Danh pháp Coi amino axit là axit cacboxylic có nhóm th -NH2 g c hiđrocacbon... Ph n ng trùng ng ng.
Trang 1
I KHÁI NI M CHUNG
1 nh ngh a
Amino axit là lo i h p ch t h u c t p ch c mà phân t ch a đ ng th i nhóm amino (-NH2) và nhóm cacboxyl (-COOH)
2 Danh pháp
Coi amino axit là axit cacboxylic có nhóm th -NH2 g c hiđrocacbon
- Tên thay th :
Tên Amino axit = S ch v trí + amino + tên h th ng c a axit t ng ng
- Tên n a h th ng:
Tên Amino axit = Ký hi u ch v trí + amino + tên thông th ng c a axit t ng ng
- Tên thông th ng: Glyxin, Alanin, Valin,
- H th ng ký hi u 3 ch : các – amino axit còn có th ký hi u b ng 3 ch cái đ u tiên trong tên thông
th ng
3 Tính ch t v t lý
Các amino axit là nh ng ch t r n d ng tinh th không màu, có nhi t đ nóng ch y cao và d tan trong
n c do chúng t n t i d ng l ng c c (mu i n i phân t - h p ch t ion)
-+NH3
R-CH-COOH
NH2
Trong ch ng trình ch y u ch xét đ n m t vài amino axit quen thu c trong đó có Gly, Ala và Val là cùng dãy đ ng đ ng
Amino axit có đ ng phân v m ch C và v trí c a nhóm ch c
III TÍNH CH T HÓA H C
1 Tính ch t axit – baz c a dung d ch amino axit
- Amino axit có tính l ng tính:
H N-CH -COOH + HCl H N CH COOHCl
H N-CH -COOH + NaOH H NCH COONa + H O
- Dung d ch amino axit có th trung tính, axit ho c baz tùy thu c vào t l s nhóm ch c -NH2 : s nhóm
ch c –COOH N u t s trên (k):
+ k = 1 môi tr ng trung tính, không đ i màu qu tím VD: Gly, Ala,
+ k > 1 môi tr ng baz , qu tím chuy n thành màu xanh VD: Lys,
+ k < 1 môi tr ng axit, qu tím chuy n thành màu đ h ng VD: Glu,
Có các dung d ch riêng bi t sau:
VD: C6H5NH3Cl (phenylamoni clorua), NH2–CH2–CH2–CH(NH2)–COOH, ClNH3–CH2–COOH, HOOC–
CH2–CH2–CH(NH2)–COOH, NH2–CH2–COONa
S l ng các dung d ch có pH < 7 là:
áp án D
(Trích đ thi tuy n sinh H – C kh i A – 2008)
(TÀI LI U BÀI GI NG) (Tài li u dùng chung cho bài gi ng s 24 và bài gi ng s 25 thu c chuyên đ này)
Giáo viên: V KH C NG C
ây là tài li u tóm l c các ki n th c đi kèm v i bài gi ng “Lý thuy t và bài t p đ c tr ng v amino axit (Ph n 2)”
này
Trang 22 Ph n ng este hóa c a nhóm -COOH
Ph n ng x y ra t ng t nh axit cacboxylic (có axit vô c xúc tác, ph n ng thu n ngh ch)
VD:
(k) HCl
H N-CH -COOH + C H OH H NCH COOC H + H O
VD 1 : t cháy hoàn toàn m t l ng ch t h u c X thu đ c 3,36 lít khí CO2, 0,56 lít khí N2(các khí đo đktc) và 3,15 gam H2O Khi X tác d ng v i dung dch NaOH thu đ c s n ph m có mu i H2N-CH2 -COONa Công th c c u t o thu g n c a X là:
A H2N-CH2-CH2-COOH B H2N-CH2-COO-CH3.
C H2N-CH2-COO-C3H7. D H2N-CH2-COO-C2H5
(Trích đ thi tuy n sinh H – C kh i A – 2007)
áp án B
S d ng k n ng tính nh m, ta d dàng có: 3,36 = 0,56 6 t l C : N = 3:1 lo i C, D
*
T l v th tích c ng là t l v s mol nên ta tính toán ngay v i th tích mà không c n chuy n v s mol,
m c dù các s li u th tích đây đ u đktc và d dàng chuy n đ i thành s mol
X tác d ng v i dung dch NaOH thu đ c s n ph m có mu i H2N-CH2-COONa lo i A
VD 2 : Cho 1 mol amino axit X ph n ng v i dung dch HCl (d ), thu đ c m1 gam mu i Y C ng 1 mol amino axit X ph n ng v i dung dch NaOH (d ), thu đ c m2 gam mu i Z Bi t m2 – m1=7,5 Công th c phân t c a X là:
A C4H10O2N2 B C5H9O4N C C4H8O4N2. D C5H11O2N
(Trích đ thi tuy n sinh H – C kh i A – 2009)
áp án B
Phân tích đ bài: bài t p ph n ng c a aminoaxit v i dung d ch ki m ho c axit có cho bi t kh i l ng c a
mu i t o thành thì ta th ng áp d ng Ph ng pháp T ng gi m kh i l ng
Ph ng pháp truy n th ng:
G i CTPT c a X d ng (H2N)a-R-(COOH)b
+ HCl
+ NaOH
Do đó, 22b – 36,5a = 7,5 a = 1 và b = 2 X có 2 nguyên t N và 4 nguyên t O
Ph ng pháp Ệinh nghi m:
Ta th y 1 mol –NH2 1 mol –NH3Cl thì kh i l ng t ng 36,5g
1 mol –COOH 1 mol –COONa thì kh i l ng t ng 22g
th mà đ bài l i cho m2 > m1 s nhóm –COOH ph i nhi u h n s nhóm –NH2.
*C ng có th suy lu n r ng: 7,5 là 1 s l (0,5) nên s nhóm –NH2 ph i là 1 s l , d dàng lo i đ c đáp
án C và D
T 4 đáp án, suy ra k t qu đúng ph i là B
VD 3 : H p ch t X m ch h có công th c phân t là C4H9NO2 Cho 10,3 gam X ph n ng v a đ v i dung
d ch NaOH sinh ra m t ch t khí Y và dung d ch Z Khí Y n ng h n không khí, làm gi y qu tím m chuy n màu xanh Dung d ch Z có kh n ng làm m t màu n c brom Cô c n dung d ch Z thu đ c m gam
mu i khan Giá tr c a m là:
(Trích đ thi tuy n sinh H – C kh i A – 2009)
áp án C
T đ c đi m hóa h c c a Y, ta th y Y ph i là 1 amin h u c (có không ít h n 1C) X là mu i c a amoni
h u c Z là 1 mu i natri c a axit cacboxylic, Z có không quá 3C (trong đó có 1C trong nhóm – COO-)
và dung d ch Z có kh n ng làm m t màu dung d ch brom Z là HCOONa ho c CH2=CH-COONa
D dàng có nX = 0,1 mol đáp án đúng là 9,4g ho c 6,8g
Trong tr ng h p bài này, ta bu c ph i ch n đáp án đúng là C, đây là m t thi u sót c a đ bài
Bài t p này không khó, ch đòi h i nh ng suy lu n c b n nh ng khá hay
3 Ph n ng c a nhóm –NH 2 v i HNO 2
T ng t amin
4 Ph n ng trùng ng ng
Trang 3Các amino axit có th k t h p v i nhau t o thành các polime b ng ph n ng trùng ng ng do nhóm –COOH
ph n ng v i nhóm –NH2 gi i phóng H2O
IV NG D NG
- Là nguyên li u c u t o nên peptit – protein trong c th s ng
- Là nguyên li u cho công nghi p d c ph m và th c ph m (thu c b , gia v , )
- Là nguyên li u s n xu t nilon – 6, nilon – 7,
Giáo viên: V Kh c Ng c