axit cacboxylic và dẫn xuất

AXIT CACBOXYLIC VÀ DẪN XUẤTPh.. Công thức Tên thông thường xuất phát từ nguồn gốc Danh pháp theo IUPAC CH3 – CH2 – COOH Axit propionic Axit propanoicCH2 = CH – COOH Axit acrylic Axit p

AXIT CACBOXYLIC VÀ DẪN XUẤT

Ph D Tran Thuong Quang

Department of Organic Chemistry

Faculty of Chemical Technology

HUT

Công thức Tên thông thường

(xuất phát từ nguồn gốc)

Danh pháp theo

IUPAC

CH3 – CH2 – COOH Axit propionic Axit propanoicCH2 = CH – COOH Axit acrylic Axit propenoicCH3 – CH = CH – COOH Axit crotonic Axit 2-butenoic

Axit xiclopentan cacboxylic

Axit benzoic Axit benzene

cacboxylic

COOHCOOH

 Nhận xét chung: Trong phân tử axit có một số

đặc điểm cấu tạo:

 Nhóm OH có tính axit mạnh hơn ancol và cả

Phản ứng với ancol

(phản ứng este hóa):

RCOOH + R'OH H 2 SO 4 RCOOR' + H2O

Khử hóa:

 Mặc dù sự tấn công của tác nhân nucleophil vào cacbon của nhóm chức khó khăn, các tác nhân nucleophil rất mạnh như ion hydrua H- có thể

liên kết với cacbon đó:

6

RCOOH + LiAlH4 RCOOLi + H2 + AlH3

RCOOLi 1.LiAlH 4

Đecacboxyl hóa

 Ở nhiệt độ cao, các axit cacboxylic có thể bị đecacboxyl hóa theo sơ đồ:

 Các axit đơn giản chỉ bị đecacboxyl hóa ở nhiệt độ rất

cao (700oC đối với axit axetic), nhưng những axit có

chứa nhóm cacbonyl ở vị trí β (β-xetoaxit; axit

malonic…) bị đecacboxyl hóa dễ dàng hơn nhiều Các muối của axit cacboxylic cũng dễ bị đecacboxyl hóa:

CH3COONa + NaOH CaO CH4 + Na2CO3

to

Phản ứng thế

Phản ứng tạo anhydrit

10DẪN XUẤT CỦA AXIT

CACBOXYLIC

4 đại diện đầu tiên của dẫn xuất khá tương tự nhau, bởi tất cả chúng có dạng R-CO-Z Phản ứng đặc trưng nhất của chúng là

sự thế Z bằng một tác nhân nucleophil theo cơ chế 2 giai đoạn cộng hợp – tách loại

Hoạt tính của chúng đối với tác nhân nucleophil yếu hơn anđehyt và xeton, và chúng giảm theo trật tự:

RCOCl > (RCO)2O > RCOOR’ > RCONH2

12

Phản ứng của các dẫn xuất

Tính chất hóa học của Axyl

Halogenua

 Phản ứng thế

 Nhóm halogen được thay thế bởi nhóm  OH,  OR,  NH2

 Khử hóa tạo alcol bậc 1

 Phản ứng với hợp chất Grignard tạo alcol bậc 4

Anhydrit axit

 Điều chế

Phản ứng của anhydrit

20Axyl hóa

Ester

22Điều chế Este

Phản ứng của este

Phản ứng thủy phân este

Thủy phân trong

môi trường Bazo

Thủy phân

trong môi

trường axit

Amid

28Phản ứng của amid