PTCC2 problem 229 giải phổ

...Đối chiếu 13 CNMR 13 CNMR 13 CNMR 13 CNMR 13 CNMR 13 CNMR 13 CNMR Bước 5: Phổ 13C – NMR Số hydro Dự đoán Đối chiếu 165 151 150 139 C=O CH= CH= CH= IR H - NMR Bước 6: Các... cm-1 Đặc điểm Dao động 1745 Nhọn mạnh υ C=O 1300 Trung bình υ C-O gán 1200 Trung bình υ C-C gán  Phổ UV_VIS  1H_NMR  13C_NMR Bước 9: Cắt mảnh m/e 165 106 59 78 106 28  Sơ đồ phân mảnh Bước 10:

Sinh viên: Võ Quang Anh Lớp: Hóa K36 Mã SV: 1220110006 Problem _229 Bước 1: Phổ MS CTPT: C9H11NO2 Số liên kết + vòng = =5 Bước 2: Phổ IR (cm-1) Đặc điểm 1745 Nhọn, mạnh Dự đoán C=O Bước 3: Phổ UV-VIS = 270 nm = 220 nm  Có hệ liên hợp dài, có benzene thế Bước 4: Phổ 1H – NMR Tỉ lệ cường độ Dự đoán Tách peak Số H bên cạnh 9,2 1 =CH m - 8,8 1 =CH m - 8,3 1 =CH m - 7,4 1 =CH m - 5,3 1 CH m - 1,4 3 CH3 2 1 1,3 3 CH3 2 1 Đối chiếu 13 CNMR 13 CNMR 13 CNMR 13 CNMR 13 CNMR 13 CNMR 13 CNMR Bước 5: Phổ 13C – NMR Số hydro Dự đoán Đối chiếu 165 0 151 1 150 1 139 1 C=O CH= CH= CH= 1 IR H - NMR Bước 6: Các mảnh tìm được ; Đối chiếu với CTPT: C9H8O4 C là 9 (đủ) H là 11 (đủ) O là 1 thiếu 1 có thể là -ON là 1 đủ Số liên kết + vòng là 5 (đủ) ; ; 128 0 C= 124 1 CH= 69 1 -CH 1 HNMR 20 3 CH3 x2 1 HNMR Bước 7: Ghép mảnh Vì 2 nhóm -CH3 chỉ có 1 H bên cạnh, còn nhóm –CH có nhiều H bên cạnh, do đó 2 nhóm –CH3 này nối với nhóm –CH. Vì có 1 nhóm =CH- có δ (H ) rất cao (9,2) do đó H này phải nằm giữa N và nhóm thế C=O, Khi đó mật độ điện tử trên H đồng thời bị N hút theo hiệu ứng –I, và nhóm C=O hút theo hiệu ứng –C nên mật độ điện tử giảm mạnh => làm tăng δ (H ) . Từ các dữ liệu trên ta dự đoán công thức cấu tạo của phân tử C9H11NO2 là: Do 2 peak –CH3 trùng nhau và có 1 hydro bên cạnh nên được nối với =CHMà =CH- có δ ppm=128 nên nó không nối với –O Loại công thức 2 Bước 8: Kiểm tra Số π+vòng=5 đủ Tổng nguyên tử C là: 9 (đủ) Tổng nguyên tử H là: 11 (đủ) Tổng nguyên tử O là: 2 (đủ) Tổng nguyên tử N là:1 (đủ)  IR υ cm-1 Đặc điểm Dao động 1745 Nhọn mạnh υ C=O 1300 Trung bình υ C-O gán 1200 Trung bình υ C-C gán  Phổ UV_VIS  1H_NMR  13C_NMR Bước 9: Cắt mảnh m/e 165 106 59 78 106 28  Sơ đồ phân mảnh Bước 10: Kết luận  Vậy công thức đúng là: