slide tiểu luận đại học bách khoa hà nội ÁDFGHJKLASDFGHJKLASDFGHJKLASDFGHJKFDSASDFGHJKJHGFDSADFGHJFDSADFGHJFDSASDFGHJGFDSDFGHFDSADFGHJGFDSASDFGHGFDSASDFGBASDFGHDSASDFGHSAsdfgnmfdsdfghnmasdfghjfdwsdfghjgfdsdfgbsdfghfdsbeshkfnskduhsdngknfsdkgidsnmdaslk,dgnslzdnfdjilsn
Nhóm Nguyễn Hữu Tùng Anh Nguyễn Đình Đạo Nguyễn Anh Cường Hoàng Văn Dân Đỗ Quang Long NỘI DUNG CHÍNH Phần I: Giới thiệu vinyl axetat (VA) Phần II: Phương pháp công nghệ tổng hợp VA Phần III: Công nghệ BP Phần IV: So sánh ưu nhược điểm với công nghệ khác Phần V: Các yếu tố ảnh hưởng đến hiệu suất công nghệ xu hướng phát triển *Vinyl axetat có công thức cấu tạo *Là monomer quan trọng công nghiệp chất dẻo sợi tổng hợp vinylen *VA dùng để sản xuất sơn, keo dán có độ bền cao, bền với hóa chất chất oxy hóa khác *VA biết vào năm 1912 trình điều chế etyliđen điaxetat từ axetylen axit axetic *Công nghiệp sản xuất VA xuất vào năm 1925 phát triển mạnh mẽ vào năm 1950 *Năm 1968 Mỹ sản xuất 708 triệu pound năm số lượng lớn VA sản xuất Nhật Bản Châu Âu Chất lỏng cháy Khi cháy có mùi đặc trưng nhẹ Không màu, linh động Hơi VA gây tổn thương mắt Không tồn điều kiện thường Một số tính chất vật lý quan trọng VA Nhiệt độ sôi 760mmHg : 72,70C Áp suất 200C : 92mmHg Tỷ trọng : 2,97 Tỷ trọng chất lỏng : 0,9312g/ml Tỷ trọng 20/20 C : 0,9342 10/20 C : 0,9455 Nhiệt độ nóng chảy : −92,80C Nhiệt độ đông đặc : −100,20C Nhiệt dung riêng 200C : 0,46cal/g 60 C : 0,48cal/g Điểm cháy Cốc kín : 180F Cốc hở : 300F Nhiệt dung VA 200C : 22,5cal/sec.cm.0C 1000C : 27,3cal/sec.cm.0C *VA hòa tan nhiều chất hữu với nước hòa tan hạn chế *VA có khả tạo hỗn hợp đẳng phí với số chất như: nước, metanol, 2− propanol, xyclohexan, heptan Bảng: Hỗn hợp đẳng phí VA với số chất Cấu tử đẳng phí Nước Metanol 2−propanol Xyclohexan Heptan Điểm đẳng phí,0C Thành phần VA,% (k.lượng) 66,0 58,9 70,8 67,4 72,0 92,7 63,4 77,6 61,3 83,5 VA tác dụng với rượu môi trường axit Axit axetic: Công thức hóa học CH3COOH, khối lượng phân tử M=60,05, chất lỏng không màu, có tính ăn mòn Axit axetic có mùi hăng chất nguy hiểm với da Nhiệt độ nóng chảy 16,660C, nhiệt độ sôi 117,90C áp suất 101,3Kpa Axit axetic nhiệt độ thường chất lỏng không màu, suốt, thường lẫn tạp chất nước, anhyđric axetic chất dễ oxy hóa khác Tính chất hóa học: Tính axit: CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O Phản ứng este hóa: CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5- + H2O\ Tác dụng với kim loại tạo muối axetat: CH3COOH + Na CH3COONa + 0,5H2 Tác dụng với etylen: CH3COOH + C2H4 + 0,5O2 CH2 = CHOCOCH3+ H2O Ứng dụng: Thuốc trừ sâu sợi tổng hợp Thuốc nhuộm Cùng nhiều ứng dụng công nghiệp đời sống khác oCác phản ứng chính: Phản ứng thiết bị oxi hóa: CH2 = CH2 + H2O CH3CHO + 0,5O2 CH3COOH Phản ứng thiết bị este hóa: CH3COOH + C2H4 + 0,5O2 oCác phản ứng phụ xảy ra: CH2 = CH2 + 3O2 nCH2 = CH2 2CO2 + 2H2O [ −CH2 − CH2− ]n (Poly etylen) CH2 = CHOCOCH3 + H2O XÚC TÁC Xúc tác sử dụng Pd Pt mang chất mang SiO Bề mặt chất mang SiO2 sử dụng 600 m2 Pd-Độ chọn lọc 80% Pd-Au, Độ chọn lọc 94% CƠ CHẾ Theo Moiseev: axit acetic có liên kết O-H bị bẽ gãy, sau phản ứng với ethylene hấp phụ tâm Pd Ethylene hấp phụ bề mặt xúc tác, liên kết C-H bị bẻ gãy, hình thành nhóm vinyl (HC=CH2) bề mặt sau phản ứng với nhóm C-O axit nhóm acetat Theo Samanos: ethylene hình thành liên kết yếu với xúc tác sau tương tác với nhóm C-O nhóm acetat để hình thành hợp chất trung gian acetoxyethyl sau hydro hóa vị trí beta hình thành nên vinyl acetat, phản ứng đề hydro hóa cho phản ứng ngắt mạch Đặc điểm công nghệ: Nguyên liệu ethylen o Được thực pha khí với lớp xúc tác cố định o Đi từ nguyên liệu ethylen để sản xuất axit acetic o phản ứng oxi hóa Axit sau đưa vào dòng sản phẩm từ o thiết bị phản ứng oxi hóa vào thiết bị phản ứng ete hóa Có thể thu sản phẩm axit acetic o CÔNG NGHỆ Ưu điểm: Công nghệ từ nguồn nguyên liệu phong phú ethylen oxi sẵn có không khí, phí đầu tư cho nguyên liệu thấp Hiệu suất phản ứng cao gần 100%, tạo sản phẩm phụ Diễn pha khí nên có suất cao pha lỏng Thiết bị bị ăn mòn Năng suất thiết bị cao Có thể sản xuất axit acetic có ứng dụng cao công nghiệp Nhược điểm: Cần phải đầu tư thiết bị oxi hóa, tháp chưng tách axit để sản xuất axit acetic Xúc tác kim loại quí phí cao Cần phải kiểm soát nhiệt độ áp suất cách chặt chẽ không kiểm soát tốt thành phần có nối đôi tạo hợp chất tụ cao phân tử gây ngộ độc xúc tác Nhiệt độ: -Ở thiết bị oxi hóa etylen, phản ứng tỏa nhiệt mạnh Nên ta cần có phương án kiểm soát nhiệt độ nghiêm ngặt, nhiệt độ thích hợp cho phản ứng vào khoảng 140-210oC Lượng nước: - sử dụng để hòa tan lượng xúc tác Pd - Lượng nước đưa vào vùng phản ứng vào khoảng từ 0-50 %mol thích hợp từ 10-30% mol Nguyên liệu: Trong chế phản ứng ta thấy có phản ứng thuận nghịch nên sản phẩm tạo cần lấy cách hợp lý nguyên liệu cần tính toán, bổ sung Thiết bị phản ứng: -Vì phản ứng tỏa nhiệt nên ta cần có thiết bị chế tạo kim loại bền nhiệt 1.Nhu cầu axit axetic giới Theo Công ty nghiên cứu thị trường GBI Research, nhu cầu axit axetic toàn cầu năm 2000 đạt 6,11 triệu tấn, sau tăng lên đến 10,24 triệu vào năm 2011 Năm 2011, Mỹ nước tiêu thụ axit axetic lớn thứ hai giới, sau Trung Quốc Khu vực Châu Á - Thái Bình Dương tiếp tục chiếm 72% nhu cầu axit axetic năm 2020 Nhu cầu toàn cầu axit axetic dự kiến gia tăng với tốc độ 4,7%/năm thời gian từ 2011 đến 2020, đạt 15,53 triệu vào năm 2020 Xu hướng công nghệ -Về mặt công nghệ, công nghệ sản xuất hóa chất mở triển vọng tăng trưởng đầy hứa hẹn cho sản xuất vinyl axetat -Các công nghệ hệ - công nghệ Cativa Công ty BP công nghệ AO-plus Công ty Celanese - cho phép tiết kiệm đáng kể chi phí biến đổi trình vận hành giảm chi phí vốn xây dựng nhà máy - Những ưu điểm khác công nghệ là: công suất cao hơn, hiệu sản xuất tăng, tiêu thụ lượng giảm khoảng 30% THANK YOU FOR YOUR ATTENTION! [...]... hóa bởi các chất oxi hoá mạnh Phản ứng trùng hợp nCH2 = CH2 [ −CH2 − CH2− ]n Phản ứng tổng hợp oxo CH2 = CH2 + CO + H2 CH3 − CH2 − CHO 4- Phương pháp điều chế Lấy etylen từ khí dầu mỏ và khí cốc - Cracking hơi nước Cn+ mH2(n+m)+2 CpH2p+2 CmHm + CnH2n+2 CpH2p + H2 - Phương Pháp MTO - Hyđro hóa axetylen C2H2 + H2 C2H4 (2) (1) 5- Ứng dụng Nhựa tổng hợp Sản xuất chất chống băng Sử dụng hàn cắt kim loại Và... hóa học CH3COOH, khối lượng phân tử M=60,05, là chất lỏng không màu, có tính ăn mòn Axit axetic có mùi hăng và chất nguy hiểm với da Nhiệt độ nóng chảy 16,660C, nhiệt độ sôi 117,90C ở áp suất 101,3Kpa Axit axetic ở nhiệt độ thường là một chất lỏng không màu, trong suốt, thường lẫn các tạp chất như nước, anhyđric axetic và các chất dễ oxy hóa khác Tính chất hóa học: Tính axit: CH3COOH + NaOH CH3COONa... (HC=CH2) trên bề mặt sau đó phản ứng với nhóm C-O của axit của nhóm acetat Theo Samanos: ethylene hình thành liên kết yếu với xúc tác sau đó tương tác với nhóm C-O của nhóm acetat để hình thành hợp chất trung gian acetoxyethyl sau đó hydro hóa ở vị trí beta hình thành nên vinyl acetat, phản ứng đề hydro hóa được cho là phản ứng ngắt mạch Đặc điểm công nghệ: Nguyên liệu là ethylen o Được thực hiện ở... chất vật lý Nhiệt độ nóng chảy Nhiệt độ sôi Nhiệt độ tới hạn Tc Áp suất tới hạn Pc Tỷ trọng tới hạn Tỷ trọng ở nhiệt độ sôi ở 0o C Điểm bốc cháy : –169,15oC : –103,71oC : 9,90oC : 5,117Mpa : 0,21g/cm3 : : 0,57g/cm3 0,34g/cm3 : 425÷527oC 3- Tính chất hóa học CH3 − CH3 +H2 +Cl2 Phản ứng cộng: ClCH2 − CH2Cl +C6H6 +H2O Phản ứng oxy hóa: C6H5CH = CH2 CH3 − CH2OH Oxi hóa bởi: oxi, đễ bị oxi hóa bởi các chất. ..4.Phản ứng đồng trùng hợp 5.Phản ứng thủy phân VA, PVA 1.Tình hình sản xuất VA 1.Giới thiệu chung -Phương pháp cổ điển nhất sản xuất VA là cho CH3COOH phản ứng trực tiếp với C2H2 trên xúc tác -Phương pháp hiện đại đang được sử dụng rộng rãi nhất trên thế giới là oxy hoá trực tiếp C2H4 với CH3COOH có xúc tác muối Pd -Phương pháp còn lại là tổng hợp VA qua hai bước (hãng Celanese) −Anhyđric... oCác phản ứng phụ có thể xảy ra: CH2 = CH2 + 3O2 nCH2 = CH2 2CO2 + 2H2O [ −CH2 − CH2− ]n (Poly etylen) CH2 = CHOCOCH3 + H2O XÚC TÁC Xúc tác được sử dụng có thể là Pd hoặc Pt được mang trên chất mang SiO 2 Bề mặt chất mang SiO2 được sử dụng là 600 m2 Pd-Độ chọn lọc 80% Pd-Au, Độ chọn lọc 94% CƠ CHẾ Theo Moiseev: axit acetic sẽ có liên kết O-H bị bẽ gãy, sau đó phản ứng với ethylene đã hấp phụ trên tâm... hóa: CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5- + H2O\ Tác dụng với kim loại tạo muối axetat: CH3COOH + Na CH3COONa + 0,5H2 Tác dụng với etylen: CH3COOH + C2H4 + 0,5O2 CH2 = CHOCOCH3+ H2O Ứng dụng: Thuốc trừ sâu sợi tổng hợp Thuốc nhuộm Cùng nhiều ứng dụng trong công nghiệp và đời sống khác oCác phản ứng chính: Phản ứng trong thiết bị oxi hóa: CH2 = CH2 + H2O CH3CHO + 0,5O2 CH3COOH Phản ứng trong thiết bị este hóa: