolen Aloocimen (+)-Tecpineol Cubeben (+)-xiclo sativen Aromadendren Copaen Aristolen Tri xiclo[6.3.0.1(2,3)] undec-7-en,6,10,11,11 tetrametyl Hoàng Thị Ngọc 34 % 0,2 0,02 0,11 0,02 0,16 0,03 0,03 7,82 0,93 0,70 0,49 0,04 0,01 0,02 0,67 0,02 0,08 0,14 0,08 6,95 0,03 0,11 Luận văn tốt nghiệp Chuyên nghành Hóa Hữu Cơ 23 24 25 26 Gurjunen (+)-Aromadendren Trans-caryophylen 1H-xiclopropa[a]naphtalen,decahydro-1,1,3a-trimetyl-7- 0,40 7,19 26,58 0,28 27 28 29 30 31 32 metyl-,[1as-(1a,3a,7a,7b)]Calaren ()panasinsen Selin-4,7 (11) dien Bezoic axit-3-metyl-2-butenyl este 4,7,10-xiclo undecatrien-1,1,4,8-tetrametyl-,cis,cis,cis 1H-xicloprop[e]azulen,decahydro1,1,7-trimetyl-4-metylen 0,18 0,12 0,32 0,11 4,54 2,01 33 [1aR-(1a,4a,7,7a,7b)] Azulen,1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydro-1,4-dimetyl-7-(1- 0,03 34 35 36 37 38 metyletenyl)-[1R-(1,3a,4,7)] (+)-epi-bixiclosesquiphelandren (cadinen) Amorphen 5,7-Dimetyl tetralin(naphtalen,1,2,3,4-tetrahydro-5-7-dimetyl)-Selinen Azulen,1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydro-1,4-dimetyl-7-(1- 0,32 0,79 0,09 0,62 0,23 39 40 41 42 43 metyletenyl)-,[1R-(1,3a,4,7)]-Selinen TransBisabolen -Bisabolen Italicen Naphtalen,1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-7-metyl-4-metylen-1- 1,07 0,99 0,51 0,05 0,48 44 45 (1-metyletyl)-,(1,4a,8a)1S, cis-Calamenen Naphtalen,1,2,3,4,4a,7-hexahydro-1,6-dimetyl-4-(1-metyl 4,68 1,99 46 etyl)Naphtalen,1,2,4a,5,6,8a-hexahydro-4,7-dimetyl-1-(1- 0,05 47 48 49 metyletyl)-,[1S-(1,4a,8a)]Cis--Bisabolen Naphtalen,1,2-dihydro-1,1,6-trimetyl 1H-xicloprop[e]azulen, decahydro-1,1,4,7 tetrametyl-,[1aR- 0,13 0,22 0,05 Hoàng Thị Ngọc 35 Luận văn tốt nghiệp Chuyên nghành Hóa Hữu Cơ 50 51 52 (1a,4,4a,7,7a,7b)](+)-Trans-isolimonen 2-pentadecen-4-in,(Z) Epiglobulol 0,36 0,13 1,64 53 54 55 1,6,10-dodecatrien-3-ol,3,7,11-trimetyl (Trans-Nerolidol) 1,3,3-trimetyl-2-(2-metyl-xiclopropyl)-xiclohexen Naphtalen,1,2,3,4,4a5,6,8a-octahydro-4a,8-dimetyl-2-(1- 2,29 0,15 0,26 56 57 58 59 60 61 62 63 64 metyletenyl)-,[2R-(2,4a,8a)]Caryophylen ancol (+)-Spathulenol Trans-8-izopropyl bixiclo[4.3.0]-3-nonen (-)-globulol Veridiflorol (E)-2-Formyl-6-metyl-3-(1-propyliden)-1-xiclohexenLedol Indan, 2-metoxy-3-(2-metyl-1-propenyl-1)12-oxabixiclo[9.1.0]dodeca-3,7-dien-1,5,5,8 tetra metyl-,[1R- 0,23 0,56 0,26 7,03 0,64 0,33 1,33 0,16 0,38 65 66 67 (1R,3E,7E,11R)]Asaron Dimetyl-3,6-dihydrobenzo-tiophen Naphtalen,1,2,3,4,4a,7-hexahydro-1,6-dimetyl-4-(1-metyl 0,67 0,28 1,69 68 69 etyl)10,10-dimetyl-2,6-dimetylenbixiclo[7.2.0]undecan-5ol Naphtalen,1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-7-metyl-4-metylen- 0,79 3,12 70 71 72 73 74 75 76 77 1-(1-metyletyl)-(1,4a,8a)Copaen Eudesm-4(14)-en-11-ol Cadinol Farnezen Naphtalen,1,6-dimetyl-4-(1-metyletyl) (-)-Caryophylen oxit Benzen,1,2,4-trimetoxy-5-(1-propenyl)-,(Z) Hn hp ca: 1-izopropyl-4,6-dimetyl-1,2,3,4- 0,74 0,08 0,48 0,42 0,29 0,41 0,18 0,06 tetrahydro naphtalen v 4-izopropyl-1,6-dimetyl-1,2,3,4tetrahydro naphtalen Hoàng Thị Ngọc 36 Luận văn tốt nghiệp 78 79 Chuyên nghành Hóa Hữu Cơ 2,6,10-dodecatrien-1-ol-3,7,11-trimetyl Phytol Bng Hoàng Thị Ngọc 37 0,05 0,02 Luận văn tốt nghiệp Chuyên nghành Hóa Hữu Cơ Qua cỏc bng v ta nhn thy Thnh phn hoỏ hc chớnh cu tinh du lỏ ụ ụ Lng l: pinen (20,89%); Caryophylen (17,04%); dl-Limonen (14,61%); alloocimen (5,07%); 1,8-xineol (3,88%); copaen (2,78%); humulen (2,46%); caryophyla-4(12),8(13)-dien-5 ol (2,01%); (-)-caryophylen oxit (2,09%); Cis- ocimen (6,46 %) v -Ocimen (1,3,6-octatrien,3,7-dimetyl) (2,46%) Thnh phn hoỏ hc chớnh cu tinh du lỏ ụ Nghi lc l: Trans-caryophylen (26,58%); dl-Limonen (7,82%); (+)-Aromadendren (7,19%); 4,7,10-xicloundecatrien-1,1,4,8-tetrametyl,cis,cis,cis (4,54%); Naphtalen,1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-7-metyl-4-metylen-1-(1-metyletyl)(1,4a,8a) (3,12%); -Copaen (6,95% ); 1,6,10-dodecatrien-3-ol,3,7, 11 trimetyl (2,29%); Epiglobulol (1,64%); 1S, cis-Calamenen (4,68%); 1H- Xiclo prop [e] azulen, ecahydro 1, 1,7 - trimetyl - - metylen [ a R ( 1a , 4a, 7, 7a, 7b)] (2,01%); (-) - globulol ( 7,03%); Naphtalen, 1,2,3,4,4a,7-hexahydro- 1,6- dimetyl - 4( 1- metyl etyl)- (1,99%) So sỏnh tinh du lỏ ụ ụ Lng v Nghi Lc ta thy: pinen cú hm lng cao tinh du lỏ ụ ụ Lng, nhng ớt thy Hoàng Thị Ngọc 38 Luận văn tốt nghiệp Chuyên nghành Hóa Hữu Cơ tinh du lỏ ụ Nghi Lc (0,2%) Hm lng trans-caryophylen tinh du lỏ ụ Nghi Lc cao hn (26,58%) so vi tinh du lỏ i ụ Lng (17,04%) Hm lng (-)-globulol tinh du lỏ i Nghi Lc khỏ cao (7,03%), tinh du lỏ i ụ Lng khụng phỏt hin thy (-)-globulol Linalool v Linalyl propionat úng gúp cho mựi thm ca tinh du lỏ i ụ Lng OH pinen Hoàng Thị Ngọc Globulol trans-caryophylen 39 Luận văn tốt nghiệp Chuyên nghành Hóa Hữu Cơ Kt lun Tin hnh nghiờn cu thnh phn Húa hc ca tinh du lỏ i, chỳng tụi ó thu c mt s kt qu sau: Thnh phn Húa hc chớnh ca tinh du lỏ i ụ Lng l: pinen (20,89%); dl-Limonen (14,61%); Cayrophylen (17,04%); CisOcimen(6,46%); (2,78%); Alloocimen (5,07%); humulen (2,46%); 1,8-xineol -Ocimen (3,88%); copaen (1,3,6-octatrien,3,7-dimetyl) (2,46%); Caryophyla-4(12),8(13)-dien-5-ol (2,01%) v (-)-caryophylen oxit (2,09%) Thnh phn Húa hc chớnh ca tinh du lỏ i Nghi Lc l: Trans-caryophylen (26,58%); dl-Limonen (7,82%); (+)-aromadendren (7,19%); (-)-globulol (7,03%); -Copaen (6,95% ); 4,7,10-xicloundecatrien1,1,4,8-tetra-metyl,cis,cis,cis (4,54%); Naphtalen1,2,3,4,4a,5,6,8a-octa hydro-7-metyl-4-metylen-1-(1-metyl etyl)-(1,4a,8a)- (3,12%); 1,6,10-dodecatrien-3-ol-3,7,11-trimetyl (2,29%); 1S,cis-calamenen (4,68%); 1H- Xiclo prop [e] azulen, ecahydro 1, 1,7 - trimetyl - - metylen [ a R ( 1a , 4a, 7, 7a, 7b)] (2,01%); Naphtalen, 1,2,3,4,4a,7-hexahydro- 1,6- dimetyl - 4( 1- metyl etyl)- (1,99%) v Epiglobulol (1,64%) Hoàng Thị Ngọc 40 Luận văn tốt nghiệp Chuyên nghành Hóa Hữu Cơ TI liu tham kho Ting Vit Tt Li (1999) Cõy thuc v v thuc Vit Nam Nh xut bn y hc Vừ Vn Chi, Dng c Tin (1978) Phõn loi thc vt Thc vt bc cao Nh xut bn H v THCN Vừ Vn Chi, Trn Hp (1999) Cõy cú ớch Vit Nam, Tp Nh xut bn Giỏo dc V Vn Chuyờn, Lờ Trn Chn, Trn Hp (1987) a lý cỏc cõy Vit Nam Nh xut bn Khoa hc k thut Nguyn Xuõn Dng, Trn ỡnh Thng, Hong Vn Lu (1999) Nghiờn cu thnh phn húa hc cu tinh du hoa Sim Tp Dc liu, 4,108-110 Phm Hong H (1992) Cõy c Vit Nam Montreal Hong th Sn Phõn loi thc vt Thc vt bc cao Nh xut bn Giỏo dc Lờ Kh K, V Vn Chuyờn, Vừ Vn Chi (1969) Cõy c thng thy Vit Nam, Tp Nh xut bn Khoa hc k thut Hong Vn Lu (1998) Phng phỏp sc ký v khụớ ph ký HSP Vinh Hoàng Thị Ngọc 41 Luận văn tốt nghiệp Chuyên nghành Hóa Hữu Cơ 10 Hong Vn Lu (1996) Nghiờn cu thnh phn húa hc ca mt s cõy h Sim (Myrtaceae) v h C roi nga (Verbenaceae) Lun ỏn Tin s hoỏ hc 11 Trn ỡnh Lý (1993) 1900 loi cõy cú ớch Vit Nam Vin Sinh thỏi v Ti nguyờn Sinh vt Trung tõm KHTN v CNQG 12 Nguyn Quang Tu Nghiờn cu thnh phn hoỏ hc cõy Gioi (Eugenia jambos L.) ti nghiờn cu khoa hc cp B nm 2002 13 o Hu Vinh, Nguyn Xuõn Dng (1985) Cỏc phng phỏp sc ký Nh xut bn Khoa hc k thut Ting Anh 14 Darchriyanus et al (2002) Rhodomyrtone, an Antibiotic from Rhodomyrtys tomentosa Australian Journal of Chemistry, 55, 229232 15 Nguyen Xuan Dung et al Proceedings of Vietnam, 1995,7,1,51-57 16 J B Lowry (1976) Anthocyanins of the Melastomataceae Myrtaceae and some allied families 17 Joseph J Brophy et al (1997) The essential oils of the Australian Species of Rhodomyrtus(Myrtaceae).Flavour and Fragrance Journal, 12, 2, 133-138 18 M Todorova, Pham Truong Thi Tho, I Ognyanov (1988) Perfume and flavouris, 17.87-90 19 Nguyen Van Nghi, Nguyen Xuan Dung, Luu am Cu (1998) ASOMPS IX, Ha Noi, 169-170 20 Wai Haan Hui and Man Moon Li (1975) Triterpenoids and steroids from Rhodomrtus tomentosa Phytochemistry 14, 833-834 Hoàng Thị Ngọc 42 Luận văn tốt nghiệp 21 Chuyên nghành Hóa Hữu Cơ Wai Haan Hui and Man Moon Li (1976) Two new triterpenoids from Rhodomyrtus tomentosa Phytochemistry 15, 1741-1743 22 Isiaka A Ogunwanbe Chemical composition of the leaf volatile oil of psidium guajava L growing in Nigeria Flavour and Fragrance journal, volume 18 P 136-138 Hoàng Thị Ngọc 43 [...]... v tinh du) khong 80-90 git/phỳt l va (tc ó c kho sỏt), ng thi theo dừi lng tinh du thu c theo thi gian (c trờn vch chia ca bỡnh nh lng tinh du) Khi no lng tinh du khụng tng theo thi gian thỡ ngng chng ct Vỡ tinh du nh hn nc nờn ni lờn phớa trờn, phn nc di ca bỡnh hng ta phi lm lnh liờn tc cho tinh du khụng b bay hi Sau ú dựng xi ranh hỳt tinh du v cho tinh du vo l tiờu chun Cỏch lm khan bo qun tinh. .. bo qun tinh du: Tinh du thu c thng cú ln mt ớt nc nờn lm khan bng cỏch cho mt tinh th Natri sunfat khan vo l ng tinh du, yờn mt thi gian (1015 phỳt) Sau ú ly xiranh hỳt riờng phn tinh du sang l tiờu chun v bo qun trong t lnh nhit 50c trc khi em i phõn tớch Hoàng Thị Ngọc 29 Luận văn tốt nghiệp Chng 4 4.1 Chuyên nghành Hóa Hữu Cơ kt Qu v tho lun Xỏc nh thnh phn húa hc ca tinh du lỏ ụ (psidium guajaL.)... nc un sụi Hi nc v hi tinh du c kộo sang bỡnh lm lnh, ng li thnh cht lng, ch mt phn rt ớt tinh du tan trong nc, cũn tinh du nh ni lờn mt nc hoc tinh du nng chỡm xung di nc ly thờm tinh du ngi ta cho thờm vo phn ct c mt ớt mui n t trng ca nc tng lờn lm cho tinh du ni lờn nhiu hn hoc ngi ta cú th dựng mt ớt dung mụi d bay hi (ete, pentan) chit ri bc hi hay ct tỏch dung mụi thu c tinh du 2.2 Cỏc phng... tốt nghiệp Chuyên nghành Hóa Hữu Cơ Cỏc mu c tỏch ly tinh du trong khong 24 gi k t lỳc ly mu Khi tin hnh tỏch tinh du mi ct b nguyờn liu np vo bỡnh nhm bo m chớnh xỏc hm lng tinh du 3.3.2.Thi gian v a im ly mu Lỏ i c thu hỏi hai a im khỏc nhau Ngh An Mu th nht: (ký hiu l: lỏ i 1) gm ton b l lỏ va v non ca cõy i (Psidium guajavaL.) ly ụ Lng - Ngh An Khi lng: 4 kg lỏ Ngy ly mu: mu c thu hỏi vo bui... - Ngh An 4.1.1 Nguyờn liu thc vt Lỏ i thu hỏi thỏng 1/2007 ụ Lng - Ngh An 4.1.2 Thnh phn Húa hc ca tinh du lỏ ụ ụ Lng c th hin bng 4 TT Tờn hp cht % 1 2 3 Propanoic axit, 2,2-dimetyl-3-oxo-3-(phenylamino) Thujen (Bicyclo[3.1.0] hex-2-en, 2-metyl-5-(1-metyletyl)-) Pinen 0,03 0,06 20,89 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 Camphen Vinyl izo thioxianat Benz andehyt Pinen Myrcen 1Phelandren... trong qu i chớn Loi i cú mu cú cỏc cht cyanidin, diglucosit, mecocyanin, quercetin, dn cht 3-arabino guaijaverin, axit gallic v arabino este ca axit ellagic Qu i xanh cú leuco cyanidin Ht i chim 6-12% trng lng qu v cú khong 14% mt cht du bộo mựi thm Ht i trng Philippin cú cỏc thnh phn nh nc (10,3%), protein (15,2%), cht bộo (14,3%), tanin (1,4%), glucoz (0,1%); tinh bt (13,2%), si (42%) v tro (3%) Phõn... Chuyên nghành Hóa Hữu Cơ phng phỏp nghiờn cu Phng phỏp tỏch tinh du Cú nhiu phng phỏp tỏch tinh du, nhng chỳng tụi chn phng phỏp chng ct lụi cun hi nc vỡ õy l phng phỏp khụng ũi hi thit b phc tp, m cú kh nng ly c trit tinh du cú trong nguyờn liu Hn na, dựng phng phỏp ny cho phộp chỳng ta da vo tớnh cht bay hi ca cu t trong tinh du tỏch tinh du cú tinh khit cao Nguyờn liu thu hỏi vo bui sỏng, c ct nh va... 1,77 1.2 Vi nột v mt thc vt v hoỏ hc ca cõy i (Psidium guajavaL.) 1.2.1 Mụ t cõy i Cõy i cú tờn khoa hc l Psidium guajavaL, trong dõn gian cũn gi l phan thch lu, thu qu, kờ th qu, phan nhm, bt t, phan qu tThuc h sim (Myrtaceae) Cõy i cao t 3-6m Thõn cú v mng, trn nhn, khi gi bong ra tng mng Cnh non vuụng, cú lụng mm, cnh gi hỡnh tr, nhn Lỏ mc i, hỡnh trỏi xoan hoc hỡnh trng, di 9-11cm, rng 3-6cm, gc trũn,... mang (He) ra khi dũng khớ trc khi vo bung ion hoỏ, va nhm mc ớch gim ỏp sut va loi khớ mang He cú th tng th ion húa lờn , tng nhy ca mỏy [13] Hoàng Thị Ngọc 25 Luận văn tốt nghiệp Chng 3 Chuyên nghành Hóa Hữu Cơ thc nghim 3.1 Hoỏ cht - Na2SO4 khan - C2H5OH 3.2 Dng c: - Ni ỏp sut - Bỡnh nh mc 1 lớt - ng sinh hn rut g - Bp ga hoc bp in - L tiờu chun bo quan tinh du - Mỏy sc khớ v khi ph - ng xiranh... 0,42 0,23 0,18 0,16 71 enyl)-xiclohexan ng phõn b ca Farnesol 0,11 Bng 4 Hoàng Thị Ngọc 32 Luận văn tốt nghiệp Hoàng Thị Ngọc Chuyên nghành Hóa Hữu Cơ 33 Luận văn tốt nghiệp Chuyên nghành Hóa Hữu Cơ 4.2 Xỏc nh thnh phn húa hc ca tinh du lỏ ụ (psidium guajavaL.) Nghi Lc Ngh An 4.2.1 Nguyờn liu thc vt: Lỏ i thu hỏi thỏng 1/2007 Nghi Lc Ngh An 4.2.2 Thnh phn Hoỏ Hc ca tinh du lỏ i Nghi Lc th hin bng