AXIT CACBOXYLIC VÀ DẪN XUẤTPh.. Công thức Tên thông thường xuất phát từ nguồn gốc Danh pháp theo IUPAC CH3 – CH2 – COOH Axit propionic Axit propanoicCH2 = CH – COOH Axit acrylic Axit p
Trang 1AXIT CACBOXYLIC VÀ DẪN XUẤT
Ph D Tran Thuong Quang
Department of Organic Chemistry
Faculty of Chemical Technology
HUT
Trang 2Công thức Tên thông thường
(xuất phát từ nguồn gốc)
Danh pháp theo
IUPAC
CH3 – CH2 – COOH Axit propionic Axit propanoicCH2 = CH – COOH Axit acrylic Axit propenoicCH3 – CH = CH – COOH Axit crotonic Axit 2-butenoic
Axit xiclopentan cacboxylic
Axit benzoic Axit benzene
cacboxylic
COOHCOOH
Trang 3 Nhận xét chung: Trong phân tử axit có một số
đặc điểm cấu tạo:
Nhóm OH có tính axit mạnh hơn ancol và cả
Trang 5Phản ứng với ancol
(phản ứng este hóa):
RCOOH + R'OH H 2 SO 4 RCOOR' + H2O
Trang 6Khử hóa:
Mặc dù sự tấn công của tác nhân nucleophil vào cacbon của nhóm chức khó khăn, các tác nhân nucleophil rất mạnh như ion hydrua H- có thể
liên kết với cacbon đó:
6
RCOOH + LiAlH4 RCOOLi + H2 + AlH3
RCOOLi 1.LiAlH 4
Trang 7Đecacboxyl hóa
Ở nhiệt độ cao, các axit cacboxylic có thể bị đecacboxyl hóa theo sơ đồ:
Các axit đơn giản chỉ bị đecacboxyl hóa ở nhiệt độ rất
cao (700oC đối với axit axetic), nhưng những axit có
chứa nhóm cacbonyl ở vị trí β (β-xetoaxit; axit
malonic…) bị đecacboxyl hóa dễ dàng hơn nhiều Các muối của axit cacboxylic cũng dễ bị đecacboxyl hóa:
CH3COONa + NaOH CaO CH4 + Na2CO3
to
Trang 8Phản ứng thế
Trang 9Phản ứng tạo anhydrit
Trang 1010DẪN XUẤT CỦA AXIT
CACBOXYLIC
Trang 114 đại diện đầu tiên của dẫn xuất khá tương tự nhau, bởi tất cả chúng có dạng R-CO-Z Phản ứng đặc trưng nhất của chúng là
sự thế Z bằng một tác nhân nucleophil theo cơ chế 2 giai đoạn cộng hợp – tách loại
Hoạt tính của chúng đối với tác nhân nucleophil yếu hơn anđehyt và xeton, và chúng giảm theo trật tự:
RCOCl > (RCO)2O > RCOOR’ > RCONH2
Trang 1212
Trang 14Phản ứng của các dẫn xuất
Trang 16Tính chất hóa học của Axyl
Halogenua
Phản ứng thế
Nhóm halogen được thay thế bởi nhóm OH, OR, NH2
Khử hóa tạo alcol bậc 1
Phản ứng với hợp chất Grignard tạo alcol bậc 4
Trang 18Anhydrit axit
Điều chế
Trang 19Phản ứng của anhydrit
Trang 2020Axyl hóa
Trang 21Ester
Trang 2222Điều chế Este
Trang 23Phản ứng của este
Trang 24Phản ứng thủy phân este
Trang 25Thủy phân trong
môi trường Bazo
Trang 26Thủy phân
trong môi
trường axit
Trang 27Amid
Trang 2828Phản ứng của amid