Ebook một số câu hỏi và bài tập hóa hữu cơ (in lần thứ 3) phần 1

O VN CH (Ch biờn) - TRIU QUí HNG MT S CU HI V BI TP ho A hu c (DNG CHO HC SINH CHUYấN HO, SINH VIấN CAO NG - I HC CHUYấN NGNH HO, GIO VIấN HO THPT) (In l n th 3) NH XUT BN I HC QUC GIA H NI MC LC T n g Phn C u trỳ c p h õ n t P h n H i u n g v tớn h c h t 23 P h n D n x u t h a lo g e n 42 P h n H irocacbon 53 P h n Ancol - P h e n o l - A m in 86 Phn A n e h it - Xeton 104 P h n Axit cacboxylic - E ste 120 P h n A m in o a x it 147 P h n G lu x it 168 Phn 10 Hp c h t d vũng 200 Phn 1 Bi t p tn g hp 213 P h n 12 M t s c õ u hi tr c n g h im 233 P h n 13 ỏ p ỏ n cỏc c õu hi tr c n g h i m 244 P h n 14 ỏ p s p h n b i t p t gii 245 T i liu t h a m k h o 255 LI NểI U N h m cu n g cp th m ti liu t h a m k h o cho cỏc th y cụ giỏo gin g dy Hoỏ hc cỏc tr n g t r u n g hc ph thụng, tr u n g hc p h th ụ n g ch u y ờn , n h t l phc v vic bi dng hc s in h gii th a m gia cỏc kỡ thi O lym pic Hoỏ hc h n g n m ca cỏc tnh, th n h , k h u vc, quc gia v d thi tu y n chn hc s in h th a m d thi quc t; cỏc om hc s in h cỏc khụi lp ch u y ờn Hoỏ cú ti liu t hc, t luyn, n m vng thờm kin th c c b n v cú k n n g lm b i t h n h tho; cỏc b n sin h viờn cỏc trng Cao ng, i hc c h u y n n g n h Hoỏ cú th m ti liu th a m k h o th i t thc quỏ t r ỡn h hc ; c h ỳ n g tụi cựng N h x u t b n i hc Quc gia H Ni biờn son sỏch: MT S CU HI V BI TP HO HU c o MT S CU HI V BI TP HO I CONG - Vễ c o Ni d u n g c a sỏch t p hp cú la chn cỏc c õ u hi lớ th u y t, cỏc bi t p nh tớnh , nh lng theo ph n g p h ỏ p tr u y n th n g c ự n g m t sụ' c õu hi v bi t p trc nghim theo phng p h ỏ p mi, vi yờu cu: k h c sõ u k i n th c c bn, n õ n g cao, m rng v h th ụ n g tr o n g p h m vi chng t r ỡn h m B G iỏo dc v o to b an h n h n m 1996 v m t k nng, sỏch coi tr n g ph n g p h ỏ p lm bi vi cỏch gii n g n gn, c h ớn h xỏc v cú sc th u y t phc T p sỏ ch c th i t kờ theo t n g p h n th ớch rtng c n b n vi chng m c ca Ti liu g ing d y c h u y n Hoỏ hc v cỏc giỏo t r ỡn h c s bc Cao ng, i hc chuyờn n g n h H oỏ (s phm ) mi p h n u c cỏc c õu hi lớ t h u y t c bn, th i t yờu, cỏc bi t p m a n g tớn h tng hp ca t ng p h n v c a n h i u p h n cú liờn q u a n vi lũi gii c th, v c m t sụ' cõu hi v b', t p b n c t gii vi hng dn v ỏp s p h n p h lc cui sỏch giỳp b n c h iu s õ u sỏc kin th c cỏc cõu hi v bi t p khú, c h ỳ n g tụi trớc h n g a n g n h n g ni d u n g lớ th u y t c s, m rng cỏc mỡ liờn q u a n hoc n h n m n h n h n g k in thc c n lu ý, ghi nh T th c tờ g i n g d y n h i u nm , vi m ong mi c ự n g cỏc b n ng nghip, cỏc b n sin h viờn a n g n g h iờ n cu v hoỏ hc, cỏc em hc s in h y ờu th ớc h b mụn cú th m t liu m a n g t ớn h c h t chn lc, c h ỳ n g tụi g n g sc m ỡn h biờn son t p sỏch nh ny T ron g q u ỏ t r ỡn h b iờ n so n sỏch, ngoi cỏc v n trớc h d n tro n g cỏc ti liu th a m kho, c h ỳ n g tụi cũn s d n g m t s t liu tro n g cỏc bi gin g ca GS T r n Quc Sn v GS Ngụ T h T h u n 111 C hỳng tụi xin by t lũng bit n sõ u sc ti GS T r n Quc Sn, GS Ngụ Th T h u n , cỏc th y cụ giỏo ging dy Khi chuyờn Hoỏ - i hc Quc gia H Ni v cỏc b n ng nghip ó t n tỡn h giỳp q u ỏ trỡn h biờn son Tỏc gi c ng xin chõn th n h cm n Nh x u t b n i hc Quc gia H Ni ó ng h to iu kin th u n li cun sỏch c sm n vi b n c Vỡ k h n n g cú hn, nờn euúYỡ sỏch khụng cũn n h n g sai sút, h n hp, chỳng tụi r t cm n nhng ý kin úng gúp ca cỏc b n ng nghip, cỏc b n c gn xa cun sỏch ln x u t bn sau c phong p h ỳ h on th in hn C ỏ c tỏ c g i iv Phn CU TRC PHN T Bi sụ 1.1 T h no l s lai hoỏ sp 3, sp 2, sp? Liờn k t xichm a (), liờn k t pi (n) l gỡ? T rờn c s s lai hoỏ cỏc ob itan nguyờn t hóy mụ t s h ỡn h th n h cỏc liờn k t p h õ n t C H 4, C 2H 4, C 9H B i gii a L a i h o ỏ s p 3: - Xột cho nguyờn t cacbon Cu h ỡn h electron: 6C l s 22 s 22 p Lp electron ngoi cựng: Trng thỏi c bn Trng thỏi kớch thớch M t obitan 2s t hp vi b a obitan 3p t o r a bn o b ita n mi (4 obitan lai hoỏ sp ) hon ton ng n h t v cú d n g k h ỏ c vi cỏc o b ita n b a n u Bn o bitan lai hoỏ sp cú cỏc tr c to vúi n h a u m t gúc 10928' v hng v bn n h ca mt h ỡnh t din u S lai hoỏ n y c gi l lai hoỏ sp3 h a y lai hoỏ t din ] L a i h o ỏ s p : M t o b ita n 2s t hp vúi hai obitan 2p cho ba o b ita n lai hoỏ sp~ h on ton dng nh t Ba o b ita n lai hoỏ sp ny cú tr c to vi n h a u m t gúc 120 v hng v ba nh ca mt ta m giỏc u S lai hoỏ ny gi l lai húa sp h a y lai hoỏ tam giỏc Mi n guy ờn t c cũn mt obitan 2p cú tr c th n g gúc vi m t p h n g cha obitan lai hoỏ s p c L a i h o ỏ sp : Mt o b ita n 2s t hp vi mt obitan 2p cho hai o b ita n lai hoỏ sp hon ton ng n h t H o b ita n lai hoỏ sp ny cú trc n m trờ n m t dng th n g nhng hng vờ hai p h ớa khỏc S lai hoỏ ny gi l la i hoỏ sp h a y lai hoỏ ng thng sp Mi n g u y ờn t c cũn hai ob itan 2p cú trc th n g gúc vi n h a u v th n g gúc vi trc c a hai o b ita n lai hoỏ sp a L i n k t x i c h m a ( ): Liờn k t c h ỡn h th n h s xen p h ca cỏc o b ita n dc th eo tr c nỡ hai h t n h õ n ng uyờn t (xon p h trc) L iờ n k t p i ( k): Liờn k t n c h ỡn h t h n h s xen p h bờn ca h a i o b ita n p cú trc song song vi n h a u V ựng xen p h nm hai phớa ca dng th n g nụi h a i h t nhõn - CR - Nguyờn t c trn g th ỏ i lai hoỏ sp - Bn obitan lai hoỏ s p ca c xen phỳ vi obitan s ca nguyờn t H to th n h liờn kt H \ :' X / \ \' \- -ớ - s :H P h õ n t cú d ng t din u C 27H *4 - Hai nguy ờn t c u t r n g th ỏi lai hoỏ sp~ - Mi ngu yờn t c s d n g m t obitan sp xen p h vi n h a u v h a i obitan sp cũn li xen p h vi o b ita n l s ca hai nguyờn t H to nờn cỏc liờn k t Cỏc nguyờn t c v H n m tro n g c ự n g mt m t phng Hai nguyờn t c cũn h a i o bitan 2p khụng th a m gia lai hoỏ cú tr c song song vi n h a u v t h n g gúc vi m t p h n g cha cỏc nguy ờn t c v H H o bitan ny xen ph bờn vi n h a u to th n h liờn k t n H H 2-M SCHVBTHHt'CO a H o ằ C2H2 c tr n g th ỏi lai hoỏ sp t c s dng mt obitan lai hoỏ sp xen p h - H nguyờn t - Mi ng uy ờn vi n h a u v obitan sp cũn li xen p h vi obitan l s ca nguvờn t H h ỡn h th n h n ờn cỏc liờn k t Cỏc nguyờn t c v H n m trờn mt ng thng Mi n g u y n t c cũn li hai obitan 2p khụng th a m gia lai ho, ch ỳng xen p h bờn t n g ụi m t t o hai liờn kt n (7 H n / H c = = = c H 71 i m c n g h i n h - Obitan lai hoỏ cú kh nng xen ph cao hn so vi obitan cha lai hoỏ - Liờn kt tng i bn vng xen ph gia hai obitan tng i ln Liờn kt /7 ớt bn vng xen ph gia hai obitan khụng ln - Liờn kt n: gm liờn kt Liờn kt ụi: gm liờn kt v liờn kt n Lin kt ba: gm liờn kt v liờn kt n - Tng t nguyờn t c, tham gia liờn kt nguyờn t N cng cú thờ cỏc trng thỏi lai hoỏ spS(R R RSN), sp2(RCH = NOH), spớHC sN ), .v - Do s xen ph trc ca cỏc obitan to liờn kt n (liờn kt ) nờn cú s quay t xung quanh trc ni hai ht nhõn nguyờn t to liờn kt m bo ton liờn kt Liờn kt ụi, liờn kt ba vi s xen ph bờn ca cỏc obitan to liờn kt n nờn lm trit tiờu s quay t xung quanh trc ni hai ht nhn nguyờn t to liờn kt Bi S 1.2 Cho biờt kiu la i hoỏ v loi liờn kt (, 7) ca cỏc nguyờn t tron g cỏc hp ch t sau: C1 CH - CHO; CH2 = CH - CN; CH2 = c = Cho biờt kiu lai h o ỏ ca cỏc nguyờn t c , N, s , Br tro ng cỏc hp c h t sau: C H - C H 3; CM = C H 2; c h es CH; C6H 6; C H = c = C H 2; N H 2OH; H 2S; B F4"; HO - c = N Bi gii CT n C1 - C H p sp CH = = = -% O' sp sp 71 71 2= = = -T ch ch sp SP 71 7T c h - = sp _ / c : _ '~ i:~ i sp sp = c o sp sp CH - CHo ú : = CH2 - sp - c sp, c sp2 C H : - C H 3= C H C t> H o6 c : sp Cgp - C sp c sp ~2 : CH , = C = C H ,: - z NHoOH: - H2S : - C N sp c sp - C sSPo - C sp Sp B F4~ : Bsp , HO - c=N : Csp N sp Bi sụ 1.3 So sỏ n h di liờn kt: * a C H 3^ a' C M 2- b* -C H C H b' c* -C H = C H CHS c C c h Gia (a , b , c ); (a', b', c') b C H - = C C -= C H O è 2= C H C H = C H C H ^ C CH=CH2 Gia (m, n, 1) So sỏ n h gúc liờn kt, di liờn k t gia cỏc c h t sau: C 2H ; C 2H 4; Cong c - c, c - H, p h õ n cc c a liờn k t C 100 - 10 < ln < 100 + 10 -> n = X : C 2H 2F Cỏc ng p h õ n cú th cú ca X: H F F F H c c H H c c F FI èF F F p h õ n cc: H F F F 1 H c c H H c c F F IF F \ Bi s 2.13 G u a n i in NH = C(NH2) l mt baz m nh iu ny trỏ i vi quy l u t l am in khụng no cú tớn h baz th u a am in no H óy gii th ớc h v vit cụng thc to th n h gia proton v g uaniin B i gii Do s liờn hp gia ụi electron khụng liờn k t ca nguyờn t N ca nhúm N H lm cho m t electron trờn nguyờn t N ca liờn kt ụi tng dn ụn tớnh baz tng C nh: nh2 - hJ = C ' NH -*- H2N -c NH ik t nh2 nh2 h 2n / nh2 S n p h m cú s cng hng nờn bn 40 Bi t gii Bi sụ 2.14 H F cú (i = 1,91D v sụi 19,34c C 9H F cú = 1,80D v sụi -37,7c T i li cú s kh ỏ c bit nh vy? Hai a m in cú c ự n g p h õ n t khụi l (CH3)3N v CHgCHoCHoNHo M t c h t sụi 49c, c h t cũn li sụi 3c Hi cht no sụi nhit sụi no? Bi s 2.15 Hp c h t cú cụng th c sau cú tớnh axit hay baz? o o Bi sụ 2.16 So sỏ n h n h i t sụi v gii thớch? n - h exan; isohex an; - m etylpentan; 2,3 - im etybutan Bi s 2.17 So s ỏ n h tớn h a x it v gii thớch? Axit cloaxetic, a x it nitroaxetic, axit axetic S p xp theo th t t n g d n pKa: Phenol, a x it axetic, C H - S - CH - COOH, etanol, p - C H 3C 6H 4OH, (C H 3)3C - COOH, (C 6H 5) 3CH Cho b it p - n itro a n ilin ; anilin pKa = 1,02; 4,58 Hi c h t no n h n giỏ tr p K a no? 41 Phn DN XUT HALOGEN Bi s 3.1 H óy gii thớch t i cho R - - b ro m b u ta n tỏc dng vi d u n g dch NaOH cho - - butanol; cũn cho R - - clooctan tỏc dng vi dung dch N aO H li cho mt bin th raxem ic s Bi gii P h n ng thờ nucleoớỡn lng phõn t(S\- ) chm i0 HW CH HO -C - - - - - Br MO â Br VCH 2CH CH 3CH c / H \ c h 2c h s - - butanol R - - brombutan Quay cõu hỡnh P h n ng thờ nucleofin n p hõn t(S^rl) CH -1 CH, h H ''C a ch^m ằ / Q H |1 HO '' R - - clooctan "'"C OH đ"" ' l ' QH|| \ CH / H + H O C-"' Wn \ Q H ,, B in thờ raxem ic i m c n g h i n h : Khi bc ca nguyờn t gim 42 c liờn kt c - X cng cao, phn ng S ftl cng tng, Stf2 cng CH,Cl CH 3CH 2C c h 2= c h c h ( _ v CH 2C1 V _ ỏ , _ , S n2 Cl Trune eian Swl v S m2 Bi sụ 3.2 H on th n h s sau: SOCl2 A R - - butanol V SOC1 l B Piriin Cho bit q u a n h gia A v B Bi gii G CH a 12 a u + aoa2 a oil C H - CB> CH3 +HQ + s a - butanol CH, H N_ - clobutan Thionyl clorua H,c S0C2 H \ / y n CH3 H \ "C OH i '""G+T s = "C C1 / - H a / ~ / S4 / CH,CHf CHj CIIj CU,CH, R - - butanol R - - clobutan(A) (P h ỏn ng t h nucleoớỡn ni phõn t - SNi) Khi cho vo hn hp p h n ng baz nh piriin thỡ p h n ng xy r a theo c c h S n piriin chu yn hoỏ closunfit th n h mui piriini: H,c 9*3 CH3 H - i / /Xs ~ - n - L 11 o I s NCsiu _ V n .-ằ a ađ C" _ C H 3C H 2/ ! y CH 3CH CH 3C H 22 1^ o /11 -* * ^ _ S- C H 2C H - clob utan (B J Q o su n fit A v B l ụi q u a n g c a n h a u 7-MSCHVBTHHtUC 43 i m c n l u ý: SOCI2 thionyl clorua phõn bit vi S 2Cl sunfuryl dorna) 4S02 + 5C12 -ằ 4S0C1 + 2C10 ROH + s o c i o -> RC + S + HCI Cú thờ thay SOCl2 bng PCI-, PCl5, 3R - OH + PCI -> 3R - C1 + R - O H + PC15 -> R - C ] + H 3PO POCI + HC1 Bi sụ 3.3 Thc nghim cho th y neopentyl ioua phn ng vi kali a m id u a to 1,1 - im etylxiclopropan Hp c h t ny cng to th n h cho 2,2 - dim ety l - 1.3 iiotpropan tỏc d n g vi Zn/etanol T rỡn h by c c h to t h n h s n p hm ca hai p h n ng trờn v cho b it cú thụ sp xp c h ỳ n g thuc loi p h ỏ n ng gỡ? B i gii CH, -NH, / ụ+ 6" CH2- M v t " y -KI x i C ll/x l (P hn ng t h nucleofin ni p h õn t) + 6" CH2- * I CHk CH Zn/etanol CH{ c u /' CHj + C ll 2* - Z n I / x I ' Zn2 CH3 (P h n ng t h nucleofin ni p h õ n t) Bi s 3.4 Khi cho - b ro m b u ta n v - m etyl - - trim etylam o nipentan tỏc d n g vi dun g dch KOH/CoH5OH th u c nh n g s n phm no? B i gii KOH/C2H5OH ô c h 3- c h = c h - c h , + c h , - c h , - c h 2= ch - HBr c h 3- c h 2- c h CHn - I 44 A Bi Sn phm chớnh Sn phm ph Vỏn dờ lớ th u y t liờn q u a n Quy t c Z a ixep, Trong phn ng tỏch nucleofin, nhúm X (Br, H*0 y .) tỏch cựng vi nguyờn t H cachún p bờn cnh cú bc tng i cao hn dờ to olcfin cú tng i nhiu nhm th hn hai nguyờn t cacbon mang ni ụi H HI Br I C H i C H - C I I CH '( ,.< -11 / C C H 3C H H CH H H c= c C H 3C H H \ H H 'C = C H h3 II H*) I' \ C -^ r.C ^ H H 3C * I / H H 3C / " II' N CH Trng thỏi chuyờn tip II n nh hn I bi cú nhiu nhúm ankyl hn Sn phm IV bn hn (nhit hiro hoỏ 19,54kJ/ mol) sn phm r(nhit hiro hoỏ 126,94kJ/ mol) L p thờ p h n ng tỏch Q uy t c Ingol: S tỏch lng phn t chi xy d dng m trung tõm phn ng nm mt m t phng v cỏc nhúm th c tỏch dng transit^ trớ an ti) i vi CH3 * KOH/C2H5OH Q CH CH3 - ằ CH3 CH=CH CH3 HBr Dng C-ès hay trails Rr Xột m t i q u a n g v n h ỡn dc theo tr c C - C3: H 45 ch3 CH 2L _ c h c h c h c h c h , L %)H -N(CH3)3,HOH h 3c n ^ - c h c h c h c h = c h c h Sn phm Hopinan(chớnh) ch3 _ L CH, c = c h c h c h Sn phm Zaixep(ph) ch Q uy tc Zaixep k hụ n g ỏp dng c vi X cú th tớch ln, h ỳ t electron Gii thớch - M uụn xột s to th n h sn phm Zaixep ta n h ỡn dc theo tr c C - C3: c2c3 H c h 2c h ( ^ c V ^ ^ c h ,; H CH / 'H 3C N CH 3- ' ' ch3 Cu trỳc ny rt khụng bn - N h ỡn dc theo tr c c ^ 'C H 2CH Sn phm Zaixep(ph) c3- c4: H C H , c 'C H (C H j)2 / H Sn phm Hopman(chớnh) CH Cu trỳc ny bộn hn Bi s 3.5 Vit cụng th c cỏc ng phõn lp th khụng i quang (ng p h õ n lp th i-a) ca - clo - 1,3 - imetylxiclohexan v cho bit cu trỳc sn ph m to th n h cho cỏc ng p h õ n ú tỏ c ng vi C H 3ONa 46 B i gii III CH H CH, H3C C H c bờn cnh u tỏch c I Khụng tỏch c vỡ H c bờn cnh khụng ng phng v u vi trớ cis ụi vi clo Chi c ú H l tỏch c ch3 CH 1,3 - imetylxiohexen CH3 1,3 - imetylxiclohexen Ch ỳ ý Quy tc Barton - Hassel: " Phn ng tỏch nucleofin vũng no ch chy tt cỏc nhúm thc tỏch vi trớ axial - trans" Bi s 3.6 Hon t h n h cỏc p h n ng sau: C H 3I + (CH 3) 2CHO C H 3O0 + - (C H 3)2CH I (CHa) 3C C H 2I + C 2H 50 - (CH.j)aB r C H 3O - + (C H a);tCOe - Q T + 47 y s C H H r ầ jJ + (CH ,)2C H C F r nr CH.,O Bi gii CH3 CH3I â + (CH3)2CHCr CH 3Oe + (CH3)2CHI * L , â c h c h o c h + CH 2= C H CH + C H p i I + Iđ + C 2H5OH + Ie h 3c ch2 (khú vỡ vũng quỏ nh) (CH3)3CBr + CH,Oe CH 2= C CH + CH 3OH + Br0 CH C1 5, + (C H 3) 3C O e * + (C H 3)3C O H f ^ CH2Br Q rớ^ C H 2OCH 2CH (CH 3) + (C H 3) 2CHCH20 r T H2CP 7- + Br0 CH 2OCH 2CH(CH 3)2 + Bre + (CH 3)2CHCH2Br - CH:= C CH} CH 48 +C + CQr CH2OH + Br C h : l Phn ng t h nucleofin luụn i kốm phn ng tỏch Khi bc ca gc hirocacbon tng lờn phỏn ng tỏch tng, phn ng thờ gim Nhit cng cao, kim cng mnh, cng u tiờn tỏch loi 180c CHi ' tỏ c h H 2S - - -; V h 2o C H 5O H C 2H 50 S 3H 140c m o n o e t y l s u n fa t C r ,2 H H5O C 2H + h 2s o +C2H5OH th Trong phn ng tng hp etc theo Williamson (dn xut halogen tỏc dng vi ancolat) c kốm theo tỏch loi Gc hirocacbon bc 2,3 thi thng l phỏn ng tỏch loi Bi s ụ 3.7 Vit phng tr ỡn h p h n ng cho alyl clorua, benzyl clorua tỏc dng vi dun g dch KOH u n núng Hp c h t h u c X cú cu to khụng vũng cú cụng thc C 4H 7C1 v cú cu hỡnh E Cho X tỏc d n g vi d u n g dch NaOH iu kin u n núng th u dc hn hp sn p h m bn cú cụng thc C 4HgO Hóy cho bit cu trỳ c ca X v cu hỡnh ca s n ph m t o th n h Bi gii l.C H 2= C H CH 2C + KOH CH 2= C H CH2OH + KC CHiCl CH?OH + KOH I I + KC1 Vi cu h ỡn h E, C 4H 7C1 cú cõu trỳc sau: /C H , / C C \Jn Cl H I C2H ,^ /H / C~ H CH,x H / cớ II \ H C H 2C1 III OH' C 4H7C - ằ C 4H xO: C4H7OH I v II r t khú th u p h õ n s liờn hp gia cp electron k h ụ n g liờn k t ca C1 v nụi ụi Tho m ón iu kiờn trờ n l !II 49 CII, / // H c=c CHK\ // ! ch uyờn - v C l h CH C I I = C H , X CH2C1 -c P H i / ^ * x ch2 0O I eOH CII, II / / c= < II C H , "ch c h = c h c i i 2o h OH (Biờn thờ raxemic) (Dng E) Bi sụ 3.8 Hon t h n h cỏc phn ng sau: CH h 20 I.C H c CH2Br SN1 HI ch3 CM CH C H C C H Bi Sn I.E I CH H O CH C H CH 1 SN1, E CH Cl CH \ CH Y h CH2Br h 20 / \ ch / / SN1, E Bi gii CH, H,0 CH3 c CH,Br 1CHi L CH, c â c h c c h c h sni ei ch3 ch3 on â CH c CH2 C I LCH, 'CH, c CH, CH, ỡ CH, CH, C = C I I Cli + CH2 CH, 50 c c h c h ICH, CH 3CH c CH2CH C 113 CH OH ớb O CH: c CII2 CII3 CH C H = c CH2CH CH3 S N E1 Br CH CH c = c h CH2CH3 CH, CH I ' C H c CH CH T CH C1 C h u y n v 2o h CH CH CH 3 c c = I CH Ch i CH3 Sn 1, E CH CH CH3 c CH sn p h m c h ớn h CH H CH3 > CH c CH CH CH CH CH CH \ 1CH CH H2- -ằ CH2/ Sn 1,E \ CH2Bi / \ w / % CHi a \ T CH2 CH / \ CH \ \ H \ / r\ I ,CH â ch u yn v / c CH CH h i r u a CH \ c CH C H OH CH2 CH2 ' c CTh / ch2 \_ ch2 'c = c h \ / CH CH / V ch2 ' c CH3 \ / c h 2/ / ~ \CH h - c h , ' ^ ch' \_ CH 8-mschvbthhuc C J 51 Bi t gii Bi s 3.9 Cụng thc phng: CH, /- C ,c i (1 - Metyl - - clo - - isopropylxiclohexan) ch/ CHX CH3 ng vi hai hp cht: M entyl clorua ú t t c cỏc nhúm t h chim v t r eq u ato rial 2, N eom entyl clorua ú clo chim v tr axial Hóy cho bit s n p h m tỏch E ca h a i hp c h t trờn 52 [...]... hay anti Bi gii a) C 1 1 C b ) C > = < H jC au c) CL > = < t c H Dng Z(cis) / c = c ớ / < l c ( 0 , H, H) > C(C, c , H) CH 2CH 3 II,c CH(CH3)2 2 r a o , o , O) > C (0 0 , H) C H 2O H H > = < ' H Dng Z{trcms) d) HOOC OHC 1 Dng E D ng Ê CH, / e) H Q 0 Cl Dng trails ( 1 ) C H (C H 3)( CH2C1) / c = c \ H c ( ^ )CH (CH 2 H )(CI 1O H C H ^ +) Cl > C(H, H, H) +) (1 ): C(C1, H, H) > C(H, H, H)... th ca: 21 a Axit cis - xiclohexan - 1, 2 - icacboxylic b 2,3 - ibro m b utan c Axit xiclohexan - 1, 3 - icacboxylic d Axit 2,3,4 - trihiroxipentanoic 2 Axit ta c tric no n h n c khi oxi hoỏ D - (-) - Threoz v L - (+) - Erythroz 3 V it cụng th c ng phõn lp th ca: a 1, 2 - iphenylpropanol - 1 b 3 - p h e n y lp e n ta n o l - 2 Bi s 1. 16 1 Xỏc n h cụng thc chiu Fis ca: a Threo - 1, 2 - iphenyl - 1 - brom... sau: 1 Liờn k t c - Cl: C H 3 - CH 2 - Cl; CH 2 = CH - Cl 2 Liờn k ờ t c - 0: Etanol, n a tri fomiat, axit fomic 3 (ime) 28 Liờn kờt c - 0: Axit fomic t do (n phõn) v axit fomic cú liờn k t hiro Bi gii CH r=CH -^-C:i ' ; CH3- C H 2- C 1 V _ J V ' +1 +c > di liờn k t 1, 41 A C H i CH-> OH c - C1 c a CH = CH - Cl < CH 3 - CH 2 - C1 o 3 v \ 21, 217 A \ 7A V H c TI (% V/ // // n \U 3 6 1 A... TI (% V/ // // n \U 3 6 1 A 0 o H -* + c, + I mnh +c 2 \ \ 1, 27A H c < 2 Cho nờn di liờn kt: 1 (1) n 0 = C HT4 ^ < H ( 2 ) // // H C 2 (3) ^< HO u r ^ _CH o _ i 2 < H O ^ - C H 2 - C H 3 ũ ( bi liờn k t cn g t n g di liờn kt cng gim) 3 J X 1, 245A H c \1 ,3 1 2 A 1 ^ H 1, 25A c H H -C \L 3 6 A 0 / / f 0 H 0 ớt) 1. 67A0 Do cú liờn k t hiro nờn n h hng ti di liờn kt, d n n... gii 1- COOH HO ^ H CH 3 ( 5) Axit L - Lactic CH O 2 H O H (S) C H 2O H L - Glixeranehit CH3 3 h _ ^ x_ oh C H 3 Butaniol - 2L, 3D COO H 4 h _ÊX _O H H O - ^ ^ - C H 3 (2R 3S) c 2h 5 Axit 2D - hiroxi - 3D - metyl - 3L - hiroxivaleric 5 V i G l u x i t: N guyờn t cu hỡnh c bt i bờn cnh nhúm hiroxi bc 1 quyt nh 13 CHO m HO ^ - H 3S,4R,5R) H - ^ OH CHO H - ^ ()H 1I c h 2o h II 11 i i a H CH OH 11 II-... cng khụng cú tớn h q u a n g hot Bi s 1. 9 H óy ch rừ c u d n g bn c a im etylxiclohexan B i gii CH3 CH 16 a: axial e : e q u ato ria l 3 ? tỏ v ' a e H 2 cis - 1 2 H e a CH 3 - T2 CH, fT /r/ - 1 2 a a H3C a H 3C h H ee, e lli3 CH 3 < r > c.H i 3 m -/,3 H3c ầ ^ H a, a y ch3 H c e CH 3 ỗ * CH 3 tratis - 1, 3 a, e ch3 CH 3 H I CH 3 traits - 1, 4 Bi sụ 1. 10 Cú bao n h iờu ng p h õ n lp th i... = CH CH, I Cl 17 C1 - Cú 1 ni ụi d n g abC = Cac n ờ n cú h a i ng p h õ n h ỡn h hc - Cú 1 nguyờn t c n ờn mi dng p h õ n cis - tra n s cú th tỏc h th n h hai i quang ca nhau Vy cú t t c 4 ng p h õ n lp th, c th: CH?X CB=CH CH=CH / CH3 trans-(E-) (R) CH=CH CH3 H -G ^-a ch3 ^CH =CH CH3 ch3 trans-(E -) (S) cis-(Z -) (R) \ ch3 ch3 cis- (Z -) (S) Bi sụ 1. 11 H óy cho bit cu trỳ c ca ( 1 S), (3R ) -... hng vi H C 10 kớ hiui ll p v vit bng n ộ t lin H C 9 v C 10 Cựng phớa ta cú syn, khỏc p h ớa ta cú a n ti 20 K iờ n th c m r n g Cu trỳc ca pchirophenantren gp steroit trong thiờn nhiờn Cholestanol Bi s 1. 14 2 - H i ro x ic a m p h a n cú h a i ng p h õ n l Isobocneol v Bocneol H óy ch rừ cu trỳ c ca h a i ng p h õ n ny B i gii 2 - Hiroxicamphan Isobocneol Bocneol Bi tp t gii Bi s 1. 15 1 Vit cụng... hay sang trỏi v c xỏc nih bng thc nghim 6 A m inoaxit COOH (2 S 3 R) COOH CHO n R s ^ ừ r ] 11 un nu c h 2o h u ằ c: h 2o h 1 M *2 11 T ( : h 2o h Ls - (-) - Threoniin D 0 - (-) - Threoniin r\TT 5 OH 4 \v s^ ỡỡ 7 ( U , 2R,3R) H H H ng trong vũng; nhỡin vo nguyờn t cacbon bt i: OH 0 )H > c2>c5 Bi s 1. 7 1 3 - Brom - 2 - butanol iCể bao nhiờu ng p h õ n lp th? V it cụng th c chiu Fis ca cỏc ng... ụ 1. 12 1, 3 - icloalen cú bao nhiờu ng phõn lp th? H óy mụ t chỳng Bi gii C1 CH = C = C H Cl Cú hai ng p h õ n q u a n g hc ụi quang d - - Q Q C K iờ n th c m r ụ n g Khi sụ nụi ụi l chn thi xut hin ng phõn quang hc Khi sụ nụi ụi l l thớ xut hin ng phõn hỡnh hc abC =C =C ab / / ^ a ^ ng phõn quang hc abC = C = C = C a b 7 ' a * 7 / / c ộ 1 -/ ng phõn hỡnh hc ng phõn Spiran: a Bi s 1. 13 ... X : y : z -= 54 _ t-98 7448 1a cú: = _= - _= ,1 : 11 : 2I 12 19 Cụng thc n g in n h t ca X l: CHF9 X cú d ng (C H F2)n 39 Mx = 51n -> 10 0 - 10 < ln < 10 0 + 10 -> n = X : C 2H 2F Cỏc ng p... 10 0 [R C O C T ] 10 [R C O O H ] 10 ~358 [RCOO ] 10 3,58 3,58 10 [ r c o o h ] ~ o ~ 5,58 Bi sụ 2 .11 Gii thớch s k hỏc n h a u v nhit sụi mi dóy c h t sau: ch3 c h 2c h oh ch3 a 80c b 11 0C 15 5c... Phn A n e h it - Xeton 10 4 P h n Axit cacboxylic - E ste 12 0 P h n A m in o a x it 14 7 P h n G lu x it 16 8 Phn 10 Hp c h t d vũng 200 Phn 1 Bi t p tn g hp 213 P h n 12 M t s c õ u hi tr