quy tắc chung gọi tên các hiđrocacbon theo danh pháp iupad

Hiđrocacbon no mạch hở không nhánh: Trừ 4 chất đầu dãy đồng đẳng còn lại tên của tất cả các đồng đẳng cao hơn đều đợc hình thành bằng cách tổ hợp tiền tố cơ bản về độ bội với hậu tố –an

Sở giáo dục đào tạo vĩnh phúc Trờng THPT chuyên vĩnh phúc

TỔ : hoá

-&*& -Chuyên đề: quy tắc chung gọi tên các hidrocacbon theo danh pháp iupac

NGUYỄN ĐèNH HÙNG

Tổ : hoá - THPT Chuyờn Vĩnh Phỳc

Năm học: 2011 - 2012

Danh pháp hiđrocacbon

I- danh pháp hidrocacbon no mạch hở

A Hiđrocacbon no mạch hở không nhánh: Trừ 4 chất đầu dãy đồng đẳng còn lại tên

của tất cả các đồng đẳng cao hơn đều đợc hình thành bằng cách tổ hợp tiền tố cơ bản

về độ bội với hậu tố –an

B Hiđrocacbon no mạch nhánh

1 Xác định hiđrua nền: Chọn mạch C dài nhất, có chứa nhiều nhánh nhất làm mạch

chính

2 Đánh số các nguyên tử C trên mạch chính xuất phát từ đầu nào gần nhánh nhất để

cho tổng chỉ số của các nhánh là nhỏ nhất

3 Xác định tên của các nhánh: sắp xếp theo trình tự chữ cái và chọn tiền tố về độ bội

thích hợp nếu có 2 nhánh giống nhau≥

Các nhánh đơn giản đợc xếp theo trình tự chữ cái đầu của tên nhánh, khong dùng chữ cái đầu của tiền tố về độ bội

VD: Butyl → Etyl → Đimetyl → Propyl

Các nhánh phức tạp (có nhóm thế trong nhánh) cũng đợc sắp xếp theo trình tự chữ cái đầu, nhng là tên hoàn chỉnh cho dù đó là chữ cái đầu của nhóm thế tong nhánh hay tên của tiền tố cơ bản về độ bội

VD: (1,2-đimetylpentyl) → Etyl → Metyl → (1-Metylbutyl) → (2-Metylbutyl)

Khi có mặt 2 nhánh phức tạp giống nhau cần dùng các tiền tố nh≥ bis-, tris, tetrakis-,

VD: bis(1-metyletyl) hoặc điisopropyl

bis(2,2-đimetylpropyl) hoặc đineopentyl

4 Thiết lập tên đầy đủ:

Chỉ số của nhánh + Tiền tố độ bội + Tên của nhánh+ Tên hiđrua nền VD:

II- danh pháp Nhóm (gốc) hiđrocacbon no

1 Gốc hiđrocacbon no hóa trị I

Có 2 cách gọi tên:

a) Đổi đuôi –an → -yl: Trong nhóm có mạch chính thì chọn mạch dài nhất

kể từ nguyên tử C mang hóa trị tự do (đợc đánh số 1) làm mạch chính rồi gọi tên nhóm theo danh pháp thế

b) Thêm đuôi yl vào tên của ankan– kèm theo chỉ số cho hóa trị tự do,

đánh số mạch C sao cho chỉ số có giá trị nhỏ nhất VD: CH3CH2CH2CH2CH3 pentan

CH3CH2CH2CH2CH2- a) Pentyl b) Pentan-1-yl

CH3CH2CH2CH CH3a) 1-Metylbutyl b) Pentan-2-yl

|

Kiểu gọi tên thứ 2 thờng dùng cho các nhóm mà cấu tạo phức tạp (chứa nhiều liên kết kép, nhiều vòng, ) và các nhóm đa hóa trị

Một số tên gốc nửa hệ thống đợc sử dụng

(CH3)2CH-: Isopropyl (CH3)2CHCH2CH2- : Isopentyl

(CH3)2CHCH2-: Isobutyl CH3CH2-C(CH3)2-: tert-Pentyl

CH3CH2CH(CH3)-: sec-Butyl (CH3)3C-CH2-: Neopentyl

(CH3)3C-: tert-Butyl

2 Gốc hiđrocacbon no hóa trị 2

- Nếu hai hóa trị tự do đợc dùng để tạo liên kết đôi thì: -an → -yliđen hoặc thêm – yliđen vào tên ankan

- Nếu 2 hóa trị tự do đợc dùng để tạo 2 liên kết đơn thì thêm -điyl vào tên của hiđrua nền

- Đối với các gốc hóa trị 2 có công thức chung –[CH2]n- có thể gọi: thêm tiền tố của

độ bội vào “metylen” trừ trờng hợp n = 1, 2

-CH2- -CH2-CH2- -CH2-CH2-CH2-

metylen etylen trimetylen

3 Gốc hóa trị 3 và cao hơn

- Ba hóa trị tự do: triyl

- Hóa trị tự do để tạo liên kết 3: -yliđin

- 3 hóa trị tự do dùng để tạo 1 liên kết đôi, 1 liên kết đơn: -yl-yliđen

Tơng tự với các gốc hóa trị cao hơn ta cũng kết hợp các đuôi yl, yliđen, yliđin kèm theo chỉ số chỉ vị trí, tiền tố về độ bội

III- danh pháp Hiđrocacbon không no mạch hở

- Chọn mạch C dài nhất có chứa nhiều liên kết bội làm mạch chính (u tiên mạch

có số nối đôi nhiều hơn)

- Đánh số thứ tự sao cho tổng chỉ số của liên kết bội là nhỏ nhất kể cả khi chỉ số nối 3 nhỏ hơn

- Gọi tên: chỉ số nhánh+tên nhánh + tên hiđrua nền + chỉ số liên kết đôi+ (độ

bội)en + chỉ số liên kết ba+ (độ bội)in

IV- danh pháp gốc hiđrocacbon không no

1 Gốc hóa trị 1

- Thêm hâu tố yl kèm theo chỉ số cho vị trí hóa trị tự do vào tên của hiđrocacbon tơng ứng

- Chọn mạch chính cho gốc không no theo sự giảm dần độ u tiên:

+ Số liên kết kép là tối đa

+ Số nguyên tử C là nhiều nhất

+ Số nối đôi là nhiều nhất

2 Gốc hóa trị cao hơn

Tơng tự với hiđrocacbon no

V- danh pháp Hiđrocacbon mạch vòng no và không no

1- Hiđrocacbon đơn vòng no

+ Không nhánh: xiclo + tên ankan tơng ứng

+ Có nhánh: đánh số thứ tự nhánh sao cho tổng chỉ số nhánh là nhỏ nhất

• Gốc hiđrocacbon đơn vòng no: gọi tơng tự gốc hiđrocacbon no

2- Hiđrocacbon đơn vòng không no: tơng tự hiđrocacbon không no mạch hở thêm

tiền tố

xiclo-3- Hiđrocacbon hai vòng có chung 1 nguyên tử mắt vòng:

Spiro + [các chỉ số nguyên tử C riêng] + tên hiđrocacbon mạch hở tơng ứng

(ghi từ số nhỏ đến số lớn)

Mạch C đợc đánh số hết vòng nhỏ đến vòng lớn, bắt đầu từ 1 nguyên tử kề nguyên tử chung

HÖ thèng bµi tËp vËn dông Bài 1: Gọi tên các hidrocacbon no sau

4-ethyl-5-methyloctane 4-ethyl-3-methylheptane

5-ethyl-4,7-diisopropyl-6 -(3-methylbutan-2-yl)decane

Bài 2: Gọi tên các hidrocacbon không no sau

(E)-4-methylpent-2-ene 3,3-dimethylbut-1-ene

(3E,5E)-4-isopropyl

hepta-1,3,5-triene

2-ethylbuta-1,3-diene

(Z)-2,4-diethylhexa-1,4-diene -2-propylocta-1,7-diene5-ethyl-4-methylene

Bài 3: Có cả liên kết 2 và liên kết 3: mạch nhiều liên kết bội nhất, dài nhất,

nhiều liên kết đôi nhất, đánh số để locant của liên kết bội nhỏ nhất, để locant của liên kết đôi nhỏ nhất.

pent-1-en-4-yne (E)-hex-4-en-1-yne

(E)-dodeca-7-en-1,9-diyne (E)-4-(pentan-3-yl)oct-5-en-2-yne

(2E,5E,10E)-8-(pent-4-ynyl)trideca-2,5,10-triene (8E)-6-((E)-but-2-enyl)undec-8-en-1-yne

(2Z,6E)-4-(prop-2-ynyl)nona-2,6-diene (3Z,7E)-5-(pent-4-ynyl)undeca-1,3,7,10-tetraene

(7E)-6-((Z)-pent-1-enyl)undeca-7-en-1,4-diyne (7Z)-6-((E)-hex-1-enyl)dodeca-7-en-1,4-diyne

Bài 4: Các xicloankan

cyclopropane

cyclopropyl cyclopentane (2-cyclobutylcyclopropyl)cyclopentane

1,4-diethyl-2,5-dimethylcyclohexane

Bài 5: Các vòng không no

1-ethyl-2-methyl

cyclopenta-1,3-diene (cyclopent-2-enyl)

cyclohexane

3-(cyclobuta-1,3-dienyl) cyclopent-1-ene 2-(cyclohexa-2,5-dienyl)cyclohexa-1,3-diene

cyclodeca-1,6-diyne cyclodecyne 4-((3E,6Z)-cyclonona-3,6-dienyl)cyclodec-1-yne

Bài 6: Các vòng thơm:

– Dùng nền là các tên thông thường

– Đánh số: Đặt phân tử sao cho tối đa số vòng nằm trên trục ngang, nằm bên phải trục đứng Bắt đầu từ nguyên tử C riêng đầu tiên của góc phải phía trên gần trục đứng nhất

acephenanthrylene

3,6,10-trimethylaceanthrylene

5-cyclopropyl-1,2,9,10-tetramethylacephenanthrylene

1,2-dimethyl-4,7-divinyl

acenaphthylene

Bài 7: Vòng chung đỉnh và vòng cầu nối

– Spiro[các số C riêng] tên hiđrocacbon

– Đánh số: từ nguyên tử C riêng đầu tiên của vòng nhỏ, theo chiều mạch C, để locant nhỏ nhất.

Spiro[2.3]hexan Spiro[4.5]decan Spiro[4.5]deca-1,6,8-trien

7,9-Dietyl-1,4- dimetyl-8-isopropyl Spiro[4.5]decan

Bài 8: Hãy gọi tên các chất sau:

 Bài giải

bixiclo[1.1.1]pentan bixiclo[2.1.1]hexan

bixiclo[2.2.1]heptan bixiclo[2.2.2]octan

bixiclo[3.1.1]heptan bixiclo[4.1.1]octan

Bài 9: Gọi tên các hợp chất sau:

 Bài giải:

spiro[2.3]hexan spiro[2.2]pentan

(c) (d)

spiro[2.4]heptan spiro[3.4]octan

spiro[4.5]decan spiro[2.5]octan

Bài 10: Cho biết công thức cấu tạo của các chất có tên sau:

(a) spiro[2,3]hexan

(b) 1-metylspiro[2.3]hexan

(c) spiro[3.4]octan

(d) 5-etylspiro[3.4]octan

(e) spiro[4.5]decan

(f) 8-ipropylspiro[4.5]decan

 Bài giải

(a) spiro[2,3]hexan

spiro[2.3]hexan

(b) 1-metylspiro[2.3]hexan

1-metylspiro[2.3]hexane

1

2 3 4 5 6

(c) spiro[3.4]octan

spiro[3.4]octan

(d) 5-etylspiro[3.4]octan

5-etylspiro[3.4]octan

(e) spiro[4.5]decan

spiro[4.5]decan

(f) 8-ipropylspiro[4.5]decan

8-ipropylspiro[4.5]decan

1

2 3 4

5

6 7

8

9 10

Bài 11: Vẽ công thức cấu tạo của các hiđrocacbon hai vòng no sau:

(a) Bixiclo[2.2.1]heptan

(b) Bixiclo[5.2.0]nonan

(c) Bixiclo[3.1.1]heptan

(d) Bixiclo[3.3.0]octan

 Bài giải

bixiclo[2.2.1]heptan

(a)

bixiclo[5.2.0]nonan (b)

bixiclo[3.1.1]heptan

bixiclo[3,3,0]octan

Bài 12: Cho biết công thức cấu tạo của các chất có công thức sau:

(a) bixiclobutan

(b) 2-metylbixiclobutan

(c) bixiclo[3.2.1]octan

(d) 8-metylbixiclo[3.2.1]octan

 Bài giải

(a) bixiclobutan

bixiclo[1.1.0]butan

(b) 2-metylbixiclobutan

1 2 3 4

(c) bixiclo[3.2.1]octan

bixiclo[3.2.1]octan

(d) 8-metylbixiclo[3.2.1]octan

8-metylbixiclo[3.2.1]octan

1 2

3

4 5 6

7 8

Bài 13: Đọc tên các chất sau:

 Bài giải

Chú ý: Hai nhóm thế cùng phía là đồng phân cis, còn khác phía là đồng phân trans.

Bài 14: Xicloankan nào có đồng phân cis – trans ? Nếu có vẽ cả hai đồng phân

đó.

(a) 1,3-dimetylxiclopantan

(b) Etylxiclopantan

(c) 1-etyl-2-metylxiclobutan

 Bài giải

(a) 1,3-dimetylxiclopantan Có đồng phân cis – trans

CH3

CH3

CH3

H3C

cis-1,3-dimetylxiclopentan

CH3

CH3

CH3

H3C

trans-1,3-dimetylxyclopentan

(b) Etylxiclopantan Không có đồng phân cis-trans.

2H5

Hai chất trên là một.

(c) 1-etyl-2-metylxiclobutan: Có đồng phân cis-trans

C2H5

H

CH3

cis-1-etyl-2-metylxiclobutan

H

C2H5

CH3

trans-1-etyl-2-metylxiclobutan

Bài 15: Hai hợp chất hữu cơ A và B đều có công thức phân tử C5H10 Cả hai đều không phản ứng với Cl2 trong tối và lạnh A phản ứng với Cl2 có ánh sáng, nhưng cho một sản phẩm duy nhất là C5H9Cl Còn hợp chất B cũng tác dụng với

Cl2 trong cùng điều kiện nhưng cho 6 đồng phân C5H9Cl khác nhau, có thể phân biệt bằng phương pháp vật lý Hãy xác định cấu trúc của A, B và các sản phẩm monoclo đó.

 Bài giải:

A và B có công thức C5H10 nên chúng có thể là anken hoặc xicloankan Theo đều bài, các chất này không tác dụng với Cl2 tối và lạnh nên A và B là các xicloankan.

A tác dụng với Cl2 cho một monoclo duy nhất nên A là xiclopentan

B tác dụng với Cl2 (ánh sáng) tao ra 6 dẫn xuất monoclo, nên B phải là metylxiclobutan.

Cl2 -HCl

CH3

CH3

Cl

CH3 Cl

CH3

Cl

CH3

Cl

CH2Cl

Hết