PTCC2 problem 255 giải phổ

... • Phổ IR: • ν ( cm-1 ) 2900 3300 Phổ UV-VIS: Đặc điểm nhọn Tb CH3 H3C C – C = N – O-H CH3 H • Phổ 1H-NMR: CH3( 1,4ppm ) ( 1,4 ppm)H3C - C – C = N - OH( 6,7ppm ) ( 1,4ppm )H3C • H( 8,25ppm ) Phổ. .. )CH3 ( 51ppm ) Dao động ν C-H ν O-H ( 31ppm )H3C - C – C = N - OH ( 31ppm )CH3 H ( 162 -165ppm ) • Phổ MS: m/e 101 86 56 86 56 30 15 45 71 30 56 26 Phân mảnh: CH3 CH3 H3C - C – C = N – OH H3C + H3C

Trần Thị Tú Anh Lớp Hóa K36 Problem_255  CTPT: C5H11NO → Độ bất bão hòa( tổng số liên kết π + vòng ): DU = = 1.    Phổ IR: Peak đặc trưng: ν = 1666 cm-1, đặc điểm: nhọn, hẹp, mạnh → ứng với tần số dao động đặc trưng của nhóm C=N hoặc C=O( đặc trưng hơn ). Phổ UV- VIS: λmax ≤ 220 nm: có thể có hệ liên hợp ngắn. Phổ 1H-NMR: δ (ppm) Tỉ lệ cường độ Tách peak 8,25 1 4 6,7 1 2( with D2O) Dự đoán =CH -OH(loại C=O) C-NMR IR 13 Đối chiếu 1,4 9 2 (chồng peak tương đương) CH3*3 13 C-NMR → ƩH = 11  Phổ 13C-NMR: δ (ppm) DEPT Dự đoán 162-165 ↑ =CH 51 vắng 32 ↑ CH3 31 ↑ CH3 -CĐối chiếu → ƩC = 4  1 H-NMR Các mảnh tìm được: -CH3 *3 -OH -C=N =CH -C- (bậc bốn ) 1 H-NMR 1 H-NMR ƩH = 11 ƩC = 6 → -CH=N ƩO = 1 ƩN = 1 DU = 1  Ghép mảnh- CTCT có thể có: CH3 H3C - C – C = N – OH (1) CH3 H CH3 H3C H3C - C – C = N –H H3C - C- C - NH2 ( khó xác định do H3C :OH  H3C O tồn tại đồng thời ). Kiểm tra- đối chiếu: • Phổ IR: • ν ( cm-1 ) 2900 3300 Phổ UV-VIS: Đặc điểm nhọn Tb CH3 H3C C – C = N – O-H CH3 H • Phổ 1H-NMR: CH3( 1,4ppm ) ( 1,4 ppm)H3C - C – C = N - OH( 6,7ppm ) ( 1,4ppm )H3C • H( 8,25ppm ) Phổ 13C-NMR: ( 31ppm )CH3 ( 51ppm ) Dao động ν C-H ν O-H ( 31ppm )H3C - C – C = N - OH ( 31ppm )CH3 H ( 162 -165ppm ) • Phổ MS: m/e 101 86 56 86 56 30 15 45 71 30 56 26 Phân mảnh: CH3 CH3 H3C - C – C = N – OH H3C + H3C - C – C = N – OH H CH-OH(30 ) +̇ H3 C C+-CH=NOH(56 ) H (CH3)2C+-CH=NOH (15 ) CH3-C+H=NOH(71) →Từ m/e = 101 về 86 cắt 15 là nhóm –CH3 Từ m/e = 86 về 56 cắt 30 là nhóm –CH3*2 Từ m/e = 101 về 56 cắt 45 là nhóm –CH3*3 Từ m/e = 56 về 31 cắt 25 là nhóm –C=N  Kết luận: từ các dữ kiện trên, ta có CTCT phù hợp là: CH3 H3C - C – C = N - OH CH3 H (86 ) - CH3̇( 15 )