1. MS: CTPT : C6H13O2Cl Số liên kết π + vòng : 12 + 2 − 13 − 1 =0 2 2.IR: V(cm-1) : Không có peak đặc trưng. 3.UV-VIS : Không hấp thụ bước sóng >220 nm ⇒ có hệ liên hợp ngắn hoặc bước chuyển ngắn (dị tố n → π *) 4. 1 H _NMR : δ ppm 4,7 3,5 1,2 Tỷ lệ cường đô 1 6 6 | Dự đoán 3*CH2 2*CH3 − CH | Tách peak Số H bên cạnh Đối chiếu 3 2 13 C _NMR m 13 C _NMR 3 2 13 C _NMR 5. 13C _NMR δ ppm Tách peak Dự đoán 101 2 61 3 CH2 | − CH 42 3 CH2 18 4 CH3 | Đối chiếu 1 H _NMR 1 H _NMR 1 H _NMR 1 H _NMR 2| 6. Các mảnh tìm được : 2* 3C H2 ; 2* 2 C H3 ; − CH ; CH2: ( 13C ,1H) | Đối chiếu CTPT : C6H13O2Cl : +Tổng C = 6 : đủ. + Tổng H = 13 : đủ + Tổng O = 2 : Thiếu 2O → chỉ có thể là -O- : ete. + Tổng Cl =1. Thiếu 1 + Số liêm kết π + vòng = 0 | 7. Ráp mảnh : 2* 3C H2 ghép với 2* 2 C H3 ; − CH ghép với CH2 hoặc | | | | | − CH ghép với -O- tạo ete . Cl ghép với − CH hoặc -CH2 hoặc -O- Ta có các đồng phân sau : Cl-CH2- CH -O-CH2-CH3 | O-CH2-CH3 Cl- CH -2CH2-O-3CH2-2CH3 | (1) O-3CH2-2CH3 (loại (2) do 2 nhóm CH2 không đối xứng) Cl-O-CH2-O- CH -CH2-CH3 | CH2-CH3 (2) (3) 8. Kiểm tra: -Khối lượng phân tử: + Khi 35Cl → M+ = 152 đúng +Khi 38Cl → M+ = 154 đúng -Phổ 1 H _NMR : δ =4.7 δ =3.5 ↑ ↑ Cl-CH2- CH -O-CH2-CH3 → δ =1.2 | O-CH2-CH3 → δ =1.2 -Phổ 13 C _NMR: δ =101 δ =61 ↑ ↑ CH Cl-CH2- | -O-CH2-CH3 → δ =18 ↓ O-CH2-CH3 → δ =18 δ =42 ↓ δ =61 -Phổ IR : V (cm-1) Đặc điểm gán 750 nhọn VC-Cl 1150 Trung bình VC-O ete -Phổ UV-VIS: Có dị tố Cl : có hệ liên hợp ngắn hoặc bước chuyển ngắn (dị tố n → π *) 9. Cắt mảnh: m 152/154 107/109 z 107/109 79/81 47 45 105/107 eV → Cl-CH2- CH -O-CH2-CH3 15 | 28 60/62 Cl-CH2- CH -O-CH2-CH3 ] + | O-CH2-CH3 O-CH2-CH3 -O-CH2-CH3 ] + M+=45 eV 70 → -O-CH2-CH3 ] + M+=45 Cl-CH2- CH - ]+ | O-CH2-CH3 M+ =107/109 Cl-CH2- CH - ]+ | M+ =60/62 Suy ra loại công thức (3). 10. Vậy công thức đúng là: Cl-CH2- CH -O-CH2-CH3 | O-CH2-CH3