Së gi¸o dôc ®µo t¹o vÜnh phóc Trêng THPT chuyªn vÜnh phóc TỔ : ho¸ ---------&*&--------- Chuyªn ®Ò: quy t¾c chung gäi tªn c¸c hidrocacbon theo danh ph¸p iupac NGUYỄN ĐÌNH HÙNG Tæ : ho¸ - THPT Chuyên Vĩnh Phúc N¨m häc: 2011 - 2012 Danh ph¸p hi®rocacbon I- danh ph¸p hidrocacbon no m¹ch hë A. Hi®rocacbon no m¹ch hë kh«ng nh¸nh: Trõ 4 chÊt ®Çu d·y ®ång ®¼ng cßn l¹i tªn cña tÊt c¶ c¸c ®ång ®¼ng cao h¬n ®Òu ®îc h×nh thµnh b»ng c¸ch tæ hîp tiÒn tè c¬ b¶n vÒ ®é béi víi hËu tè –an B. Hi®rocacbon no m¹ch nh¸nh 1. X¸c ®Þnh hi®rua nÒn: Chän m¹ch C dµi nhÊt, cã chøa nhiÒu nh¸nh nhÊt lµm m¹ch chÝnh 2. §¸nh sè c¸c nguyªn tö C trªn m¹ch chÝnh xuÊt ph¸t tõ ®Çu nµo gÇn nh¸nh nhÊt ®Ó cho tæng chØ sè cña c¸c nh¸nh lµ nhá nhÊt 3. X¸c ®Þnh tªn cña c¸c nh¸nh: s¾p xÕp theo tr×nh tù ch÷ c¸i vµ chän tiÒn tè vÒ ®é béi thÝch hîp nÕu cã ≥ 2 nh¸nh gièng nhau C¸c nh¸nh ®¬n gi¶n ®îc xÕp theo tr×nh tù ch÷ c¸i ®Çu cña tªn nh¸nh, khong dïng ch÷ c¸i ®Çu cña tiÒn tè vÒ ®é béi VD: Butyl → Etyl → §imetyl → Propyl C¸c nh¸nh phøc t¹p (cã nhãm thÕ trong nh¸nh) còng ®îc s¾p xÕp theo tr×nh tù ch÷ c¸i ®Çu, nhng lµ tªn hoµn chØnh cho dï ®ã lµ ch÷ c¸i ®Çu cña nhãm thÕ tong nh¸nh hay tªn cña tiÒn tè c¬ b¶n vÒ ®é béi VD: (1,2-®imetylpentyl) → Etyl → Metyl → (1-Metylbutyl) → (2-Metylbutyl) Khi cã mÆt ≥ 2 nh¸nh phøc t¹p gièng nhau cÇn dïng c¸c tiÒn tè nh bis-, tris, tetrakis-,.... VD: bis(1-metyletyl) hoÆc ®iisopropyl bis(2,2-®imetylpropyl) hoÆc ®ineopentyl 4. ThiÕt lËp tªn ®Çy ®ñ: ChØ sè cña nh¸nh + TiÒn tè ®é béi + Tªn cña nh¸nh+ Tªn hi®rua nÒn VD: II- danh ph¸p Nhãm (gèc) hi®rocacbon no 1. Gèc hi®rocacbon no hãa trÞ I Cã 2 c¸ch gäi tªn: a) §æi ®u«i – an → -yl: Trong nhãm cã m¹ch chÝnh th× chän m¹ch dµi nhÊt kÓ tõ nguyªn tö C mang hãa trÞ tù do (®îc ®¸nh sè 1) lµm m¹ch chÝnh råi gäi tªn nhãm theo danh ph¸p thÕ b) Thªm ®u«i – yl vµo tªn cña ankan kÌm theo chØ sè cho hãa trÞ tù do, ®¸nh sè m¹ch C sao cho chØ sè cã gi¸ trÞ nhá nhÊt VD: CH3CH2CH2CH2CH3 pentan CH3CH2CH2CH2CH2a) Pentyl b) Pentan-1-yl CH3CH2CH2CH CH3 a) 1-Metylbutyl b) Pentan-2-yl | KiÓu gäi tªn thø 2 thêng dïng cho c¸c nhãm mµ cÊu t¹o phøc t¹p (chøa nhiÒu liªn kÕt kÐp, nhiÒu vßng,..) vµ c¸c nhãm ®a hãa trÞ Mét sè tªn gèc nöa hÖ thèng ®îc sö dông (CH3)2CH-: Isopropyl (CH3)2CHCH2CH2- : Isopentyl (CH3)2CHCH2-: Isobutyl CH3CH2-C(CH3)2-: tert-Pentyl CH3CH2CH(CH3)-: sec-Butyl (CH3)3C-CH2-: Neopentyl (CH3)3C-: tert-Butyl 2. Gèc hi®rocacbon no hãa trÞ 2 - NÕu hai hãa trÞ tù do ®îc dïng ®Ó t¹o liªn kÕt ®«i th×: -an → -yli®en hoÆc thªm – yli®en vµo tªn ankan - NÕu 2 hãa trÞ tù do ®îc dïng ®Ó t¹o 2 liªn kÕt ®¬n th× thªm -®iyl vµo tªn cña hi®rua nÒn - §èi víi c¸c gèc hãa trÞ 2 cã c«ng thøc chung –[CH2]n- cã thÓ gäi: thªm tiÒn tè cña ®é béi vµo “metylen” trõ trêng hîp n = 1, 2 -CH2- -CH2-CH2- -CH2-CH2-CH2metylen etylen trimetylen 3. Gèc hãa trÞ 3 vµ cao h¬n - Ba hãa trÞ tù do: triyl - Hãa trÞ tù do ®Ó t¹o liªn kÕt 3: -yli®in - 3 hãa trÞ tù do dïng ®Ó t¹o 1 liªn kÕt ®«i, 1 liªn kÕt ®¬n: -yl-yli®en T¬ng tù víi c¸c gèc hãa trÞ cao h¬n ta còng kÕt hîp c¸c ®u«i yl, yli®en, yli®in kÌm theo chØ sè chØ vÞ trÝ, tiÒn tè vÒ ®é béi III- danh ph¸p Hi®rocacbon kh«ng no m¹ch hë - Chän m¹ch C dµi nhÊt cã chøa nhiÒu liªn kÕt béi lµm m¹ch chÝnh (u tiªn m¹ch cã sè nèi ®«i nhiÒu h¬n) - §¸nh sè thø tù sao cho tæng chØ sè cña liªn kÕt béi lµ nhá nhÊt kÓ c¶ khi chØ sè nèi 3 nhá h¬n - Gäi tªn: chØ sè nh¸nh+tªn nh¸nh + tªn hi®rua nÒn + chØ sè liªn kÕt ®«i+ (®é béi)en + chØ sè liªn kÕt ba+ (®é béi)in IV- danh ph¸p gèc hi®rocacbon kh«ng no 1. Gèc hãa trÞ 1 - Thªm h©u tè yl kÌm theo chØ sè cho vÞ trÝ hãa trÞ tù do vµo tªn cña hi®rocacbon t¬ng øng - Chän m¹ch chÝnh cho gèc kh«ng no theo sù gi¶m dÇn ®é u tiªn: + Sè liªn kÕt kÐp lµ tèi ®a + Sè nguyªn tö C lµ nhiÒu nhÊt + Sè nèi ®«i lµ nhiÒu nhÊt 2. Gèc hãa trÞ cao h¬n T¬ng tù víi hi®rocacbon no V- danh ph¸p Hi®rocacbon m¹ch vßng no vµ kh«ng no 1- Hi®rocacbon ®¬n vßng no + Kh«ng nh¸nh: xiclo + tªn ankan t¬ng øng + Cã nh¸nh: ®¸nh sè thø tù nh¸nh sao cho tæng chØ sè nh¸nh lµ nhá nhÊt • Gèc hi®rocacbon ®¬n vßng no: gäi t¬ng tù gèc hi®rocacbon no 2- Hi®rocacbon ®¬n vßng kh«ng no: t¬ng tù hi®rocacbon kh«ng no m¹ch hë thªm tiÒn tè xiclo3- Hi®rocacbon hai vßng cã chung 1 nguyªn tö m¾t vßng: Spiro + [c¸c chØ sè nguyªn tö C riªng] + tªn hi®rocacbon m¹ch hë t¬ng øng (ghi tõ sè nhá ®Õn sè lín) M¹ch C ®îc ®¸nh sè hÕt vßng nhá ®Õn vßng lín, b¾t ®Çu tõ 1 nguyªn tö kÒ nguyªn tö chung HÖ thèng bµi tËp vËn dông Bài 1: Gọi tên các hidrocacbon no sau 4-ethyl-5-methyloctane 5-ethyl-4,7-diisopropyl-6 -(3-methylbutan-2-yl)decane 4-ethyl-3-methylheptane Bài 2: Gọi tên các hidrocacbon không no sau (E)-4-methylpent-2-ene (3E,5E)-4-isopropyl hepta-1,3,5-triene 2-ethylbuta-1,3-diene 3,3-dimethylbut-1-ene (Z)-2,4-diethylhexa-1,4-diene 5-ethyl-4-methylene -2-propylocta-1,7-diene Bài 3: Có cả liên kết 2 và liên kết 3: mạch nhiều liên kết bội nhất, dài nhất, nhiều liên kết đôi nhất, đánh số để locant của liên kết bội nhỏ nhất, để locant của liên kết đôi nhỏ nhất. pent-1-en-4-yne (E)-hex-4-en-1-yne (E)-4-(pentan-3-yl)oct-5-en-2-yne (E)-dodeca-7-en-1,9-diyne (2E,5E,10E)-8-(pent-4-ynyl)trideca-2,5,10-triene (2Z,6E)-4-(prop-2-ynyl)nona-2,6-diene (3Z,7E)-5-(pent-4-ynyl)undeca-1,3,7,10-tetraene (7E)-6-((Z)-pent-1-enyl)undeca-7-en-1,4-diyne Bài 4: Các xicloankan (8E)-6-((E)-but-2-enyl)undec-8-en-1-yne (7Z)-6-((E)-hex-1-enyl)dodeca-7-en-1,4-diyne 1,4-diethyl-2,5dimethylcyclohexane ((E)-pent-1-enyl) cyclopropane cyclopropyl cyclopentane (2-cyclobutylcyclopropyl) cyclopentane Bài 5: Các vòng không no (cyclopent-2-enyl) cyclohexane 1-ethyl-2-methyl cyclopenta-1,3-diene cyclodeca-1,6-diyne cyclodecyne 3-(cyclobuta-1,3-dienyl) cyclopent-1-ene 2-(cyclohexa-2,5-dienyl) cyclohexa-1,3-diene 4-((3E,6Z)-cyclonona-3,6-dienyl)cyclodec-1-yne Bài 6: Các vòng thơm: – Dùng nền là các tên thông thường – Đánh số: Đặt phân tử sao cho tối đa số vòng nằm trên trục ngang, nằm bên phải trục đứng. Bắt đầu từ nguyên tử C riêng đầu tiên của góc phải phía trên gần trục đứng nhất benzene naphthalene acenaphthylene anthracene acephenanthrylene phenanthrene aceanthrylene 5-cyclopropyl-1,2,9,10-tetramethylacephenanthrylene 1,2-dimethyl-4,7-divinyl acenaphthylene 3,6,10-trimethylaceanthrylene Bài 7: Vòng chung đỉnh và vòng cầu nối – Spiro[các số C riêng] tên hiđrocacbon – Đánh số: từ nguyên tử C riêng đầu tiên của vòng nhỏ, theo chiều mạch C, để locant nhỏ nhất. Spiro[2.3]hexan Spiro[4.5]decan Spiro[4.5]deca-1,6,8-trien Bài 8: Hãy gọi tên các chất sau: (a) (b) (c) (d) (e) (f) Bài giải (b) (a) bixiclo[1.1.1]pentan bixiclo[2.1.1]hexan (d) (c) bixiclo[2.2.2]octan bixiclo[2.2.1]heptan (e) (f) bixiclo[4.1.1]octan bixiclo[3.1.1]heptan Bài 9: Gọi tên các hợp chất sau: (a) (b) (c) (d) (e) (f) Bài giải: (a) spiro[2.2]pentan (b) spiro[2.3]hexan 7,9-Dietyl-1,4dimetyl-8isopropyl Spiro[4.5]decan (c) (d) spiro[2.4]heptan spiro[3.4]octan (e) (f) spiro[4.5]decan spiro[2.5]octan Bài 10: Cho biết công thức cấu tạo của các chất có tên sau: (a) spiro[2,3]hexan (b) 1-metylspiro[2.3]hexan (c) spiro[3.4]octan (d) 5-etylspiro[3.4]octan (e) spiro[4.5]decan (f) 8-ipropylspiro[4.5]decan Bài giải (a) spiro[2,3]hexan spiro[2.3]hexan (b) 1-metylspiro[2.3]hexan 2 4 3 1 5 6 1-metylspiro[2.3]hexane (c) spiro[3.4]octan spiro[3.4]octan (d) 5-etylspiro[3.4]octan 5-etylspiro[3.4]octan (e) spiro[4.5]decan spiro[4.5]decan (f) 8-ipropylspiro[4.5]decan 7 6 1 2 8 5 3 9 10 4 8-ipropylspiro[4.5]decan Bài 11: Vẽ công thức cấu tạo của các hiđrocacbon hai vòng no sau: (a) Bixiclo[2.2.1]heptan (b) Bixiclo[5.2.0]nonan (c) Bixiclo[3.1.1]heptan (d) Bixiclo[3.3.0]octan Bài giải (b) (a) bixiclo[2.2.1]heptan (c) bixiclo[5.2.0]nonan (d) bixiclo[3,3,0]octan bixiclo[3.1.1]heptan Bài 12: Cho biết công thức cấu tạo của các chất có công thức sau: (a) bixiclobutan (b) 2-metylbixiclobutan (c) bixiclo[3.2.1]octan (d) 8-metylbixiclo[3.2.1]octan Bài giải (a) bixiclobutan bixiclo[1.1.0]butan (b) 2-metylbixiclobutan 1 2 4 3 2-metylbixiclo[1.1.0]butan (c) bixiclo[3.2.1]octan bixiclo[3.2.1]octan (d) 8-metylbixiclo[3.2.1]octan 1 2 7 8 3 6 5 4 8-metylbixiclo[3.2.1]octan Bài 13: Đọc tên các chất sau: (a) (b) (c) (d) Bài giải Chú ý: Hai nhóm thế cùng phía là đồng phân cis, còn khác phía là đồng phân trans. cis-1,2-dimetylxiclohexan trans-1,4-dimethylcyclohexan cis-1,3-dimetylxiclohexan trans-1-etyl-3-mehylxiclopentae Bài 14: Xicloankan nào có đồng phân cis – trans ? Nếu có vẽ cả hai đồng phân đó. (a) 1,3-dimetylxiclopantan (b) Etylxiclopantan (c) 1-etyl-2-metylxiclobutan Bài giải (a) 1,3-dimetylxiclopantan. Có đồng phân cis – trans CH3 CH3 H3C cis-1,3-dimetylxiclopentan CH3 H3C CH3 CH3 CH3 trans-1,3-dimetylxyclopentan (b) Etylxiclopantan. Không có đồng phân cis-trans. C2H5 C2H5 Hai chất trên là một. (c) 1-etyl-2-metylxiclobutan: Có đồng phân cis-trans CH3 C2H5 H H H3C C2H5 cis-1-etyl-2-metylxiclobutan CH3 H H C2H5 H3C C2H5 trans-1-etyl-2-metylxiclobutan Bài 15: Hai hợp chất hữu cơ A và B đều có công thức phân tử C 5H10. Cả hai đều không phản ứng với Cl2 trong tối và lạnh. A phản ứng với Cl 2 có ánh sáng, nhưng cho một sản phẩm duy nhất là C 5H9Cl. Còn hợp chất B cũng tác dụng với Cl2 trong cùng điều kiện nhưng cho 6 đồng phân C 5H9Cl khác nhau, có thể phân biệt bằng phương pháp vật lý. Hãy xác định cấu trúc của A, B và các sản phẩm monoclo đó. Bài giải: A và B có công thức C5H10 nên chúng có thể là anken hoặc xicloankan. Theo đều bài, các chất này không tác dụng với Cl2 tối và lạnh nên A và B là các xicloankan. A tác dụng với Cl2 cho một monoclo duy nhất nên A là xiclopentan + as Cl2 Cl + HCl B tác dụng với Cl2 (ánh sáng) tao ra 6 dẫn xuất monoclo, nên B phải là metylxiclobutan. CH3 CH2Cl CH3 Cl CH3 Cl2 CH3 -HCl Cl Cl CH3 CH3 Cl Cl .................................Hết...................................... [...]... trong cùng điều kiện nhưng cho 6 đồng phân C 5H9Cl khác nhau, có thể phân biệt bằng phương pháp vật lý Hãy xác định cấu trúc của A, B và các sản phẩm monoclo đó Bài giải: A và B có công thức C5H10 nên chúng có thể là anken hoặc xicloankan Theo đều bài, các chất này không tác dụng với Cl2 tối và lạnh nên A và B là các xicloankan A tác dụng với Cl2 cho một monoclo duy nhất nên A là xiclopentan + as Cl2 ... đineopentyl Thiết lập tên đầy đủ: Chỉ số nhánh + Tiền tố độ bội + Tên nhánh+ Tên hiđrua VD: II- danh pháp Nhóm (gốc) hiđrocacbon no Gốc hiđrocacbon no hóa trị I Có cách gọi tên: a) Đổi đuôi an.. .Danh pháp hiđrocacbon I- danh pháp hidrocacbon no mạch hở A Hiđrocacbon no mạch hở không nhánh: Trừ chất đầu dãy đồng đẳng lại tên tất đồng đẳng cao đợc hình thành cách tổ hợp tiền... nối nhỏ - Gọi tên: số nhánh +tên nhánh + tên hiđrua + số liên kết đôi+ (độ bội)en + số liên kết ba+ (độ bội)in IV- danh pháp gốc hiđrocacbon không no Gốc hóa trị - Thêm hâu tố yl kèm theo số cho