Chuyên đề - Anđehit - Xeton trong đề thi Đại học

Chuyên đ : ANĐEHIT - XETONề A. TÓM T T LÍ THUY TẮ Ế 1. Đ nh nghĩa, phân lo i và danh pháp :ị ạ a) Đ nh nghĩa:ị + Anđehit là nh ng h p ch t h u c mà phân t có nhóm CH=O liên k t tr c ti p v i nguyên t ữ ợ ấ ữ ơ ử ế ự ế ớ ử cacbon ho c nguyên t Hặ ử VD: H-CHO, CH3CHO + Xeton là nh ng h p ch t h u c mà phân t có nhóm >C=O liên k t tr c ti p v i 2 nguyên t ữ ợ ấ ữ ơ ử ế ự ế ớ ử cacbon VD : C u trúc nhóm cacbonyl: >C=Oấ Nguyên t C mang liên k t đôi tr ng thái lai hóa sp2. Liên k t đôi C=O g m 1 liên k t b n và σử ế ở ạ ế ồ ế ề m t liên k t kém b n. Góc gi a các liên k t nhóm >C=O gi ng v i góc gi a các liên k t πộ ế ề ữ ế ở ố ớ ữ ế >C=C< t c là 120°. Trong khi liên k t C=C h u nh không phân c c, thì liên k t >C=O b phân ≈ứ ế ầ ư ự ế ị c c m nh: nguyên t O mang m t ph n đi n tích âm, −, nguyên t C mang m t ph n đi n tích δự ạ ử ộ ầ ệ ử ộ ầ ệ d ng, +. .Chính vì v y các ph n ng c a nhóm >C=O có nh ng đi m gi ng và nh ng đi m khác δươ ậ ả ứ ủ ữ ể ố ữ ể bi t so v i nhóm >C=C<.ệ ớ b) Phân lo i :ạ - D a theo g c hidrocacbon : no, không no, th mự ố ơ - D a theo s nhóm ch c : đ n ch c, đa ch cự ố ứ ơ ứ ứ c) Danh pháp : * Anđehit : - Tên thay th = tên h.c theo m ch chính + alế ạ - Tên th ng : M t s anđehit đ n gi n đ c g i theo tên thông th ng có ngu n g c l ch sườ ộ ố ơ ả ượ ọ ườ ồ ố ị ử Thí d 1: Ch t h u c X thành ph n g m C, H, O trong đó %O: 53,3 kh i l ng. Khi th c hi n ụ ấ ữ ơ ầ ồ ố ượ ự ệ ph n ng trang g ng, t 1 mol X 4 mol Ag. CTPT X là:→ả ứ ươ ừ A. HCHO B. (CHO)2 C. CH2(CHO)2 D. C2H4(CHO)2 Đáp án A Thí d 2: Cho h n h p HCHO và H2ụ ỗ ợ đi qua ng đ ng b t Ni nung nóng. D n toàn b h n h p thu ố ự ộ ẫ ộ ỗ ợ đ u sau ph n ng vào bình n c l nh đ ng ng t h i ch t l ng và hoa tan các ch t có th tan ượ ả ứ ướ ạ ể ư ụ ơ ấ ỏ ấ ể đ c , th y kh i l ng bình tăng 11,8g. L y dd trong bình cho tác d ng v i dd AgNO3/NH3 thu ượ ấ ố ượ ấ ụ ớ đ c 21,6g Ag. Kh i l ng CH3OH t o ra trong ph n ng h p H2ượ ố ượ ạ ả ứ ợ c a HCHO là:ủ A. 8,3g B. 9,3g C. 10,3g D. 1,03g Gi iả Suy lu n: H-CHO + H2ậ CH3OH→ ( ) ch a ph n ng là 11,8g.ư ả ứ HCHO + 2Ag2O CO2→ + H2O + 4 Ag nHCHO=14nAg=14⋅ 21,6108=0,05mol. MHCHO = 0,05.30 = 1,5g ; mCH3OH=11,8−1,5=10,3g 4. N u có h n h p hai anđehit tham gia ph n ng tráng g ng mà choế ỗ ợ ả ứ ươ 2<nAgnandehit<4=> 1 trong hai anđehit là HCHO ho c anđehit 2 ch c và anđêhit còn l i là đ n ch cặ ứ ạ ơ ứ 5. D a trên ph n ng đ t cháy anđehit no, đ n ch c cho s mol CO2ự ả ứ ố ơ ứ ố = s mol H2O.ố + 1 nhóm andehit (- CH = O) có 1 liên k t đôi C = O andehit no đ n ch c ch có 1 liên k t nên → πế ơ ứ ỉ ế khi đ t cháy (và ng c l i)ố ượ ạ + andehit A có 2 liên k t có 2 kh năng : andehit no 2 ch c ( 2 C = O) ho c andehit không no cóπ πế ả ứ ở ặ 1 liên k t đôi ( 1 trong C = O, 1 trong C = C).π πế Anđehit Ancol cũng cho s mol CO2→ → ố b ng s mol CO2ằ ố khi đ t anđehit còn s mol H2O c a ố ố ủ r u thì nhi u h n. S mol H2O tr i h n b ng s mol H2ượ ề ơ ố ộ ơ ằ ố đã c ng vào andehit.ộ Thí d :ụ Đ t cháy h n h p 2 anđehit no, đ n ch c thu đ c 0,4 mol CO2. Hidro hóa hoàn toàn 2 ố ỗ ợ ơ ứ ượ anđehit này c n 0,2 mol H2ầ thu đ c h n h p 2 r u no, d n ch c. Đ t cháy hoàn toàn h n h p 2 ượ ỗ ợ ượ ơ ứ ố ỗ ợ r u thì s mol H2O thu đ c là:ượ ố ượ A. 0,4 mol B. 0,6mol C. 0,8 mol D. 0,3 mol gi iả Suy lu n: Đ t cháy h n h p 2 anđehit đ c 0,4 mol CO2ậ ố ỗ ợ ượ thì cũng đ c 0,4 mol H2O. Hidro hóa ượ anđehit đã nh n thêm 0,2 mol H2ậ thì s mol c a r u tr i h n c a anđehit là 0,2 mol. V y s mol ố ủ ượ ộ ơ ủ ậ ố H2O t o ra khi đ t cháy r u là 0,4 + 0,2 = 0,6 mol.ạ ố ượ 6. + nCu2Onandehyt=x⇒xlàs nhómch candehytố ứ + nCu(OH)2ph n ngnandehyt=2xả ứ ⇒xlàs nhómch candehytố ứ + nH2ph n ngnandehyt=xả ứ ⇒xlàs nhómch candehyt+s liênk tđôi( )C=C)∏ố ứ ố ế Gi iả Suy luân: H-CHO + H2̣ CH3OH→ ( ) ch a phan ng la 11,8g.́ ̀ư ̉ ư HCHO + 2Ag2O CO2→ + H2O + 4 Ag nHCHO=14nAg=14⋅ 21,6108=0,05mol. MHCHO = 0,05.30 = 1,5g ; mCH3OH=11,8−1,5=10,3g 4. N u có h n h p hai anđehit tham gia ph n ng tráng g ng mà choế ỗ ợ ả ứ ươ 2<nAgnandehit<4=> 1 trong hai anđehit là HCHO ho c anđehit 2 ch c và anđêhit còn l i là đ n ch cặ ứ ạ ơ ứ 5. D a trên phan ng đôt chay anđehit no, đ n ch c cho sô mol CO2́ ́ ́ ́ ́ự ̉ ư ơ ư = sô mol H2O.́ + 1 nhóm andehit (- CH = O) có 1 liên k t đôi C = O andehit no đ n ch c ch có 1 liên k t nên → πế ơ ứ ỉ ế khi đ t cháy (và ng c l i)ố ượ ạ + andehit A có 2 liên k t có 2 kh năng : andehit no 2 ch c ( 2 C = O) ho c andehit không no cóπ πế ả ứ ở ặ 1 liên k t đôi ( 1 trong C = O, 1 trong C = C).π πế Anđehit Ancol cung cho sô mol CO2→ → ̃ ́ băng sô mol CO2̀ ́ khi đôt anđehit con sô mol H2O cua r u ́ ̀ ́ ̉ ượ thi nhiêu h n. Sô mol H2O trôi h n băng sô mol H2̀ ̀ ́ ̀ ́ơ ̣ ơ đa công vao andehit.̃ ̣̀ Thi du : Đôt chay hôn h p 2 anđehit no, đ n ch c thu đ c 0,4 mol CO2. Hidro hoa hoan toan 2 ́ ́ ́ ̃ ́ ́ ̀ ̣̀ ợ ơ ư ượ anđehit nay cân 0,2 mol H2̀ ̀ thu đ c hôn h p 2 r u no, d n ch c. Đôt chay hoan toan hôn h p 2 ̃ ́ ́ ́ ̀ ̀ ̃ượ ợ ượ ơ ư ợ r u thi sô mol H2O thu đ c la:̀ ́ ̀ượ ượ A. 0,4 mol B. 0,6mol C. 0,8 mol D. 0,3 mol Suy lu n: Đôt chay h n h p 2 anđehit đ c 0,4 mol CO2́ ́ậ ỗ ợ ượ thi cung đ c 0,4 mol H2O. Hidro hoa ̀ ̃ ́ượ anđehit đa nh n thêm 0,2 mol H2̃ ậ thi sô mol c a r u tr i h n c aa anđehit la 0,2 mol. V y sô mol ̀ ́ ̀ ́ủ ượ ộ ơ ủ ậ H2O t o ra khi đôt chay r u la 0,4 + 0,2 = 0,6 mol.́ ́ ̀ạ ượ 6. + nCu2Onandehyt=x⇒xlàs nhómch candehytố ứ + nCu(OH)2ph n ngnandehyt=2xả ứ ⇒xlàs nhómch candehytố ứ + nH2ph n ngnandehyt=x xlàs nhómch candehyt+s liênk tđôi( )C=C)⇒ ∏ả ứ ố ứ ố ế BÀI T P ANĐEHIT – XETONẬ Câu 1: Fomalin hay fomon đ c dùng đ ngâm xác đ ng v t, thu c da, t y u , di t trùng,… ượ ể ộ ậ ộ ẩ ế ệ Fomalin là A. dung d ch r t loãng c a anđehit fomic.ị ấ ủ B. dung d ch axetanđehit kho ng 40%.ị ả C. dung d ch 37 – 40% fomanđehit trong n c.ị ướ D. tên g i c a H–CH=O.ọ ủ Câu 2: Phát bi u nào sau đây là không đúng?ể A. Trong phân t anđehit, các nguyên t ch liên k t v i nhau b ng liên k t .σử ử ỉ ế ớ ằ ế B. H p ch t R–CHO có th đi u ch đ c t RCH2OH.ợ ấ ể ề ế ượ ừ C. H p ch t h u c có nhóm –CHO liên k t v i H là anđehit.ợ ấ ữ ơ ế ớ D. Anđehit có c tính kh và tính oxi hóa.ả ử Câu 3: S đ ng phân xeton ng v i công th c phân t C5H10O làố ồ ứ ớ ứ ử A. 5. B. 6. C. 3. D. 4. Câu 4: Trong công nghi p, axeton đi u ch tệ ề ế ừ A. xiclopropan. B. propan–1–ol. C. propan–2–ol. D. cumen. Câu 5: Th t gi m d n nhi t đ sôi c a các ch t CH3CHO, C2H5OH, H2O làứ ự ả ầ ệ ộ ủ ấ A. H2O, CH3CHO, C2H5OH. B. H2O, C2H5OH, CH3CHO. C. CH3CHO, H2O, C2H5OH. D. CH3CHO, C2H5OH, H2O. Chú ý: - Ancol có t C1 đ n C3 có ts < ts c a H2Oừ ế ủ - Ancol t C4 tr đi có có ts > ts c a H2Oừ ở ủ Câu 6: Cho s đ : C6H5CH3ơ ồ X Y. Công th c c u t o c a X, Y l n l t là→ → ứ ấ ạ ủ ầ ượ A. C6H5CHO, C6H5COOH. B. C6H5CH2OK, C6H5CHO. C. C6H5CH2OH, C6H5CHO. D. C6H5COOK, C6H5COOH. Câu 7: Có th dùng m t ch t nào trong các ch t d i đây đ nhân bi t đ c các ch t: ancol etylic, ể ộ ấ ấ ướ ể ế ượ ấ glixerol, anđehit axetic đ ng trong ba l m t nhãn?ự ọ ấ A. Cu(OH)2/OH−. B. Qu tím.ỳ C. Kim lo i Na.ạ D. dd AgNO3/NH3. Câu 8: B ng 3 ph ng trình ph n ng có th đi u ch đ c cao su buna tằ ươ ả ứ ể ề ế ượ ừ A. HOCH2CH2OH. B. CH3[CH2]2CHO. C. CH3–COOH. D. O=CH[CH2]2CH=O. Câu 9: M t anđehit no X m ch h , không phân nhánh, có công th c th c nghi m là (C2H3O)n. Côngộ ạ ở ứ ự ệ th c c u t o c a X làứ ấ ạ ủ A. O=CHCH2CH2CHO. B. O=CHCH2CH2CH2CHO. C. O=CHCH(CH3)CH2CHO. D. O=CHCH(CH3)–CHO. Câu 10: Cho các ch t sau: CH3CH2CHO (1), CH2=CHCHO (2), (CH3)2CH–CHO (3), ấ CH2=CHCH2OH (4). Nh ng ch t ph n ng hoàn toàn v i l ng d H2ữ ấ ả ứ ớ ượ ư (Ni, t°) cùng t o ra m t s nạ ộ ả ph m làẩ A. 2, 3, 4. B. 1, 2, 4. C. 1, 2, 3. D. 1, 3, 4. Câu 11: Đ t cháy hoàn toàn a mol m t anđehit X m ch h t o ra b mol CO2ố ộ ạ ở ạ và c mol H2O (bi t b = ế a + c). Trong ph n ng tráng g ng, m t phân t X ch cho 2 electron. X thu c dãy đ ng đ ng ả ứ ươ ộ ử ỉ ộ ồ ẳ anđehit A. no, đ n ch c.ơ ứ B. không no có hai n i đôi, đ n ch c.ố ơ ứ C. không no có m t n i đôi, đ n ch c.ộ ố ơ ứ D. no, hai ch c.ứ Câu 12: Ba ch t h u c m ch h X, Y, Z có cùng công th c phân t C3H6O và có các tính ch t: X, ấ ữ ơ ạ ở ứ ử ấ Z đ u ph n ng v i n c brom; X, Y, Z đ u ph n ng v i H2ề ả ứ ớ ướ ề ả ứ ớ nh ng ch có Z không b thay đ i ư ỉ ị ổ nhóm ch c; ch t Y ch tác d ng v i brom khi có m t CH3COOH. X, Y, Z l n l t làứ ấ ỉ ụ ớ ặ ầ ượ A. C2H5–CHO, CH2=CH–O–CH3, (CH3)2CO. B. (CH3)2CO, C2H5–CHO, CH2=CH–CH2OH. C. C2H5–CHO, (CH3)2CO, CH2=CH–CH2OH. D. CH2=CH–CH2OH, C2H5–CHO, (CH3)2CO. Câu 13: Cho 2,9 gam m t anđehit X ph n ng hoàn toàn v i l ng d AgNO3ộ ả ứ ớ ượ ư trong dung d ch ị NH3 thu đ c 21,6 gam Ag. Công th c c u t o thu g n c a X làượ ứ ấ ạ ọ ủ A. HCHO. B. CH2=CH–CHO. C. O=CH–CHO. D. CH3CHO. Câu 14: Cho m gam h n h p X g m hai ancol no, đ n ch c, k ti p nhau trong dãy đ ng đ ng tác ỗ ợ ồ ơ ứ ế ế ồ ẳ d ng v i CuO d nung nóng, thu đ c m t h n h p r n Z và m t h n h p h i Y có t kh i h i so ụ ớ ư ượ ộ ỗ ợ ắ ộ ỗ ợ ơ ỉ ố ơ v i H2ớ là 13,75. Cho toàn b Y ph n ng v i m t l ng d dung d ch AgNO3ộ ả ứ ớ ộ ượ ư ị trong NH3 đun nóng, sinh ra 64,8 gam Ag. Giá tr c a m làị ủ . Chuyên đ : ANĐEHIT - XETON A. TÓM T T LÍ THUY TẮ Ế 1. Đ nh nghĩa, phân lo i và danh pháp :ị ạ a) Đ nh nghĩa:ị + Anđehit là nh ng h p ch t h u c mà phân. i :ạ - D a theo g c hidrocacbon : no, không no, th mự ố ơ - D a theo s nhóm ch c : đ n ch c, đa ch cự ố ứ ơ ứ ứ c) Danh pháp : * Anđehit : - Tên thay th = tên h.c theo m ch chính + alế ạ - Tên. ở ặ 1 liên k t đôi ( 1 trong C = O, 1 trong C = C).π πế Anđehit Ancol cung cho sô mol CO2→ → ̃ ́ băng sô mol CO2̀ ́ khi đôt anđehit con sô mol H2O cua r u ́ ̀ ́ ̉ ượ thi nhiêu h n. Sô mol H2O