bảng nhận biết các hợp chất hữu cơ

Hợp chất có liên kết C = C hay  C  C  dd Brom Phai màu nâu đỏ CH2 = CH2 + Br2  BrCH2 – CH2Br CH  CH + 2Br2  Br2CH – CHBr2 Phenol dd Brom Kết tủa trắng Anilin Hợp chất có liên kết C = C dd KMnO4 Phai màu tím 3CH2 = CH2 + 2KMnO4 + 4H2O  3HOCH2CH2OH + 2MnO2 + 2KOH  C  C  3CHCH+8KMnO4  3HOOCCOOH + 8MnO4+8KOH

 TÀI LIỆU HÓA HỌC HÓA HỮU CƠ A NHẬN BIẾT CÁC CHẤT HỮU CƠ (Tổng quát) Chất muốn nhận biết Thuốc thử Hiện tượng Hợp chất có liên kết C = C hay − C ≡ C − dd Brom Phai màu nâu đỏ Phản ứng CH2 = CH2 + Br2 → BrCH2 – CH2Br CH ≡ CH + 2Br2 → Br2CH – CHBr2 OH Phenol OH Br + 3Br2  → Kết dd Brom tủa trắng Br Br Br + 3Br2  → Br Br − C≡ C− dd KMnO4 Phai màu tím COOK CH3 HO + 2KMnO4 → Kết tủa vàng nhạt dd AgNO3 NH4OH (Ag2O) Kết tủa Ag (phản ứng tráng bạc) Hợp chất có H linh động: axit, Ancol, phenol R−C≡C−H + Ag[(NH3)2]OH → R−C≡C−Ag↓ + H2O + 2NH3 t ,ddNH3 CH2OH−(CHOH)4−COOH + 2Ag↓ → (Phản ứng nhận biết nước tiểu bệnh tiểu đường có chứa glucozơ) HCOOH+2Ag[(NH3)2]OH→(NH4)2CO3 + 2Ag↓ +H2O+2NH3 ddNH3 Hay: HCOOH + Ag2O  → CO2 + 2Ag↓ + H2O Este formiat H – COO – R Metyl xêton + 2MnO2 +KOH+H2O R − CH = O + 2Ag[(NH3)2]OH → R − COONH4 + 2Ag↓ + H2O + 3NH3↑ CH2OH−(CHOH)4−CHO + Ag2O Axit fomic Anđehit ↓ 3CH≡CH+8KMnO4 → 3HOOC−COOH + 8MnO4↓+8KOH 80-100 C Hợp chất có nhóm –CH= O Ancol đa chức (có nhóm – OH gắn vào C liên tiếp) + 3HBr 3CH2 = CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → 3HOCH2−CH2OH + 2MnO2 + 2KOH Ankyl benzen Ankin có liên kết ba đầu mạch Hợp chất có nhóm – CH = O: Andehit, glucozơ, mantôzơ ↓ NH2 NH2 Anilin Hợp chất có liên kết C = C + 3HBr HCOOR+2Ag[(NH3)2]OH→(NH4)2CO3 + 2Ag↓ +ROH+2NH3 ↓ Cu2O đỏ gạch Cu(OH)2 Tạo dd màu xanh lơ suốt dd NaHSO3 bảo hòa Kết tủa dạng kết tinh Na, K Sủi bọt khí không màu t R−CHO + 2Cu(OH)2  → CH2 − OH RCOOH + Cu2O↓ + 2H2O HO − CH2 CH2 − OH HO − CH2 ] CH − OH + Cu(OH)2 + HO − CH → CH − O − Cu − O − CH + 2H2O CH2 − OH HO − CH2 ^ CH2 − OH HO − CH2 R − CHO + NaHSO3 → R − CHOH − NaSO3↓ 2R − OH + 2Na 2R − COOH + 2Na 2C6H5 − OH + 2Na → → → 2R − ONa + H2 ↑ 2R − COONa + H2↑ 2C6H5 − ONa + H2 Trang  TÀI LIỆU HÓA HỌC HÓA HỮU CƠ B NHẬN BIẾT CÁC CHẤT HỮU CƠ (Chi tiết) Chất Ankan Thuốc thử Cl2/ás dd Br2 dd KMnO4 Anken Khí Oxi Ankađien Ankin Toluen dd Br2 dd Br2 dd KMnO4 AgNO3/NH3 (có nối đầu mạch) dd CuCl NH3 dd KMnO4, t0 Hiện tượng Sản phẩm sau PƯ làm hồng giấy quỳ ẩm Mất màu màu Sp cho pứ tráng gương Mất màu Mất màu màu Phản ứng as CnH2n+2 + Cl2  → CnH2n+1Cl + HCl CnH2n + Br2 → CnH2nBr2 3CnH2n + 2KMnO4 + 4H2O → 3CnH2n(OH)2 + 2MnO2 + 2KOH PdCl ,CuCl 2CH2 = CH2 + O2  → CH3CHO CnH2n−2 + 2Br2 → CnH2nBr4 CnH2n−2 + 2Br2 → CnH2nBr4 3CH≡CH+8KMnO4 → 3HOOC−COOH + 8MnO4↓+8KOH kết tủa màu vàng nhạt HC ≡ CH + 2[Ag(NH3)2]OH → Ag − C ≡ C − Ag↓ + 2H2O + 4NH3 R−C ≡ C−H + [Ag(NH3)2]OH → R−C ≡ C−Ag↓ + H2O + 2NH3 kết tủa màu đỏ CH ≡ CH + 2CuCl + 2NH3 → Cu − C ≡ C − Cu↓ + 2NH4Cl R − C ≡ C − H + CuCl + NH3 → R − C ≡ C − Cu↓ + NH4Cl Mất màu COOK CH3 + 2MnO2 +KOH+H2O HO + 2KMnO4 → 80-100 C CH = CH2 Stiren dd KMnO4 Mất màu Ancol Na, K ↑ không màu Ancol bậc I CuO (đen) t0 Ancol bậc II CuO (đen) t0 Ancol đa chức Anilin Cu(OH)2 nước Brom Cu (đỏ), Sp cho pứ tráng gương Cu (đỏ), Sp không pứ tráng gương dung dịch màu xanh lam Tạo kết tủa trắng CHOH = CH2OH 2R − OH + 2Na → 2R − ONa + H2↑ t R − CH2 − OH + CuO  → R − CH = O + Cu + H2O R − CH = O + 2Ag[(NH3)2]OH → R− COONH4 + 2Ag↓ + H2O + 3NH3 t R − CH2OH − R′ + CuO  → R − CO − R′ + Cu + H2O CH2 − OH HO − CH2 CH2 − OH HO − CH2 ] CH − OH + Cu(OH)2 + HO − CH → CH − O − Cu − O − CH + 2H2 O CH2 − OH ^ HO − CH2 CH2 − OH HO − CH2 NH2 NH2 + 3Br2  → Br Br Br Anđehit + 2MnO2 + 2H2O + 2KMnO + 4H2O  → + 3HBr (keát tuûa traéng) R − CH = O + 2Ag[(NH3)2]OH AgNO3 ↓ Ag trắng NH3 → R − COONH4 + 2Ag↓ + H2O + 3NH3↑ Cu(OH)2 t0 RCHO + 2Cu(OH)2 + NaOH  ↓ đỏ gạch → RCOONa + Cu2O↓ + 3H2O NaOH, t dd Brom Mất màu RCHO + Br2 + H2O → RCOOH + 2HBr Andehit no hay ko no làm màu nước Br2 phản ứng oxi hóa khử Muốn phân biệt andehit no không no dùng dd Br2 CCl4, môi trường CCl4 Br2 tính oxi hóa nên phản ứng với andehit không no Trang  TÀI LIỆU HÓA HỌC Chất Axit cacboxylic Thuốc thử CO32 − ↑ CO2 2R − COOH + Na2CO3 → 2R − COONa + CO2↑ + H2O Hóa xanh Hóa đỏ Không đổi Số nhóm − NH2 > số nhóm − COOH Số nhóm − NH2 < số nhóm − COOH Số nhóm − NH2 < số nhóm − COOH CO32 − ↑ CO2 2H2N−R−COOH + Na2CO3 → 2H2N−R−COONa + CO2↑ + H2O Quì tím Hóa xanh dd xanh lam Cu(OH)2 NaOH, t0 AgNO3 / NH3 dd Br2 Thuỷ phân Saccarozơ C12H22O11 Vôi sữa Cu(OH)2 Cu(OH)2 Mantozơ AgNO3 / NH3 C12H22O11 Thuỷ phân Tinh bột Phản ứng Hóa đỏ Cu(OH)2 Glucozơ Hiện tượng Quì tím Aminoaxit Amin HÓA HỮU CƠ Thuỷ phân (C6H10O5)n ddịch iot ↓ đỏ gạch ↓ Ag trắng Mất màu sản phẩm tham gia pứ tráng gương Vẩn đục dd xanh lam dd xanh lam 2C6H12O6 + Cu(OH)2 → (C6H11O6)2Cu + 2H2O CH2OH − (CHOH)4 − CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH t  → CH2OH − (CHOH)4 − COONa + Cu2O↓ + 3H2O CH2OH − (CHOH)4 − CHO + 2Ag[(NH3)2]OH → CH2OH−(CHOH)4−COONH4 + 2Ag↓ + H2O + 3NH3↑ CH2OH−(CHOH)4−CHO + Br2→ CH2OH−(CHOH)4−COOH+2HBr → C12H22O11 + H2O C12H22O11 + Ca(OH)2 C6H12O6 Glucozơ → + C6H12O6 Fructozơ C12H22O11.CaO.2H2O C12H22O11 + Cu(OH)2 → (C12H22O11)2Cu + 2H2O C12H22O11 + Cu(OH)2 → (C12H22O11)2Cu + 2H2O ↓ Ag trắng sản phẩm tham gia pứ tráng gương sản phẩm tham gia pứ tráng gương C12H22O11 (C6H10O11)n + + H2O nH2O → → 2C6H12O6 (Glucozơ) nC6H12O6 (Glucozơ) Tạo dung dịch màu xanh tím, đun nóng màu xanh tím biến mất, để nguôi màu xanh tím lại xuất Trang