Nghiên cứu thành phần megastiman từ cây diospiros dictyonema

Trng i Hc S Phm H Ni Khoỏ lun tt nghip TRNG I HC S PHM H NI KHOA HO HC *****&&& ***** NGUYN TH HOI NGHIấN CU THNH PHN MEGASTIMAN T CY DIOSPYROS DICTYONEMA KHO LUN TT NGHIP I HC Chuyờn ngnh: Hoỏ Hu C Ngi hng dn khoa hc TS NGUYN VN BNG H NI - 2011 Nguyn Th Hoi K33C - Khoa Hoỏ Hc Trng i Hc S Phm H Ni Khoỏ lun tt nghip LI CM N Em xin c by t lũng bit n chõn thnh v sõu sc ti thy giỏo TS Nguyn Vn Bng Khoa Hoỏ hc Trng i hc s phm H Ni 2, ngi ó nhit tỡnh hng dn em sut quỏ trỡnh thc hin v hon thnh khoỏ lun tt nghip ny Em xin chõn thnh cm n PGS - TS Phan Vn Kim Vin khoa hc v cụng ngh Vit Nam ó tn tỡnh giỳp em quỏ trỡnh thc nghim Em xin cm n cỏc thy cụ giỏo khoa Hoỏ hc Trng i hc s phm H Ni ó truyn t nhng kin thc quý bỏu cho em sut quỏ trỡnh hc Em xin gi li cm n ti Ban Lónh o v cỏc anh, cỏc ch cỏn b phũng nghiờn cu cu trỳc Vin hoỏ sinh bin Vin khoa hc v cụng ngh Vit Nam ó to mi iu kin giỳp , ch bo tn tỡnh em hon thnh khoỏ lun tt nghip Trong quỏ trỡnh thc hin khoỏ lun tt nghip, em ó ht sc c gng nhng chc chn khụng trỏnh nhng thiu xút Vỡ vy, em kớnh mong nhn c nhng ý kin úng gúp quý bỏu ca cỏc thy cụ v bn bố! H Ni, ngy thỏng 05 nm 2011 Sinh viờn Nguyn Th Hoi Nguyn Th Hoi K33C - Khoa Hoỏ Hc Trng i Hc S Phm H Ni Khoỏ lun tt nghip LI CAM OAN Tụi xin cam oan õy l cụng trỡnh nghiờn cu ca riờng tụi di s hng dn ca thy giỏo TS Nguyn Vn Bng Cỏc s liu, kt qu khoỏ lun ny l trung thc Cỏc kt qu khụng trựng vi cỏc kt qu ó c cụng b Nu cú bt c gỡ khụng ỳng tụi xin hon ton chu trỏch nhim Sinh viờn Nguyn Th Hoi Nguyn Th Hoi K33C - Khoa Hoỏ Hc Trng i Hc S Phm H Ni Khoỏ lun tt nghip MC LC Trang M U CHNG TNG QUAN .3 1.1.Tng quan v chi Th (Diospyros), h Th Ebenacea .3 1.1.1.Vi nột v thc vt chi Th 1.1.2.Vi nột v thnh phn húa hc chi Th 1.2 Tng quan v cỏc phng phỏp chit mu thc vt 1.2.1 Chn dung mụi chit 1.2.2 Quỏ trỡnh chit 1.3 Tng quan chung v phng phỏp sc ký .10 1.3.1.Cỏc c im chung ca phng phỏp sc ký 10 1.3.2 C s ca phng phỏp sc ký 11 1.3.3 Phõn loi cỏc phng phỏp sc ký 11 1.4 Tng quan chung v cỏc phng phỏp xỏc nh cu trỳc ca cỏc hp cht hu c 14 1.4.1 Ph hng ngoi 14 1.4.2 Ph lng 14 1.4.3 Ph cng hng t ht nhõn .15 CHNG I TNG V PHNG PHP NGHIấN CU 18 2.1 Mu thc vt 18 2.2 Phng phỏp phõn lp cỏc hp cht 18 2.2.1 Sc ký lp mng (TLC) 18 2.2.2 Sc ký lp mng iu ch 18 2.2.3 Sc ký ct (CC) 19 2.3 Phng phỏp xỏc nh cu trỳc húa hc cỏc hp cht 19 2.3.1 im núng chy (Mp) 19 Nguyn Th Hoi K33C - Khoa Hoỏ Hc Trng i Hc S Phm H Ni Khoỏ lun tt nghip 2.3.2 Ph lng (ESI-MS) 19 2.3.3 Ph cng hng t ht nhõn (NMR) 19 2.3.4. quay cc []D .20 2.4 Dng c v thit b 20 2.4.1 Dng c v thit b tỏch chit 20 2.4.2.Dng c v thit b xỏc nh cu trỳc 20 2.5 Hoỏ cht .20 2.6 Nguyờn liu thc vt 21 CHNG THC NGHIM V KT QU .22 3.1.Chit phõn on v phõn lp cỏc hp cht .22 3.1.1.Thu mu thc vt v x lý mu 22 3.1.2.Phõn lp cỏc hp cht 22 3.2.Hng s vt lý v cỏc d kin ph ca cỏc hp cht 26 3.2.1 Hp cht .26 3.2.2 Hp cht .26 CHNG THO LUN KT QU 28 4.1 Xỏc nh cu trỳc húa hc ca hp cht 28 4.2 Xỏc nh cu trỳc húa hc ca hp cht 36 KT LUN 44 TI LIU THAM KHO .45 PH LC Nguyn Th Hoi K33C - Khoa Hoỏ Hc Trng i Hc S Phm H Ni Khoỏ lun tt nghip DANH MC HèNH V Hỡnh 2.1.1 Qu v lỏ cõy Vam 18 Hỡnh 2.1.2 Hoa cõy Vam 18 Hỡnh 4.1.a Ph 1H-NMR ca hp cht 29 Hỡnh 4.1.b Ph 13C-NMR ca hp cht 30 Hỡnh 4.1.c Ph 13C-NMR v cỏc ph DEPT ca ca hp cht 30 Hỡnh 4.1.d Ph 1H- 1H COSY ca hp cht 33 Hỡnh 4.1.e Ph HSQC ca hp cht 34 Hỡnh 4.1.f Ph HMBC ca hp cht 35 Hỡnh 4.1.g Cu trỳc húa hc ca hp cht 36 Hỡnh 4.1.h Cỏc tng tỏc HMBC v H- H COSY ch yu ca hp cht 36 Hỡnh 4.2.a Ph 1H- NMR ca hp cht 37 Hỡnh 4.2.b Ph 13C-NMR ca hp cht 39 Hỡnh 4.2.c Ph 13C- NMR v cỏc ph DEPT ca hp cht 39 Hỡnh 4.2.d Ph HSQC ca hp cht 41 Hỡnh 4.2.e Ph HMBC ca hp cht 42 Hỡnh 4.2.f 43 Cu trỳc húa hc ca hp cht Hỡnh 4.2.g Mt s tng tỏc HMBC ch yu ca hp cht Nguyn Th Hoi 43 K33C - Khoa Hoỏ Hc Trng i Hc S Phm H Ni Khoỏ lun tt nghip DANH MC S V BNG S 3.1.2.1 Chit phõn on dch chit metanol ca cõy Vam 23 S 3.1.2.2 Chit phõn on cloroform ca cõy Vam 24 S 3.1.2.3 Phõn lp cỏc hp cht v t cõy Vam 26 Bng 4.1 D kin ph NMR ca hp cht 31 Bng 4.2 Kt qu ph NMR ca hp cht v cỏc cht tham kho 38 Nguyn Th Hoi K33C - Khoa Hoỏ Hc Trng i Hc S Phm H Ni Khoỏ lun tt nghip M U Ngy th gii ang phi i mt vi hng lot cỏc cn bnh nguy him, c bit l cỏc bnh lõy nhim gõy nờn bi vi khun, vi rỳt, nm v ng vt kớ sinh Mc dự cỏc iờự kin sng ca ngi ngy cng c ci thin, quan tõm nhng cỏc bnh lõy nhim l mi e da thng trc i vi sc khe Nhng ny l c bit quan trng cỏc nc ang phỏt trin mụi trng sng v cỏc iu kin y t khụng m bo v s khỏng thuc ca cỏc dũng lõy nhim ang ngy cng gia tng.Vic phỏt trin cỏc thuc khỏng sinh mi c hiu s giỳp gim thiu s lõy lan ca bnh dch, tng cng cụng tỏc chm súc sc khe ngi dõn.Chớnh vỡ vy, vic nghiờn cu, tỡm kim cỏc hp cht cú hot tớnh sinh hc cao ng dng y hc, nụng nghip v cỏc mc ớch khỏc i sng ngi l mt nhng nhim v quan trng ó v ang c cỏc nh khoa hc nc v ngoi nc quan tõm Vit Nam l mt nc nm khu vc nhit i cú khớ hu núng m, ma nhiu , m cao trờn 80%, nhit trung bỡnh khong t 15-270C ú l iu kin rt thớch hp cho thc vt phỏt trin H thc vt Vit Nam vụ cựng phong phỳ, a dng vi khong 12000 loi ú cú ti 4000 loi c nhõn dõn ta dựng lm tho dc [1].iu ny cú ý ngha quan trng s phỏt trin ca ngnh y t v mt s ngnh khỏc H thc vt phong phỳ trờn c coi l tin cho s phỏt trin ngnh húa hc cỏc hp cht thiờn nhiờn nc ta T ngn xa ụng cha ta ó xõy dng nhiu phng thuc dõn gian t cõy c cha bnh, bi b c th hay to mựi thm nh lỏ tớa tụ gii cm, nhõn sõm tng cng sc khỏng, s to mựi thm Cỏc phng thuc y hc c truyn ó th hin nhng mt mnh iu tr bnh l ớt Nguyn Th Hoi K33C - Khoa Hoỏ Hc Trng i Hc S Phm H Ni Khoỏ lun tt nghip c tớnh v ớt tỏc dng ph Do cú mt s u im nh trờn nờn ngy ngi ngy cng quan tõm n cỏc hp cht cú hot tớnh sinh hc cao thc vt v ng vt Cõy Vam (Diospyros dictyonema) thuc chi Diospyros, chi ny cú khong 450- 500 loi Phn ln cỏc loi cú ngun gc vựng nhit i,ch cú mt s loi m rng vo vựng ụn i, cú tm quan trng thng mi cho qu h hng hoc cho g mun,cỏc cõy n qu rt phong phỳ v cỏc loi hot tớnh sinh hc v giỏ tr dinh dng Cỏc cõy cú hot tớnh sinh hc cao chi ny cú th l ngun nguyờn liu u cho vic tng hp nờn cỏc loi thuc mi cú tỏc dng tt Vỡ th tụi ó la chn ti cho khúa lun tt nghip l Nghiờn cu thnh phn Megastiman t cõy Diospyros dictyonema vi mc ớch nghiờn cu, phõn lp thnh phn Megastiman cú cõy Vam v xỏc nh cu trỳc húa hc ca cỏc hp cht c phõn lp t ú to c s cho nhng nghiờn cu tip theo lnh vc tỡm kim cỏc phng thuc mi cng nh gii thớch c tỏc dng cha bnh ca cỏc cõy thuc c truyn Vit Nam õy l yu t quan trng cú ý ngha thc tin i vi s phỏt trin nn y hc Vit Nam Nhim v ca ti: Thu hỏi lỏ cõy Vam, nhn dng tờn khoa hc v nhn bit s b cỏc nhúm cht Phõn lp mt s hp cht Megastiman t lỏ cõy Vam Xỏc nh cu trỳc húa hc ca cỏc hp cht ó phõn lp c Nguyn Th Hoi K33C - Khoa Hoỏ Hc Trng i Hc S Phm H Ni Khoỏ lun tt nghip CHNG 1: TNG QUAN 1.1 Tng quan v chi Th (Diospyros), h Th Ebenaceae 1.1.1 Vi nột v thc vt chi Th Chi Th (danh phỏp khoa hc: Diospyros) l mt chi (bao gm c nhng loi trc õy cú tờn chi l Maba) ca khong 450-500 loi (Ti PlantSystematics.org lit kờ ti 1.159 danh phỏp khoa hc, nhng cú l ú cú nhiu tờn gi l t ng ngha ca nhau) cõy thõn g lỏ thng xanh hay sm rng Phõn b: Phn ln chi ny cú ngun gc vựng nhit i, ch mt s ớt loi sinh sng khu vc ụn i Chi Diospyros bao gm mt s loi thc vt cú giỏ tr thng mi quan trng, hoc l ly qu n (bao gm cỏc loi hng, th, cy nh D kaki v D virginiana) hoc l ly g (mun) Loi th hai c chia thnh hai nhúm thng mi Cỏc nguyờn cht mu en mun (c bit l t D ebenum, nhng cng cú mt s loi khỏc ) v g mun sc hoc g SCIC (t D celebica).Trong phn ln cỏc loi thuc chi ny thỡ g kiu g mun en l gn nh hon ton khụng cú: g ca nhng loi ny cú cụng dng rt hn ch, vớ d D.vrginiana (tc th, th chõu M, th M, mun trng ) Cỏc loi chi Diospyros b u trựng ca mt s loi bm thuc b Cỏnh vy (Lepidoptera) phỏ hi, nh Gymnoscelis rufifasciata, Eupseudosoma aberrans v Hypercompe indecisa Di õy l mt mt s loi tiờu biu D acris D armata D australis: B bin phớa ụng Australia Nguyn Th Hoi 10 K33C - Khoa Hoỏ Hc Trường Đại học sư phạm Hà Nội Khoá luận tốt nghiệp 37 Pan, H et al., Phytochemistry, 1995, 39, 1423 38 Kuo, Y.-H et al., Phytochemistry, 1998, 49, 2505-2507 39 G D Brown., Phytene-1,2-diol from Artemisia annua., Phytochemistry, Vol 36 (6), 1553-1554 (1994) 40 By Ian Fleming, The absolute configuration and structures of chlorophyll and bacteriochlorophyll, J Chem Soc.(C), 2765-2770 (1968) - - Nguyn Th Hoi 55 K33c - Khoa Hoỏ hc Trường Đại học sư phạm Hà Nội Khoá luận tốt nghiệp PH LC Cỏc hp cht ó phõn lp c t chi Diospyros STT Tờn hp cht CTPT Phõn lp t loi Batocanone C22H14O7 Diospyros batocana Ilexol C30H50O Diospyros spp Diospyrososide C21H32O13 Diospyros angustifolia 3,3'-Bi[6-hydroxy-5-methoxy-2- C24H14O8 Diospyros melanoxylon methylnaphthoquinone] 3,8'-Biplumbagin C22H14O6 Diospyros maritima Kakispyrol C22H24O9 Diospyros kaki Biramentaceone C22H14O6 Diospyros montana 6'',8'-Bisdiosquinone C44H26O14 Diospyros mafiensis Bisisodiospyrin C22H14O7 D lotus, D japonica and Diospyros morrisiana, D austroafricana and D lycioides 10 3-Bromo-5-hydroxy-2-methyl- C11H7BrO3 Diospyros maritima C21H14O6 Diospyros 1,4-naphthoquinone 11 Canaliculatin canaliculata 12 Celabaquinone C23H18O6 Diospyros celebica - - Nguyn Th Hoi 56 K33c - Khoa Hoỏ hc Trường Đại học sư phạm Hà Nội Khoá luận tốt nghiệp 13 Celebaquinone C23H18O6 Diospyros celebica 14 ChitranoneChitranone C22H14O6 Diospyros maritima 15 3-Chloro-5-hydroxy-2-methyl- C11H7ClO3 Diospyros maritima C21H12O6 Diospyros 1,4-naphthoquinon 16 Crassiflorone crassiflora 17 Cryptoflavin C40H56O2 Diospyros kaki 18 Cryptoxanthin epoxide C40H56O2 Diospyros kaki 19 Cyclocanaliculatin C21H12O6 Diospyros canaliculata 20 Cyclodiospyrin C21H12O6 Diospyros montana 21 Isoshinanolone C11H12O3 Diospyros spp 22 Maritolid C14H22O4 Diospyros maritima 23 Diospyroside C20H24O13 Diospyros sapota 24 Divanillyltetrahydrofuran ferulate C30H32O8 Diospyros kaki 25 Diospyric acid D C28H42O7 Diospyros decandra 26 4,9-Dihydroxy-1,2,6,7,11,12- C26H22O4 f natalensis hexamethylperylene-3,10-quinon 27 4,11-Dihydroxy-5-methoxy-2,9- Diospyros C23H16O6 Diospyros melanoxylon dimethyldinaphtho[1,2-b:2',3'd]furan-7,12-quinone 28 5-Hydroxy-2-methoxy-7-methyl- C12H10O4 Diospyros maritima 1,4-naphthoquinone 2-Methoxy- - Nguyn Th Hoi 57 K33c - Khoa Hoỏ hc Trường Đại học sư phạm Hà Nội Khoá luận tốt nghiệp 7-methyljuglone 29 8-Hydroxy-2-methoxy-6-methyl- C12H10O4 Diospyros kaki C11H8O4 Diospyros maritima C12H10O4 Diospyros 1,4-naphthoquinone 30 3,5-Dihydroxy-2-methyl-1,4naphthoquinone 31 3-Hydroxy-5-methoxy-2-methyl- melanoxylon 1,4-naphthoquinone 32 Diomelquinone A C12H10O4 D celebica and D.melanoxylon 33 5,8-Dihydroxy-2-methyl-1,4- C11H8O4 D.heterotricha naphthoquinone 34 5-Hydroxy-4-methoxy-2- C12H10O3 D assimilis and D melanoxylon naphthalenecarboxaldehyde 35 D lycioides, 4-Hydroxy-5-methoxy-2- C12H10O3 Diospyros assimilis C13H12O3 Diospyros quiloensis C11H8O4 Diospyros naphthalenecarboxaldehyde 36 4,5-Dimethoxy-2naphthalenecarboxaldehyde 37 8-Hydroxy-2-methoxy-1,4naphthoquinone morrisiana 3- Methoxyjuglone 38 Diospyric acid A C29H44O5 Diospyros decandra 39 Diospyric acid E C29H42O8 Diospyros decandra 40 Oxyallobetulin C30H48O3 Diospyros montana and Diospyros lotus - - Nguyn Th Hoi 58 K33c - Khoa Hoỏ hc Trường Đại học sư phạm Hà Nội 41 Khoá luận tốt nghiệp 3-Ethoxy-1-(4-hydroxy-3- C12H15O4 Diospyros maritima C30H46O6 Petiveria alliacea methoxyphenyl)-1-propanone 42 3-Epiilexgenin A and Diospyros kaki 43 3-(4-Hydroxy-Z-cinnamoyl) C39H54O6 Diospyros dendo 44 Diosindigo A C24H20O6 Diospyros spp 45 Diosindigo B C24H20O6 Diospyros celebica 46 Diospyrin C22H14O6 Diospyros spp 47 2'-Chlorodiospyrin C22H13ClO6 Diospyros montana 48 3'-Chlorodiospyrin C22H13ClO6 Diospyros montana 49 3'-Chloro-2'-hydroxy-3'- C22H13ClO6 Diospyros montana chlorodiospyrin50 8'-Hydroxydiospyrin C22H14O7 Diospyros montana 51 3'-Methoxydiospyrin C23H16O7 Diospyros mannii 52 -Dihydrodiospyrin C22H16O6 D.montana, D batocana 53 Diospyrodin C11H12O10 Diospyros nigra 54 Diospyrol C22H18O4 Diospyros mollis 55 8,8'-Diglucosyl-diospyrol C34H38O14 Diospyros mollis 56 8,8'-Di-O-(6--D-apiofuranosyl- C44H54O22 Diospyros mollis C42H26O712 Diospyros -D-glucopyranoside)-diospyrol 57 Diospyrone canaliculata - - Nguyn Th Hoi 59 K33c - Khoa Hoỏ hc Trường Đại học sư phạm Hà Nội Khoá luận tốt nghiệp 58 Diosquinone C22H14O7 D tricolor, D montana 59 Ebenone C22H16O5 Diospyros ebenum 60 Ehretione C22H14O6 Diospyros ehretioides 61 Ellagic acid-2,7-di-methylether-3- C28H30O17 Diospyros mebola O-[-L-rhamnopyranosyl-(14)-D-glucopyranoside] 62 Ellagic acid 3,8-dimethylether,-2- C28H30O18 Diospyros discolor O-[-D-galactopyranosyl-(14)-D-glucopyranoside] 63 Elliptinone C22H14O6 D elliptifolia and D maritima 64 Allobetulin C30H50O2 Diospyros montana 65 3,3'-Ethylidenebis[5-hydroxy-2- C24H18O6 Diospyros maritima C24H18O6 Diospyros maritima C24H18O6 Diospyros maritima C33H58O2 Diospyros discolor methyl-1,4-naphthoquinone] 66 3,6'-Ethylidenebis[5-hydroxy-2methyl-1,4-naphthoquinone] 67 6,6'-Ethylidenebis[5-hydroxy-2methyl-1,4-naphthoquinone] 68 24-Ethyl-3-methoxylanost-9(11)en-25-ol 69 Cardozine C10H20O6 Diospyros spp 70 Galpinone C33H20O9 Diospyros galpini - - Nguyn Th Hoi 60 K33c - Khoa Hoỏ hc Trường Đại học sư phạm Hà Nội Khoá luận tốt nghiệp 71 Gerberinol C21H16O6 Diospyros kaki 72 Diospyrin C21H24O13 Diospyros kaki 73 3'-Methylether-4'-O--L- C22H24O12 Diospyros peregrina rhamnopyranosyl-ampelopsin 74 2''-O-E-p-Coumaroylmyricitrin C30H26O14 D.glaucifolia 75 3''-O-E-p-Coumaroylmyricitrin C30H26O14 D.glaucifolia 76 2-Methoxy-1,4-benzoquinone C7H6O3 Diospyros kaki 77 5-Hydroxy-2,6-dimethoxy-7- C14H12O7 Diospyros montana C12H10O3 Diospyros maritima C13H12O4 Diospyros maritima methoxycarbonyl-1,4naphthoquinone 78 5-Hydroxy-2,3-dimethyl-1,4naphthoquinone 79 5-Hydroxy-3-(2-hydroxyethyl)-2methyl-1,4-naphthoquinone 80 6-(1-Ethoxyethyl)plumbagin C15H16O4 Diospyros maritima 81 7-Hydroxy-6-methoxy-2H-1- C10H8O4 Diospyros spp C23H30O12 Diospyros benzopyran-2-one 82 Diospyrosonaphthoside angustifolia 83 Plumbagin C11H8O3 Diospyros spp 84 Plumbagin methyl ether C12H10O3 Diospyros melanoxylon 85 2,3-Epoxyplumbagin C11H8O4 Diospyros maritima - - Nguyn Th Hoi 61 K33c - Khoa Hoỏ hc Trường Đại học sư phạm Hà Nội 86 Khoá luận tốt nghiệp 5-Hydroxy-7-methyl-1,4- C11H8O3 D lolin naphthoquinone 87 D usambaraensis, 8-Methoxy-3-methyl-1,2- C11H8O3 Diospyros sp C12H10O3 Diospyros celebica naphthoquinone 88 8-Methoxy-6-methyl-1,2naphthoquinone 89 7-Hydroxy-2-nonadecanone C19H38O2 Diospyros peregrina 90 8-Hydroxy-10-octadecenoic acid C18H34O3 Diospyros montana 91 Diospyrolide C27H42O3 Diospyros maritima 92 Diospyrolidone C27H40O3 Diospyros maritima 93 Ismailin C31H20O9 Diospyros ismailii 94 Isobatocanone C22H14O7 Diospyros batocana 95 Isocelabaquinone C23H18O6 Diospyros celebica 96 Isodiospyrin C22H14O6 Diospyros spp 97 Isodiospyrol A C22H18O6 Diospyros ehretioides 98 Hydroxyisodiospyrin C22H14O7 Diospyros ferrea 99 Habibone C22H14O6 Diospyros greeniwayi 100 6,6'-Diethoxyisodiospyrin C26H22O8 Diospyros maritima 101 6,7'-Diethoxyisodiospyrin C26H22O8 Diospyros maritima 102 6',7-Diethoxyisodiospyrin C26H22O8 Diospyros maritima 103 7',7'-Diethoxyisodiospyrin C26H22O8 Diospyros maritima - - Nguyn Th Hoi 62 K33c - Khoa Hoỏ hc Trường Đại học sư phạm Hà Nội Khoá luận tốt nghiệp 104 6-Ethoxyisodiospyrin C24H18O7 Diospyros maritima 105 6-Ethoxyhydroxyisodiospyrin C24H18O8 Diospyros maritima 106 7-Ethoxyhydroxyisodiospyrin C24H18O8 Diospyros maritima 107 6'-Ethoxyisodiospyrin C24H18O7 Diospyros maritima 108 7'-Ethoxyisodiospyrin C24H18O7 Diospyros maritima 109 Isoxylospyrin C33H18O9 Diospyros whyteana, Diospyros galpinii 110 Isozeylanone C22H14O6 Diospyros maritima 111 Trifolin C21H20O11 Diospyros spp 112 Kaempferol-3-O-[-D- C33H28O11 Diospyros rhombifolia Glucopyranosyl-(13)-[--Lrhamnopyranosyl-(12)]--Dglucuronopyranoside] 113 C39H50O24 Kaempferol-3-O-[-L- Diospyros rhombifolia Rhamnopyranosyl-(16)--Dglucopyranosyl-(13)-[-Lrhamnopyranosyl-(12)]--Dglucopyranoside] 114 Lemuninol A C24H20O6 Diospyros spp 115 Lemuninol B C24H20O6 Diospyros spp 116 Lemuninol C C25H24O6 Diospyros spp 117 Pergrino C30H50O2 Diospyros peregrina - - Nguyn Th Hoi 63 K33c - Khoa Hoỏ hc Trường Đại học sư phạm Hà Nội Khoá luận tốt nghiệp 118 28-Acetyl-3-coumaroylbetulin C41H58O5 Diospyros maritima 119 20(29)-Lupene-3,28-diol-3-O-(4- C45H64O7 Diospyros maritima C45H64O8 Diospyros maritima C40H64O8 Diospyros maritima Hydroxy-E-cinnamoyl), 28-O-(3ethoxycarbonylpropanoyl) 120 20(29)-Lupene-3-O-(4-HydroxyE-cinnamoyl), 28-O-(3- ethoxycarbonyl-2hydroxypropanoyl) 121 20(29)-Lupene-3-O-(4-HydroxyE-cinnamoyl), 28-O-(8- ethoxycarbonyloctanoyl) 122 3-Coumaroyl-28-palmitoylbetulin C55H86O5 Diospyros maritima 123 20(29)-Lupene-3-O-(4-Hydroxy- C55H86O5 Diospyros maritima E-cinnamoyl), 28-O- hexadecanoyl 124 3-Feruloylbetulin C40H58O5 Diospyros maritima 125 20(29)-Lupene-3-O-(4-Hydroxy- C56H88O6 Diospyros maritima 3-methoxy-E-cinnamoyl), 28-O- hexadecanoyl 126 3-Coumaroylbetulinaldehyde C39H54O4 Diospyros maritima 127 Dioslupecin A C39H56O2 Diospyros maritima 128 3-(Z)-Coumaroyllupeol C39H56O3 Diospyros maritima 129 Macassaric acid C13H14O5 Diospyros maritima 130 Diethyl malate C8H14O5 Diospyros maritima - - Nguyn Th Hoi 64 K33c - Khoa Hoỏ hc Trường Đại học sư phạm Hà Nội Khoá luận tốt nghiệp 131 Mamegakinone C22H14O6 Diospyros spp 132 MaritinoneMaritinone C22H14O6 Diospyros maritima 133 2,2'-Methylenebis[8-hydroxy-3- C23H16O6 Diospyros maritima C32H54O2 Diospyros discolor methyl-1,4-naphthalenedione] 134 3-Methoxy-24-methylenelanost9(11)-en-25-ol 135 11-Methylgerberinol C22H18O6 Diospyros kaki 136 2-(7-Methyl-2- C44H24O12 Diospyros chamaethamnus juglonyl)]isoxylospirin 137 3-Methoxy-24-methyllanosta- C32H54O2 Diospyros discolor C32H6O2 Diospyros discolor 9(11),25-dien-24-ol 138 3-Methoxy-25-methyl-24methylenelanost-9(11)-en-21-ol 139 3-Methyl-1,8-naphthalenediol C11H10O2 Diospyros mollis 140 8-Methoxy-3-methyl-1-naphthol C12H12O2 Diospyros melanoxylon 141 1,8-Dimethoxy-3- C13H14O2 Diospyros spp C13H14O3 Diospyros spp C13H14O3 Diospyros spp C13H14O3 Diospyros celebica methylnaphthalene 142 4-Hydroxy-1,5-dimethoxy-2methylnaphthalene 143 4,8-Dimethoxy-3-methyl-1naphthalenol 144 2,8-Dihydroxy-1-methoxy-6- - - Nguyn Th Hoi 65 K33c - Khoa Hoỏ hc Trường Đại học sư phạm Hà Nội Khoá luận tốt nghiệp methylnaphthalene 145 1,8-Dimethoxy-6-methyl-2- C15H16O4 Diospyros celebica C11H10O3 Diospyros naphthalenol 146 7-Methyl-1,4,5-naphthalenetriol hebecarpa 147 4-O-[-D-Xylopyranosyl-(16)-- C15H16O4 Diospyros kaki D-glucopyranoside]-7-Methyl1,4,5-naphthalenetriol 148 Mutatoxanthin C40H56O3 Diospyros kaki 149 Neodiospyrin C22H14O6 Diospyros kaki 150 -Amyrin C30H50O Diospyros morrisiana, 151 Oleanolic acid 3-O-[-D- C53H84O22 Diospyros zombensis Xylopyranosyl-(12)-[-Lrhamnopyranosyl-(13)]--Dglucuronopyranoside], 28-O--Dglucopyranosyl ester 152 Osmotin-like protein - Diospyros texana 153 9-Oxo-13-octadecenoic acid C18H32O3 Diospyros melanoxylon 154 Palmarumycin JC2 C20H4O5 Diospyros ehretioides 155 1',8-Epoxy-1',4,5,5',8'- C39H44O21 Diospyros lycioides pentahydroxy-2,3'-dimethyl-1,2'- - Nguyn Th Hoi 66 K33c - Khoa Hoỏ hc Trường Đại học sư phạm Hà Nội Khoá luận tốt nghiệp binaphthalen-4'-one-8-O--DGlucopyranoside, 4-O-[-D- xylopyranosyl-(16)--Dglucopyranoside] 156 1',8-Epoxy-1',4,5,5',8'- C44H52O5 Diospyros lycioides pentahydroxy-2,3'-dimethyl-1,2'binaphthalen-4'-one-4,8-Bis-O-[D-xylopyranosyl-(16)--Dglucopyranoside] 157 3,3',4',5,7-Pentahydroxyflavanone C27H32O16 Diospyros peregrina 3-O-[-D-Glucopyranosyl-(14)-L-rhamnopyranoside] 158 Mearnsetin 3--glucuronide C20H22O14 Diospyros kaki 159 1,3,5,8-Tetrahydroxy-6-methoxy- C16H12O7 Diospyros discolor C16H12O7 Diospyros discolor 2-methylanthraquinone 160 1,3,5,6,8-Pentahydroxy-2methylanthraquinone-6-Me ether, 8-O--D-glucopyranoside 161 2''-O-Galloylisoquercitrin C28H24O16 Diospyros kaki 162 Rotundiquinone C22H14O6 Diospyros rotundifolia 163 Shinanolone (dng R) C11H12O3 Diospyros japonica, Diospyros kaki 164 Shinanolone (dng S) C11H12O3 Diospyros japonica, - - Nguyn Th Hoi 67 K33c - Khoa Hoỏ hc Trường Đại học sư phạm Hà Nội Khoá luận tốt nghiệp Diospyros kaki 165 Sawamilletin C31H52O3 Diospyros ferrea 166 Tetrahydrodiospyrin C22H18O6 Diospyros montana 167 ,4,4',6-Tetrahydroxyaurone C15H10O6 Diospyros melanoxylon 168 5-Hydroxy-4,6,8-trimethoxy-2- C14H14O5 Diospyros quiloensis C15H16O5 Diospyros quiloensis naphthalenecarboxaldehyde 169 4,5,6,8-Tetramethoxy-2naphthalenecarboxaldehyde 170 Thaumatin-like protein - Diospyros texana 171 Garcimangosone D C19H20O9 Diospyros kaki 172 Arscotin C11H10O5 Diospyros maritima 173 4-Hydroxy-3,5-dimethoxy-2- C12H13O4 Diospyros assimilis C13H12O4 Diospyros ebenum C14H14O4 Diospyros ebenum C14H14O4 Diospyros naphthalenecarboxaldehyde 174 6-Hydroxy-4,5-dimethoxy-2naphthalenecarboxaldehyde 175 4,5,6-Trimethoxy-2naphthalenecarboxaldehyde 176 4,5,8-Trihydroxy-2- Diospyros quiloensis naphthalenecarboxaldehyde 177 5-Hydroxy-4,6-dimethoxy-2- C13H12O5 Diospyros paniculata naphthalenecarboxylic acid 178 mollis, 5-Hydroxy-4,6-dimethoxy-2- C13H12O5 Diospyros - - Nguyn Th Hoi 68 K33c - Khoa Hoỏ hc Trường Đại học sư phạm Hà Nội Khoá luận tốt nghiệp paniculata naphthalenecarboxylic acid 179 Diospyric acid C C29H40O6 Diospyros decandra 180 Diospyric acid B C29H44O6 Diospyros decandra 181 Diospyrosooleanolide C39H54O6 Diospyros angustifolia 182 Kakisaponin A C36H58O10 Diospyros kaki 183 Marsformosanone C30H46O Diospyros peregrina Marsdenia formosana 184 Epiuvaol C30H50O2 Diospyros montana 185 Whyteone C44H24O12 Diospyros whyteana f Diospyros galpinii 186 Xylospyrin C33H18O9 Diospyros chloroxylon 187 Yerrinquinone C14H14O7 Diospyros montana - - Nguyn Th Hoi 69 K33c - Khoa Hoỏ hc [...]... nhà khoa học đã nghiên cứu và phát hiện được 187 hợp chất, trong đó chủ yếu là các hợp chất flavonoit, quinone, tecpenoid, megastiman. v.v.v…(phụ lục) Tuy nhiên, cho đến nay chưa có nghiên cứu nào về thành phần hóa học của cây D dictyonema Chính vì vậy, Nguyễn Thị Hoài 13 K33C - Khoa Hoá Học Trường Đại Học Sư Phạm Hà Nội 2 Khoá luận tốt nghiệp việc nghiên cứu thành phần hóa học của cây D dictyonema, nhất... chất megastiman có ý nghĩa khoa học cao 1.2 Tổng quan về các phương pháp chiết mẫu thực vật 1.2.1 Chọn dung môi chiết Điều kiện của dung môi là phải hoà tan được những chất chuyển hoá thứ cấp đang nghiên cứu, dễ dàng được loại bỏ, có tính trơ (không phản ứng với chất nghiên cứu) , không dễ bốc cháy, không độc Thường thì các chất chuyển hoá thứ cấp trong cây có độ phân cực khác nhau Tuy nhiên những thành. .. ĐỐI TƯỢNG VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 2.1 Mẫu thực vật Mẫu lá cây Vam (Diospyros dictyonema) được thu hái tại Xuân Trường, Nam Định vào tháng 10/2010 Mẫu tiêu bản được TS Ninh Khắc Bản, Viện Khoa học và Công nghệ Việt Nam xác định tên khoa học Mẫu lưu giữ tại Viện Hoá học các Hợp chất Thiên nhiên, Viện Khoa học và Công nghệ Việt Nam Hình 2.1.1 Quả và lá cây Vam Hình 2.1.2 Hoa cây Vam 2.2 Phương pháp phân... hoặc bis-2-etylhexyl-phtalat] Chất này sẽ làm sai lệch kết quả phân lập trong các quá trình nghiên cứu hoá thực vật, thể hiện hoạt tính trong thử nghiệm sinh học và có thể làm bẩn dịch chiết của cây Clorofrom, metyl clorit và methanol là những dung môi thường được lựa chọn trong quá trình chiết sơ bộ một phần của cây như: Rễ, thân, lá, hoa, củ, quả… Những tạp chất của clorofom như CH2ClBr, CH2Cl2 có thể... nhiên cũng có một vài sản phẩm được tạo thành khi dùng methanol trong suốt quá trình chiết Thí dụ trechlonolide A thu được từ trechonaetes aciniata được chuyển thành trechonolide B bằng quá trình phân huỷ 1-hydroxytropacocain cũng xảy ra khi erythroxylum novogranatense được chiết trong methanol nóng Người ta thường ít sử dụng nước để thu được dịch chiết thô từ cây mà thay vào đó là dùng dung dịch nước... thú ăn Nó đã từng được người Mỹ bản địa dùng làm thuốc nhuộm để thuộc da  D tomentosa: mun Nepal  D tonkinensis: mun sọc  D trichophylla (đồng nghĩa: D pruriens)  D venosa (đồng nghĩa: D hermaphroditica): săn đen  D villosa (đồng nghĩa: Royena villosa)  D virginiana: thị châu Mỹ, thị Mỹ, mun trắng Có nguồn gốc ở miền đông Bắc Mỹ 1.1.2 Vài nét về thành phần hóa học chi Thị Thành phần hóa học của... samoensis  D sandwicensis: Loài cây đặc hữu của Hawaii, tại đây gọi là lama  D siamang: (đồng nghĩa D elliptifolia)  D siamensic: cẩm thị, thị Thái Lan  D sinensis: thị núi, thị Trung Quốc  D texana: thị Texas Cây bụi nhiều cành hay cây thân gỗ nhỏ có nguồn gốc ở miền trung và tây Texas cũng như tây nam Oklahoma, tại đây chúng sống trên các sườn núi đá khô cằn Quả nhỏ hơn của cây thị châu Phi, được nhiều... fischeri)  D insularis: mun New Guinea  D kaki: hồng, thị Nhật Bản, thị Trung Quốc Loài cây được trồng rộng rãi nhất trong chi này để lấy quả ăn nhưng vỏ của nó không được tiêu thụ mặc dù thực tế rằng chúng có chứa nhiều chất chống oxi hóa như carotenoids và polyphenols Loài cây này có nguồn gốc ở Trung Quốc, là cây lá sớm rụng, các lá cứng, bản rộng Việc trồng trọt nó đầu tiên Nguyễn Thị Hoài 11 K33C... tạo thành peroxit dễ nổ, peroxit của dietyl ete dễ gây phản ứng oxi hoá với những hợp chất không có khả năng tạo cholesterol như các calotenoid Tiếp đến là axeton cũng có thể tạo thành axetonit nếu 1,2-cis-diol có mặt trong môi trường axit Quá trình chiết dưới điều kiện axit hoặc bazơ thường được dùng với quá trình phân tách đặc trưng, cũng có khi xử lý các dịch chiết bằng axit – bazơ có thể tạo thành. .. Trường Đại Học Sư Phạm Hà Nội 2 Khoá luận tốt nghiệp Sự hiểu biết về những đặc tính của những chất chuyển hoá thứ cấp trong cây được chiết sẽ rất quan trọng để từ đó lựa chọn dung môi thích hợp cho quá trình chiết tránh được sự phân huỷ của chất bởi dung môi và quá trình tạo thành chất mong muốn Sau khi chiết dung môi được cất ra bằng máy cất quay ở nhiệt độ không quá 30-400C, với một vài hoá chất ... tụi ó la chn ti cho khúa lun tt nghip l Nghiờn cu thnh phn Megastiman t cõy Diospyros dictyonema vi mc ớch nghiờn cu, phõn lp thnh phn Megastiman cú cõy Vam v xỏc nh cu trỳc húa hc ca cỏc hp cht... ú ch yu l cỏc hp cht flavonoit, quinone, tecpenoid, megastiman. v.v.v(ph lc) Tuy nhiờn, cho n cha cú nghiờn cu no v thnh phn húa hc ca cõy D dictyonema Chớnh vỡ vy, Nguyn Th Hoi 13 K33C - Khoa... Hc Trng i Hc S Phm H Ni Khoỏ lun tt nghip vic nghiờn cu thnh phn húa hc ca cõy D dictyonema, nht l cỏc hp cht megastiman cú ý ngha khoa hc cao 1.2 Tng quan v cỏc phng phỏp chit mu thc vt 1.2.1