axit cacboxylic và dẫn xuất

AXIT CACBOXYLIC VÀ DẪN XUẤT Ph D Tran Thuong Quang Department of Organic Chemistry Faculty of Chemical Technology HUT COOH COOH Công thức HCOOH Tên thông thường Danh pháp theo (xuất phát từ IUPAC nguồn gốc) Axit formic Axit metanoic CH3 – COOH Axit axetic Axit etanoic CH3 – CH2 – COOH Axit propionic Axit propanoic CH2 = CH – COOH Axit acrylic Axit propenoic CH3 – CH = CH – COOH Axit crotonic Axit 2-butenoic Axit xiclopentan cacboxylic Axit benzoic Axit benzene cacboxylic     Nhận xét chung: Trong phân tử axit có số đặc điểm cấu tạo: Nhóm OH có tính axit mạnh ancol phenol, Nhóm C=O có tính nucleophil anđehyt xeton, Hydro α có tính linh dộng hẳn anđehyt xeton Tính chất hóa học   Tính axit: Tính axit axit cacboxylic mạnh ancol phenol phản ứng với kim loại hoạt động, oxit, hidroxit chúng Phản ứng với ancol (phản ứng este hóa): RCOOH + R'OH H2SO4 RCOOR' + H2O Khử hóa:  Mặc dù công tác nhân nucleophil vào cacbon nhóm chức khó khăn, tác nhân nucleophil mạnh ion hydrua H- liên kết với cacbon đó: RCOOH RCOOLi + H2 + LiAlH4 RCOOLi 1.LiAlH4 H2O + AlH3 RCH2OH Đecacboxyl hóa  Ở nhiệt độ cao, axit cacboxylic bị đecacboxyl hóa theo sơ đồ:  Các axit đơn giản bị đecacboxyl hóa nhiệt độ cao (700oC axit axetic), axit có chứa nhóm cacbonyl vị trí β (β-xetoaxit; axit malonic…) bị đecacboxyl hóa dễ dàng nhiều Các muối axit cacboxylic dễ bị đecacboxyl hóa: CH3COONa + NaOH CaO to CH4 + Na2CO3 Phản ứng Phản ứng tạo anhydrit DẪN XUẤT CỦA AXIT CACBOXYLIC 10 Axyl Halogenua   Axyl Clorua điều chế từ axit cacboxylic phản ứng với SOCl2 Axyl Bromua Clorua điều chế từ axit cacboxylic phản ứng với PBr3 15 Tính chất hóa học Axyl Halogenua     Phản ứng Nhóm halogen thay nhóm OH, OR, NH2 Khử hóa tạo alcol bậc Phản ứng với hợp chất Grignard tạo alcol bậc 16 17 Anhydrit axit  Điều chế 18 Phản ứng anhydrit 19 Axyl hóa 20 Ester 21 Điều chế Este 22 Phản ứng este 23 Phản ứng thủy phân este 24 Thủy phân môi trường Bazo 25 Thủy phân môi trường axit 26 Amid 27 Phản ứng amid 28 29 [...]...4 đại diện đầu tiên của dẫn xuất khá tương tự nhau, bởi tất cả chúng có dạng R-CO-Z Phản ứng đặc trưng nhất của chúng là sự thế Z bằng một tác nhân nucleophil theo cơ chế 2 giai đoạn cộng hợp – tách loại Hoạt tính của chúng đối với tác nhân nucleophil yếu hơn anđehyt và xeton, và chúng giảm theo trật tự: RCOCl > (RCO)2O > RCOOR’ > RCONH2 11 12 13 Phản ứng của các dẫn xuất 14 Axyl Halogenua   Axyl... 14 Axyl Halogenua   Axyl Clorua được điều chế từ axit cacboxylic phản ứng với SOCl2 Axyl Bromua Clorua được điều chế từ axit cacboxylic phản ứng với PBr3 15 Tính chất hóa học của Axyl Halogenua     Phản ứng thế Nhóm halogen được thay thế bởi nhóm OH, OR, NH2 Khử hóa tạo alcol bậc 1 Phản ứng với hợp chất Grignard tạo alcol bậc 4 16 17 Anhydrit axit  Điều chế 18 Phản ứng của anhydrit 19 Axyl... Anhydrit axit  Điều chế 18 Phản ứng của anhydrit 19 Axyl hóa 20 Ester 21 Điều chế Este 22 Phản ứng của este 23 Phản ứng thủy phân este 24 Thủy phân trong môi trường Bazo 25 Thủy phân trong môi trường axit 26 Amid 27 Phản ứng của amid 28 29