Nghiên cứu hóa học dịch chiết etyl axetat cây chiết cánh (mallotus glabriusculus)

Khúa lun tt nghip Trng i hc S phm H Ni Trờng đại học s phạm hà nội Khoa hoá học *****&&& ***** NGUYễN THị HồNG NHị Nghiên cứu HOá HọC DịCH CHIếT ETYL AxETAT CÂY CHIếT CáNH (MALLOTUS GLABRIUSCULUS) KHOá LUậN TốT NGHIệP ĐạI HọC Chuyên ngành: Hoá Hữu Cơ Hà Nội - 2011 Nguyn Th Hng Nh K33C - Khoa Húa hc Khúa lun tt nghip Trng i hc S phm H Ni LI CM N Khoỏ lun tt nghip ny c hoàn thành ti phũng Dược liệu Biển, Vin Hoá sinh biển - Vin Khoa hc v Cụng ngh Vit Nam Em xin by t lũng bit n chõn thnh v sõu sc ca mỡnh ti thy giỏo ThS Nguyễn Xuân Cường ó nhit tỡnh hng dn em sut quỏ trỡnh thc hin khoỏ lun ny Em xin gi li cm n ti ban Lónh o cựng ton th cỏc cỏn b Vin Hoỏ sinh bin, Vin Khoa hc v Cụng ngh Vit Nam ó to iu kin cho em c hc v s dng cỏc thit b tiờn tin ca Vin hon thnh tt khoỏ lun Em xin chân thành cm n thy giỏo Trng khoa TS Nguyn Vn Bng cựng ton th cỏc thy cụ giỏo khoa Hoỏ hc, cỏc thy cụ giỏo Trng i hc S phm H Ni ó tn tỡnh truyn t nhng kin thc quý bỏu cho em sut quỏ trỡnh hc ti trng Do ln u tiờn lm quen vi cụng tỏc nghiờn cu khoa hc, hn na thi gian v nng lc ca bn thõn cũn hn ch, mc dự ó rt c gng nhng chc chn khụng trỏnh nhng thiu sút Em kớnh mong nhn c s úng gúp ý kin ca thy cụ v cỏc bn khúa lun ca em c hon thin hn v cú nhiu ng dng thc t Em xin chõn thnh cm n! H Ni, ngy 16 thỏng 05 nm 2011 Sinh viờn Nguyn Thị Hồng Nhị Nguyn Th Hng Nh K33C - Khoa Húa hc Khúa lun tt nghip Trng i hc S phm H Ni LI CAM OAN Tụi xin cam oan õy l cụng trỡnh nghiờn cu ca riờng tụi di s hng dn ca Th.s Nguyễn Xuân Cường Cỏc s liu, kt qu khoỏ lun ny l trung thc Cỏc kt qu khụng trựng vi cỏc kt qu ó c cụng b Nu cú bt c gỡ khụng ỳng tụi xin hon ton chu trỏch nhim Sinh viờn Nguyn Thị Hồng Nhị Nguyn Th Hng Nh K33C - Khoa Húa hc Khúa lun tt nghip Trng i hc S phm H Ni Mục lục Lời cảm ơn LI CAM OAN Danh mục hình vẽ Danh mục sơ đồ bảng Danh mục chữ viết tắt Mở đầu .9 Chương 1: Tổng quan 11 1.1 Tổng quan Chiết cánh 11 1.1.1 Thực vật học 11 1.1.2 Phân bố sinh thái 12 1.1.3 Công dụng 12 1.1.4 Thnh phn húa hc 12 1.2 Giới thiệu lớp chất Flavonoid 12 1.2.1 Giới thiệu chung 12 1.2.2 Các nhóm flavonoid 14 1.3 Các phương pháp chiết mẫu thực vật 20 1.3.1 Chọn dung môi chiết 21 1.3.2 Quá trình chiết 23 1.4 Các phương pháp sắc ký phân lập chất hữu 24 1.4.1 Đặc điểm chung phương pháp sắc ký 24 1.4.2 Cơ sở phương pháp sắc ký 24 1.4.3 Phân loại phương pháp sắc ký 25 1.5 Một số phương pháp hoá lý xác định cấu trúc hợp chất hữu 27 1.5.1 Phổ hồng ngoại 28 Nguyn Th Hng Nh K33C - Khoa Húa hc Khúa lun tt nghip Trng i hc S phm H Ni 1.5.2 Phổ khối lượng 28 1.5.3 Phổ cộng hưởng từ hạt nhân 29 Chương Đối tượng phương pháp nghiên cứu 32 2.1 Mẫu thực vật 32 2.2 Phương pháp phân lập hợp chất 32 2.2.1 Sắc ký lớp mỏng (TLC) 33 2.2.2 Sắc ký lớp mỏng điều chế 32 2.2.3 Sắc ký cột (CC) 33 2.3 Phương pháp xác định cấu trúc hoá học hợp chất 33 2.3.1 Điểm nóng chảy (Mp) 33 2.3.2 Phổ khối lượng (ESI-MS) 33 2.3.3 Phổ cộng hưởng từ nhân (NMR) 33 2.3.4 Độ quay cực []D 33 2.4 Dụng cụ thiết bị 33 2.4.1 Dụng cụ thiết bị tách chit 33 2.4.2 Dụng cụ thiết bị xác định cấu trúc 34 2.5 Hoá chất 34 2.6 Chiết phân đoạn phân lập hợp chất 35 2.6.1 Thu mẫu thực vật xử lý mẫu 35 2.6.2 Phân lập hợp chất 35 Chương 3: kết thảo luận 37 3.1 Hằng số vật lý kiện phổ hợp chất 37 3.1.1 Hợp chất MGE3B 37 3.1.2 Hợp chất MGE2D 38 3.2 Thảo luận 38 3.2.1 Hợp chất MGE3B 38 3.2.2 Hợp chất MGE2D 47 Nguyn Th Hng Nh K33C - Khoa Húa hc Khúa lun tt nghip Trng i hc S phm H Ni Kết luận 51 Tài liệu tham khảo 52 Danh mục hình vẽ Hình 1.1 Lá Chiết cánh 11 Hình 1.2 Flavan 14 Hình 1.3 Flavon 14 Hình 1.4 Flavonol 14 Hình 1.5 Flavanon 15 Hình 1.6 Flavon Chalcol 15 Hình 1.7 Flavanonol-3 16 Hình 1.8 Taxifolin 16 Hình 1.9 Chalcol 16 Hình 1.10 Auron 17 Hình 1.11 Coreopsin 17 Hình 1.12 Sunphurein 17 Hình 1.13 Autoxianidin 18 Hình 1.14 Các dạng chuyển hoá antoxianidin 18 Hình 1.15 Leucoantoxianidin 18 Hình 1.16 Cặp catechin epicatechin 19 Hình 1.17 3-phenyl chromen 19 Hình 1.18 Isoflavon 20 Hình 1.19 Isoflavanon 20 Hình 1.20 Rotenoid 20 Hình 3.2.1.a Phổ 1H-NMR (1) 39 Nguyn Th Hng Nh K33C - Khoa Húa hc Khúa lun tt nghip Trng i hc S phm H Ni Hình 3.2.1.b Cấu trúc hoá học (1) 39 Hình 3.2.1.c Phổ 1H -NMR dãn rộng (1) 40 Hình 3.2.1.d Phổ 13C-NMR phổ dãn rộng (1) 41 Hình 3.2.1.e Phổ DEPT (1) 42 Hình 3.2.1.f Phổ HMBC (1) 45 Hình 3.2.1.g Một số tương tác HMBC (1) 45 Hình 3.2.1.h Phổ ESI- MS nagative hợp chất (1) 46 Hình 3.2.2.a Phổ 1H NMR (2) 47 Hình 3.2.2.b Cấu trúc hoá học (2) NMR (2) 49 Hình 3.2.2.c Phổ 13C-NMR (2) 49 Hình 3.2.2.d Phổ ESI- MS (2) 50 Nguyn Th Hng Nh K33C - Khoa Húa hc Khúa lun tt nghip Trng i hc S phm H Ni Danh mục sơ đồ bảng Sơ đồ 2.1 Phân lập hợp chất MGE3B MGE2D 36 Bảng 3.1 Số liệu phổ NMR (1) 43 Bảng 3.2 Số liệu phổ NMR (2) 48 Nguyn Th Hng Nh K33C - Khoa Húa hc Khúa lun tt nghip Trng i hc S phm H Ni Danh mục chữ viết tắt 13 C NMR Phổ cộng hưởng từ hạt nhân cacbon 13 Carbon-13 Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy H NMR Phổ cộng hưởng từ hạt nhân proton Proton Magnetic Resonance Spectroscopy H-1H COSY H-1H Chemical Shift Correlation Spectroscopy 2D-NMR Phổ cộng hưởng từ hạt nhân hai chiều Two-Dimensional NMR CC Sắc ký cột Column Chromatography DEPT Distortionless Enhancement by Polarisation Transfer EI-MS Phổ khối lượng va chạm electron Electron Impact Mass Spectrometry HMBC Heteronuclear Multiple Bond Connectivity HSQC Heteronuclear Single Quantum Coherence IR Phổ hồng ngoại Infrared Spectroscopy Me Nhóm metyl MS Phổ khối lượng Mass Spectroscopy TLC Sắc ký lớp mỏng Thin Layer Chromatography Nguyn Th Hng Nh K33C - Khoa Húa hc Khúa lun tt nghip Trng i hc S phm H Ni mở đầu Lãnh thổ Việt Nam nằm vùng khí hậu nhiệt đới gió mùa, núng m, ma nhiu Có tới 3/4 diện tích nước rừng núi, địa hình chia cắt nên điều kiện khí hậu đa dạng, có nhiều tiểu vùng khí hậu đặc trưng Đất đai nước thể tính chất nhiệt đới ẩm điển hình, phức tạp, đa dạng loại hình, phân bố chất lượng Những yếu tố tạo nên điều kiện sinh thái hình thành thảm thực vật mang tính cận nhiệt đới Sử dụng cỏ làm thuốc gắn liền với lịch sử tồn phát triển xã hội loài người Cha ông ta, từ xa xưa biết dùng thực vật vừa để tự nuôi sống mình, vừa để tự chữa bệnh chăm sóc sức khoẻ cho Theo ước tính, Việt Nam có khoảng 13000 loài thực vật cao có mạch có 4000 loài sử dụng làm thuốc Các thuốc sử dụng hình thức độc vị hay phối hợp với tạo nên thuốc cổ truyền, tồn thịnh hành đến ngày Ngoài ra, hàng trăm thuốc khoa học y - dược đại chứng minh giá trị chữa bệnh chúng Nhiều loại thuốc chiết xuất từ dược liệu Việt Nam rutin,D.strophantin, berberin, palmatin, L-tetrahydropalmatin, artermisinin, sản phẩm từ tinh dầu sử dụng rộng rãi nước xuất Xu hướng sâu nghiên cứu xác minh Y học cổ truyền tìm kiếm hợp chất tự nhiên có hoạt tính sinh học cao để làm thuốc từ dược liệu ngày giới quan tâm Việc sử dụng hợp chất thiên nhiên sản phẩm có nguồn gốc thiên nhiên dược phẩm chữa bệnh ngày thu hút quan tâm nhà khoa học cộng đồng ưu điểm chúng độc tính thấp, dễ hấp thu chuyển hoá thể so với dược phẩm tổng hợp 10 Nguyn Th Hng Nh K33C - Khoa Húa hc Khúa lun tt nghip Trng i hc S phm H Ni Hình 3.2.1.a Phổ 1H-NMR OH 3' 4' 2' HO OH 1' O 5' 6' O 10 O 6" O O 5" O OH 1" 3" 2" 1''' 2''' 3''' 4''' 5''' 6''' 9''' 4" 7''' 8''' OH OH OH Hình 3.2.1.b Cấu trúc hợp chất 40 Nguyn Th Hng Nh K33C - Khoa Húa hc Khúa lun tt nghip Trng i hc S phm H Ni Hình 3.2.1.c Phổ 1H-NMR dãn rộng 41 Nguyn Th Hng Nh K33C - Khoa Húa hc Khúa lun tt nghip Trng i hc S phm H Ni Hình 3.2.1.d Phổ 13C-NMR phổ dãn rộng 42 Nguyn Th Hng Nh K33C - Khoa Húa hc Khúa lun tt nghip Trng i hc S phm H Ni Ngoài ra, phổ 1H-NMR xuất tín hiệu nhóm transcoumaroyl, cặp proton xác định thuộc vào vòng thơm có hệ tương tác AA'BB' H 7,31, 6,80 (2H, d, J = 8,5 Hz) proton olefin nối đôi dạng trans 6,09 (1H, d, J = 16,0 Hz) 7,42 (1H, d, J = 16,0 Hz) Sự có mặt phân tử đường xác định xuất proton anome H 5,25 (1H, d, J = 8,0 Hz, H-1) tín hiệu proton thuộc phân tử đường nằm vùng H 3,35-4,32 ppm Nhánh phân tử đường xác định -glucozơ số tương tác cao proton cacbon anome (J = 8,0 Hz) xuất hai proton nhóm CH2OH H 4,32 (2H, dd, J = 2,0, 11,5 Hz, H-6) Hình 3.2.1.e Phổ DEPT 43 Nguyn Th Hng Nh K33C - Khoa Húa hc Khúa lun tt nghip Trng i hc S phm H Ni Bảng 3.1 Số liệu phổ NMR C # a,b C a, b C DEPT Ha, d HMBC (dạng pic, J = Hz) (H C) Aglycon 160,1 159,35 C - 136,0 135,22 C - 180,1 179,41 C - 163,7 162,94 C - 101,1 99,97 CH 6,11 (d, 2,0) 167,6 165,87 C - 95,8 94,83 CH 6,31 (d, 2,0) 159,3 158,39 C - 10 106,2 105,62 C - 123,6 122,74 C - 2, 133,0 132,19 CH 8,00 (d, 8,5) 2, 3, 4, 3, 116,8 116,05 CH 6,83 (d, 8,5) 1, 4, 162,3 161,49 C - 5, 7, 8, 10 6, 7, 9, 10 glucopyranoside 104,9 104,80 CH 5,25 (d, 8,0) 78,8 78,02 CH 3.47-3.52 76,5 75,73 CH 3.47-3.52 72,5 71,73 CH 3,35 (m) 76,6 75,80 CH 3.47-3.52 65,1 64,33 CH2 4,20 (dd, 5,0, 11,5) 4,32 (dd, 2,0, 11,5) 6''-O-trans-p-coumaroyl 169,6 168,79 C 44 Nguyn Th Hng Nh K33C - Khoa Húa hc Khúa lun tt nghip Trng i hc S phm H Ni 2 115,6 114,77 CH 6,09 (d, 16,0) 147,4 146,53 CH 7,42 (d, 16,0) 127,9 127,11 C - 5, 132,0 131,15 CH 7,31 (d, 8,5) 6, 117,6 116,78 CH 6,80 (d, 8,5) 162,0 131,14 C - a đo CD3OD, b125 MHz, c400 MHz, d500 MHz #C tiliroside [] Phổ 13C-NMR phổ DEPT xuất tín hiệu 30 cacbon tín hiệu hai cacbon cacbonyl ( 168,79 179,41), 12 cacbon bậc bốn, 13 nhóm metyl nhóm oximetylen, có cacbon thuộc vào phân tử đường glucose ( 104,80, 78,02, 75,73, 71,73, 75,80 64,33 ppm) Để xác định vị trí gốc trans-coumaroyl đơn vị đường khung flavon, tiến hành đo phổ HSQC, HMBC Tương tác HMBC từ proton anome H-1 H 5,25 (1H, d, J = 8,0 Hz) với cacbon C-3 ( 135,22) khẳng định vị trí liên kết đơn vị đường C-3 Vị trí liên kết gốc trans-coumaroyl C-6 đường glucose xác định tương tác HMBC proton H-6 ( 3,20 3,42) cacbon C-1 ( 168,79) 45 Nguyn Th Hng Nh K33C - Khoa Húa hc Khúa lun tt nghip Trng i hc S phm H Ni Hình 3.2.1.f Phổ HMBC OH HO O O O O O OH O OH OH OH OH Hình 3.2.1.g Một số tương tác HMBC 46 Nguyn Th Hng Nh K33C - Khoa Húa hc Khúa lun tt nghip Trng i hc S phm H Ni Hình 3.2.1.h Phổ ESI-MS nagative hợp chất Trên phổ khối lượng phun mù điện tử ESI-MS xuất píc có cường độ cao m/z 595 [M+H]+, 617 [M+Na]+ chế độ positive m/z 593 [M-H]- chế độ negative tương ứng với công thức dự đoán C30H26O13 (M = 594) Phổ ESI-MS bẫy bắn mảnh m/z 595 positive cho phân mảnh có cường độ cao m/z 287 [M+H-coumaroyl]+, bẫy bắn mảnh m/z 463 negative cho phân mảnh có cường độ cao m/z 285 [M-H-coumaroyl]- gợi ý cho phân tử đường rhamnose nhóm coumaroyl Từ kiện phổ trên, với phù hợp số liệu phổ NMR so với số liệu tương ứng công bố tài liệu tham khảo [1] khẳng định hợp chất kaempferol-3--D-(6-O-trans-p-coumaroyl)-glucopyranoside hay gọi tiliroside Hợp chất phân lập từ loài Tilia spp số loài khác Eremocarpus setigerus, Fragaria ananass, Solanum erianthum Tuy nhiên, lần hợp chất phân lập từ loài Mallotus glabriusculus 47 Nguyn Th Hng Nh K33C - Khoa Húa hc Khúa lun tt nghip Trng i hc S phm H Ni 3.2.2 Xác định cấu trúc hóa học hợp chất (MGE2D) Hợp chất thu dạng bột màu vàng cam Trên phổ 1H-NMR xuất tín hiệu proton vòng thơm hai proton xác định vị trí meta với ( 6,21 6,40 ppm, J = 1,5 Hz) proton lại xác định thuộc vào vòng thơm có hệ tương tác ABX [ 7,84 (1H, d, J = 2,0 Hz), 6,87 (1H, d, J = 8,5 Hz), 7,58 (1H, dd, J = 2,0, 8,5 Hz)] Ngoài ra, phổ 1H-NMR xuất tín hiệu proton anome [ 5,16 (1H, d, J = 8,0 Hz)] tín hiệu proton vùng đường [ 3,85 (1H, m), 3,81 (1H, m), 3,64 (1H, m), 3,56 (1H, m), 3,53 (1H, m) 3,47 (1H, m)] gợi ý xuất phân tử đường -D-glucose Hình 3.2.2.a Phổ 1H-NMR 48 Nguyn Th Hng Nh K33C - Khoa Húa hc Khúa lun tt nghip Trng i hc S phm H Ni Bảng 3.2 Số liệu phổ NMR hợp chất # C 10 C 159,2 135,8 179,6 163,2 100,1 166,3 94,9 158,6 105,8 123,2 117,7 146,1 150,0 116,1 123,3 Glucopyranoside 104,5 75,9 78,3 71,4 78,5 a,b C 157,92 134,61 178,36 161,98 99,25 166,07 93,97 157,55 104,39 122,07 116,55 144,92 148,90 115,01 122,18 Ha,c (dạng pic, J = Hz) 6,21 (d, 1,5) 6,40 (d, 1,5) 7,84 (d, 2,0) 6,87 (d, 8,5) 7,58 (dd, 2,0, 8,5) 103,49 74,73 77,13 70,22 77,37 5,16 (d, 8,0) 3,64 (m) 3,56 (m) 3,53 (m) 3,47 (m) 3,85 (m) 62,7 61,57 3,81 (m) # a b c đo CD3OD, 125 MHz, 500 MHz, C isoquercitrin [2] Trên phổ 13C-NMR xuất tín hiệu 22 cacbon tín hiệu cacbon cacbonyl ( 178,36) cacbon thuộc vào phân tử đường glucose ( 103,49, 77,37, 77,13, 74,73, 70,22 61,57 ppm) 49 Nguyn Th Hng Nh K33C - Khoa Húa hc Khúa lun tt nghip Trng i hc S phm H Ni OH OH 3' 2' HO OH 1' O 6' 4' 5' 10 6" O O O OH 1" 2" OH 5" 3" 4" OH OH Hình 3.2.2.b Cấu trúc hợp chất Hình 3.2.2.c Phổ 13C-NMR 50 Nguyn Th Hng Nh K33C - Khoa Húa hc Khúa lun tt nghip Trng i hc S phm H Ni Hình 3.2.2.d Phổ ESI-MS Công thức phân tử xác định C21H20O12 xuất píc 486,9 [M+Na]+ m/z 462,9 [M-H]- phổ khối lượng phun mù điện tử (ESI-MS) Từ dẫn chứng với so sánh liệu phổ NMR hợp chất với hợp chất quercetin-3-O--D-glucopyranoside cho thấy phù hợp hoàn toàn tất vị trí tương ứng Do khẳng định hợp chất quercetin-3-O--D-glucopyranoside 51 Nguyn Th Hng Nh K33C - Khoa Húa hc Khúa lun tt nghip Trng i hc S phm H Ni Kết luận Đã thu thập mẫu lượng lớn chiết cánh loài chuyên gia thực vật học Viện Sinh thái Tài nguyên Sinh vật xác định Mallotus glabriusculus (Kurz) Pax et Hoffm thuc h Thu du - Euphorbiaceae Bằng phương pháp sắc ký kết hợp, hợp chất phân lập từ phân đoạn chiết etyl axetat chiết cánh là: - Tiliroside - Isoquercitrin Cấu trúc hợp chất xác định nhờ vào phương pháp phổ đại phổ cộng hưởng từ hạt nhân chiều (1H-NMR, 13 C-NMR, DEPT 135 DEPT 90), hai chiều (HSQC HMBC), Phổ khối lượng phun mù điện tử (ESI-MS) Cấu trúc hoá học (1) (2) OH OH 3' 2' HO OH 1' O 6' 10 O 4' OH 3' 5' O 6" O O 2" O 1''' 5" OH 1" 2' 3" HO 2''' 3''' 4''' 1' O 6' 5' 5''' 6''' 9''' 4" 4' 7''' 8''' OH OH 10 O 6" O O OH 1" OH 2" OH OH 5" 3" 4" OH OH Tiliroside (1) Isoquercitrin (2) 52 Nguyn Th Hng Nh K33C - Khoa Húa hc Khúa lun tt nghip Trng i hc S phm H Ni Tài liệu tham khảo Tài liệu Tiếng Việt Phạm Hoàng Hộ, (2003), Cây cỏ Việt Nam, Nhà xuất Trẻ, tập II, trang 251 Võ Văn Chi, (1999), Từ điển Cây thuốc Việt Nam, Nhà xuất Y học Hà Nội, trang 186-231 Châu Văn Minh, Phan Văn Kiệm, Lã Đình Mỡi, Phạm Quốc Long, Nguyễn Thị Kim Thanh, Nguyễn Xuân Cường, Nguyễn Hoài Nam, Chi Mallotus- Hoá học, hoạt tính sinh học sắc ký Fingerprint ,Nhà xuất Khoa học tự nhiên Công nghệ, trang 141- 155, (2009) Tài liệu Tiếng Anh Agrawal P K., (1989), Carbon - 13 NMR of flavonoids Harborn J B., (1994), The flavonoids advance in research since 1986, Chapman & Hall Mabry F J., Markman R B., Thomas M.B., (1970), The sysrematic identification of flavonoids, Springer Verlag - Berlin - Heidelberg - New York Ternai B., Markham K R., (1976), C13 - NMR of flavonoids -IFlavones and flavonols, Tetrehedron, Vol 32, 565 Cannell, R J P., Natural Products Isolation (1998) Sachiko Tsukamoto, Kyoko Tomise, Maki Aburatani, Hiroyuki Onuki, Hiroshi Hirorta, Eiji Ishiarajima and Tomihisa Ohta, Isolation of Cytochrome P450 Inhibitors form Strawberry Fruit, Fragaria ananassa, 53 Nguyn Th Hng Nh K33C - Khoa Húa hc Khúa lun tt nghip Trng i hc S phm H Ni J Nat Prod, 2004, 67, 1839-1841 10 Hye Young Kim, Byung Ho Moon, Hak Ju Lee, Don Ha Choi, Flavonol glycosides from the leaves of Eucommia ulmoides, with glycation inhibitory activity, Phytochemistry, 2004, 93, 227230 54 Nguyn Th Hng Nh K33C - Khoa Húa hc [...]... luận tốt nghiệp là : Nghiên cứu hoá học dịch chiết Etyl axetat cây Chiết cánh Mallotus glabriusculus Luận văn này tập trung nhiên cứu thành phần hoá học từ lá cây Chiết cánh bao gồm những nội dung chính là: 1 Thu mẫu lá cây Chiết cánh (Mallotus glabriusculus), xử lý mẫu và tạo dịch chiết etyl axetat 2 Phân lập một số hợp chất Flavonoid từ cây Chiết cánh 3 Xác định cấu trúc hóa học của các hợp chất... thường chứa dioctylphtalat [di-(2-etylhexyl) phtalat hoặc bis-2-etylhexyl-phtalat] Chất này sẽ làm sai lệch kết quả phân lập trong các quá trình nghiên cứu hoá thực vật, thể hiện hoạt tính trong thử nghiệm sinh học và có thể làm bẩn dịch chiết của cây Chlorofrom, metyl clorit và methanol là những dung môi thường được lựa chọn trong quá trình chiết sơ bộ một phần của cây như: Rễ, thân, lá, hoa, củ, quả... nghip Trng i hc S phm H Ni 2 Chương 1: Tổng Quan 1.1 Tng quan v cõy Chit cỏnh 1.1.1 Thực vật học Tên khoa học: Mallotus glabriusculus Tên tiếng việt : Chiết cánh Tên khác : Ba bét nhẵn, kiết cánh, ruối không lông, nhung diện Coudere Họ: Thu du ( Euphorbiaceae) Chiết cánh là loại cây bụi cao tới 1m, có khi là cây gỗ cao 8-10 m, nhánh nhẵn hơi dẹp Lá mọc đối, hình trái xoan ngọn mác, gốc tròn chóp nhọn,... xảy ra khi erythroxylum novogranatense được chiết trong methanol nóng Người ta thường ít sử dụng nước để thu được dịch chiết thô từ cây mà thay vào đó là dùng dung dịch nước của methanol Dietyl ete hiếm khi được dùng cho các quá trình chiết thực vật vì nó rất dễ bay hơi, dễ bốc cháy và rất độc, đồng thời nó có xu hướng tạo thành peroxit dễ nổ, peroxit của dietyl ete dễ gây phản ứng oxi hoá với những... trình chiết tránh được sự phân huỷ của chất bởi dung môi và quá trình tạo thành chất mong muốn Sau khi chiết dung môi được cất ra bằng máy cất quay ở nhiệt độ không quá 30-400C, với một vài hoá chất chịu nhiệt có thể thực hiện ở nhiệt độ cao hơn 1.3.2 Quá trình chiết Hầu hết quá trình chiết đơn giản được phân loại như sau: - Chiết ngâm - Chiết sử dụng một loại thiết bị là bình chiết Xoclet - Chiết. .. Bắc và Đông Australia Lên phía Bắc, có thể bắt gặp khá nhiều loài phân bố tại Trung Quốc, Triều Tiên và Nhật Bản Cây Chiết Cánh (Mallotus Glabriusculus), thuộc họ Thầu dầu (Euphobiaceae) là một loài cây phổ biến, đã được sử dụng phổ biến từ lâu trong dân gian làm thuốc chữa bệnh, như rễ cây được dùng làm thuốc bổ phổi và chữa ho, viêm đau họng, kiết lỵ và một số bệnh ngoài da Tuy nhiên cho tới nay... quá trình chiết ngâm không được sử dụng như phương pháp chiết liên tục bởi mẫu được ngâm với dung môi trong máy chiết khoảng 24 giờ rồi chất chiết được lấy ra Thông thường quá trình chiết một mẫu chỉ thực hiện qua 3 lần dung môi vì khi đó cặn chiết sẽ không còn chứa những 24 Nguyn Th Hng Nh K33C - Khoa Húa hc Khúa lun tt nghip Trng i hc S phm H Ni 2 chất giá trị nữa Sự kết thúc quá trình chiết được... suất giảm để thu được 35 g cặn chiết MeOH 2.6.2.Phân lập các hợp chất Cặn MeOH được hòa vào nước và phân lớp với CHCl3 v etyl axetat để thu được các dịch cô CHCl3 (ký hiệu là MGC, 15 g), etyl axetat (ký hiệu là MGE, 8 g) và dịch cô nước (Ký hiệu là MGN, 10,5 g).Phân đoạn etyl axetat được phân tách thô bằng sắc ký cột silica gel pha thường thành rửa giải gradient cloroform/metanol 50/1-1/1 thu được 5... 2.6 Chiết phân đoạn và phân lập các hợp chất 2.6.1 Thu mẫu thực vật và xử lý mẫu Phần trên mặt đất của M glabriusculus (2,0 kg) được chiết ba lần với MeOH bằng máy siêu âm Ultrasonic 2010 ở nhiệt độ 40-50 oC trong vòng 20 phút Dịch chiết sau đó được cô đặc bằng máy cất quay với áp suất giảm để thu được 35 g cặn chiết MeOH 2.6.2.Phân lập các hợp chất Cặn MeOH được hòa vào nước và phân lớp với CHCl3 v etyl. .. môi là phải hoà tan được những chất chuyển hoá thứ cấp đang nghiên cứu, dễ dàng được loại bỏ, có tính trơ (không phản ứng với chất nghiên cứu) , không dễ bốc cháy, không độc Thường thì các chất chuyển hoá thứ cấp trong cây có độ phân cực khác nhau Tuy nhiên những thành phần tan trong nước ít khi được quan tâm Dung môi dùng trong quá trình chiết ít khi được quan tâm và cần phải được lựa chọn rất cẩn ... Nghiên cứu hoá học dịch chiết Etyl axetat Chiết cánh Mallotus glabriusculus Luận văn tập trung nhiên cứu thành phần hoá học từ Chiết cánh bao gồm nội dung là: Thu mẫu Chiết cánh (Mallotus glabriusculus), ... Chiết cánh (Mallotus glabriusculus), xử lý mẫu tạo dịch chiết etyl axetat Phân lập số hợp chất Flavonoid từ Chiết cánh Xác định cấu trúc hóa học hợp chất phân lập 11 Nguyn Th Hng Nh K33C - Khoa... trình chiết đơn giản phân loại sau: - Chiết ngâm - Chiết sử dụng loại thiết bị bình chiết Xoclet - Chiết sắc với dung môi nước - Chiết lôi theo nước Chiết ngâm phương pháp sử dụng rộng rãi trình chiết