TÌM HIỂU SAPONIN NGHIÊN CỨU GLYCYRRHIZIN TỪ CÂY CAM THẢO

TÌM HIỂU SAPONIN NGHIÊN CỨU GLYCYRRHIZIN TỪ CÂY CAM THẢO

NGHIÊN CỨU GLYCYRRHIZIN TỪ CÂY CAM

THẢO

A SAPONIN

 Định nghĩa: Saponin là một nhóm glycosid lớn, gặp rộng rãi trong thực vật, cũng có trong một số động vật như hải sâm, cá sao Có một số tính chất sau:

 Tính tạo bọt nhiều khi lắc với nước

3-b-Tính chất

 Saponin đa số có vị đắng trừ một số như glycyrrhizin có trong cam thảo bắc, abrusosid trong cam thảo dây, có vị ngọt

 Saponin tan trong nước, alcol, rất ít tan trong aceton, ether, hexan do đó người ta dùng 3 dung môi này để tủa saponin

 Saponin có thể bị tủa bởi chì acetat, bari hydroxyd, ammoni sulfat

 Saponin khó bị thẩm tích, người ta dựa vào tính chất này để tinh chế saponin trong quá trình chiết xuất

Cấu trúc hóa học:

Phần đường:

 Phần đường nối vào OH ở C-3 của aglycon

 Cho đến nay người ta biết khoảng 40 loại đường khác nhau như D-glucose, L-ramnose, D-fucose…

 Những đường này có các đặc tính sau: dễ bị thuỷ phân, cho phản ứng màu với thuốc thử Kele-Kiliani, thuốc thử Xanthydrol

 Mạch đường có thể là monosacarit hoặc oligosacarit

 Người ta nhân thấy rằng glucose bao giờ cũng ở phía cuối mạch

Phần aglycon (genin)

 Phần aglycon chia làm 2 loại và cũng dựa vào đó phân loại saponin

 Saponin triterpenoid: Phần aglycon của saponin triterpenoid có 30 cacbon, cấu tạo bởi 6 đơn vị hemiterpen và chia làm 2 nhóm

Phần aglycon

Saponin triterpenoid pentacyclic: phần aglycon của nhóm này

có cấu trúc gồm 5 vòng

và phân ra thành các nhóm nhỏ: olean, ursan, lupan, hopan

Công dụng

 Saponin là hoạt chất chính trong các dược liệu chữa

ho như viễn chí, cát cánh, cam thảo, thiên môn, mạch môn

 Một số dược liệu chứa saponin có tác dụng thông tiểu như rau má, tỳ giải, thiên môn, mạch môn,

 Saponin có mặt trong một số vị thuốc bổ như nhân sâm, tam thất và một số cây thuộc họ nhân sâm khác

 Saponin làm tăng sự thấm của tế bào; sự có mặt của saponin sẽ làm cho các hoạt chất khác dễ hoà tan và hấp thu, ví dụ trường hợp digitonin trong lá Digital.

B NGHIÊN CỨU VÀ CHIẾT TÁCH

GLYCYRRHIZIN TỪ CÂY CAM THẢO

Giới thiệu về cây Cam thảo

 Tên khoa học: Glycyrrhiza

glabra thuôôc Họ Đậu.

 Mô tả: Cây nhỏ mọc nhiều

năm, có một hệ thống rễ và

thân ngầm rất phát triển

Thân yếu, lá kép lông chim

lẻ, lá chét hình trứng Hoa

hình bướm màu tím nhạt;

Quả loại đậu, có lông cứng

 Bộ phận dùng:Rễ hoặc thân

rễ phơi hay sấy khô.

Giới thiệu về cây Cam thảo

 Thành phần hóa học:

Rễ của Cảm thảo chứa glucid 4,7-10,97%, tinh bột 4,17-5,92% Hoạt chất thuộc nhóm sapanosid là glycyrrhizin; thuộc nhóm flavonoid là liquiritin, liquiritigenin, isoliquiritin, isoliquiritigenin, neo-liquiritin, neoisoliquiritin, licurazid

 Glycyrrhizin là một saponin thuộc nhóm olean, hàm lượng từ 10-14% trong dược liệu khô, chỉ có trong bộ phận ở dưới mặt đất, có

vị rất ngọt Glycyrrhizin tinh khiết ở dạng bột kết tinh trắng dễ tan trong nước nóng, cồn loãng, không tan trong ether và chloroform Glycyrrhizin ở trong cây dưới dạng muối Mg

và Ca của acid glycyrrhizic (còn gọi là acid glycyrrhizinic)

 Cấu trúc hóa học:

Dưới tác dụng của acid vô cơ, acid glycyrrhizic bị đẩy ra khỏi muối của nó

Khi thủy phân bằng acid thì cho phần aglycon là acid glycyrrhetic

và 2 phân tử acid glucuronic Acid glycyrrhetic có một OH ở C-

3 (2 phân tử acid glucuronic nối vào đó), một nhóm carbonyl ở C-

11, một nối đôi ở C-12-13 và ở C-30 là nhóm carboxyl

Công thức phân tử: C 42 H 62 O 16

Chiết tách glycyrrhizin từ cam thảo

1.Nguyên tắc:

Glycyrrhizin ở dạng bột kết tinh trắng dễ tan

trong nước nóng, cồn loãng, không tan

trong ether và chloroform Vì vâôy ta có thể

dùng môôt trong 2 phương pháp chiết:

+ Chiết bằng cồn: loại tạp chất bằng ete chiết bằng cồn 90 đôô, bốc hơi cồn, hòa

tan trong nước, tủa axit glycyrrhizic trong

nước bằng H2SO4, rửa tủa bằng nước đá

rồi hòa tan lại trong cồn 95 đôô sôi, bốc hơi

*Hoăôc ta kết hợp 2 phương pháp trên: chiết

với metanol-nước theo tỉ lêô 4-1, loại

metanol dưới áp suất giảm

vô cơ, acid glycyrrhizic

bị đẩy ra khỏi muối của

nó nên trong quá trình chiết phải có măôt của axit vô cơ.

2.Quy trình chiết tách:

 Dung môi chiết: cồn 75 đôô có măôt HCl

 Phương pháp chiết: chiết ngấm kiêôt và theo phương pháp chiết ngược dòng để đạt được hiêôu suất cao

 Bốc hơi cồn ở áp suất giảm, hòa tan căôn trong nước.

 Tủa axit glycyrrhizic trong nước bằng axit sufuric.

 Ly tâm để lấy tủa, rửa tủa bằng nước đá rồi hòa tan lại trong cồn 95 đôô sôi

 Bốc hơi cồn, thu được axit glycyrrhizic

SẢN PHẨM

 Glycyrrhizin trên thị trường là muối ammoni glycyrrhizat thu được bằng cách chiết bột cam thảo với nước rồi acid hoá để kết tủa, rửa tủa rồi lại hoà tan trong ammoniac, bốc hơi trong các khay mặt bằng sẽ thu được những vẩy màu đen nhạt, bóng, tan trong nước và rất ngọt