đồ án công nghệ sản xuất axetandehyt

PHầN 1 TỔNG QUAN Chương 1: Nguyên liệu 1. Tính chất nguyên liệu 1.1. AXETYLEN: 1.1.1.Tính chất của axetylen: 1.1.1.1.Tính chất vật lý: [1,89-101]; [2,50,55] Hai nguyên tử cacbon của phân tử axetylen ở trạng thái lai hóa sp, chúng liên kết với nhau bằng một liên kết xích ma (σ) và hai liên kết π. Mỗi nguyên tử cacbon còn một liên kết xích ma (σ) với nguyên tử H. Độ dài của liên kết này giảm dần theo thứ tự sau: etan, etylen, axetylen. Tuy nhiên, theo thứ tự đó thì xu hướng hút electron của nguyên tử cacbon lại tăng (etan <etylen <axetylen). Điều này giải thích tính axít của nguyên tử H trong phân tử axetylen mà có thể thay thế bằng ion kim loại (M + ) để tạo thành axetilua kim loại MHC 2 hoặc M 2 C 2 . Tính axít của nguyên tử H (pKa = 25) còn được thể hiện ở khả năng phản ứng mạnh với các dung dịch bazơ. Đây là phản ứng quan trọng trong quá trình thu hồi axetylen. Ở điều kiện thường axetylen là chất khí không màu, không độc nhưng có khả năng gây mê. Axetylen tinh khiết có mùi hơi ngọt, mùi tỏi của axetylen là do axetylen được sản xuất từ cacbua canxi có lẫn tạp chất PH 3 , H 2 S, NH 3 , arsenic (AsH 3 ) hoặc silicon hidrit. Quá trình tạo thành axetylen cần cung cấp một lượng nhiệt lớn: 2C + H 2 C 2 H 2 (1); ∆H f = +226,90 kJ/mol tại T= 298,15K. Ở nhiệt độ phòng và áp suất khí quyển axetylen không phân hủy. Khi áp suất vượt quá áp suất khí quyển thì sự phân hủy bắt đầu xảy ra. Axetylen lỏng có thể bị phân hủy bởi nhiệt, va chạm và xúc tác. Axetylen hấp phụ trên C * hoạt tính (than hoạt tính), SiO 2 và Zeolite. Axetylen cũng hấp phụ trên bề mặt một số kim loại và thủy tinh. Khi cháy axetylen tỏa ra một lượng nhiệt lớn. Khả năng sinh nhiệt của axetylen bằng 13,387 Kcal/m 3 . Do đó người ta thường dùng axetylen để cắt hàn kim loại. Khi phân hủy axetylen có thể xảy ra phản ứng nổ và nhiệt độ lên đến 2800 0 C. C 2 H 2 → 2C + H 2 ; ∆ H 0 298 = -54,2 Kcal/mol Axetylen dễ tạo hỗn hợp nổ với không khí trong một giới hạn rất rộng (từ 2,5 ÷ 81,5 % thể tích) và tạo hỗn hợp nổ với oxi trong giới hạn (từ 2,8 ÷ 78% thể tích). Ngoài ra axetylen dễ dàng tạo hỗn hợp nổ với flo, clo nhất là khi có tác dụng của ánh sáng. Do vậy để giảm bớt khả năng cháy nổ của axetylen khi vận chuyển người ta thường pha thêm khí trơ vào hỗn hợp axetylen như H 2 , NH 3 v.v để tránh khả năng cháy nổ xảy ra. 1.1.1.2.Tính chất hóa học: [1,101-105]; [2,56-63]; [3,150-152] 1.1.1.2.a. Đặc điểm cấu tạo của phân tử axetylen. * Công thức cấu tạo của axetylen H - C≡C - H Liên kết ba ( - C≡C - ) được tạo nên bởi 2 nguyên tử cacbon ở trạng thái lai hóa sp, tức là kiểu lai tạo đường thẳng. Trong liên kết ba có một liên kết σ do sự xen phủ trục của hai electron lai tạo, còn hai liên kết π do sự xen phủ bên của 2 cặp electron p. Các trục của các electron p tạo thành 2 mặt phẳng thẳng góc với nhau, giao tuyến của hai mặt phẳng đó chính là đường nối tâm hai nguyên tử cacbon. Một đặc điểm khá quan trọng là các nguyên tử cacbon ở trạng thái lai hóa sp có độ âm điện lớn hơn của các cacbon lai hóa sp 2 , sp 3 . Csp > Csp 2 > Csp 3 Kết quả là trong liên kết ≡ C-H có sự phân cực mạnh: ≡ C  H làm tăng mômen lưỡng cực của liên kết và làm tăng khả năng của hidro tách ra dưới dạng proton, do đó tính axit của axetylen là lớn hơn cả so với etylen và etan. Do tính axit của axetylen làm cho nó dễ hòa tan trong dung dịch bazơ, tạo liên kết hidro với chúng Do đặc điểm cấu tạo của axetylen như đã trình bày ở trên mà axetylen dễ dàng tham gia các phản ứng như : phản ứng thế, phản ứng cộng hợp, thế nguyên tử H, polime hóa và phản ứng đóng vòng. 1.1.1.2.b. Các phản ứng quan trọng trong công nghiệp. * Các phản ứng vinyl hóa và sản phẩm: Vinyl hóa là phản ứng cộng hợp vào hợp chất axetylen những nguyên tử H linh động của các hợp chất như nước (H 2 O), ancol (ROH), thiol, các axit hữu cơ và vô cơ tạo monome cho phản ứng trùng hợp. Các sản phẩm vinyl hóa đầu tiên trong công nghiệp là axetanđehyt, vinylclorua, vinyl acetat và các sản phẩm khác. Dưới đây là một số quá trình vinyl hóa trong công nghiệp: • Axetandehyt (phản ứng cộng nước H 2 O) Phản ứng này được Kuresop nghiên cứu vào năm 1881. Phản ứng tiến hành bằng cách cho C 2 H 2 đi vào dung dịch axit sunfuric loãng (H 2 SO 4 ) có chứa thủy ngân sunfat (HgSO 4 ) đóng vai trò xúc tác. Phản ứng trải qua giai đoạn trung gian tạo ancol vinylic không bền dễ phân hủy tạo thành axetandehyt . HC ≡ CH + HOH → [ CH 2 =CH- OH] → CH 3 - CH=O Phản ứng tổng quát: HC ≡ CH + H 2 O → CH 3 CHO Xúc tác: dung dịch axít của muối thủy ngân, như HgSO 4 trong H 2 SO 4 . Phản ứng trong pha lỏng ở 92 0 C • Vinyl clorua: HC≡CH + HCl → CH 2 =CHCl Xúc tác: HgCl 2 /than (C). Phản ứng pha khí ở nhiệt độ 150 ÷ 80 0 C. • Vinyl acetat: HC≡CH + CH 3 COOH → CH 2 = CHOOCCH 3 Xúc tác: Cd, Zn, hoặc muối thủy ngân (Hg +2 )/than(C). Phản ứng pha khí ở nhiệt độ T = 180÷200 0 C. Vinyl ete: gồm các bước phản ứng sau ROH + KOH  → O-H 2 ROK  → + 22 HC RO-CH=CHK RO-CH=CHK + ROH → RO-CH=CH 2 + ROK Trong đó R- là gốc ankyl. T=120 ÷ 150 0 C, áp suất đủ cao để tránh làm sôi rượu sử dụng trong phản ứng. Ví dụ ở áp suất 2 MPa, metanol (CH 3 OH) tạo thành metyl vinyl ete (phản ứng có áp suất cao). CH 3 OH + KOH  → − OH 2 CH 3 OK  → + 22 HC CH 3 -CH=CHK CH 3 -CH=CHK + CH 3 OH → CH 3 O-CH=CH 2 + CH 3 OK • Vinyl phenyl ete: Phản ứng vinyl hóa với xúc tác là KOH HC ≡ CH + • Vinyl sunfit: HC ≡ CH + RSH  → KOHXt CH 2 =CH - S - R • Vinyl este của các axit cacboxilic cao: HC≡CH + R-COOH → RCOO- CH=CH 2 Xúc tác là muối kẽm (Zn +2 ) hoặc cadimi (Cd +2 ). * Vinylamin sử dụng muối kẽm (Zn +2 ) hoặc cadimi (Cd +2 ) làm xúc tác. R 1 R 2 NH + HC≡CH → R 1 R 2 N - CH=CH 2 * N- vinyl cacbazol, là phản ứng vinyl hóa của cacbazol trong dung môi (như N-metylpyrolidon) ở 180 0 C. • Phản ứng vinyl hóa của amoniac, chất xúc tác là muối phức Coban (Co) và Niken (Ni) ở nhiệt độ 95 0 C: 4 HC ≡CH + 4 NH 3 → 4CH 2 =CH-NH 2 • Phản ứng vinyl hóa của axit amin: xúc tác là muối kali (K + ) của amit: HC ≡ CH + RCO- NH 2 → RCO-NH-CH=CH 2 • N-vinyl-2-pyrolidon: vinyl hóa cùng với 2-pyrolidon trên xúc tác là muối kali (K + ) của pyrolidon. • Acrylonitril: là sản phẩm của phản ứng c-vinyl hóa của HCN trong HCl lỏng với xúc tác CuCl và NH 4 Cl HC ≡ CH + HCN → H 2 C=CH-CN * Các phản ứng Etinyl hóa và sản phẩm: Etinyl hóa sản phẩm là phản ứng cộng hợp vào nhóm cacbonyl của axetylen mà vẫn tồn tại liên kết 3. Reppe đã phát hiện ra các axetilua của các kim loại nặng, đặc biệt là đồng một axetilua (Cu +1 ) có thành phần OH O-CH=CH 2 Cu 2 C 2 .2H 2 O.2C 2 H 2 , là xúc tác rất thích hợp cho phản ứng của andehyt với axetylen. Các chất xúc tác kiềm có hiệu quả tốt hơn đồng axetilua đối với phản ứng etinyl hóa của xeton. Phản ứng tổng quát của quá trình etinyl hóa là: HC ≡ CH + RCOR 1 → HC≡C – C(OH)RR 1 Trong đó: R, R 1 là gốc ankyl hoặc H. Những sản phẩm quan trọng nhất từ quá trình etinyl hóa sản phẩm là rượu đó là propargyl (2-propyl-1 ol) và butynediol( 2 butyne-1,4-diol): HC ≡CH + HCHO  → 22222 HC2.OH2.CCuXt HC≡CCH 2 OH HC≡CH + 2HCHO  → 22222 HC2.OH2.CCuXt HOCH 2 C≡CCH 2 OH Xúc tác: Cu 2 C 2 .2H 2 O.2C 2 H 2 Một số phản ứng của quá trình etinyl hóa sản phẩm của amoniankanol và amin bậc 2: HC≡CH + (CH 3 ) 2 N - CH 2 OH → (CH 3 ) 2 N - CH 2 - C≡CH + H 2 O HC≡CH + 2(CH 3 ) 2 N - CH 2 OH → (CH 3 ) 2 N-CH 2 -C≡C-CH 2 - N(CH 3 ) 2 + H 2 O R 1 R 2 NH + C 2 H 2 → R 1 R 2 N- C=CH 2 + C 2 H 2 → R 1 R 2 N-CH 3 CH-C≡CH * Các phản ứng cacbonyl hóa và sản phẩm: Cacbonyl hóa là phản ứng của axetylen và CO với một hợp chất có 1 nguyên tử H linh động, như H 2 O, rượu (ROH), thiol (RSH), hoặc amin. Những phản ứng này được xúc tác bởi cacbonyl kim loại như Ni(CO) 4 . Ngoài cacbonyl kim loại, các halogenua kim loại có thể tạo thành cacbonyl cũng có thể được sử dụng: • Acrylic axit HC ≡ CH + CO + H 2 O + Ni(CO) 4 → CH 2 = CH – COOH Phản ứng của axetylen với H 2 O hoặc ROH và CO sử dụng xúc tác Ni(CO) 4 đã được công bố đầu tiên bởi W.Reppe. Nếu H 2 O được thay thế bằng các thiol, amin, hoặc axit cacboxilic ta sẽ thu được thioeste của axit acrylic, acrylicamit, hoặc anhidrit cacboxilic axit. • Etyl acrylat 4C 2 H 2 + 4C 2 H 5 OH + Ni(CO) 4 + 2HCl→4CH 2 =CHCOOC 2 H 5 +H 2 + NiCl 2 C 2 H 2 + C 2 H 5 OH + CO → CH 2 =CHCOOC 2 H 5 Xúc tác: muối niken (Ni), T = 30÷50 0 C. Quá trình bắt đầu theo hệ số của phản ứng đầu, sau đó hầu hết acrylat được tạo thành theo phản ứng sau. Muối NiCl 2 được tạo thành theo phản ứng đầu được thu hồi và tái sử dụng để tổng hợp cacbonyl. • Hidroquinon được tạo thành trong dung môi thích hợp, ví dụ dioxan, ở T = 170 0 C và P = 70Mpa, xúc tác là Fe(CO) 5 2HC≡CH + 3CO + H 2 O + CO 2 Hidroquinon cũng được tạo thành trong điều kiện T = 0÷100 0 C, P = 5÷35 Mpa và xúc tác là Ru(CO) 5 2HC≡CH + 2CO + H 2 • Bifuradion Phản ứng của axetylen và CO có mặt chất octacarbonildicoban (CO) 3 Co-(CO) 2 -Co(CO) 3 , tạo thành hỗn hợp cis-trans-Bifuradion. Phản ứng tiến hành ở áp suất P = 20100 Mpa, nhiệt độ T ≈ 100 0 C: * Quá trình vòng hóa và polime hóa của axetylen: Với xúc tác thích hợp axetylen có thể phản ứng với chính nó để tạo thành vòng và polime thẳng. Quá trình vòng hóa đầu tiên được Berthelot thực hiện. ông đã tổng hợp ra hợp chất thơm và naphtalen từ axetylen. Vào năm 1940, Reppe đã tổng hợp được 1,3,5,7-xiclooctatraene với hiệu suất 70% ở áp suất thấp. O O O O O O O O cis trans ss P = 20 ÷ 100 Mpa, T ≈ 100 0 C, xúc tác 2HC ≡ CH + 4CO OH HO OH HO 4HC ≡ CH + các sản phẩm phụ T=65÷115 0 C, p= 1,5÷2,5 Mpa, xúc tác là Niken xianua (Ni(CN) 2 . ) Phản ứng được tiến hành trong tetrahidrofuran khan. Sản phẩm phụ chủ yếu là benzen (khoảng 15%), các chuỗi oligome của axetylen có công thức thực nghiệm C 10 H 10 và C 12 H 12 và một lượng nhỏ chất không tan màu đen niprene có liên quan đến xúc tác Ni. Quá trình polime hóa mạch thẳng của axetylen có sự tham gia của xúc tác muối đồng (I) như CuCl trong HCl. Sản phẩm phản ứng là vinylaxetylen , divinylaxetylen. HC ≡ CH + HC ≡ CH → H 2 C = CH - C ≡ CH Một sản phẩm đặc biệt của quá trình polime hóa là cupren tạo thành khi axetylen được gia nhiệt 225 0 C tiếp xúc với đồng dạng bọt. Cupren là chất trơ hóa học, có màu vàng đến nâu tối. Poliaxetylen được tạo thành khi có xúc tác Ziegler-Natta. ví dụ Trietylaluminum-AL(C 2 H 5 ) 3 và tetrabutoxide -Ti (n-OC 4 H 9 ) 4 , ở áp suất P = 10 -2 ÷ 1 MPa. ~ C C C C C C C ~ H H H H H H H Trans - polyaxetylen C C H H C C H H C C H ~ H C C ~ H H Cis - polyaxetylen t >100 0 C t<-75 0 C n C 2 H 2 Quá trình polime hóa có thể tiến hành trong chất lỏng trơ, như aliphtalic hoặc ete dầu mỏ. Loại monome này (axetylen) cũng có thể đồng trùng hợp trong pha khí. Poliaxetylen là chất xốp nhẹ có chứa những sợi nhỏ có đường kính d = 20÷50 nm. Tỷ lệ sản phẩm cis-tran phụ thuộc vào nhiệt độ của phản ứng. 1.1.1.2.c. Các phản ứng khác. Axetilua kim loại: nguyên tử H trong phân tử axetylen có thể được thay thế bằng nguyên tử kim loại (M) để tạo thành axetilua kim loại. Axetilua của kim loại kiềm và kiềm thổ được tạo ra khi cho axetylen tác dụng với amít của kim loại đó trong amoniac lỏng khan. Phản ứng trực tiếp của axetylen với kim loại nóng chảy, như Na, hoặc với ion kim loại trong dung môi trơ, như xilen, tetrahidrofuran, hoặc dioxan, ở nhiệt độ khoảng 40 0 C. Axetilua của đồng có tính nổ. Các axetilua đồng có thể tạo thành từ oxit đồng và các loại muối đồng khác. Do đó, không sử dụng nguyên liệu bằng kim loại đồng trong hệ thống có mặt axetylen. Axetilua vàng, bạc, thủy ngân, có thể điều chế theo cách tương tự và cũng có tính nổ. Ngược lại với tính dễ nổ của Cu 2 C 2 .H 2 O, xúc tác cho phản ứng tổng hợp butyldiol là Cu 2 C 2 .2H 2 O.2C 2 H 2 , không nhạy với va đập và tia lửa điện. • Halogen hóa: Quá trình cộng hợp clo vào axetylen với sự có mặt của FeCl 3 tạo thành 1,1,2,2 tetracloetan: Cl 2 + CH≡CH  → 3 FeCl Cl 2 CH-CHCl 2 Các sản phẩm trung gian được làm dung môi là 1,2- dicloetylen; tricloetylen Brom và iot cũng có thể cộng hợp vào axetylen. Quá trình cộng hợp I 2 vào axetylen kết thúc khi tạo thành 1,2- diiotetylen. • Hidro hóa: C 2 H 2 + H 2  C 2 H 4 C 2 H 4 + H 2  C 2 H 6 C 2 H 2 + MNH 2 NH 3 lỏng khan MC 2 H + NH 3 M 2 C 2 + H 2 2M + C 2 H 2 Hợp chất silicon hữu cơ: Quá trình cộng hợp silant như HSiCl 3 , có thể tiến hành trong pha lỏng sử dụng Pt hoặc hợp chất Pt làm xúc tác. • Quá trình oxi hóa: Ở nhiệt độ phòng axetylen không tham gia phản ứng với oxi; tuy nhiên, nó tạo thành hỗn hợp nổ với không khí và oxi. Với tác nhân oxi hóa như ozon (O 3 ), axit crômic (H 2 CrO 4 ) axetylen tạo thành axit foocmic (HCOOH), CO 2 , và các sản phẩm bị oxi hóa khác. 1.1.2. Phương pháp sản xuất axetylen. [4,74-77] Từ năm 1940 trở về trước thì axetylen được sản xuất từ cacbua canxi. Quá trình nhiệt phân trực tiếp hidrocacbon để sản xuất axetylen là một quá trình phức tạp, mới xuất hiện trong công nghiệp trong vòng năm 10 năm trở lại đây. Trong công nghệ này hidrocacbon bị nhiệt phân ở nhiệt độ cao (1100 ÷ 1500 0 C) trong điều kiện đoạn nhiệt và thời gian phản ứng rất ngắn (từ 0,005 ÷ 0,02 giây). Sau đó sản phẩm được nhanh chóng làm lạnh để hạ nhiệt độ xuống nhằm hạn chế các phản ứng phân hủy axetylen. Người ta cũng dùng năng lượng điện để cracking hidrocacbon với mục đích sản xuất axetylen. Ngoài ra người ta còn dùng các phương pháp truyền nhiệt mới hiện đại hơn để sản xuất axetylen như nhiệt phân trong dòng plasma nhiệt độ thấp vv Các phương pháp mới ngày càng cho phép tổ chức sản xuất axetylen theo sơ đồ công nghệ đơn giản hơn, lò phản ứng nhỏ nhưng năng suất vẫn lớn vốn đầu tư không cao. Kết hợp với việc sử dụng hiệu quả (tận dụng hợp lý) các sản phẩm thu được trong quá trình nhiệt phân cho phép hạ giá thành sản phẩm axetylen. HC ≡ CH + HSiCl 3 CH 2 =CH-SiCl 3 1.2. Etylen[ 3,210-214] 1.2.1 Tính chất của etylen. 1.2.1.1. Tính chất vật lý. Etylen là một chất khí, hóa lỏng ở - 105 0 C, không màu, không mùi, hầu như không hòa tan trong nước (ở O 0 C thì 100 thể tích nước hòa tan 0,25 thể tích etylen). Trong không khí etylen cháy với ngọn lửa sáng hơn ngọn lửa metan, tạo thành CO 2 và hơi nước. Hỗn hợp etylen và O 2 là hỗn hợp nổ mạnh, do phản ứng phân hủy tỏa nhiệt rất nhiều nhiệt. Trong công nghiệp nhiều khi người ta dùng etylen và O 2 để cắt kim loại. 1.2.1.2.Tính chất hóa học. Etylen có khả năng phản ứng hóa học rất cao. Do trong phân tử có chứa liên kết đôi, liên kết đôi này làm cho phân tử etylen kém bền dẵn đến khả năng phản ứng hóa học cao. Etylen có khả năng tham gia nhiều phản ứng hóa học như: phản ứng cộng, phản ứng oxi hóa, phản ứng trùng hợp. - Phản ứng cộng hiđro: C 2 H 4 + H 2 → C 2 H 6 - Phản ứng cộng với nhóm halogen(Cl 2 , Br 2 ,I 2 ). C 2 H 4 + Br 2 → Br - CH 2 - CH 2 - Br - Phản ứng cộng với hiđro halogen. CH 2 = CH 2 + HI → CH 3 - CH 2 I - Phản ứng cộng với nước. H 2 C= CH 2 + HOH → CH 3 - CH 2 - OH - Phản ứng cộng axit. C 2 H 4 + H 2 SO 4 → CH 3 - CH 2 - OSO 3 H C 2 H 4 + HCl → CH 3 -CH 2 Cl - Phản ứng với benzen. CH 2 =CH 2 +C 6 H 6 → C 6 H 5 -CH=CH 2 - Phản ứng oxi hóa. [...]... oxy hoá, có mặt của các chất xúc tác: CH3OH + 1/2 O2 xúc tác Cu HCHO + HOH Nếu tiếp tục oxy hoá sâu thêm thì sẽ cho sản phẩm là axit HCHO + 1/2 O2 HCOOH 1.4.2 Các phơng pháp sản xuất metanol Trên thế giới có rất nhiều công nghệ sản xuất metanol Phơng pháp cổ điển nhất là phơng pháp sản xuất metanol từ quá trình chng cất gỗ Ngày nay ngời ta tổng hợp metanol bằng phơng pháp hiện đại hơn nh là: Tổng hợp... húa cho ta sn phm l axetandehyt nu oxi húa sõu hn na ta thu c sn phm l axit axetic CH3CH2O CH3CHO CH3COOH 2 Các phơng pháp sản xuất etanol Etanol có thể đợc tổng hợp từ nhiều nguồn nguyên liệu khác nhau, cũng nh việc sử dụng nhiều loại công nghệ khác nhau Etanol có thể đợc tổng hợp từ nguồn hydrocacbon, gỗ, andehit hoặc từ quá trình lên men nhiều sản phẩm nông nghiệp khác Sản xuất etanol từ etylen:... quá trình hydrat gián tiếp etylen Quá trình diễn ra nh sau: C2H4 C2H5OSO3H + H2SO4 + C2H4 C2H5OSO3H C2H5OSO2OC2H5 C2H5OSO2OC2H5 + 2 H2O 2 C2H5 OH + H2SO4 C2H5OSO3H + H2O C2H5 OH + H2SO4 Nhiệt độ trung bình của quá trình là từ 60-100 0 C, thờng sử dụng công nghệ hydrat hoá hai thiết bị Sản xuất etanol bằng phơng pháp lên men : Phơng pháp này là phơng pháp chủ yếu dùng để sản xuất etanol có nồng... húa axetandehyt thỡ cho cỏc dn xut halogen ca axetandehyt Quỏ trỡnh hidrogen húa axetandehyt vi xỳc tỏc Ni ti nhit 100150 C to etyl ancol (C2H5OH) 0 CH3CHO + 2H2 C2H5OH Axetandehyt to ra c chng ct v sn sng cng vi oxi nguyờn t (hay oxi khụng khớ) u tiờn cho hp cht peroxit, ngoi ra ta cú th dựng ngn la oxi húa lnh Trong gii hn v giỏ tr khỏc nhau, axetandehyt t chỏy trong khụng khớ cho ỏm khúi sỏng Axetandehyt. .. ng oxi húa vi oxi hoc khụng khớ do ú axetandehyt l cht trung gian trong chui phn ng sau: Acohol oxi húa axetandehyt oxi húa axitaxetic CH3CHO + 1/2 O2 CH3COOH Axetandehyt monopereacetat c to thnh nh l sn phm trung gian ca quỏ trỡnh ny, sau ú nú phõn hy thnh axit paracetic (CH3COOOH )v axetandehyt Nõng nhit lờn v s cú mt c xỳc tỏc ca mui Mn2+ Axit axetic nhn c t axetandehyt monoperaxetal Cú xỳc tỏc... kJ Ngoi ra trong sn xut axetandehyt i t axetylen cũn dựng HgO lm xỳc tỏc Nú mu vng nhng khi núng chuyn sang bin th mu , HgO b nhit phõn hy khong 4000C c iu ch Hg2+ + 2OH- HgO + H2O Chng 2 Tớnh cht sn phm 2 Tớnh cht ca Axetandehyt 2.1 Tớnh cht vt lý ca axetandehyt [1,32]; [2,40] Axetandehyt cú cụng thc phõn t: C2H4O hay CH3CHO, vit tt l AcH hay MeCHO khi lng phõn t 44,054, axetandehyt l cht lng khụng... 2.2.7 Phn ng vi hp cht PCl5 to hp cht gemdihalogen Phn ng gia axetandehyt v pentaclorua photpho xy ra nh sau: CH3CHO + PCl5 CH3CHCl2 + POCl3 Túm li axetandehyt cú kh nng phn ng húa hc rt cao.Do ú m nú cú rt nhiu ng dng trong cụng nghip húa hc 2.3 ng dng ca Axetandehyt Axetandehyt cú rt nhiu ng dng trong cụng nghip tng hp hu c, khong 90% lng axetandehyt sn xut ra trờn th gii c s dng trong cỏc nh mỏy nh... metyl v etyl xeton, phenol, xylen v nha Ngng t axetandehyt vi s cú mt ca trimetylamin 2.2.1.6 Phn ng cng vi halogen, hp cht halogen Cỏc halogen (Br2, I2, Cl2, F2) cú th thay th nguyờn t H ca nhúm metyl (CH2) Vớ d: Br2 cng vi axetandehyt hoc parandehyt to bromo axetandehyt (BrCH2CHO) v cui cựng to bromal (CBr3CHO) hay cloral CCl2CHO l sn phm gia clo v axetandehyt Cloral l hp cht s dng trong cụng nghip... CH3CHCl2 Hypoclorit ClO-3 vi axetandehyt to clorofom (CHCl3) v cht dựng sn xut thuc gõy mờ C th phn ng vi Cl 2 nhit phũng to clo axetandehyt (ClCH2CHO) tng nhit phũng lờn 70-80 0C thỡ to ra diclo axetandehyt (Cl2CHCHO) v 80 - 900C to cloran (CCl3CHO) ClCH2CHO (nhit phũng) CH3CHO + Cl2 Cl2CHCHO (t = 70 ữ 800C) CCl3CHO (t = 80 ữ 900C) 2.2.2 Phn ng oxi húa Mt lng ln axetandehyt sn xut ra trong cụng... dụng trong quá trình là đồng, áp suất của quá trình là 100 atm, nhiệt độ 100 0C Các phản ứng xảy ra trong quá trình đều toả nhiệt Do đó cần khống chế ở nhiệt độ thấp để tránh phân huỷ sản phẩm Ngày nay, phơng pháp chủ yếu để sản xuất metanol là đi từ khí tổng hợp 1.5.Khớ tng hp.[4,182-192] Khớ tng hp l khớ m phn ca nú l CO v H 2 Khớ tng hp c iu ch ch yu t khớ than ỏ ( quỏ trỡnh khớ húa than ỏ) v t . sẽ cho sản phẩm là axit HCHO + 1/2 O 2 HCOOH 1.4.2. Các phơng pháp sản xuất metanol. Trên thế giới có rất nhiều công nghệ sản xuất metanol. Phơng pháp cổ điển nhất là phơng pháp sản xuất metanol. mới hiện đại hơn để sản xuất axetylen như nhiệt phân trong dòng plasma nhiệt độ thấp vv Các phương pháp mới ngày càng cho phép tổ chức sản xuất axetylen theo sơ đồ công nghệ đơn giản hơn, lò. là từ 60-100 0 C, thờng sử dụng công nghệ hydrat hoá hai thiết bị. Sản xuất etanol bằng phơng pháp lên men : Phơng pháp này là phơng pháp chủ yếu dùng để sản xuất etanol có nồng độ nhẹ, dùng