Riboflavin (vitamin B2)

Riboflavin (vitamin B2)

Riboflavin (vitamin B2)

Trước kia B2 được gọi là lactoflavin vì lần đầu tiên được

tách ra từ sữa Bên cạnh nicotinamid-nucleotide NAD+ và NADP+

flavin-nucleotide FAD và FMN là những nhóm vận chuyển hydro

quan trọng Chúng tham gia hơn 100 phản ứng oxy hoá khử Ví

dụ, quá trình khử carboxyl hoá bằng cách oxy hoá pyruvic acid,

oxy hoá acid béo, khử amin hoá bằng cách oxy hoá amino acid

Coenzyme này được tạo nên từ riboflavin bằng

phosphoryl hoá

(FMN) và tiếp theo adenyl hoá (FAD)

Riboflavin được tạo nên từ GTP và ribulose-5-P trong thực

vật, nấm men và nhiều vi sinh vật

Phản ứng tổng hợp bắt đầu bằng việc mở vòng

imidazol của

GTP và tách ra một gốc pyrophosphate Bằng phản ứng khử amin

Flavinmononucleotide (FMN)

H3C N

N

NH

N

O

H3C O

CH2

HC-OH

HC-OH

HC-OH

CH2OP

5

hoá, phản ứng khử và tách ra gốc phosphate còn lại làm xuất hiện

5-amino-6-ribitylamino-2,4-pyrimidindion Phản ứng của chất

này với 3,4-dihydroxy-2-butanon-4-P (chất này xuất hiện từ

ribulose-5-P) tạo nên phân tử có hai vòng 6,7

ribityllumazin Hợp chất này kết hợp với 5-amino-6-ribitylamino-

2,4-pyrimidindion thành riboflavin Phosphoryl hoá riboflavin tạo

nên flavinmononucleotide (FMN) Bằng phản ứng adenyl hoá tiếp

theo làm xuất hiện flavin-adenin-dinucleotide (FAD)

Sự

phosphoryl hoá riboflavin ở động vật được điều khiển chính xác

bằng hormone tuyến giáp trạng

Thiếu vitamin B2 ảnh hưởng đến quá trình oxy hoá khử làm

ảnh hưởng đến quá trình tạo năng lượng cần thiết cho

sự sinh

trưởng và phát triển của cơ thể Thiếu vitamin gây ra những rối

loạn về sinh trưởng và các bệnh về da Tuy nhiên

những bệnh này

tương đối hiếm

Nhu cầu vitamin B2 hàng ngày của người lớn khoảng 1,4 - 2

mg Sản phẩm phân giải và sản phẩm thải ra ở người

là

riboflavin Các bước phân giải khác (đặc biệt ở vi

khuẩn) là

hydroxyl hoá các gốc methyl và làm ngắn chuỗi

ribityl

Chức năng hoá sinh

Chức năng oxy hoá khử của FMN và FAD là do vòng isoalloxazin chịu trách nhiệm Ở một phản ứng khử hoàn toàn hai

điện tử và hai proton được tiếp nhận

Dạng oxy hoá của riboflavin là những tinh thể vàng

da cam,

hấp thụ ở bước sóng 370 và 450 nm Dạng khử của

nó không màu

và mất tính hấp thụ ở 450 nm Các coenzyme flavin nucleotide

dạng khử cũng có thể bị oxy hoá trở lại khi có các chất nhận điện

tử như xanh methylen, 2,6-diclorophenolindophenol FADH2 + xanh methylen FAD + xanh

methylen

(dạng oxy hoá màu xanh) (dạng khử

không màu)

Có thể sử dụng các tính chất trên để theo dõi các phản ứng

do flavin dehydrogenase xúc tác

Tinh thể vitamin B2 ở dạng khô tương đối bền với nhiệt hơn

vitamin B1, tuy nhiên vitamin này không bền dưới tác dụng của

ánh sáng Ngược với vitamin B1, hàm lượng vitamin B2 trong gạo,

thịt, trứng, sữa biến đổi không nhiều trong quá trình bảo quản và

chế biến