2. Lịch sử vấn đề nghiên cứu Sự bùng nổ công nghệ thông tin tạo làn sóng mới, làm thay đổi cách dạy và học của giáo viên và học sinh. Trên mạng internet đã xuất hiện rất nhiều website viết về học tập như hocmai.vn, onthi.com, onbai.com, ... Cũng có không ít các website về hoá học nhưng học sinh phổ thông chưa thực sự thuận lợi khi tìm kiếm kiến thức bộ môn bởi lẽ đa số các trang web trên đều sử dụng ngôn ngữ nước ngoài. Hiện nay đã có khá nhiều đề tài khóa luận tốt nghiệp và luận văn thạc sĩ nghiên cứu về vấn đề ứng dụng công nghệ thông tin trong dạy học hóa học với việc thiết kế Ebook, Web, xây dựng thư viện tư liệu, thiết kế các mô phỏng, phim thí nghiệm, … trong dạy học hóa học ở phổ thông như : 1. Phạm Ngọc Bằng (2004). Nghiên cứu và xây dựng phần mềm một số mô phỏng để dạy các bài về sản xuất hoá học trong chương trình phổ thông. Luận văn tốt nghiệp thạc sĩ tại trường ĐHSPHN. 2. Nguyễn Thị Ánh Mai (2006). Thiết kế sách giáo khoa điện tử (Ebook) phần lý thuyết chủ đạo chương trính hóa học phổ thông. Luận văn tốt nghiệp thạc sĩ tại trường ĐHSPHN. 3. Nguyễn Thị Kim Ánh (2007). Thiết kế giáo trình điện tử và áp dụng phương pháp dạy học vi mô để rèn luyện một số kĩ năng dạy học, góp phần nâng cao năng lực tự học cho sinh viên khoa Hóa học ĐHSP. Luận văn tốt nghiệp thạc sĩ tại trường ĐHSPHN. 4. Nguyễn Thị Thủy (2008). Sử dụng công nghệ thông tin để đánh giá và xây dựng phần mềm kiểm tra hệ thống bài tập trắc nghiệm khách quan phần hóa học cơ sở góp phần nâng cao năng lực tự kiểm tra đánh giá của học sinh chuyên hóa. Luận văn tốt nghiệp thạc sĩ tại trường ĐHGDĐHQGHN. 5. Hoàng Anh Tuấn (2010). Xây dựng và sử dụng hệ thống tư liệu điện tử môn hoá học lớp 12 góp phần đổi mới phương pháp dạy học hoá học ở trường trung học phổ thông. Luận văn tốt nghiệp thạc sĩ tại trường ĐHSPHN. 6. Nguyễn Trí Ngẫn (2010). Thiết kế Ebook hỗ trợ học sinh tự học phần kim loại hóa học lớp 12 chương trình nâng cao. Luận văn tốt nghiệp thạc sĩ tại trường ĐHSPTPHCM. 7. Trịnh Lê Hồng Phương (2011). Xây dựng bài giảng trực tuyến nhằm nâng cao hiệu quả tự học phần cấu tạo nguyên tử – chương trình trung học phổ thông chuyên Luận văn tốt nghiệp thạc sĩ tại trường ĐHSPTPHCM. Ngoài ra còn khá nhiều khóa luận và luận văn khác nghiên cứu về xây dựng và sử dụng Ebook chương trình sách giáo khoa hóa học phổ thông. Tất cả các khóa luận và luận văn trên đều hướng đến mục tiêu chung là góp phần nâng cao chất lượng dạy học, làm phong phú nội dung các bài giảng lý thuyết, làm sáng tỏ những khái niệm trừu tượng, khó trong sách giáo khoa, minh họa tốt các phản ứng bằng thí nghiệm giúp học sinh củng cố, khắc sâu kiến thức. Tuy nhiên, hầu hết các luận văn trên hiện nay đều tập trung vào việc xây dựng web, Ebook, … tức là sử dụng các nguồn tư liệu điện tử trên cơ sở sưu tầm hoặc một số tự thiết kế nhưng việc xây dựng một hệ thống tư liệu thuận tiện cho giáo viên sử dụng và đặc biệt là cách sử dụng tư liệu đó như thế nào cho hiệu quả thì còn ít được nghiên cứu. Gần đây luận văn của Hoàng Anh Tuấn (2010) đã bắt đầu nghiên cứu về vấn đề xây dựng và sử dụng hệ thống tư liệu điện tử môn Hoá học nhưng mới giới hạn ở phần kim loại lớp 12. Luận văn của Trần Huy Khoa (2011) cũng nghiên cứu theo hướng này nhưng mới giới hạn ở chương Nguyên tử hóa học 10. 3. Mục đích nghiên cứu Xây dựng hệ thống tư liệu dạy học điện tử môn hóa học phần hiđrocacbon hóa học 11 nâng cao và bước đầu nghiên cứu, đề xuất biện pháp sử dụng hệ thống tư liệu đó góp phần đổi mới phương pháp dạy và học hóa học ở trường phổ thông hiện nay.
MỞ ĐẦU Lí chọn đề tài Thế kỉ XXI kỉ văn minh trí tuệ với phát triển mạnh mẽ công nghệ thông tin Một xã hội phồn vinh kỉ XXI phải xã hội “dựa vào trí thức”, dựa vào tư sáng tạo tài sáng chế người Để tránh nguy tụt hậu trình hội nhập quốc tế, ngành giáo dục nước ta phải có đổi sâu sắc, mạnh mẽ, toàn diện đồng bộ, phát huy tư khoa học, sáng tạo, lực tự nghiên cứu, tự học, tự hoàn thiện học vấn tay nghề Đổi toàn diện ngành giáo dục cần đặc biệt ý đổi mục tiêu, chương trình, nội dung đổi phương pháp dạy học vấn đề then chốt Trong năm gần đây, ngành giáo dục nước ta trọng đặc biệt đến việc áp dụng công nghệ thông tin dạy học hướng đổi phương pháp dạy học tích cực, góp phần nâng cao chất lượng hiệu q trình dạy học Hóa học mơn khoa học lý thuyết thực nghiệm mơn học có nhiều điều kiện để phát triển tư nhận thức cho học sinh (HS) Trong dạy học hóa học có nhiều khái niệm khó trừu tượng, nhiều phản ứng xảy nhanh chậm, tượng khó quan sát, số thí nghiệm độc hại nguy hiểm, Do việc tăng cường sử dụng phương tiện trực quan dạy học vô cần thiết Trong phương tiện trực quan, bên cạnh thí nghiệm thực hành cần có hỗ trợ tư liệu dạy học điện tử Tư liệu dạy học điện tử mơ hình hóa khái niệm, q trình phản ứng tượng thí nghiệm thơng qua việc sử dụng phim thí nghiệm, mơ phỏng, hình ảnh, giúp học học sinh dễ dàng hình dung tượng xảy thực tế, đồng thời tiết kiệm thời gian lớp, tăng hứng thú học tập Như tư liệu điện tử đóng vai trị quan trọng q trình dạy học hóa học Để đạt hiệu cao, giáo viên (GV) cần có nguồn tư liệu dạy học điện tử hoá học phong phú, xác, khoa học sử dụng phù hợp với mục tiêu, phương pháp dạy học (PPDH) đối tượng học tập Xuất phát từ lý trên, lựa chọn đề tài : “ Xây dựng sử dụng hệ thống tư liệu điện tử phần hiđrocacbon, góp phần đổi phương pháp dạy học theo hướng tích cực dạy học hóa học 11 nâng cao THPT” Lịch sử vấn đề nghiên cứu - Sự bùng nổ công nghệ thông tin tạo sóng mới, làm thay đổi cách dạy học giáo viên học sinh Trên mạng internet xuất nhiều website viết học tập hocmai.vn, onthi.com, onbai.com, Cũng có khơng website hố học học sinh phổ thơng chưa thực thuận lợi tìm kiếm kiến thức môn lẽ đa số trang web sử dụng ngơn ngữ nước ngồi - Hiện có nhiều đề tài khóa luận tốt nghiệp luận văn thạc sĩ nghiên cứu vấn đề ứng dụng cơng nghệ thơng tin dạy học hóa học với việc thiết kế Ebook, Web, xây dựng thư viện tư liệu, thiết kế mơ phỏng, phim thí nghiệm, … dạy học hóa học phổ thơng : Phạm Ngọc Bằng (2004) Nghiên cứu xây dựng phần mềm số mô để dạy sản xuất hố học chương trình phổ thông Luận văn tốt nghiệp thạc sĩ trường ĐHSPHN Nguyễn Thị Ánh Mai (2006) Thiết kế sách giáo khoa điện tử (Ebook) phần lý thuyết chủ đạo chương trính hóa học phổ thơng Luận văn tốt nghiệp thạc sĩ trường ĐHSPHN Nguyễn Thị Kim Ánh (2007) Thiết kế giáo trình điện tử áp dụng phương pháp dạy học vi mô để rèn luyện số kĩ dạy học, góp phần nâng cao lực tự học cho sinh viên khoa Hóa học ĐHSP Luận văn tốt nghiệp thạc sĩ trường ĐHSPHN Nguyễn Thị Thủy (2008) Sử dụng công nghệ thông tin để đánh giá xây dựng phần mềm kiểm tra hệ thống tập trắc nghiệm khách quan phần hóa học sở góp phần nâng cao lực tự kiểm tra đánh giá học sinh chuyên hóa Luận văn tốt nghiệp thạc sĩ trường ĐHGD-ĐHQGHN Hoàng Anh Tuấn (2010) Xây dựng sử dụng hệ thống tư liệu điện tử mơn hố học lớp 12 góp phần đổi phương pháp dạy học hoá học trường trung học phổ thông Luận văn tốt nghiệp thạc sĩ trường ĐHSPHN Nguyễn Trí Ngẫn (2010) Thiết kế E-book hỗ trợ học sinh tự học phần kim loại hóa học lớp 12 chương trình nâng cao Luận văn tốt nghiệp thạc sĩ trường ĐHSPTPHCM Trịnh Lê Hồng Phương (2011) Xây dựng giảng trực tuyến nhằm nâng cao hiệu tự học phần cấu tạo ngun tử – chương trình trung học phổ thơng chuyên Luận văn tốt nghiệp thạc sĩ trường ĐHSPTPHCM Ngồi cịn nhiều khóa luận luận văn khác nghiên cứu xây dựng sử dụng Ebook chương trình sách giáo khoa hóa học phổ thơng Tất khóa luận luận văn hướng đến mục tiêu chung góp phần nâng cao chất lượng dạy học, làm phong phú nội dung giảng lý thuyết, làm sáng tỏ khái niệm trừu tượng, khó sách giáo khoa, minh họa tốt phản ứng thí nghiệm giúp học sinh củng cố, khắc sâu kiến thức Tuy nhiên, hầu hết luận văn tập trung vào việc xây dựng web, Ebook, … tức sử dụng nguồn tư liệu điện tử sở sưu tầm số tự thiết kế việc xây dựng hệ thống tư liệu thuận tiện cho giáo viên sử dụng đặc biệt cách sử dụng tư liệu cho hiệu cịn nghiên cứu Gần luận văn Hoàng Anh Tuấn (2010) bắt đầu nghiên cứu vấn đề xây dựng sử dụng hệ thống tư liệu điện tử mơn Hố học giới hạn phần kim loại lớp 12 Luận văn Trần Huy Khoa (2011) nghiên cứu theo hướng giới hạn chương Nguyên tử hóa học 10 Mục đích nghiên cứu Xây dựng hệ thống tư liệu dạy học điện tử mơn hóa học phần hiđrocacbon hóa học 11 nâng cao bước đầu nghiên cứu, đề xuất biện pháp sử dụng hệ thống tư liệu góp phần đổi phương pháp dạy học hóa học trường phổ thông Nhiệm vụ nghiên cứu 4.1 Nghiên cứu sở lí luận thực tiễn đề tài 4.2 Nghiên cứu nội dung sách giáo khoa hóa học 11 nâng cao 4.3 Xây dựng hệ thống tư liệu dạy học điện tử phần hiđrocacbon hóa học 11 nâng cao 4.4 Đề xuất cách khai thác sử dụng hệ thống tư liệu dạy học điện tử tạo điều kiện cho giáo viên sử dụng hiệu q trình dạy học hóa học theo hướng dạy học tích cực 4.5 Tiến hành thực nghiệm sư phạm, xin ý kiến đánh giá giáo viên trao đổi với chuyên gia có kinh nghiệm hệ thống tư liệu Khách thể đối tượng nghiên cứu 5.1 Khách thể nghiên cứu : Quá trình dạy học mơn Hóa học trường phổ thông 5.2 Đối tượng nghiên cứu : Hệ thống tư liệu dạy học điện tử phần hiđrocacbon hóa học 11 nâng cao Phạm vi nghiên cứu Phần hiđrocacbon hóa học 11 nâng cao Phương pháp nghiên cứu 7.1 Nhóm phương pháp nghiên cứu lí luận (phương pháp phân tích, tổng hợp, nghiên cứu lí luận, …) 7.2 Nhóm phương pháp nghiên cứu thực tiễn (phương pháp điều tra, phương pháp chuyên gia, phương pháp thực nghiệm sư phạm, …) 7.3 Phương pháp xử lí thống kê trình thực nghiệm sư phạm Giả thuyết khoa học Nếu xây dựng hệ thống tư liệu điện tử (dưới dạng Web) phong phú khai thác sử dụng hệ thống tư liệu điện tử theo hướng dạy học tích cực góp phần nâng cao hiệu trình dạy học nhà trường phổ thơng đặc biệt phần hiđrocacbon hóa học 11 nâng cao Những đóng góp đề tài - Xây dựng hệ thống tư liệu (dưới dạng Web) theo mục dựa cấu trúc sách giáo khoa hóa học 11 nâng cao - Phân tích nguyên tắc lựa chọn phương pháp dạy học cho số tư liệu, từ khái quát thành nguyên tắc chung lựa chọn phương pháp dạy học phù hợp với tư liệu dạy học điện tử - Đề xuất hệ thống phương pháp dạy học sử dụng thư viện tư liệu điện tử theo hướng dạy học tích cực CHƯƠNG CƠ SỞ LÍ LUẬN VÀ THỰC TIỄN CỦA ĐỀ TÀI 1.1 Phương hướng đổi phương pháp dạy học [5], [12] 1.1.1 Phương hướng chung Đổi phương pháp dạy học trọng tâm đổi giáo dục trung học phổ thông Luật giáo dục (điều 28 Mục 2) yêu cầu : “Phương pháp giáo dục phổ thơng phải phát huy tính tích cực, tự giác, chủ động, sáng tạo học sinh; phù hợp với đặc điểm lớp học, môn học; bồi dưỡng phương pháp tự học, , khả làm việc theo nhóm; rèn luyện kĩ vận dụng kiến thức vào thực tiễn, tác động đến tình cảm, đem lại niềm vui, hứng thú học tập cho học sinh” Từ thực tế ngành giáo dục, với yêu cầu đào tạo nguồn nhân lực cho phát triển đất nước, coi chất việc đổi phương pháp dạy học tổ chức cho người học học tập hoạt động hoạt động tự giác, tích cực, sáng tạo, việc xây dựng phong cách hoc tập sáng tạo cốt lõi đổi phương pháp giáo dục nói chung Đây quan điểm lý luận dạy học có tính định hướng chung cho việc đổi phương pháp dạy học 1.1.2 Dạy học tích cực 1.1.2.1 Khái niệm phương pháp dạy học tích cực Phương pháp dạy học tích cực thuật ngữ nói tới phương pháp dạy học theo hướng phát huy tính tích cực, chủ động, sáng tạo người học Vì phương pháp dạy học tích cực thực chất phương pháp dạy học hướng tới việc giúp HS học tập chủ động, tích cực, sáng tạo chống lại thói quen học tập thụ động 1.1.2.2 Những dấu hiệu đặc trưng phương pháp dạy học tích cực Có dấu hiệu đặc trưng để phân biệt với phương pháp thụ động : 1- Những phương pháp dạy học có trọng đến việc tổ chức, đạo để người học trở thành chủ thể hoạt động, tự khám phá kiến thức mà chưa biết 2- Những phương pháp dạy học có trọng đến việc rèn luyện kĩ năng, phương pháp thói quen tự học từ mà tạo cho HS hứng thú, lòng ham muốn, khát khao học tập, khởi động lịng ham muốn vốn có HS để giúp họ dễ dàng thích ứng với sống xã hội phát triển, xã hội tri thức 3- Những phương pháp dạy học trọng đến việc tăng cường học tập cá thể, phối hợp với học tập hợp tác theo nhóm, lớp học 4- Những phương pháp dạy học có phối hợp sử dụng rộng rãi phương tiện trực quan, phương tiện kĩ thuật nghe nhìn : máy vi tính, phần mềm dạy học, đáp ứng yêu cầu cá thể hoá hoạt động học tập theo lực nhu cầu HS, giúp em tiếp cận với phương tiện kĩ thuật đại xã hội phát triển 5- Những phương pháp dạy học có sử dụng phương pháp kiểm tra đánh giá đa dạng khách quan, tạo điều kiện để HS tham gia tích cực vào hoạt động tự đánh giá đánh giá lẫn nhau, kết hợp đánh giá thầy với tự đánh giá trò Những nét đặc trưng phương pháp dạy học tích cực thể quan điểm, xu hướng đổi phương pháp dạy học hoá học Như sử dụng phương pháp dạy học hoá học cần khai thác yếu tố tích cực phương pháp dạy học đồng thời cần phối hợp phương pháp dạy học với phương tiện trực quan, phương tiện kĩ thuật, tính đặc thù phương pháp dạy học hố học để nâng cao tính hiệu q trình đổi phương pháp dạy học hoá học 1.1.2.3 Một số phương pháp dạy học tích cực a Phương pháp trực quan Là phương pháp dạy học có sử dụng phương tiện trực quan bao gồm dụng cụ, đồ dùng, thiết bị kĩ thuật từ đơn giản đến phức tạp dùng trình dạy học b Phương pháp đàm thoại tìm tịi Đàm thoại tìm tịi phương pháp trao đổi GV HS, thầy đặt hệ thống câu hỏi “dẫn dắt” gắn bó logic với để trị trả lời, đồng thời trao đổi qua lại đạo thầy Qua hệ thống hỏi – đáp, trò lĩnh hội nội dung học Có ba phương án sử dụng phương pháp đàm thoại: - GV đặt hệ thống câu hỏi riêng rẽ định HS trả lời Nguồn thông tin cho lớp tổ hợp câu trả lời HS - GV đặt cho lớp câu hỏi chính, HS trả lời phận câu hỏi Người sau bổ sung cho người trước, cuối GV chỉnh lí, kết luận kiến thức HS cần nắm vững - GV nêu câu hỏi chính, kèm theo gợi ý nhằm tổ chức cho HS tranh luận đặt câu hỏi phụ cho để giúp giải đáp Nhìn chung phương pháp dạy học thường sử dụng nhiều qua câu hỏi, GV tìm hiểu việc nắm vận dụng kiến thức HS, biết điểm yếu, điểm mạnh HS để kịp thời có biện pháp điều chỉnh Hơn nữa, đảm bảo hiệu ôn tập, luyện tập c Phương pháp phát giải vấn đề (PP phát GQVĐ) Khái niệm: Dạy học phát GQVĐ quan điểm dạy học nhằm phát triển lực tư duy, khả nhận biết giải vấn đề HS đặt tình có vấn đề, tình chứa đựng mâu thuẫn nhận thức, thông qua việc giải vấn đề giúp HS lĩnh hội tri thức, kĩ phương pháp nhận thức Dạy học phát GQVĐ đường để phát huy tính tích cực nhận thức HS, áp dụng nhiều hình thức dạy học với mức độ tự lực khác HS Cấu trúc học theo PP phát GQVĐ thường gồm giai đoạn 10 bước : Giai đoạn 1: Đặt vấn đề, xây dựng tốn nhận thức + Tạo tình có vấn đề + Phát hiện, nhận dạng vấn đề nảy sinh + Phát biểu vấn đề cần giải Giai đoạn 2: Giải vấn đề đặt + Đề xuất cách giải + Lập kế hoạch giải + Thực kế hoạch giải Giai đoạn 3: Kết luận + Thảo luận kết đánh giá + Khẳng định hay bác bỏ giải thuyết nêu + Phát biểu kết luận + Đề xuất vấn đề Khâu quan trọng PPDH tạo tình có vấn đề, điều chưa biết yếu tố trung tâm gây hứng thú nhận thức, kích thích tư duy, tính tự giác tích cực hoạt động nhận thức HS Trong dạy học hóa học, GV sử dụng thí nghiệm hố học, tập nêu vấn đề để tạo tình có vấn đề Như dạy học phát GQVĐ, GV đưa HS vào tình có vấn đề giúp HS tự lực giải vấn đề đặt Bằng cách HS vừa nắm tri thức, vừa nắm phương pháp nhận thức tri thức đó, tư sáng tạo phát triển, HS cịn có khả phát vấn đề vận dụng kiến thức vào tình Có thể tổ chức hoạt động học tập theo mức độ HS tham gia phát giải vấn đề: - Mức 1: GV đặt vấn đề, nêu vấn đề, lập kế hoạch giải vấn đề HS thực cách giải vấn đề theo hướng dẫn GV GV đánh giá kết làm việc HS - Mức 2: GV đặt vấn đề, nêu vấn đề, gợi ý để HS tìm cách giải vấn đề HS thực cách giải vấn đề với giúp đỡ GV cần GV HS đánh giá - Mức 3: GV cung cấp thông tin, tạo tình có vấn đề HS phát xác định vần đề nảy sinh, tự đề xuất giả thuyết lựa chọn giải pháp HS thực cách giải vần đề GV HS đánh giá - Mức 4: HS tự lực phát vấn đề nảy sinh hồn cảnh cộng đồng, lựa chọn vấn đề giải HS giải vấn đề, tự đánh giá chất lượng, hiệu quả, có ý kiến bổ sung GV kết thúc Những điểm cần lưu ý sử dụng: Điều kiện thực phương pháp có hiệu khi: - Có nội dung phù hợp - GV phải có trình độ tích cực - HS tích cực có lực - Nên tổ chức thực phương pháp theo nội dung phù hợp không thiết cần thực mức độ cao mà cần phù hợp với lực HS d Phương pháp thuyết trình nêu vấn đề Là phương pháp dùng lời để trình bày, giải thích nội dung học cách chi tiết dễ hiểu cho học sinh tiếp thu Phương pháp sử dụng lâu đời lịch sử dạy học Trước vấn đề hồn tồn hay tóm tắt kiến thức học, GV trình bày giảng với khối lượng kiến thức lớn cho nhiều người nghe, HS dễ hiểu vấn đề Tuy nhiên, phương pháp độc thoại, HS bị rơi vào tình trạng thụ động, phải cố gắng nghe để hiểu, để ghi nhớ Nhiệm vụ GV diễn giảng làm bật điểm toàn giảng phần Để đạt hiệu cao học, GV cần chuẩn bị chu đáo: - Nêu bật điểm nhất, quan trọng dạng vấn đề, câu hỏi, giải dần vấn đề - Hệ thống kiến thức cần nhớ, cần hiểu - Chỉ kiến thức HS thường hiểu sai nhầm lẫn Giáo viên thường sử dụng phương pháp tiến hành tóm tắt nội dung kiến thức cần nhớ ôn tập, thể mối liên hệ kiến thức phần hay toàn chương trình e Phương pháp dạy học theo nhóm Phương pháp dạy học đánh giá phương pháp dạy học tích cực, hướng vào HS đạt hiệu cao Trong thảo luận nhóm đóng vai trị chủ yếu nhằm phát huy cao độ tính tích cực, chủ động sáng tạo người học, đồng thời phát huy cao độ khả hợp tác, giúp đỡ học tập Mỗi cá nhân HS giúp đỡ hoạt động chung nhằm thực nhiệm vụ học tập HS học phương pháp hợp tác, trình bày bảo vệ ý kiến riêng Dạy học theo nhóm tổ chức điều khiển GV, HS chia thành nhóm nhỏ liên kết lại với hoạt động chung, với phương thức tác động qua lại thành viên trí tuệ tập thể để hồn thành nhiệm vụ học tập Cấu trúc chung trính dạy học theo nhóm: Giáo viên Học sinh Hướng dẫn học sinh tự nghiên cứu Tự nghiên cứu cá nhân Tổ chức thảo luận nhóm Hợp tác với bạn nhóm Tổ chức thảo luận lớp Hợp tác với bạn lớp Kết luận, đánh giá Tự đánh giá, tự điều chỉnh Phương pháp sử dụng trường phổ thông phương pháp trung gian hoạt động độc lập HS với hoạt động chung lớp Phương pháp bị hạn chế không gian chật hẹp lớp học, thời gian hạn định cho tiết học nên GV phải biết tổ chức hợp lí HS quen với hoạt động có kết tốt Mỗi tiết học nên tổ chức từ đến ba hoạt động nhóm, hoạt động cần đến 10 phút 10 - GV : Hãy kết luận khả phản ứng - HS kết luận : Ankin làm màu dung với dung dịch brom cuuả ankin ? dịch brom phân tử có liên kết π không no - GV : yêu cầu HS viết PTHH c Cộng hiđroclorua axetilen với HCl t ,H CH ≡ CH + HCl → CH2 = CHCl o + - GV gợi ý : Phản ứng xảy theo Vinyl clorua giai đoạn giai đoạn sau xảy khó CH2 = CHCl t ,H → CH3 – CHCl2 giai đoạn trước 1,1-đicloetan o + - GV lưu ý : muốn xảy giai đoạn - Khác với cộng Br2, H2, ankin bất đối dùng xúc tác HgCl2/150-200oC cộng HX tuân theo quy tắc cộng Mac- - GV : so sánh với phản ứng cộng Br 2, côp-nhi-côp CH≡C–CH3 + HCl → CH2=CCl–CH3 H2 Cho ví dụ minh họa ? CH≡C–CH3 + 2HCl → CH3–CCl2–CH3 - GV giới thiệu: Khi có mặt d Cộng nước (hiđrat hóa) HgSO4/H2SO4 ankin cộng H2- - HS : viết PTHH O tạo hợp chất trung gian không bền CH CH + H2O chuyển thành anđehit xeton - GV : Phản ứng cộng H2O tuân theo quy tắc cộng Mac-côp-nhi-côp Yêu cầu HS viết PTHH C 2H2 C3H4 với H2O P15 HgSO4/H2SO4 80oC H2C CH OH không bê`n CH3-CH=O H 3C-C CH + H2O HgSO4/H2SO4 80oC H3C-C CH2 OH không bê`n CH3 - C - CH3 O - GV : hướng dẫn HS nhận xét phản ứng ankin với nước so với phản ứng cộng Br2, H2, HCl - HS nhận xét : Phản ứng cộng H2O ankin xảy theo tỉ lệ mol : - GV : hướng dẫn HS viết PTHH : xem e Phản ứng đime trime hóa C2H2 (H-C CH) HX yêu cầu - HS: thảo luận viết PTHH HS viết PTHH đime trime C2H2 CH CH + H-C CH xt, toC CH2=CH- C CH Vinylaxetilen C2H2 C, 600 oC C6H6 Phản ứng ion kim loại - GV : Cho HS xem phim thí nghiệm - HS : quan sát phản ứng ion Ag+ C2H2 (tư liệu - Hiện tượng: có kết tủa màu vàng xuất 43.4) Yêu cầu HS quan sát nêu hiện tượng ? - GV nêu vấn đề: So với ank-1-in ank-2-in khơng có tượng xảy ra, lại có khác ? - HS: nhóm thảo luận làm vào - GV: hướng dẫn, điều khiển HS giải phiếu học tập vấn đề Yêu cầu HS làm phiếu So với ank-1-in ank-2-in khơng có H học tập liên kết với C C P16 Liên kết C-H (C C-H) bị phân cực mạnh liên kết ba có mật độ electron cao Do bị phân cực mạnh nên liên kết C-H ank-1-in phân cực mạnh, ngun tử H có tính linh động cao dễ bị thay ion Ag+ PTHH: HC ≡ CH + 2AgNO3 + 2NH3 → AgC≡CAg ↓ + 2NH4NO3 - GV : Hãy phân loại phản ứng vừa viết CH3-C≡CH + AgNO3 + NH3 → CH3-C≡CAg ↓ + NH4NO3 theo biến đổi phân tử hợp chất hữu - HS : Phản ứng ? - GV : Hướng dẫn HS kết luận lại vấn đề, yêu cầu HS nêu ứng dụng phản ứng - HS kết luận : Chỉ có ank-1-in có phản ứng với AgNO3/NH3 tạo kết tủa Phản ứng dùng để phân biệt ank-1-in với anken, ankađien ankin khác Phản ứng oxi hóa - GV: chiếu phim thí nghiệm đốt cháy a Phản ứng oxi hóa hoàn toàn axetilen (tư liệu 43.5) Yêu cầu HS viết - HS: phương trình phản ứng cháy ankin + axetilen cháy cho lửa màu xanh nhận xét: + Phản ứng cháy tỏa nhiều nhiệt + Hiện tượng 2C2H2 + 5O2 → 4CO2 + 2H2O + Nhiệt lượng tỏa + Tỉ lệ số mol CO2 H2O CnH2n-2 + ( P17 3n − )O2 → nCO2 + (n-1)H2O + Ankin cháy có: n CO2 > n H2O n CO2 – n H2O = n ankin - GV: cho HS quan sát tư liệu 43.6, yêu b Phản ứng oxi hóa khơng hồn tồn cầu HS : - HS thảo luận trả lời: + Nêu tượng + Hiện tượng: dung dịch thuốc tím nhạt dần, xuất kết tủa màu nâu (MnO2) + Giải thích + Giải thích: ankin có liên kết π bền nên phản ứng với KMnO4 giống anken ankađien + Viết PTHH + PTHH: 3HC≡CH + 8KMnO4 → 3(COOK)2 + 2KOH + 8MnO2 + 2H2O + Tốc độ phản ứng ankin với dung + Phản ứng ankin với dung dịch dịch KMnO4 so với anken KMnO4 xảy chậm so với anken + Phản ứng dùng để nhận biết + Ứng dụng phản ứng ankin III Điều chế ứng dụng Điều chế 1500 - GV giới thiệu: phương pháp điều chế - HS: 2CH4 → CH ≡ CH + 3H2 o C2H2 công nghiệp nhiệt phân metan 1500oC, yêu cầu HS viết PTHH? CaCO3 900 oC - GV bổ sung: Có thể điều chế C2H2 từ CaO + 3C đá vôi than đá - GV: cho HS quan sát thí nghiệm điều P18 CaO + CO2 t o cao CaC2 + CO chế axetilen từ đất đèn CaC2 (tư liệu - HS quan sát thảo luận: 43.7), yêu cầu HS: PTHH: CaC2 + 2H2O →Ca(OH)2 + C2H2 + Viết PTHH? + Khí khơng màu, có mùi đất + Khí khơng màu có đèn có lẫn nhiều tạp chất lưu huỳnh, nitơ nên tạo khí có mùi H2S, NH3 mùi Vì sao? - GV bổ sung: Phương pháp điều chế C2H2 từ đá vôi than đá dùng khơng kinh tế Ứng dụng - GV: Từ tính chất hóa học ankin, - HS: yêu cầu HS nêu ứng dụng + Axetilen cháy tỏa nhiều nhiệt nên - GV: chiếu tư liệu 43.8 cho HS quan dùng làm nhiên liệu sát để làm phong phú thêm ứng dụng + Làm nguyên liệu để tổng hợp số axetilen chất hữu V Củng cố: Bài tập trắc nghiệm Câu Người ta dùng phản ứng sau để điều chế axetilen phịng thí nghiệm ? o A 2CH4 1500 C → C2H2 + 3H2 C2H2↑ + Ca(OH)2 B CaC2 + 2H2O → o C 2C + H2 3000 C → C2H2 o t , xt D C2H6 → C2H2 + 2H2 Câu Cho ankin sau : pent-2-in ; 3-metyl-pent-1-in ; propin ; 2,5-đimetylhex3-in Số ankin tác dụng với dung dịch AgNO3 NH3 A B C P19 D Câu X hiđrocacbon có phân tử khối = 68 X làm màu dung dịch Br2 , cộng H2 theo tỉ lệ mol : tạo kết tủa với dung dịch AgNO 3/NH3 Công thức cấu tạo X A CH2=CH−CH=CH−CH3 B CH ≡ C− CH2−CH3 C CH≡C−CH2−CH2−CH3 D CH3−C≡C−CH2−CH3 Câu Hỗn hợp X gồm hai ankin dãy đồng đẳng Dẫn 5,6 lít hỗn hợp X (đktc) qua bình đựng dung dịch Br2 dư thấy khối lượng bình tăng thêm 11,4 gam Cơng thức phân tử hai ankin A C2H2 C3H4 B C3H4 C4H6 C C4H6 C5H8 D C5H8 C6H10 Câu Chất hữu X có công thức phân tử C 6H6 Biết mol X tác dụng với AgNO3/NH3 dư tạo 185 gam chất kết tủa Khi cho X tác dụng với H dư (Ni, to) thu 3-metylpentan Công thức cấu tạo X A CH ≡ C − C ≡ C − CH2 − CH3 B CH ≡ C − CH2 − CH = C = CH2 C CH ≡ C − CH(CH3)− C ≡ CH D CH ≡ C − C(CH3) = C = CH2 P20 PHỤ LỤC C: BÀI KIỂM TRA THỰC NGHIỆM ĐỀ KIỂM TRA TIẾT CHƯƠNG - HIĐROCACBON KHÔNG NO Họ tên:………………………… MÔN HÓA HỌC – LỚP 11 NC Lớp:………………… (Thời gian: 45 phút) A Trắc nghiệm khách quan (3,0 điểm, câu 0,5 điểm) Câu Nhựa PE có cơng thức cấu tạo − CH2 − CH − | ÷ CH3 n A −( CH = CH −)n B C −( CH − CH −)n D −( CH = CHCl −)n Câu Số ankin ứng với công thức C6H10 tạo kết tủa với dung dịch AgNO3/ NH3 A B C D Câu Hỗn hợp sau không làm màu dung dịch Br2 ? A CO2, C2H2, H2 B C2H4, SO2, CO2 C H2, C2H6, CO2 D CH4, SO2, H2S Câu Các polime sau tạo từ anken ? CH3 − CH − CH2 − | ÷ | ÷ ; − CH − CH ÷− ; CH3 n | ÷ CH3 n CH CH3 | | ÷ ÷ − CH − CH ÷ − ; − C − CH ÷− | | | ÷ ÷ CH3 CH3 n C H5 n A propen, pent-2-en, but-2-en, 2-metyl-but-2-en B propen, pent-2-en, but-2-en, pent-1-en C propen, 2-metylbut-1-en, but-1-en, pent-2-en D propen, pent-1-en, but-2-en, pent-2-en Câu Đốt cháy hoàn toàn hiđrocacbon X cần 5,5 thể tích O thu thể tích CO2 (các thể tích đo điều kiện) Công thức phân tử X A C4H6 B C3H4 C C5H8 P21 D C2H2 Câu Hỗn hợp A gồm anken thể khí (đktc) Đốt cháy hồn tồn V lít A thu 13,44 lít CO2 Mặt khác A làm màu vừa hết 40 gam nước Br Công thức phân tử anken : A C2H4, C3H6 B C3H6, C4H8 C C2H4, C4H8 D C4H8, C5H10 B Tự luận (7,0 điểm) Câu (1,5 điểm) Viết phương trình phản ứng hóa học cho phép điều chế etylen Chỉ rõ điều kiện cần thiết để thực phản ứng Câu (1,5 điểm) Có ămpun hàn kín đựng ba khí khác nhau: etan, etylen axetylen Tìm cách nhận biết khí Viết phương trình hố học phản ứng cần thiết Câu (4,0 điểm) Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X gồm ankin ankađien nguyên tử C thu 2,24 lít khí CO (đktc) 1,26 gam nước Nếu cho hỗn hợp qua dung dịch AgNO3/NH3 dư thu 1,61 gam kết tủa a) Xác định CTPT % khối lượng chất hỗn hợp X b) Xác định cấu tạo chất hỗn hợp X Cho M (C: 12, H: 1, O: 16, Br: 80, Ag: 108) Hướng dẫn giải B Tự luận Câu − Từ brometan: NaOH → CH2 = CH2 + HBr CH3−CH2−Br etanol → CH2 = CH2 + ZnBr2 − Từ 1,2-đibrometan: Br−CH2−CH2−Br + Zn − Từ etanol: H2SO4 ® → 170o C CH3−CH2−OH CH2 = CH2 + HBr Câu Dùng dung dịch AgNO3/ NH3 để nhận axetilen ⇒ có kết tủa vàng nhạt HC≡CH + 2AgNO3 + 2NH3 → Ag – C≡C – Ag↓ + 2NH4NO3 (kết tủa màu vàng nhạt) P22 Dùng dung dịch nước Br2 để phân biệt etan etilen ⇒ etilen làm nhạt màu Br2 CH2 = CH2 + Br2 → Br−CH2−CH2−Br Câu a) Gọi CT chung hai chất hỗn hợp C n H 2n −2 ( n số nguyên tử cacbon trung bình) Số mol CO2 = 0,1 ; H2O = 0,07 Theo PTHH: C n H2n −2 + 3n − O2 → nCO2 + (n − 1)H2 O 0,1 Số mol X : 0,1 – 0,07 = 0,03 (mol) ⇒ n = = 3,33 0, 03 Vậy CTPT hiđrocacbon là: C3H4 C4H6 0,667 3,333 CH 0,333 ⇒ Tỉ lệ mol C H = ⇒ Số mol C3H4 = 0,02 C4H6 = 0,01 Tỉ lệ khối lượng C3 H × 40 40 40 = = ×100% = 59,7% ⇒ % C3H4 = C4 H 1× 54 27 67 %C4H6 = 40,3% b) C3H4 C4H6 phản ứng với AgNO3 + NH3 theo PTHH: CH ≡ C–CH3 + AgNO3 + NH3 → AgC ≡ C–CH3↓ + NH4NO3 CH ≡ C–CH2–CH3 + AgNO3 + NH3 → AgC ≡ C–CH2–CH3↓ + NH4NO3 Theo PT: PTK kết tủa AgC3H3 = 147 AgC4H5 = 161 ⇒ số mol kết tủa 1, 61 1, 61 = 0,01095 = 0,01 thấy ngay: 147 161 Ankin C4H6 với cấu tạo CH ≡ C–CH2–CH3 (but-1-in) Ankađien C3H4 với cấu tạo CH2 = C = CH2 (propađien) P23 ĐỀ KIỂM TRA TIẾT CHƯƠNG - HIĐROCACBON THƠM Họ tên:………………………… MƠN HĨA HỌC – LỚP 11 NC Lớp:………………… (Thời gian: 45 phút) A Trắc nghiệm khách quan (3,0 điểm, câu 0,5 điểm) Câu Cho hiđrocacbon : propan, propen, axetien, benzen, toluen, xiclohexan Các hiđrocacbon cho phản ứng clo điều kiện có ánh sáng : A propan, propen, toluen, xiclohexan B propan, benzen, toluen, axetilen C propan, benzen, xiclohexan D propan toluen, xiclohexan Câu Quá trình sử dụng để điều chế loại thuốc nổ thông dụng ? HNO3 / H SO4 → X → Y A C6H6 xt , t , p CH Cl ? AlCl3 HNO3 / H SO4 → Y B n-C7H16 → X xt , t , p Cl , as , 50 → Y C n-C6H14 → X C ,600 o o HNO3 / H SO4 → X → Y D C2H2 Câu Nhóm chất sau phản ứng với dung dịch brom ? A Toluen, stiren, axetilen, etilen B Benzen, stiren, propin, buta-1,3-đien C Stiren, axetilen, isopren, SO2, H2S D Etylbenzen, stiren, SO2, axetilen, etilen Câu Điều chế benzen từ 1,6 g metan qua sản phẩm trung gian C 2H2 Biết hiệu suất phản ứng đầu 45%, hiệu suất phản ứng sau 60% Khối lượng benzen thu A 0,351 gam B 1,3 gam C 0,752 gam P24 D 1,15 gam Câu Cho 11,5g hiđrocacbon thơm A (là đồng đẳng benzen) phản ứng với brom khan tỉ lệ : (xúc tác Fe, t o) thu 17,1 gam dẫn xuất monobrom (mỗi sản phẩm có 46,784% khối lượng brom) Cơng thức phân tử A hiệu suất phản ứng : A C7H8 ; 75% B C8H10 ; 80% C C7H8 ; 80% D C8H10 ; 85% Câu Oxi hoá 13,8 gam toluen dung dịch KMnO môi trường axit thu axit benzoic Biết hiệu suất phản ứng 85% Khối lượng axit benzoic thu A 15,555 gam B 18,3 gam C 6,1 gam D 11,333 gam B Tự luận (7,0 điểm) Câu Viết phương trình phản ứng (chỉ dẫn điều kiện) tương ứng với sơ đồ sau: C6H6 → C8H10 → C7H6O2 → C7H5NO4 Câu Hiđrocacbon A thực đồng thời phản ứng tách hiđro đóng vịng, biến thành hợp chất B Chất B tác dụng với hỗn hợp HNO 3/H2SO4 đặc tạo nên chất C chất nổ a Viết công thức chất A, B C b Viết PTHH phản ứng Câu Một lượng hiđrocacbon không no X tác dụng với lượng dư Cl 2/CCl4 bóng tối tạo nên 3,5g điclorua Cũng lượng hiđrocacbon X đem tác dụng với lượng dư dung dịch Br2/CCl4, thu 5,28g đibromua Xác định công thức hiđrocacbon Cho M (C: 12 ; H: ; O: 16 ; Br: 80 ; Cl: 35,5) P25 Hướng dẫn giải B Tự luận Câu CH2 + CH3CH2Cl CH2 CH3 AlCl3 + HCl t0 COOH CH3 + 2KMnO4 + 3H2SO4 + HCOOH + K2SO4 + 2MnSO4 + 4H2O COOH COOH + HONO2 H2SO4 đặc + H2O NO2 Câu Chất C chất nổ TNT (trinitro toluen) nên B toluen C 6H5CH3; Chất A đồng thời vừa tách hiđro, vừa đóng vịng nên chất A thuộc loại ankan C7H16 CH3 CH3 CH2 H 2C CH3 H 2C CH2 CH2 t0 , xt + 4H2 CH3 CH3 + 3HONO2 H2SO4 đặc O2N NO2 + 3H2O t0 NO2 Trinitro Toluen (T.N.T) Câu CxHy + Cl2 → CxHyCl2 CxHy + Br2 → CxHyBr2 P26 3, 5, 28 Theo PTHH: 12x + y + 71 = 12x + y + 160 ⇒ 12x + y = 104 ⇒ x = y = Hiđrocacbon C8H8 có độ khơng no = 8× + − =5 Chỉ cộng Br2 theo tỉ lệ mol : ⇒ phân tử chứa liên kết đơi có khả cộng brom ⇒ độ khơng no lại = ứng với vòng benzen Vậy cấu tạo hiđrocacbon là: CH CH2 (vinylbenzen hay Stiren) P27 MỤC LỤC 1.1.1 Phương hướng chung 1.1.2 Dạy học tích cực 1.1.2.1 Khái niệm phương pháp dạy học tích cực .5 1.1.2.2 Những dấu hiệu đặc trưng phương pháp dạy học tích cực 1.1.2.3 Một số phương pháp dạy học tích cực 1.2.1 Phương tiện dạy học hóa học [10] 11 1.2.1.1 Khái niệm phương tiện dạy học 11 1.2.1.2 Các phương tiện dạy học dạy học hóa học 11 1.2.2 Sử dụng phương tiện dạy học hóa học theo hướng dạy học tích cực [9], [10], [12], [17] 13 1.4.2 Đặc điểm tư liệu điện tử 21 1.4.3 Những ưu điểm hạn chế tư liệu điện tử 22 1.4.3.1 Ưu điểm 22 1.4.3.2 Hạn chế .22 1.4.4 Sử dụng số phần mềm để xây dựng tư liệu điện tử 23 1.5.1 Điều tra thực trạng việc sử dụng phương pháp dạy học tích cực có ứng dụng CNTT dạy học hóa học trường trung học phổ thông 24 1.5.1.1 Mục đích điều tra 24 1.5.1.2 Đối tượng điều tra 24 1.5.1.3 Kết điều tra 24 1.5.2 Nhận xét thực trạng việc sử dụng phương pháp dạy học tích cực có ứng dụng cơng nghệ thơng tin dạy học hóa học trường trung học phổ thông 26 TIỂU KẾT CHƯƠNG 27 P28 2.1.1 Mục tiêu chương : Hiđrocacbon no .28 Kiến thức 28 Kĩ 29 2.1.2 Mục tiêu chương : Hiđrocacbon không no 29 Kiến thức 29 Kĩ 29 Giáo dục tình cảm, thái độ 30 2.1.3 Mục tiêu chương : Hiđrocacbon thơm Nguồn hiđrocacbon thiên nhiên 30 Kiến thức 30 Kĩ 30 Giáo dục tình cảm, thái độ 30 2.2 Nguyên tắc xây dựng tư liệu điện tử [19] 31 2.2.1 Đảm bảo tính định hướng vào việc thực mục tiêu giảng .31 2.2.2 Nội dung phải đảm bảo tính xác, khoa học, đầy đủ súc tích .31 2.2.3 Đảm bảo tính sư phạm 31 2.2.4 Đảm bảo tính thẩm mỹ, khoa học hình thức trình bày 31 - Màu sắc hình 31 - Font chữ cỡ chữ 32 - Nội dung 32 2.2.5 Phần hướng dẫn sử dụng TLĐT phải dễ hiểu rõ ràng 32 2.2.6 Dễ dàng sử dụng máy tính thơng thường 32 2.2.7 Đảm bảo tính tương tác cao sử dụng TLĐT 32 2.2.8 Đảm bảo tính hiệu 33 2.3 Công cụ thiết kế tư liệu điện tử (Giới thiệu phần mềm Lectora) .33 P29 ... lựa chọn đề tài : “ Xây dựng sử dụng hệ thống tư liệu điện tử phần hiđrocacbon, góp phần đổi phương pháp dạy học theo hướng tích cực dạy học hóa học 11 nâng cao THPT? ?? Lịch sử vấn đề nghiên cứu... thuyết khoa học Nếu xây dựng hệ thống tư liệu điện tử (dưới dạng Web) phong phú khai thác sử dụng hệ thống tư liệu điện tử theo hướng dạy học tích cực góp phần nâng cao hiệu q trình dạy học nhà trường... thù phương pháp dạy học hố học để nâng cao tính hiệu trình đổi phương pháp dạy học hoá học 1.1.2.3 Một số phương pháp dạy học tích cực a Phương pháp trực quan Là phương pháp dạy học có sử dụng phương