Thuyết trình hóa học các hợp chất tự nhiên chủ đề tanin

HÓA HỌC CÁC HỢP CHẤT TỰ NHIÊN Đề tài: TANIN Giới thiệu tannin Pyrocatechin Acid pyrocatechic Pyrogallol Phloroglucin Acid gallic Giới thiệu tannin Tannin-rich fresh water draining into Cox Bight from Freney Lagoon, Southwest Conservation Area, Tasmania, Australia Một số định nghĩa tannin Bate-Smith: Tannin hợp chất polyphenol hòa tan nước, có khối lượng phân tử 500-3000, cho phản ứng thông thường phenol có tính chất đặc biệt khã tạo kết tủa với alkaloid, gelatin protein khác Haslam: thay thuật ngữ “polyphenol” “tannin” nhằm nhấn mạnh đặc tính nhóm phenolic hợp chất đó, khối lượng phân tử tannin lên đến 20.000 không tạo phức với protein alkaloid mà polysaccharide Một số định nghĩa tannin Hagerman 1998 ủng hộ thuật ngữ tannin nhấn mạnh đặc tính để phân biệt tannin với hợp chất polyphenol khác khã kết tủa protein Ngoài ra, năm 1913 Dekker : Tannin Polyphenol đa nguyên tử có vị chát, có tính thuộc da bị kết tủa khỏi dung dịch protein hoạc alkaloid Trong tự nhiên tannin thường kết hợp với nhiều nhóm hợp chất khác gọi tannoid Một số loại trái chứa tannin Lá trà 0.48 % Hồng xiêm 3.16 – 6.45 % Điều 2.98 – 3.52 % 0.16 – 0.43 % Lựu 0.65 – 1.1 % Phân loại tannin Tannin thủy phân Cây Sồi Võ trái điệp Cây hạt dẻ 2-O-digalloyl-1,3,4,6-tetra-O-galoyl-β-D-glucopyranose Quả chiêu liêu gallnuts sumac 1,2,3,4,6-penta-o-galloyl-d-glucopyranose Tannin thủy phân Tannin Ellagic Pyrogallic tanin (Ellagi-Tannin) (Gallo-Tannin) Gallic acid Ellagic acid Tannin ngưng tụ Vỏ thông Catechin Commiphora angolensis Gỗ quebracho Epicatechin 10 B-1 Epicatechin-(4β->8)-epicatechin B-2 Epicatechin-(4β->8)-catechin Acacia mollissima Phlorotannins fucodiphloroethol phloroglucinol eckol Tảo nâu 11 7-phloroeckol phlorofucofuroeckol A Phlorotannins Tảo bẹ 6,6´-bieckol Ascophyllum Dieckol Tảo đỏ 12 Sargassaceae Tính chất tannin Lý tính • • • • • • Tannin thường dạng bột vô định hình, có vị chát Khối lượng phân tử từ 500-20.000 Tannin thường chất phân cực Tannin có trọng lượng phân tử thấp (catechin, epicatechin, proanthocyanidindimer) dễ tan etylacetat proanthocyanidin oligomer proanthocyanidin - polymer dung môi Tạo phức tủa bền với dung dịch protein Hấp thụ bước sống vùng tử ngoại từ 280-320nm 13 Tính chất tannin Hóa tính Phản ứng oxi hóa • Tannin có tính khử mạnh nên nhạy cảm với tác nhân oxi hóa • Tác nhân oxi hóa mạnh: KMnO4, K2Cr2O7 … kèm theo phá vỡ cấu trúc tạo phân tử có phân tử lượng nhỏ kèm theo trùng hợp tạo phân tử lớn • Dưới tác dụng tác nhân oxi hóa yếu dễ dàng bị oxi hóa 14 Phản ứng cộng • Phản ứng cộng xảy có mặt axit amin thành octoquinon Phản ứng ngưng tụ   (1) 15 Phản ứng với protein • • Tạo tủa bền với dung dịch chứa protein Phụ thuộc: đặc điểm tannin protein điều kiện phản ứng Phản ứng kiềm phân • Tannin bị kềm phân kềm đặc nóng Phản ứng thủy phân • • Dưới tác dụng tác nhân thủy phân enzyme tannase công vào liên kết ester tannin tạo acid gallic polyol Dưới tác dụng axit nóng (H2SO4 nóng) thủy phân tannin thủy phân thành polyol acid phenolic tannin ngưng tụ bị trùng ngưng thành phlobaphene màu đỏ 16 Phản ứng với nhân thơm • Tannin ngưng tụ cho phản ứng với halogen tạo sản phẩm khó tan Phản ứng tạo phức với muối kim loại • Các nhóm phenol-OH tannin tạo phức màu khó tan với muối kim loại Pb 2+, Fe3+, Al3+, Phản ứng với dung dich ankaloid • Phản ứng với dung dịch muối ankaloid cho kết tủa trắng 10 Phản ứng với vanilin • Tạo thành phức vanillin-tannin có màu nâu đỏ môi trường acid, hấp thụ mạnh bước sống 500 nm 17 Định tính tannin Kết tủa trắng ml dung dịch chứa ml dung dịch gelatin- tannin muối Tannin Kết tủa vón màu đỏ gạch 50 ml dung dịch chứa tannin 10 ml fomol tanin pyrocatechic ml HCl Kết tủa màu xanh đen tanin pyrogalic FeCl3 CH3COONa dư 18 Vai trò ứng dụng tannin Trong thực phẩm • • • • Sản xuất rượu vang Làm dịch ép Sản xuất bia Trà xanh Trong công nghiệp • • Công nghiệp thuộc da Kỹ thuật khai thác dầu mỏ, xi măng, gốm, nguyên liệu nhựa, chất chống rỉ, thuốc nhuộm, mực in, sơn chống thấm 19 Vai trò ứng dụng tannin Trong dược liệu • • • • Thuốc săn da, bôi ngoài da vết thương do rắn cắn và côn trùng cắn Điều trị loét do tính kháng khuẩn Giải độc, cầm máu Trị viêm ruột, lị, tiêu chảy Lợi ích với sức khỏe • • • • • Phòng ngừa ung thư Phòng chống bệnh tim mạch và đột quỵ Phòng chống lão hóa, kéo dài tuổi thọ Ngăn ngừa hình thành các hợp chất độc Chống hư răng 20 Quy trình sản xuất tannin Nguyên liệu Nghiền Rây Dung môi 70% acetone 30% nước Trích ly Lọc chân không Sắc ký Bốc dung môi Sấy phun 21 Bột tannin Cảm ơn lắng nghe 22 [...]... Tính chất của tannin Hóa tính 1 Phản ứng oxi hóa • Tannin có tính khử mạnh nên nhạy cảm với tác nhân oxi hóa • Tác nhân oxi hóa mạnh: KMnO4, K2Cr2O7 … kèm theo sự phá vỡ cấu trúc tạo các phân tử có phân tử lượng nhỏ và kèm theo sự trùng hợp tạo ra các phân tử lớn • Dưới tác dụng của tác nhân oxi hóa yếu cũng dễ dàng bị oxi hóa 14 2 Phản ứng cộng • Phản ứng cộng xảy ra khi có mặt các axit amin thành các. .. Điều trị loét do tính kháng khuẩn Giải độc, cầm máu Trị viêm ruột, lị, tiêu chảy Lợi ích với sức khỏe • • • • • Phòng ngừa ung thư Phòng chống bệnh tim mạch và đột quỵ Phòng chống lão hóa,  kéo dài tuổi thọ Ngăn ngừa hình thành các hợp chất độc Chống hư răng 20 Quy trình sản xuất tannin Nguyên liệu Nghiền Rây Dung môi 70% acetone và 30% nước Trích ly Lọc chân không Sắc ký Bốc hơi dung môi Sấy phun 21 Bột tannin Cảm ơn đã lắng... màu đỏ gạch 50 ml dung dịch chứa tannin 10 ml fomol tanin pyrocatechic 5 ml HCl Kết tủa màu xanh đen tanin pyrogalic FeCl3 CH3COONa dư 18 Vai trò và ứng dụng của tannin Trong thực phẩm • • • • Sản xuất rượu vang Làm dịch ép Sản xuất bia Trà xanh Trong công nghiệp • • Công nghiệp thuộc da Kỹ thuật khai thác dầu mỏ, xi măng, gốm, nguyên liệu nhựa, chất chống rỉ, thuốc nhuộm, mực in, sơn chống thấm 19... Sargassaceae Tính chất của tannin Lý tính • • • • • • Tannin thường là dạng bột vô định hình, có vị chát Khối lượng phân tử từ 500-20.000 Tannin thường là những chất rất phân cực Tannin có trọng lượng phân tử thấp (catechin, epicatechin, proanthocyanidindimer) rất dễ tan trong etylacetat trong khi proanthocyanidin oligomer và proanthocyanidin - polymer rất kém trong dung môi này Tạo phức tủa bền với các dung... trùng ngưng thành phlobaphene màu đỏ 16 7 Phản ứng với nhân thơm • Tannin ngưng tụ cho phản ứng thế với halogen tạo sản phẩm khó tan 8 Phản ứng tạo phức với muối kim loại • Các nhóm phenol-OH của tannin có thể tạo phức màu khó tan với các muối kim loại như Pb 2+, Fe3+, Al3+, 9 Phản ứng với dung dich ankaloid • Phản ứng với dung dịch muối ankaloid cho kết tủa bông trắng 10 Phản ứng với vanilin • Tạo thành... nhân oxi hóa yếu cũng dễ dàng bị oxi hóa 14 2 Phản ứng cộng • Phản ứng cộng xảy ra khi có mặt các axit amin thành các octoquinon 3 Phản ứng ngưng tụ   (1) 15 4 Phản ứng với protein • • Tạo tủa bền với các dung dịch chứa protein Phụ thuộc: đặc điểm của tannin và protein và điều kiện phản ứng 5 Phản ứng kiềm phân • Tannin bị kềm phân bởi kềm đặc nóng 6 Phản ứng thủy phân • • Dưới tác dụng của tác nhân