chuyên đề hoa học ANĐEHIT

B.CÁC DẠNG BÀI TẬP Dạng 1: DỰA VÀO CÔNG THỨC CHUNG CỦA ANDEHIT + Viết công thức chung : CnH2n+2-m-2aCHOm hay RCHOn Từ công thức chung ta có thể viết các công thức của các loại Anđehit:

SỞ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO VĨNH PHÚC TRƯỜNG THPT THÁI HÒA

CHUYÊN ĐỀ ANĐEHIT

Người thực hiện: HOÀNG THỊ THÚY NGA Trường: THPT THÁI HÒA

Đơn chức: R-CHO (R là gốc hidrocacbon hoặc nguyên tử H).

No, đa chức, mạch hở CnH2n+2-m(CHO)m (nếu n=0 thì m=2)

Anđehit có thể gọi theo tên thông thường hoặc tên thay thế.

Theo IUPAC, tên thay thế của anđehit gồm tên của hidrocacbon theo mạch

chính ghép với đuôi al, mạch chính chứa nhóm –CHO và đánh số bắt đầu từ nhóm

này

Anđehit

Tên thay thế = Tên hidrocacbon tương

ứng + al

Tên thông thường =

=(Andehit + tên thông thường axit tương ứng) Hoặc = (Tên axit tương ứng bỏ “ic” +

CH2=C(CH3)-CHO 2-metylpropenal Metacrylandehit (andehit

p-HO-C6H4-CHO (ở vị trí

ortho)

o-hidroxi benzandehit

Salixilandehit (andehit salixilic)

HOC - CHO Etandial Oxalandehit, (Andehit oxalic,

+ Menton có mùi bạc hà (Trang 172-SGK 11-NC)

+ Andehit xinamic có mùi quế, axeton có mùi thơm nhẹ…

- Trong phản ứng trên ion Ag+ đã bị khử thành nguyên tử Ag; anđehit là chất khử.

Kết luận: Anđehit vừa

có tính oxi hóa, vừa cótính khử

Trong các phản ứng trên, anđehit đóng vai trò là chất oxi hóa

Lưu ý:Anđehit phản ứng với H2 tạo ancol bậc I

Cộng nước, hiđro xianua :

R – CH=O + H2 O  R – CH(OH)2sản phẩm tạo ra có hai nhóm OH cùng đính vào một nguyên tử C nên không bền,không tách ra khỏi dung dịch

CH3 CH = O HCN CH3 CH CN

OH

b Phản ứng với Cu(OH) 2 trong môi trường kiềm (NaOH)

RCHO + 2Cu(OH)2 + NaOH → RCOONa + Cu2O + 3H2O

HgSO C

CH ≡CH H O+ →CH CHO

;

2 2 0

/

1 2

PdCl CuCl C

B B.CÁC DẠNG BÀI TẬP

Dạng 1: DỰA VÀO CÔNG THỨC CHUNG CỦA ANDEHIT

+ Viết công thức chung : CnH2n+2-m-2a(CHO)m hay R(CHO)n

Từ công thức chung ta có thể viết các công thức của các loại Anđehit:

- Anđehit no, đơn chức, mạch hở: CnH2n+1CHO với n≥0 vì trong phân tử có chứamột liên kết đôi ở nhóm chức: - CHO nên viết công thức phân tử: CnH2nO

- Anđehít không no đơn chức, mạch hở: CnH2n+1-2aCHO

- Công thức phân tử anđehit no, mạch hở: CnH2n+2-m (CHO)m

Chú ý: từ công thức chung của các loại anđehit nếu đốt cháy một anđehit thu được sốmol CO2 = số mol H2O => nH: nC = 2:1 trong phân tử có một liên kết đôi vậy anđêhíttrên no đơn chức, mạch hở; cũng có thể dựa vào phản ứng cháy, phản ứng cộng H2 từ

đó xác định công thức tổng quát của anđehit

Ví dụ 1: Đốt cháy một hỗn hợp 3 anđehit A, B, C cùng dãy đồng đẳng thu được số

mol CO2 = số mol H2O, dãy đồng đẳng của anđehit trên là:

a No, đơn chức, mạch hở b Không no đơn chức

c No, đa chức d Không no, hai chức

Giải: Vì đốt cháy thu được số mol CO2 = số mol H2O, trong phân tử có một liênkết đôi tại nhóm chức anđehit còn gốc hiđrocacbon no, mạch hở vậy anđêhit là no,

Giải: CTPT anđehit: C2nH3nOn <=> C2n-nH3n-n (CHO)n <=> CnH2n (CHO)n

Từ công thức phân tử anđehit no CnH2n+2-mCHO)m ta thấy số nguyên tử H của gốc

= 2 lần số nguyên tử C trong gốc+ 2 - số nhóm chức

Vậy: 2n=2n+2-n => n = 2 : đáp án b

Ví dụ 3: Công thức thực nghiệm (công thức nguyên) của một anđehit no mạch hở A

là (C4H5O2)n Công thức phân tử của A là:

a C2H3(CHO)2 b C6H9(CHO)6

c.C4H6(CHO)4 d C8H12(CHO)8

Giải: Vì là đồng đẳng của anđehít no , mạch hở, hai chức có công thức chung là:

CnH2n (CHO)2 hay CnH2n-2O2 vì trong công thức phân tử có 2 liên kết đôi vậy dãy

đáp án : d

Ví dụ 5: Đốt cháy hoàn toàn 10,8 gam một anđehit no, mạch hở cần dùng 10,08 lít

khí O2 (đktc) Sản phẩm cháy cho qua dung dịch nước vôi trong dư có 45 gam kết tủatạo thành Công thức phân tử của anđehit là:

Đối với anđehit R(CHO)n khi thực hiện phản ứng tráng gương ta có:

- Nếu thực hiện phản ứng tráng gương hỗn hợp 2 anđehit đơn chức trong dư AgNO3trong dung dịch NH3 số mol Ag thu được gấp 2 lần số mol hỗn hợp thì trong hỗn hợpkhông có anđehit fomic HCHO.

- Nếu thực hiện phản ứng tráng gương hỗn hợp 2 anđehit đơn chức trong dư AgNO3trong dung dịch NH3 số mol Ag thu được lớn hơn 2 lần số mol hỗn hợp thì trong hỗnhợp có anđehit fomic HCHO

- Nếu thực hiện phản ứng giữa hỗn hợp 2 chất hữu cơ đơn chức trong dư AgNO3trong dung dịch NH3 số mol Ag thu được nhỏ hơn 2 lần số mol hỗn hợp thì trong hỗnhợp không có một chất hữu cơ không tham gia phản ứng tráng gương ( trường hợpnày thường được áp dụng khi thực hiện phản ứng oxi hoá hỗn hợp 2 rượu đơn chức

để xác định công thức cấu tạo của rượu )

- Vậy đối với loại bài tập tham gia phản ứng tráng gương của anđehit cần bám chắcvào các dữ kiện đầu bài, tìm cách biện luận khả năng có thể xảy ra để đi đến kết quảtránh những sai lầm dễ mắc phải

- Đối với anđehit đa chức 1 mol anđehit cho 2n mol Ag ( n là số nhóm - CHO )

Ví dụ 1: Cho 0,2 mol hỗn hợp 2 anđehit cùng dãy đồng đẳng no, mạch hở, có số mol

bằng nhau phản ứng hoàn toàn với lượng dư AgNO3 trong dung dịch NH3 số lượng

Ag thu được là 43,2 gam ( hiệu suất 100%) Nếu đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp trên thuđược 15,68 lít (ĐKTC) khí CO2 Công thức phân tử của 2 anđehit là:

a HCHO, CH3CHO b CH3CHO, C4H9CHO

c C2H5CHO, C3H7CHO d cả b và c đều đúng

Giải: nAg = 43,2/108=0,4 mol => nAg : nhỗn hợp = 2:1 vậy hỗn hợp anđehit là no, đơnchức, mạch hở ( trong hỗn hợp không có HCHO )

Gọi công thức trung bình là: CnH2

n

+ 1 = 3,5 =>n = 2,5 Trường hợp: n1 = 0 HCHO loại

Trường hợp: n1 = 1 CH3CHO vì n = 2,5 => (n1+n2 ) / 2 = 2,5 Vậy : n2 = 4

Trường hợp: n1 = 2 n = 2,5 => (n1+n2 ) / 2 = 2,5 Vậy : n2 = 3

đáp án d

Ví dụ 2: Cho 0,1 mol anđehit X tác dụng với dung dịch dư AgNO3/NH3 thu được 0,4mol Ag Mặt khác cho 0,1 mol X tác dụng hoàn toàn với H2 thì cần 22,4 lít H2(ĐKTC)

Công thức cấu tạo phù hợp với X là:

Giải: Vì 0,1 mol X tác dụng hoàn toàn với H2 thì cần 0,1 mol H2 vậy trong X chỉ có một nhóm chức -CHO Ta có tỷ lệ nAg : nX = 4:1 vậy Đáp án: a.

Ví dụ 3: Cho a mol anđehit X, mạch hở tác dụng hoàn toàn với H2 thì cần 3a mol H2

và thu được chất hữu cơ Y Cho Y tác dụng hoàn toàn với Na dư thu được a mol H2 Đốt cháy hoàn toàn a mol X thu được tối đa 4a mol CO2

Công thức cấu tạo phù hợp với X là:

a C2H4(CHO)2 b CH(CHO)3

c C2H2(CHO)2 d C2HCHO

Giải: Vì khi tác dụng với H2 thì cần 3a mol H2 vậy trong X có 3 liên kết Π Vì Y tác dụng hoàn toàn với Na dư thu được a mol H2 : trong Y có 2 nhóm chức -OH vậy X có

2 nhóm chức - CHO, và trong gốc hiđrocácbon có một liên kết Π

Sơ đồ phản ứng cháy: CnH2n-2 (CHO)2 → n+2 CO2

a 4a

Vậy n+2=4 => n=2 Đáp án: c.

Ví dụ 4: Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol hỗn hợp A gồm 2 anđêhít đơn chức, toàn bộ sản

phẩm cháy cho hấp thụ vào dung dịch nước vôi trong dư, khối lượng bình tăng 12,4 gam và khi lọc thu được tối đa 20 gam kết tủa Mặt khác cũng cho hỗn hợp trên tác dụng với lượng dư AgNO3 trong dung dịch NH3 số lượng Ag thu được là 32,4 gam Công thức cấu tạo của 2 anđehít là:

a HCHO, CH3CHO b CH3CHO, C4H9CHO

c C2H5CHO, C3H7CHO d HCHO, C2H5CHO

Giải: Theo sản phẩm cháy:

Số mol CO2 = số mol CaCO3 = 20/100 = 0,2 mol

Khối lượng bình nước vôi trong tăng là: m ( CO2 + H2O) = 12,4 gam

=> nH2O = 3,6/18=0,2 mol vì số mol CO2 = số mol H2O nên 2anđehit đều no, đơn chức, mạch hở

nAg = 32,4/108 = 0,3 mol > 2.n hỗn hợp A vậy trong A có chứa HCHO (x mol)

gọi công thức anđêhit còn lại là: CnH2n+1CHO (y mol)

Vì số mol 2 anđehit bằng nhau nên ta có :

=

+ 2

Ta có: z (a+m) = 0,15 ( theo phương trình I);*

za = 8/160 = 0,05 ( theo phương trình II);**

từ * và ** ta có zm = 0,1

phần 3 n Ag = 2zm = 0,1x2 = 0,2 mol vậy m Ag = 0,2x108 = 21,6 gam

đáp án a

Ví dụ 6: Cho 0,15 mol một anđehit Y tác dụng hoàn toàn với lượng dư dung dịch

AgNO3/NH3 thu được 18,6 gam muối amoni của axít hữu cơ Công thức cấu tạo củaanđehit trên là:

MR(COONH4)n =

15 , 0

6 , 18

= 124 => R + 62n = 124n=1 => R=124-62 = 62 (loại)

n=2 => R=124-2x62 = 0 Vậy công thức cấu tạo là: OHC-CHO đáp án b

Ví dụ 7: Khi cho 0,l mol X tác dụng víi dung dịch AgNO3 dư/NH3 ta thu được Ag kim loai Hoà tan hoàn toàn lượng Ag thu được vào dung dịch HNO3 đặc nóng dư thuđược 8,96 lít NO2 (ĐKTC) X là:

Bài tập trắc nghiệm có lời giải

C MỘT SỐ BÀI TẬP Cể LỜI GIẢI

Câu 1 Anđehit có thể bị oxi hoá bởi chất nào sau đây?

A Dung dịch brom B Cu(OH)2 / OH-, t0

C K2Cr2O7 / H2SO4 D A, B, C đều đúng

Đáp án D

Câu 2 Chia m(g) anđehit thành 2 phần bằng nhau Phần 1: đốt cháy hoàn toàn, thu

được số mol CO2 bằng số mol H2O Phần 2:tác dụng hoàn toàn với AgNO3/NH3 dưtạo ra 4mol Ag/ 1mol anđehit Vậy đó là

A anđehit no đơn chức B anđehit no 2 chức

C anđehit focmic D Không xác định

đáp án C

Vì CO2 H O2

⇒ anđehit là no đơn chức, do đó loại phương án B

Mặt khác, tỷ lệ 1 mol anđehit tạo ra 4 mol Ag Vậy đó là HCHO

Câu 3 Hỗn hợp X gồm HCHO và CH3CHO Khi oxi hoá (H=100%) m(gam) X thuđược hỗn hợp Y gồm 2 axit tương ứng có dY/X = a thì giá trị của a là:

A 1,45 < a <1,50 B 1,26 <a <1,47

C 1,62 <a <1,75 D 1,36 <a <1,53

đáp án D

Nếu X chỉ có HCHO ⇒ Y chỉ có HCOOH thì dY/X = 46/30 = 1,53

Nếu X chỉ có CH3CHO⇒ Y chỉ có CH3COOH thì dY/X = 60/44 = 1,36

Vì X có 2 anđehit nên Y có 2 axit

Vậy 1,36 < a < 1,53

Câu 4 Cho 0,94 gam hỗn hợp 2 anđehit no, đơn chức kế tiếp nhau, có số mol bằng

nhau, tác dụng hết với dung dịch AgNO3(NH3) tạo 3,24g Ag Công thức phân tử của

2 anđehit là

A CH3CHO và HCHO B CH3CHO và C2H5CHO

C C2H5CHO và C3H7CHO D A hoặc B

đáp án C

Giải

3,24 108

nAg = 0,015 mol

⇒

0,94 M=

0,015

= 62,67Vậy 2 anđehit là: C2H5CHO và C3H7CHO

Trường hợp 2 Nếu một trong hai anđehit là HCHO, số mol là x ta có

4x + 2x = 0,03 ⇒ x =

0,03 6

= 0,005mol

0,94

M=

0,01

= 94 kết hợp với điều kiện hai anđêhit là đồng đẳng kế tiếp, loại.

Câu 5 CxHyO2 làmột anđehit mạch hở, no, 2 chức khi

A y = 2x B y= 2x + 2 C y = 2x – 2 D y = 2x – 4

Đáp án C

Giải

áp dụng công thức CnH2n+2-2aO2 trong đó a là số liên kết đôi trong phân tử cho anđehit

no, hai chức, ta có a = 2 Suy ra công thức anđehit đã cho là CxH2x-2O2

Câu 6 Một anđehit no có dạng (C2H3O)n thì công thức phân tử của anđehit là:

A C4H6O2 B C6H9O2 C C2H3O D C8H12O4 Đáp án A

Câu 7 Hỗn hợp Y gồm 2 anđehit đồng đẳng kế tiếp Đốt 2,62g hỗn hợp Y tạo 2,912

lit CO2 (đktc) và 2,34g H2O Nếu cho 1,31g Y Tác dụng với AgNO3 dư (NH3)được m(g) Ag kết tủa

a-2 anđehit thuộc loại:

Hướng dẫn giải

nAg =

86, 4 108

= 0,8 molNếu n Anđehit = 1/2 nAg = 0,8/2 = 0,4 mol

⇒ M =6/0,4 = 15 Không có anđehit nào có khối lượng mol là 15, (loại)

Nếu n Anđehit = 1/4 nAg = 0,8/4 = 0,2 mol

Câu 11 Hỗn hợp X gồm 2 anđehit no đơn chức là đồng đẳng kế tiếp Lấy 8,9gam

hỗn hợp X cho phản ứng với dung dịch AgNO3 tan trong NH3 dư tạo 86,4g Ag kết tủa Công thức phân tử của 2 anđehit là:

A HCHO và CH3CHO B CH3CHO và C2H5CHO

C C2H5CHO và C3H7CHO D Kết quả khác

Đáp án A

Hướng dẫn giải

nAg = 86,4/108 = 0,8 mol

Nếu n Anđehit = 1/2 nAg = 0,8/2 = 0,4 mol

⇒ M=8,9/0,4 = 22,25 < MHCHO =30, do đó không có anđehit nào thỏa mãn loại.Như vậy một trong hai anđehit là HCHO, tỷ lệ mol giữa HCHO và Ag là 1:4, anđehitcòn lại có tỷ lệ mol với Ag là 1:2

A 0,2 mol B 0,05 mol C 0,04mol D 0,1 mol

b) Công thức phân tử của hai anđehit là

A CH3CHO và C2H5CHO B C2H5CHO và C3H7CHO

C C3H7CHO và C4H9CHO D Không đủ dữ kiện

Hướng dẫn

a) Đáp án D

Vì hỗn hợp tráng gương được 2 muối amoni của axit hữu cơ chứng tỏ hỗn hợp không

có HCHO

⇒ n X = 1/2 nAg = 10,8/(2 108) = 0,05 mol (trong mỗi phần)

Vậy số mol hỗn hợp X ban đầu là 0,05 2 = 0,1 mol

b) Đáp án A

RCHO + H2

0 ,

Ni t

RCH2OH0,05mol 0,05mol 0,05mol

Khối lượng hai ancol = 0,05.MAncol = 2,75g

Câu 13 Cho hỗn hợp HCHO và H2 đi qua ống đựng bột Ni nung nóng Dẫn toàn bộhỗn hợp thu được sau phản ứng qua bình đựng nước, thấy khối lượng bình tăng23,6g Lấy dung dịch trong bình cho tác dụng hết với dung dịch AgNO3 trong NH3 dưthu được 43,2g Ag kim loại

Khối lượng CH3OH tạo ra trong phản ứng cộng hợp hiđro của HCHO là:

→

CH3OH (1)Hỗn hợp sản phẩm thu được gồm CH3OH và HCHO có khối lượng là 23,6g

Cho hỗn hợp sản phẩm tác dụng AgNO3/ NH3

HCHO + Ag2O

3 NH

CO2 + H2O + 4Ag ↓ (2)

⇒nHCHO = nAg = x

43, 2 108

= 0,1 mol

⇒ mHCHO = 0,1 x 30 = 3,0 (g)

⇒ mCH OH3 =23,6 3 20,6(g)− =

Đáp án C

Câu 14 X là một este được tạo bởi axit no đơn chức và ancol no đơn chức có tỷ khối

hơi đối với CH4 là 5,5 Nếu đem đun 2,2g este X với dung dịch NaOH dư ta thu được2,4 g muối Cấu tạo nào sau đây là của X?

= 96Khối lượng tăng 96 - 88 = 8 ⇒ MR = 23 - 8 = 15 hay R là -CH3

Đáp án A

Câu 15 Đun nóng 0,1 mol chất A với một lượng vừa đủ dd NaOH thu được 9,2g một

ancol đơn chức Cho ancol đó bay hơi ở 109,20C và 0,5atm thì chiếm thể tích là12,544 lít Công thức nào sau đây của A là phù hợp?

A C5H7 - COO - C2H5 C C2H5OOC - COOC2H5

=

0,5 12,544 0,082(273 109,2)

× +

= 0,2 (mol)

Số mol rượu gấp đôi số mol este, do đó chỉ có phương án C là phù hợp

Đáp án C

D.BÀI TẬP VỀ NHÀ

Câu 1 Một hỗn hợp X gồm 2 ankanal là đồng đẳng kế tiếp khi bị hiđro hoá hoàn

toàn cho ra hỗn hợp 2 ancol có khối lượng lớn hơn khối lượng của X là 1,0 gam Đốtcháy hoàn toàn X cho ra 30,8g CO2 Công thức phân tử và số gam 2 ankanal tronghỗn hợp là

Đáp án C

Câu 3 Xác định cấu tạo của hợp chất X biết đốt cháy hoàn toàn 1 mol X tạo 4 mol

CO2 X cộng Br2 theo tỉ lệ mol 1:2, X tác dụng với Na cho khí hiđro và X tránggương

A HO-CH=CH-CH2-CHO B CH3-CH2- CH=CH-CHO

C CH3CH2CH2CHO D CH2=CH-CH2-CHO

Đáp án A

Câu 4 Hợp chất A có công thức CnH 2n+2-2a-k(CHO)k với giá trị nào của n, k, a để khi

A tác dụng với khí hiđro cho ancol n-propylic theo thứ tự n, k, a là

Câu 6 Tiến hành oxi hóa 2,5 mol rượu metylic thành fomanđehyt bằng CuO rồi cho

fomanđehit tan hết vào nước thu được 160g dd fomalin 37,5% Vậy hiệu suất phảnứng oxi hóa là bao nhiêu?

Phản ứng trên thuộc loại phản ứng nào sau đây?

A Phản ứng trung hòa B Phản ứng tự oxi hóa - khử

C Phản ứng trao đổi D Phản ứng este hóa

Hãy chọn đáp án đúng

Đáp án B

Câu 8 Một este có CTPT là C4H8O2 được tạo thành từ ancol metylic và axit nào sauđây

A Axit fomic B Axit propionic

C Axit axetic D Axit oxalic

CH3 CH3

Câu 1: Cho 6,6 gam một anđehit X đơn chức, mạch hở phản ứng với lượng dư

AgNO3 trong dung dịch NH3, đun nóng Lượng Ag sinh ra cho phản ứng hết với axit HNO3 loãng, thoát ra 2,24 lít khí NO (sản phẩm khử duy nhất, đo ở đktc) Công thức cấu tạo thu gọn của X là

A CH3CHO B HCHO C CH3CH2CHO D CH2=CHCHO

Câu 2: Cho 0,1 mol anđehit X tác dụng với lượng dư AgNO3 trong dung dịch NH3, đun nóng thu được 43,2 gam Ag Hiđro hóa X thu được Y, biết 0,1 mol Y phản ứng vừa đủ với 4,6 gam Na Công thức cấu tạo thu gọn của X là

A HCHO B CH3CHO C OHC–CHO D

CH3CH(OH)CHO

Câu 3: Dãy gồm các chất đều tác dụng với AgNO3 trong dung dịch NH3, là

A anđehit axetic, butin–1, etilen B anđehit axetic, axetilen, butin–2

C axit fomic, vinylaxetilen, propin D anđehit fomic, axetilen, etilen

Câu 4: Cho các chất: HCN, H2, dung dịch KMnO4, dung dịch Br2 Số chất phản ứng được với (CH3)2CO là

A không no có một nối đôi, đơn chức B no, đơn chức

C không no có hai nối đôi, đơn chức D no, hai chức

Câu 6: Khi oxi hóa hoàn toàn 2,2 gam một anđehit đơn chức thu được 3 gam axit

tương ứng Công thức của anđehit là