Nghiên cứu thành phần glucolipit từ cây gừa (ficus microcapa)

Trờng đại học s phạm hà nội Khoa hoá học ********** trần thị hồng Nghiên cứu thành phần glucolipit từ gừa (Ficus microcapa) Khoá luận tốt nghiệp Chuyên ngành: Hoá Hữu Cơ Hà Nội - 2011 Trường ĐH Sư phạm Hà Nội Khoá luận tốt nghiệp LờI CảM ƠN Khóa luận tốt nghiệp đợc hoàn thành phòng nghiên cứu cấu trúc Viện hóa sinh biển Viện khoa học công nghệ Việt Nam Em xin đợc bày tỏ lòng biết ơn chân thành sâu sắc tới thầy giáo PGS.TS.Phan Văn Kiệm Viện hóa sinh biển, Viện khoa học công nghệ Việt Nam tận tình hớng dẫn em suốt trình thực hoàn thành khóa luận tốt nghiệp Em xin bày tỏ lòng biết ơn tới lãnh đạo Viện hóa sinh biển tạo điều kiện cho em đợc học tập sử dụng thiết bị tiên tiến Viện để hoàn thành tốt mục tiêu đề khóa luận tốt nghiệp Em xin cảm ơn thầy giáo trởng khoa TS Nguyễn Văn Bằng toàn thể thầy cô giáo khoa Hóa họcTrờng Đại học s phạm Hà Nội II tạo điều kiện giúp đỡ em hoàn thành khóa luận Hà Nội, ngày 12 tháng 05 năm 2011 Sinh viên Trần Thị Hồng Trần Thị Hồng ii K33C - Khoa Hóa học Trường ĐH Sư phạm Hà Nội Khoá luận tốt nghiệp lời cam đoan Tôi xin cam đoan công trình riêng Các số liệu kết đợc nêu luận văn hoàn toàn trung thực cha đợc công bố công trình khác Hà Nội, ngày 12 tháng 05 năm 2011 Sinh viên Trần Thị Hồng Trần Thị Hồng iii K33C - Khoa Hóa học Trường ĐH Sư phạm Hà Nội Khoá luận tốt nghiệp mục lục lời cảm ơn lời cam đoan mục lục danh mục hình vẽ danh mục sơ đồ bảng danh mục chữ viết tắt mở đầu chơng 1: tổng quan 1.1 Tổng quan Gừa 1.1.1 Thực vật học 1.1.2 Phân bố sinh thái 1.1.3 Công dụng 1.1.4 Thành phần hóa học 1.2 Các phơng pháp chiết mẫu thực vật 1.2.1 Chon dung môi chiết 1.2.2 Qúa trình chiết 1.3 Các phơng pháp sắc ký phân lập chất hữu 1.3.1 Đặc điểm chung phơng pháp sắc ký 1.3.2 Cơ sở phơng pháp sắc ký 10 1.3.3 Phân loại phơng pháp sắc ký 10 1.4 Một số phơng pháp hóa lý xác định cấu trúc hợp chất hữu 12 1.4.1 Phổ hồng ngoại (Infrared Spectroscopy, IR) 13 1.4.2 Phổ khối lợng (Mass Spectroscopy, MS) 13 1.4.3 Phổ cộng hởng từ hạt nhân (Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy, NMR) 14 CHƯƠNG 2: Đối TƯợNG Và PHƯƠNG PHáP NGHIÊN CứU 17 Trần Thị Hồng iv K33C - Khoa Hóa học Trường ĐH Sư phạm Hà Nội Khoá luận tốt nghiệp 2.1 Mẫu thực vật 17 2.2 Phơng pháp phân lập hợp chất 17 2.2.1 Sắc ký kớp mỏng (TLC) 17 2.2.2 Sắc ký lớp mỏng điều chế 18 2.2.3 Sắc ký cột (CC) 2.3 Phơng pháp xác định cấu trúc hóa học hợp chất 18 2.3.1 Điểm nóng chảy (Mp) 18 2.3.2 Phổ khố lợng (ESI-MS) 18 2.3.3 Phổ cộng hởng từ hạt nhân (NMR) 18 2.3.4 Độ quay cực []D 19 2.4 Dụng cụ thiết bị 19 2.4.1 Dụng cụ thiết bị tách chiết 19 2.4.2 Dụng cụ thiết bị xác định cấu trúc 19 2.5 Hóa chất 20 chơng 3: thực nghiệm kết 21 3.1 Thu mẫu thực vật xử lýmẫu 21 3.2 Hằng số vật lý kiện phổ chất 22 3.2.1 Hợp chất FD17A1 (1-O--D-glucopyranosyl- (2S,3R,4E,8Z)-2[(2-hydroxylhexadecanoyl)amido]-4,8-octađecaien-1,3-diol) 22 3.2.2.Hợp chất CL1R4 (1,2-Di-O-(9Z,12Z-octadecatrienoyl)-3-O--Dgalactopyranosylglycerol) 23 CHƯƠNG 4: KếT QUả Và THảO LUậN 25 4.1 Xác định cấu trúc hóa học hợp chất 1: 1-O--D-glucopyranosyl(2S,3R,4E,8Z)-2-[(2-hydroxylhexadecanoyl)amido]-4,8-octađecaien-1,3-diol) (kí hiệu FD17A1) 25 4.2 Hợp chất (1,2-Di-O-(9Z,12Z-octadecatrienoyl)-3-O--D- galactopyranosylglycerol) (Kí hiệu CL1R4) 29 Trần Thị Hồng v K33C - Khoa Hóa học Trường ĐH Sư phạm Hà Nội Khoá luận tốt nghiệp Kết luận 37 tài liệu tham khảo 38 Trần Thị Hồng vi K33C - Khoa Hóa học Trường ĐH Sư phạm Hà Nội Khoá luận tốt nghiệp Danh mục hình vẽ bảng biểu Hình 1.1.1 Lá Gừa Hình 2.1.1 Hình ảnh Gừa 17 Hình 2.1.2 Hình ảnh mẫu tiêu 17 Hình 4.1.1 Phổ 1H-NMR hợp chất 25 Hình 4.1.2 Phổ 13C-NMR hợp chất 26 Hình 4.1.3 Cấu trúc hợp chất tơng tác HMBC 27 Hình 4.2.1 Phổ 1H-NMR hợp chất 30 Hình 4.2.2 Phổ 13C-NMR hợp chất 31 Hình 4.2.3 Cấu trúc hóa học hợp chất 32 Hình 4.2.4 Phổ 13C-NMR phổ DEPT hợp chất 32 Hình 4.2.5 Phổ HSQC hợp chất 33 Hình 4.2.6 Phổ HMBC hợp chất 33 Hình 4.2.7 Phổ HMBC dãn rộng hợp chất 34 Hình 4.2.8 Phổ HMBC dãn rộng hợp chất 34 Trần Thị Hồng vii K33C - Khoa Hóa học Trường ĐH Sư phạm Hà Nội Khoá luận tốt nghiệp Danh mục sơ đồ bảng Sơ đồ 3.1 Sơ đồ chiết phân đoạn dịch chiết metanol 21 Gừa Sơ đồ 3.2 Sơ đồ phân lập hợp chất FD17A1 CL1R4 từ 22 Gừa Bảng 4.1 Dữ liệu phổ NMR hợp chất 28 Bảng 4.2 Kết phổ NMR hợp chất 35 Trần Thị Hồng viii K33C - Khoa Hóa học Trường ĐH Sư phạm Hà Nội Khoá luận tốt nghiệp Danh mục chữ viết tắt 13 C NMR Phổ cộng hởng từ hạt nhân cacbon 13 Carbon-13 Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy H NMR Phổ cộng hởng từ hạt nhân proton Proton Magnetic Resonance Spectroscopy H-1H COSY H-1H Chemical Shift Correlation Spectroscopy 2D-NMR Phổ cộng hởng từ hạt nhân hai chiều Two-Dimensional NMR CC Sắc kí cột (Column Chromatography) DEPT Distortionless Enhancement by Polarisation Transfer EI-MS Phổ khối lợng va chạm electron (Electron Impact Mass Spectrometry HMBC Heteronuclear Multiple Bond Connectivity HSQC Heteronuclear Single Quantum Coherence IR Phổ hồng ngoại (Infrared Spectroscopy) Me Nhóm metyl MS Phổ khối lợng (Mass Spectroscopy) TLC Sắc ký lớp mỏng Thin Layer Chromatography Trần Thị Hồng ix K33C - Khoa Hóa học Trường ĐH Sư phạm Hà Nội Khoá luận tốt nghiệp Mở đầu Việt Nam nước nằm khu vực nhiệt đới gió mùa có khí hậu nóng ẩm, lượng mưa lớn, nhiệt độ trung bình từ 15-27oC điều kiện thuận lợi cho loài thực vật phát triển Phát huy mạnh đó, nhà khoa học khai thác kho tài nguyên thiên nhiên vô giá với nguồn dược liệu phong phú bao gồm nhiều loại dùng làm thuốc chữa bệnh, làm hương liệu Từ xa xưa ông cha ta biết sử dụng thuốc dân gian để chữa bệnh từ cỏ như: tía tô để giải cảm, hương nhu, xả để tạo mùi thơmCác phương thuốc y học cổ truyền có nhiều ưu điểm như: độc tính, tác đụng phụ, dễ tìm kiếm nguyên liệu Do có nhiều ưu điểm nên ngày người ngày quan tâm đến hợp chất thiên nhiên có hoạt tính cao thực vật động vật Rất nhiều thuốc khoa học y dược chứng minh tác dụng điều trị bệnh chúng, nhiều loại thuốc chiết xuất từ dược liệu như: Berberin, Penicillin (1941)Do vậy, phát triển dược phẩm hợp chất có hoạt tính sinh học đóng vai trò vô quan trọng khởi đầu cho việc tổng hợp nên loại thuốc có tác dụng tốt Xuất phát từ thực tiễn chọn đề tài cho khóa luận là: Nghiên cứu thành phần glucolipit từ Gừa Cây Gừa (Ficus microcapa), thuộc họ dâu tằm moraceae loại sử dụng từ lâu dân gian làm thuốc chữa bệnh như: rễ gừa phối hợp với nhiều vị thuốc khác để chữa bệnh sỏi thận, gừa chữa vết thương đâm, chém, cảm cúm, viêm amidan Trần Thị Hồng K33C - Khoa Hóa học Trường ĐH Sư phạm Hà Nội Khoá luận tốt nghiệp đường -D-glucopyranoside gắn với C-1 Ngoài ra, tương tác khác phổ HMBC trình bày bảng Trên phổ khối lượng phân giải cao hợp chất cho thấy pic ion phân tử m/z 716.56090 [M+H]+ tương ứng với công thức phân tử C40H77NO9 Từ kiện cho thấy hợp chất có cấu trúc tương tự hợp chất 1-O-D-glucopyranosyl- (2S,3R,4E,8Z)-2-[(2-hydroxylhexadecanoyl)amido]-4,8- octađecaien-1,3-diol [*] Từ kết phổ NMR, HR-ESI-MS cho thấy hợp chất 1-O--D-glucopyranosyl- (2S,3R,4E,8Z)-2-[(2- hydroxylhexadecanoyl)amido]-4,8-octađecaien-1,3-diol OH O C H m NH2 OH H2 O O C C n H OH HO HO m = 11; n = HO OH O C H NH m OH HO HO O O C C H2 H OH n HO Hình 4.1.3: Cấu trúc hợp chất tương tác HMBC Trần Thị Hồng 27 K33C - Khoa Hóa học Trường ĐH Sư phạm Hà Nội Khoá luận tốt nghiệp Bảng 4.1: Dữ liệu phổ NMR hợp chất DH4A C C* 69.7 54.6 72.9 Ca,b 70.05 52.74 70.89 H a,c (J, Hz) 4.11 (dd, 10.0, 5.8) 3.71 (dd, 10.0, 3.7) 3.99 m 4.14 (td, 7.5, 2.0) 129.9 129.48 5.25 (dd, 15.0, 7.5) 134.3 132.00 5.70 m 33.7 33.47 2.07 m 28.0 28.70 2.12 m 8, 131.3 130.45 5.37(t, 5.1) 10 28.3 28.8 2.05 m 11 33.1 31.28 1.35 m 31.0, 31.99, 30.8, 31.28, 30.5, 30.05, 30.3, 30.03, 30.2, 30.02, 26.2, 26.59, 23.7 22.08 1217 104.7 103.49 H-C 2, 1, 3, 2, 5, 2, 3, 5, 4, 1.30 m 4.26 (d, 8.0) 75.0 73.39 3.19 (dd, 9.0, 8.0) 77.9 76.52 3.35 (t, 9.0) 71.5 70.89 3.20 m 77,9 76.87 3.27 m Trần Thị Hồng HMBC 28 K33C - Khoa Hóa học Trường ĐH Sư phạm Hà Nội 62.7 70.50 35.8 34.37 33.1, 33.47 31.0, 30.5, 5- 30.3, 19 30.2, 26.2, 23.7 14.5 Hợp 3.75 (dd, 8.0, 4.0) 1, 1.70 m 1.54 m 1.40 m 31.99, 31.28, 30.05, 1.30 m 30.03, 30.02, 26.59, 22.08 13.92 a 4.2 3.67 (dd, 12.5, 5.8) 177.1 173.71 73.0 CH3 3.87 (dd, 12.5, 2.8) 62.00 Khoá luận tốt nghiệp 0.87 (6H, t, 7.0) Đo DMSO, b125MHz, c500 MHz chất (1,2-Di-O-(9Z,12Z-octadecatrienoyl)-3-O--D- galactopyranosylglycerol) (Kí hiệu CL1R4) Hợp chất nhận dạng dầu không màu Phổ NMR cho tín hiệu đặc trưng hợp chất glycolipid với tín hiệu phân tử đường galactose ( 104,05, 74,57, 73,48, 71,42, 69,31 62,29), glyceryl ( 70,20, 68,25 62,29) [23], [24], [25] hai mạch dài acid béo không no với tổng cộng nối đôi xác định cường độ tích phân (12H) proton olefin Sự xuất tín hiệu nhóm cacboxylat 173,47 173,81 tín hiệu hai nhóm metyl hoàn toàn trùng vào c 14,28 H 0,97 (t, J = 7,5 Hz), sáu nối đôi mà đôi chập vào cho thấy tồn hai mạch axit béo không Trần Thị Hồng 29 K33C - Khoa Hóa học Trường ĐH Sư phạm Hà Nội Khoá luận tốt nghiệp no mạch thẳng mà mạch có mặt nối đôi giống So sánh giá trị phổ NMR cấu trúc axit béo với tài liệu công bố [23], [24], [25] cho thấy mạch axit béo có nôi đôi theo trật tự trình sinh tổng hợp với qui luật chung -(CH=CH)-CH2- mà nối đôi bắt đàu từ C-16 Hình 4.2.1 Phổ 1H-NMR hợp chất Chiều dài hai mạch axit béo xác định C18 kết phổ khối lượng với xuất pic ion m/z 797 [M+Na]+ phổ ESIMS tương ứng với công thức phân tử C45H74O10 Sự khác nhỏ tín hiệu phổ NMR vị trí C-1, C-2, C-3 hai mạch axit chúng nối vào hai vị trí khác phân tử glyceryl Bằng kết phổ HMBC, khẳng định hai nhánh axit nối vào C-1 C-2 liên kết este, đường galactose nối vào C-1 liên kết ete, kiểm tra vị trí nối đôi mạch axit Trần Thị Hồng 30 K33C - Khoa Hóa học Trường ĐH Sư phạm Hà Nội Khoá luận tốt nghiệp Hình 4.2.2.Phổ 13C-NMR hợp chất Tương tác H-18 với C-17 C-16 phổ HMBC khẳng định nối đôi C-16 tuân theo qui luật chung [23], [24], [25] Thêm vào đó, tương tác H-2 với C-1/C-3, C-4 tương tác H-3 với C-2 C-4 khẳng định thêm nối đôi nằm vị trí C-9, C-12 C15 Cấu hình nối đôi gợi ý 9Z,12Z,15Z qui luật sinh tổng hợp chung axit béo không no [27], [28], [29] Từ phân tích nêu trên, hợp chất xác định 1,2-Di-O-(9Z,12Z,15Z- octadecatrienoyl)-3-O--D-galactopyranosylglycerol [25] Hợp chất phân lập từ Phormidium tenue, Rosa canina, Caulerpa taxifolia, Chlorella vulgaris Euphorbia nicaensis, nhiên lần tìm thấy từ F microcapa Trần Thị Hồng 31 K33C - Khoa Hóa học Trường ĐH Sư phạm Hà Nội Khoá luận tốt nghiệp OH OH 4' 6' H HO HO 2' H H 1' OH H O CH2 O 1" 2" H C O H2C O 3" 15" 9" 4" 12" 18" 18"' 1"' O Hình 4.2.3 Cấu trúc hoá học hợp chất Hình 4.2.4 Phổ 13C-NMR phổ DEPT hợp chất Trần Thị Hồng 32 K33C - Khoa Hóa học Trường ĐH Sư phạm Hà Nội Khoá luận tốt nghiệp Hình 4.2.5 Phổ HSQC hợp chất Hình 4.2.6 Phổ HMBC hợp chất Trần Thị Hồng 33 K33C - Khoa Hóa học Trường ĐH Sư phạm Hà Nội Khoá luận tốt nghiệp Hình 4.2.7 Phổ HMBC dãn rộng hợp chất Hình 4.2.8 Phổ HMBC dãn rộng hợp chất Trần Thị Hồng 34 K33C - Khoa Hóa học Trường ĐH Sư phạm Hà Nội Khoá luận tốt nghiệp Bảng 4.2 Kết phổ NMR C Ca,b 62,29 DEPT CH2 71,8 68,7 70,20 68,25 CH CH2 Galactose 105,3 72,3 104,05 71,42 CH CH 74,8 73,48 CH 70,2 76,7 69,31 74,57 CH CH 62,4 62,29 CH2 Ha,c 4,39 (1H, dd, J = 12,0, 3,0 Hz) 4,21 (1H, dd, J = 12,0, 6,5 Hz) 5,27 (1H, m) 3,91 (1H, dd, J = 11,0, 5,5 Hz) 3,71 (1H, dd, J = 11,0, 5,5 Hz) HMBC C-1, C-1, C-2 C-1, C-1, C-2 4,61 (1H, d, J = 7,5 Hz) 3,66 (1H, dd, J = 7,5, 9,0 Hz) 3,58 (1H, dd, J = 9,0, 3,5 Hz) 4,01 (1H, d, J = 3,5 Hz) 3,53 (1H, dd, J = 5,5, 6,5 Hz) 3,84 (1H, dd, J = 11,5, 5,5 Hz) 3,90 (1H, dd, J = 11,5, 6,5 Hz) C-3, C-2, C-3 C-1, C-4 Axit béo (x 2) 173,47/ 173,81 34,19/ 34,29 24,89/ 24,87 - - CH2 2,31 (t, J =7,0 Hz) CH2 1,60* 29,23 CH2 1,33* 29,63d CH2 1,33* 29,13 d CH2 1,33* 29,16 d CH2 1,33* Trần Thị Hồng 35 C-1, C-3 C-2, C-3, C-1 C-2, C-3, C-1 C-1, C-5 C-5, C-6 C-6 C-4, C-5 C-1, C-3, C-4 C-1, C-3, C-4 C-2, C-4 K33C - Khoa Hóa học Trường ĐH Sư phạm Hà Nội Khoá luận tốt nghiệp 27,23 CH2 1,33* 127,13e CH 5,28-5,37 10 127,79 e CH 5,28-5,37 11 25,64f CH2 2,80* 12 128,24 e CH 5,28-5,37 13 128,33 e CH 5,28-5,37 14 25,55f CH2 2,80* 15 130,22 e CH 5,28-5,37 16 131,97 e CH 5,28-5,37 17 20,56 CH2 2,07 (m) 18 14,28 CH3 0,97 (t, J = 7,5 Hz) C-16, C-17 Đo CDCl3, b125 MHz, c500 MHz, C 1,2-Di-O-(9Z,12Z-octadecatrienoyl)-3-O--D-galactopyranosylglycerol [25], *Tín hiệu bị che lấp,d,e,fTín hiệu đổi chỗ cho a Trần Thị Hồng 36 K33C - Khoa Hóa học Trường ĐH Sư phạm Hà Nội Khoá luận tốt nghiệp kết luận Bằng phương pháp sắc ký kết hợp, hợp chất Glucolipit phân lập từ dịch chiết metanol Gừa (F microcarpa) Hợp chất là: 1-O--D-glucopyranosyl-(2S,3R,4E,8Z)-2[(hydroxylhexadecanoyl)amido]-4,8-octađecaien-1,3-diol 1,2-Di-O-(9Z,12Z-octadecatrienoyl)-3-O--Dgalactopyranosylglycerol Cấu trúc hợp chất xác định nhờ vào phương pháp phổ đại phổ cộng hưởng từ hạt nhân chiều (1H-NMR, 13CNMR, DEPT 135 DEPT 90), hai chiều (HSQC, HMBC), Phổ khối lượng phun mù điện tử (ESI) Trần Thị Hồng 37 K33C - Khoa Hóa học Trường ĐH Sư phạm Hà Nội Khoá luận tốt nghiệp Tài liệu tham khảo Tài liệu tiếng Việt [1] Đỗ Huy Bích, Đặng Quang Chung, Bùi Xuân Chương, Nguyễn Thượng Đông, Đỗ Trung Đàm, Phạm Văn Hiển, Vũ Ngọc Lộ, Phạm Duy Mai, Phạm Kim Mãn, Đoàn Thị Nhu, Nguyễn Tập Trần Toàn, (2004), Cây thuốc động vật làm thuốc Việt Nam, Nhà xuất Khoa học Kỹ thuật Hà Nội, tập I, trang 875-876 (2004) [2] Võ Văn Chi, (1999), Từ điển Cây thuốc Việt Nam, Nhà xuất Y học Hà Nội, trang471 Tài liệu tiếng Anh [3] D'Abrosca, Brigida, Marina DellaGreca, Antonio Fiorentino, Pietro Monaco, Palma Oriano and Fabio Temussi Structure elucidation and phytotoxicity of C13 nor-isoprenoids from Cestrum parqui Phytochemistry, Vol 65, pp 497-505 (2004) [4] Daniel R S., Mathew B.C., Devi K S., Augusti K T., "Antioxidant effect of two flavonoids from the bark of Ficus bengalensis Linn in hyperlipidemic rats", Indial J Exp Biol., Vol 36, p.902-906 (1998) [5] Daniel RS, Devi KS, Augusti KT, Sudhakaran Nair CR, (2003), Mechanism of action of antiatherogenic and related effects of Ficus bengalensis Linn flavonoids in experimental animals, Indian J Exp Biol., 41(4), p 296-303 (2003) Trần Thị Hồng 38 K33C - Khoa Hóa học Trường ĐH Sư phạm Hà Nội [6] Khoá luận tốt nghiệp Forest Starr, Kim Starr, and Lloyd Loop, (January 2003), "Ficus carica", United States Geological Survey-Biological Resources Division [7] Forest Starr, Kim Starr, and Lloyd Loop, (January 2003), "Ficus religiosa", United States Geological Survey-Biological Resources Division [8] Forest Starr, Kim Starr, and Lloyd Loop, (January 2003), "Ficus religiosa", United States Geological Survey-Biological Resources Division [9] Gamal, A A E., K Takeya, H Itokawa, A F Halim, M M Amer and H E A Saad Lignan bis-glucosides from Galium sinaicum Phytochemistry, Vol 45 (3), pp 597-600 (1997) [10] Hideaki Otsuka, Kenji Kamada, Choei Ogimi, Eiji Hirata, Anki Takushi and Yoshio Takeda, Alangionosides A and B, ionol glycosides from the leaves of Alangium permnifolium, Phytochemistry, Vol 35(5), 1331-1334 (1994) [11] http://dnp.chemnetbase.com/dictionary-search/results.do?id = 1239554 &props = &struct = &disp = &si = [12] http://vi.wikipedia.org/wiki/Ficus_religiosa [13] http://vi.wikipedia.org/wiki/H%E1%BB%8D_D%C3%A2u_t%E1%BA%B 1m [14] Kar A, Choudhary BK, Bandyopadhyay NG, Comparative evaluation of hypoglycaemic activity of some Indian medicinal plants in alloxan diabetic rats, J Ethnopharmacol, Vol 84(1): p 105-108 (2003) [15] Kazuma, Kohei, Naonobu Noda, Masahiko Suzuki, Malonylated flavonol glycosides from the petals of Clitoria ternatea Phytochemistry, 62, pp 229-23 (2003) [16] Lami, Nzunzu, Shigetoshi Kadota, Tohru Kikuchi and Yasunori Momose, Constituents of the roots of Boerhaavia diffusa L III Identification of Ca2+ channel antagonistic compound from the methanol extract Chem Pharm Bull., Vol 39, 6, pp 1551-1555(1991) Trần Thị Hồng 39 K33C - Khoa Hóa học Trường ĐH Sư phạm Hà Nội Khoá luận tốt nghiệp [17] Madal S C., Maity T K., Das J., Saba B P., Pal M., "Anti-inflammatory evaluation of Ficus racemosa Linn leaf extract", J Ethnopharmacol, 72(1-2), p.82-87 (2000) [18] Nagatani, Yoshimi, Tsutomu Warashina and Tadataka Noro, Studies on the constituents from the aerial part of Baccharis dracunculifolia DC II Chem Pharm Bull., 50 (5), pp 583-589 (2002) [19] Nguyen Van Tuyen, Nguyen Van Hung, Le Mai Huong, Le thi Xuan "Antimalarial principles of Ficus fistulosa", Journal of Chemistry, Vol 40, p.75-78 (2002) [20] Otsuka, Hideaki, Eiji Hirata, Takakazu Shinzato and Yoshio Takeda, Stereochemistry of megastigmane glucosides from Glochidion zeylanicum and Alangium premnifolium Phytochemistry, Vol 62, pp 763-768 (2003) [21] Kohei Kazuma, Naonobu Noda and Masahiko Suzuki, Malonylated flavonol glycosides from the petals of Clitoria ternaea, Phytochemistry, vol 62, 229-237, 2003 [22] Ahmed, A Ahmed, Sesquiterpene coumarins and sesquiterpenes from Ferula sinaica Phytochemistry, Vol 50, pp 109-112 (1999) [23] Jung, J H., Lee, H and Kang, S S., Diacylglycerylgalactosides from Arisaema amurense, Phytochemistry, 42, 447-452 (1996) [24] Morimoto, T., Nagatsu, A., Murakami, N., Sakakibara, J., Tokuda, H., Nishino, H and Iwashima, A., Anti-tumor-promoting glycerolglycolipids from the Green alga, Chlorella vulgaris, Phytochemistry, 40, 1433-1437 (1995) [25] Oshima, Y., Yamada, S., Matsunaga, K., Moriya, T and Ohizumi, Y., A monogalactosyl diacylglycerol from a cultured marine dinoflagellate, Scrippsiella trochoidea, Journal of Natural Products, 57, 534-536 (1994) [26] Sonnet, P E., Lipid Synthesis and Manufacture, (ed Gunstone, F.D.), Trần Thị Hồng 40 K33C - Khoa Hóa học Trường ĐH Sư phạm Hà Nội Khoá luận tốt nghiệp Sheffield Academic Press/CRC Press, 1999 [27] Ali, M S., Saleem, M., Ahmad, W., Parvez, M and Yamdagni, R., A chlirinated monoterpene ketone, acylated -sitosterol glycosides and a flavanone glycoside from Mentha longgifolia (Lamiaceae), Phytochemistry, 59, 889-895 (2002) [28] Goad, L G and Akihisa, T., Analysis of Sterols, Academic Press, First edition, pp 378 (1997) [29] Pawan, K A., NMR spectroscopy in the structural elucidation of oligosaccharides and glycosides, Phytochemistry, 31, 3307-3330 (1992) Trần Thị Hồng 41 K33C - Khoa Hóa học [...]... chế như sau: rễ Gừa 30g, rễ nhàu 20g, thân cây muồng trâu 20g, cây thài lài trắng 10g, vỏ thân cây chân chim 10g, lõi cỏ bấc 4g Tất cả thái nhỏ, phơi khô, sắc với 400ml nước, còn 100ml nước Uống làm 2 lần trong ngày Mỗi đợt điều trị kéo dài 5-7 ngày Dùng chữa bệnh liệt nửa người từ rễ Gừa như sau: rễ gừa 30g, rễ nhàu non hoặc vỏ, thân cây nhàu già 20g, cây trinh nữ 20g Trung Quốc, rễ Gừa được dùng chữa... lấy bóng mát Khi còn nhỏ cây có thể ở dạng sống phụ sinh (trên đá hay cây gỗ khác) Sau lớn dần bóp nghẹt cây giá để trở thành cây gỗ lớn với nhiều rễ khí sinh buông xuống từ cành Gừa ra hoa quả nhiều hàng năm quả chín là thức ăn ưa thích của nhiều loài chim rừng Do đó hạt được phát tán dễ dàng đi khắp nơi Hạt rơi vào các kẽ đá, hốc cây đều có khả năng nảy mầm tuổi thọ của Gừa có thể hàng trăm năm,... Thu mẫu lá cây gừa (Ficus microcapa), xử lí mẫu và tạo dịch chiết metanol 2 Tách chiết các hợp chất glucolipit 3 Xác định cấu trúc hóa học các hợp chất đã tách, chiết được Trần Thị Hồng 2 K33C - Khoa Hóa học Trường ĐH Sư phạm Hà Nội 2 Khoá luận tốt nghiệp Chương 1: Tổng Quan 1.1 Tổng quan về cây Gừa 1.1.1 Thực vật học Tên khoa học: Ficus microcapa Tên tiếng việt : Gừa Họ: Dâu tằm - Moraceae Cây gỗ to,... phong thấp, chảy máu cam, đi tiểu ra máu Để chữa đau răng lấy tua rễ Gừa, bồ kết với lượng bằng nhau, sắc với nước, ngậm không được uống Lá Gừa chữa vết thương do đâm, chém, cảm cúm, viêm amidan, viêm phế quản mãn tính, kiết lị, viêm ruột Nhựa, mủ từ cây Gừa pha với giấm bôi ngoài để chữa hắc lào, tràng nhạc 1.1.4 Thành phần hoá học Vỏ cây Gừa chứa 14 chất tritecpenoid, 1 ancol béo, 8 chất steroit, 1 chất... Chọn dung môi chiết Điều kiện của dung môi là phải hoà tan được những chất chuyển hoá thứ cấp đang nghiên cứu, dễ dàng được loại bỏ, có tính trơ (không phản ứng với chất nghiên cứu) , không dễ bốc cháy, không độc Thường thì các chất chuyển hoá thứ cấp trong cây có độ phân cực khác nhau Tuy nhiên những thành phần tan trong nước ít khi được quan tâm Dung môi dùng trong quá trình chiết ít khi được quan tâm... metanol của cây Gừa Trần Thị Hồng 21 K33C - Khoa Hóa học Trường ĐH Sư phạm Hà Nội 2 Khoá luận tốt nghiệp FD1C (30 g) Silica gel CC CHCl3/MeOH 100/0-0/100 FD17A (3g) FD17B (6g) FD17C (3g) Silica gel CC axeton/CHCl3/H2O: 15/10/0.5 FD17D (6g) FD17E (12g) Silica gel CC axeton/CHCl3/H2O: 20/10/1 FD17A1 (10 mg) CL1R4 (20 mg) Sơ đồ 3.2: Sơ đồ phân lập hợp chất FD17A1 và CL1R4 từ cây Gừa Bột khô lá cây Gừa (2,5... này còn đặc biệt hữu hiệu khi phân tích thành phần của hỗn hợp chất (nhất là phân tích thuốc trong ngành dược) 1.4.3 Phổ cộng hưởng từ hạt nhân (Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy, NMR) Phổ cộng hưởng từ hạt nhân là một phương pháp phổ hiện đại và hữu hiệu nhất hiện nay Với việc sử dụng kết hợp các kỹ thuật phổ NMR một chiều và hai chiều, các nhà nghiên cứu có thể xác định chính xác cấu trúc của... Trường ĐH Sư phạm Hà Nội 2 Khoá luận tốt nghiệp Chương 2: đối tượng và phương pháp nghiên cứu 2.1 Mẫu thực vật Cây Gừa được TS.Ninh Khắc Bản, Viện Hóa sinh biển thu hái mẫu và giám định Mẫu tiêu bản được bảo quản tại phòng lưu trữ mẫu của Viện Hóa sinh biển, Viện Khoa học và Công nghệ Việt Nam Hình 2.1.1 Hình ảnh cây Gừa Hình 2.1.2 Hình ảnh mẫu tiêu bản 2.2 Phng phỏp phõn lp cỏc cht 2.2.1 Sc ký lp mng... và được phân bố rộng rãi Gừa thuộc nhóm cây gỗ lớn, phân bố rải rác ở khắp các tỉnh miền nuí, trung du, đồng bằng và các đảo trên thế giới loài cây này cũng gặp ở nhiều nơi từ Ân Độ, Srilanka, Nam Trung Quốc đến Đông Dương, các nước Đông Nam á, đảo Solomon, Caroline,Australia Việt Nam Gừa thường thấy trong các quần hệ rừng núi đá, rừng thứ sinh nhất là ở vùng ven biển và đảo Cây cũng được trồng xung... nhiên cũng có một vài sản phẩm được tạo thành khi dùng methanol trong suốt quá trình chiết Thí dụ trechlonolide A thu được từ trechonaetes aciniata được chuyển thành trechonolide B bằng quá trình phân huỷ 1-hydroxytropacocain cũng xảy ra khi erythroxylum novogranatense được chiết trong methanol nóng Người ta thường ít sử dụng nước để thu được dịch chiết thô từ cây mà thay vào đó là dùng dung dịch nước ... tác dụng tốt Xuất phát từ thực tiễn chọn đề tài cho khóa luận là: Nghiên cứu thành phần glucolipit từ Gừa Cây Gừa (Ficus microcapa), thuộc họ dâu tằm moraceae loại sử dụng từ lâu dân gian làm... thứ cấp nghiên cứu, dễ dàng loại bỏ, có tính trơ (không phản ứng với chất nghiên cứu) , không dễ bốc cháy, không độc Thường chất chuyển hoá thứ cấp có độ phân cực khác Tuy nhiên thành phần tan... phạm Hà Nội Khoá luận tốt nghiệp Nhiệm vụ đề tài: Thu mẫu gừa (Ficus microcapa), xử lí mẫu tạo dịch chiết metanol Tách chiết hợp chất glucolipit Xác định cấu trúc hóa học hợp chất tách, chiết