Bài Tập hidrocacbon

Đây là tài liệu ôn thi Đại học hoặc ôn thi học sinh giỏi quý giá được sưu tầm bởi Lê Hữu Hoàng Sơn, học sinh lớp Hóa 1 THPT chuyên Lê Quý Đôn.... Tài liệu được sưu tầm trên Internet hoặc được cung cấp bởi giáo viên trường chuyên Lê Quý Đôn... Có một số tài liệu là tổng hợp hoặc tự biên soạn... Chúc các bạn sử dụng tài liệu này hữu ích... Xin chân thành cảm ơn....

| CH2 |

Câu 2: Viết công thức cấu tạo của các hợp chất sau

Câu 4: Khi tăng nhiệt độ của phản ứng monoclo hóa butan, tỷ lệ sản phẩm nào tăng? Giải thích

Câu 5: Viết công thức thể hiện cấu dạng bền nhất của 2,2,5,5–tetrametylhexan

Câu 6: Thiêu nhiệt của Propen là 492kcal/mol; của xiclopropan là 499,8Kcal/mol

Hãy so sánh H của phản ứng hiđro hóa propen và xiclopropan

Câu 7: Hai chất hữu cơ đồng phân A và B dều làm mất màu dung dịch Br2 /CCl4 Hợp chất A cho sản phẩm

là 1,3–đibrombutan; hợp chất B cho sản phẩm là 1,2– đibrom–2–metylpropan Tìm công thức cấu tạo của A,B Viết phương trình phản ứng

Trang 2

h)

H

Br Br

H

Câu 3 Viết công thức cấu trúc của đimetylxiclobutan, trong các chất trên, chất nào quang hoạt

Câu 4: Các chất sau, chất nào có mạch cacbon đồng phẳng:

a) Cloroxiclopropan b) Xiclobutanon c) Xiclobuten

d) Xiclohexen e) Xiclohexa–1,4–đien f) 1,3–đimetylxiclobutan

g) Bixiclobutan h) Metylxiclopentan

Câu 5: Vẽ cấu dạng thích hợp cho các chất sau, so sánh độ bền giữa các cặp chất, giải thích ngắn gọn:

a) Cis và trans –1,3–đimetylxiclohexan

b) Trans và cis 1,4–đimetylxiclohexan

c) Xiclohexen và Xiclopenten

d) Bixiclo[2.2.1]heptan và metylxiclohexan

e)

OH H

OH H

+ Br2 (1:1) + Na b) Xiclohexan –––––– D ––– E

Câu 8: So sánh độ bền của xiclopentan và tetrahiđrofuran

Câu 9: Cho nhiệt cháy của một số xicloankan như sau (Kcal/mol) C3H6

a) Xiclohexen oxit bị thuỷ phân trong dung dịch axit  Trans –1,2–xiclohexanđiol

Trans–Xicloocten oxit bị thuỷ phân trong dung dịch axit  Trans –1,4–xiclooctanđiol

Viết cơ chế phản ứng để giải thích

b) Cis – xilcoocten oxit có tham gia phản ứng tạo 1,4–xiclooctanđiol hay không

c) Phản ứng cộng Br2 vào xicloocten cho 1,2–đibromxiclooctan mà không tạo sản phẩm cộng 1,4 Giải thích

Câu 11: Cho nhiệt hiđro hóa của các chất (Kcal/mol)

Tính năng lượng liên hợp của các chất có hệ liên hợp

Câu 12: Thực hiện dãy chuyển hóa sau:

COOH CHO

COOCH3

COOCH3 COOH

DANH PHÁP HỢP CHẤT HỮU CƠ

I) Các loại danh pháp:

– Danh pháp thế

– Danh pháp trao đổi VD: 1,4–Đioxaxiclohexan; Hexan-1-thiol

– Danh pháp gốc chức: Đimetyl xeton

– Danh pháp dung hợp: dùng cho vòng ngưng tụ:

O benzo[b]furan benzo[a]tetracene

– Danh pháp kết hợp: Dùng cho chất hữu cơ tạo ra từ một bộ phận mạch hở kết hợp với bộ phận mạch vòng:

COOH

axit xiclohexanpropanoic

– Danh pháp cộng: do cọng các hợp phần mà không bớt đi phần tử nào:

VD: etilen + oxi  etilenoxit; phenyl +phenyl  biphenyl; metyl +oxi  metoxy Tetrahidrofuran

– Danh pháp trừ:

+ Tiền tố trừ: đe; an(tách hẳn) nor( thay CH3 bằng H)

VD:

+ Hậu tố trừ: en, in, yl,ylen

– Tên nhân: Các cấu trúc tương tự nối nhau bằng nhóm đa hóa trị đối xứng: –CH2 –, –N –,–O–

|

VD:

CHO

CHO O

2,4'-Oxidibenzandehit

COOH COOH N

Trang 4

F F

Axit > anhiđrit > este > halogenua axit > amit > anđehit > xeton > ancol > amin > ete

– Các nhánh gọi theo thứ tự A,B,C của chữ cái đầu tiên của tên nhánh

– Đánh số: Từ đầu mạch, gần nhóm ưu tiên, số nhỏ nhất, ưu tiên nhóm gọi trước

Câu 1:

4-ethyl-5-methyloctane 4-ethyl-3-methylheptane

5-ethyl-4,7-diisopropyl-6 -(3-methylbutan-2-yl)decaneCâu 2:

để locant của liên kết bội nhỏ nhất, để locant của liên kết đôi nhỏ nhất

pent-1-en-4-yne (E)-hex-4-en-1-yne

(E)-dodeca-7-en-1,9-diyne (E)-4-(pentan-3-yl)oct-5-en-2-yne

(2E,5E,10E)-8-(pent-4-ynyl)trideca-2,5,10-triene (8E)-6-((E)-but-2-enyl)undec-8-en-1-yne

(2Z,6E)-4-(prop-2-ynyl)nona-2,6-diene (3Z,7E)-5-(pent-4-ynyl)undeca-1,3,7,10-tetraene

3-(cyclobuta-1,3-dienyl)cyclopent-1-ene

2-(cyclohexa-2,5-dienyl)cyclohexa-1,3-diene

cyclodeca-1,6-diyne cyclodecyne 4-((3E,6Z)-cyclonona-3,6-dienyl)cyclodec-1-yne

Câu 6: Các vòng thơm:

– Dùng nền là các tên thông thường

– Đánh số: Đặt phân tử sao cho tối đa số vòng nằm trên trục ngang, nằm bên phải trục đứng Bắt đầu từ nguyên tử C riêng đầu tiên của góc phải phía trên gần trục đứng nhất

Câu 7: Vòng chung đỉnh và vòng cầu nối

– Spiro[các số C riêng] tên hiđrocacbon

– Đánh số: từ nguyên tử C riêng đầu tiên của vòng nhỏ, theo chiều mạch C, để locant nhỏ nhất

Trang 6

Spiro[2.3]hexan Spiro[4.5]decan Spiro[4.5]deca-1,6,8-trien

dimetyl-8- isopropyl Spiro[4.5]decan

7,9-Dietyl-1,4-Câu 8: Gọi tên các dẫn xuất sau (các nhóm thế chỉ có tên ở dạng tiền tố)

I

Br4-bromo-1-chloro-3-(iodomethyl)pentane

2-bromo-4-chloro

-3-iodopentane

I3-(bromomethyl)-1-chloro-4-iodopentane

Br

BrCl

I

5-iodohept-1-ene

3,3-dibromo-7-chloro-NO2

1-methyl-3-nitro

cyclopentane

Cl2-chloro-1-isopropyl-4-methylbenzene

NO

5-nitrosocyclo penta-1,3-diene

Clcloro(xiclopropyl)metan

ClCl

1,2-dichloro-4,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene

Cl

Cl

II4,7-dicloro-5,6-dietenyl-1,2-

HO

OH2-methylenebutane-1,4-diol

HO

OHOH

hex-5-ene-1,2,4-triol

HOHO

2-pentylpropane-1,3-diolpropane-1,2-diol

OH

HO HO

HO

HO

OH HO

HO p-terphenyl-2'-ol

OH HO2-(2-hydroxyphenyl)naphthalen-1-olCâu 10: Các ete: Danh pháp thế, danh pháp gốc chức, danh pháp trao đổi

Bis(1-metyl-etyl)ete propilen oxit

1,4-dioxaxiclohexan

O

Câu 11: Các anđehit: danh pháp thế, kết hợp Xeton: danh pháp thế, danh pháp gốc chức

3a,4,5,6,7,7a-hexaethyl 2H-indene-1,3-dione

indene

1,2,3,4,5,6-hexaetylbixiclo[4.3.0]nonan-7,9-dionCâu 12: Các axit gọi tên tương tự các andehit

Câu 13: Các amin gọi tên tương tự các ancol

Câu 14: Các muối: Kim loại + gốc axit

COONa

COOCOO

Ca

sodium propionate Canxi diaxetat potassium 4-carboxybutanoate potassium 4-carboxypentanoate

Kali hidroglutaric

Câu 15: Este được gọi theo danh pháp gốc chức Este nội = tên axit –ic + lacton

methyl cyclohexanecarboxylate 4-(methoxycarbonyl)butanoic acid ethyl methyl succinate

Metyl hidroglutaric

Cl

OHO

CN

CN

Cl

COOHHO

COOH

HOOC2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylic acid

1-amino-2-chloro-4-ethyl-6-hydroxyhexan-3-one

4-(chloromethyl)cyclopentane-1,2-dicarbonitrile

N H Azole

N azain HN

NH

NH

1,2-dihydroazete 2,3-dihydro-1H-pyrrole 1,2-dihydropyridine (Z)-2,3,6,7-tetrahydro-1H-azepine

ĐIỀU CHẾ CHẤT HỮU CƠ

Câu 1: Điều chế các chất sau từ các chất vô cơ tuỳ ý và các chất hữu cơ không chứa Đơteri:

a) CH3CCD b) C2H5OD

c) CH3CHD–OH d) CH3 –CH2 – CH2 –D

Câu 2: Điều chế novocain từ toluen và các chất hữu cơ chứa không quá 3 C

Novocain: p–O2N–C6H4–COOCH2CH2 N(C2H5)2

Câu 3: Điều chế Spiro[2.2]pentan từ CH4

Câu 4: Từ toluen điều chế 1,3,5– tribrombenzen

Câu 5: Điều chế p–O2 N–C6H4–NO2 từ benzen

Câu 6: Điều chế các chất sau từ CH4 và các chất vô cơ thích hợp:

Câu 8: Từ CH4 điều chế thuốc nổ hexogen

Câu 9: Từ toluen điều chế saccarin

Câu 10: Từ xiclopropan điều chế

a) CH2Cl–CHBr–CH2I b) 2,3–Đimetyl butan

HO

H HO

H

OH OH

COOH

Câu 15: Điều chế o–nitroanilin từ anilin

Câu 16: Từ etilen và propen điều chế PMM; 2,3–đihiđroxipropanal, glyxin và alanin

Câu 17: Tìm 3 phương pháp điều chế iso–pentan từ Metyl iso–propyl xeton

Câu 18: Điều chế 2,3,4,5–tetrametylhexan từ propan

Câu 19: Từ CH4 điều chế:

COOH

Câu 20: Điều chế thymol từ menton:

Trang 10

Câu 21: Điều chế –inđanon từ naphtalen:

O

Câu 22: Từ benzen điều chế naphtalen

Câu 23: Điều chế Xiclohexancacbanđehit từ các ancol chứa tối đa 3C và các chất vô cơ ( Nhiều nhất 6 giai đoạn)

Câu 24: Điều chế 5–Bromopentan–2–on từ các hiđrocacbon chứa tối đa 3C Cho sản phẩm trên vào dung dịch kiềm mạnh được một chất hữu cơ chứa 1 nguyên tử oxi Viết phương trình phản ứng

Câu 25: Từ Xiclopentanol điều chế Xiclopenten–1–ylmetanol

Câu 26: Điều chế 1,4–đioxan từ C2H4

Câu 27: Điều chế CH3CH(COOH)2 và axit  – vinyl acrylic từ CH4

Câu 28: Từ benzen điều chế 3 đồng phân aminophenol

Câu 29: Từ C2H2 điều chế CHC–CCH, cis –buten–1, và trans –buten–1

Câu 30: Từ phenol điều chế 1–Xiclohexylxiclohexan–1–ol

Câu 31: Từ axit axetic điều chế axetylaxeton

Câu 32: Từ C2H2 điều chế C*H3COOH và CH3C*OOH

Câu 33: Từ CaCO3 và các chất hữu cơ bình thường, hãy điều chế

C6H5O–C*H2–C*OOH và C6H5O–C*H2–COOH

Câu 34: Điều chế 2,4–D và 2,4,5–T từ C2H2 Trong quá trình điều chế có sinh ra đioxin, viết phương trình phản ứng tạo ra chất này

Câu 35: Điều chế pirol từ axit sucxinic (tautome)

Câu 36: Từ propan điều chế

a) Axit metacrylic b) Axit 3–hiđroxibutanoic c) Axit 3–oxopentanđioic

Câu 37: Từ Brombenzen chứa 14C ở vị trí số 1 và các hóa chất vô cơ không chứa 14C hãy điều chế các chất chứa 14C ở vị trí số 3:

a) Anilin b) Iotbenzen c) Axit benzoic

Câu 38: Từ C2H5OH và các chất vô cơ khác, hãy điều chế

a) Propin (không quá 8 giai đoạn) b) 1,1–Đicloetan (4 giai đoạn)

Câu 39: Propanolol là thuốc kích thích tim có công thức cấu tạo

O

NH OH

Hãy tổng họp chất trên từ  –naphtol và các hóa chất chứa không quá 3 C

Câu 40: Điều chế p–etyl axetophenol và 2,5–Đietylaxetophenol từ C2H5OH, CH3COOH, C6H6

Câu 41: Từ rượu benzylic và các rượu no không quá 3 C Hãy điều chế

O

Câu 42: Điều chế iso–pren từ propan và etan

HIỆN TƯỢNG CẤU TRÚC Câu 1:

So sánh tính axit:

CH3COOH , ClCH2COOH, Cl(CH2)2COOH , FCH2COOH , (CH3)3SiCH2COOH, (CH3)3CCH2COOH

Câu 2:

Cho các giá trị pKa 7,16; 7,95; 8,23; 8,24; 10,8; 10,14

Hãy sắp xếp các pKa với chất thích hợp Biết rằng C có tính axit mạnh hơn D

Câu 3:

Gọi tên các chất sau đây và sắp xếp chúng theo chiều tăng dần Kb

CH3NH2 ; (CH3)2NH ; CH3CONH2 ;

H N

O O

; (CH3)4NOH;

H N

; CH2=CHCH2NH2 ;

Axit Puberulic là chất kháng sinh trong một loài nấm vừa có tính axit vừa có tính bazơ

a) Giải thích tính axit và tính bazơ của axit puberulic

Viết phương trình phản ứng khi cho (P) phản ứng với

H+ , OH– tới khi gần trung hòa

b) Viết công thức cấu tạo của etylpuberulat, viết phương

trình phản ứng của este này với kiềm ở lạnh và khi đun nóng

Câu 10:

Cho các axit sauL

NC–(CH2)3–COOH (D)

a) Gọi tên iupac của các chất trên

b) Sắp xếp các chất theo chiều tăng dần tính axit

c) Cho từng chất phản ứng với NaOH dư, lấy sản phẩm cho phản ứng với HCl rồi lại đun khan sản phẩm này Viết các phương trình phản ứng xảy ra

Câu 11:

So sánh tính bazơ của các chất sau:

a) Ba đồng phân toluđin b) Ba đồng phân metoxi anilin

c) Ba đồng phân phenyl anilin d) Ba đồng phân Halogenoanilin

e) Ba đồng phân aminophenyl axetat f) Ba đồng phân metyl (aminobeanzoat)

g) Ba đồng phân nitroanilin h) Anilin,điphenyl amin, triphenyl amin

i) 2,4,6–Trinitro anilin và N,N–đimetyl–2,4,6–Trinitro anilin

Câu 12:

So sánh tính bazơ của các dị vòng sau:

O OH

HOOC

(P)

a) Xác định công thức cấu tạo của M,N,P,Q

b) Sắp xếp tăng dần tính bazơ của M,N,P,Q

Câu 17:

Có 4 axit hữu cơ:

CH3CHOHCOOH (C) CH3CH(NH3+)CH2COOH

a) So sánh tính axit của 4 chất

b) Tính tỷ lệ mol RCOO– và RCOOH đối với B ở pH = 3,58; 4,58; 5,58

c) Viết công thức cấu tạo của D ở các pH : 1; 6; 9 biết pK1 =2,34; pK2 =9,69 ở 25OC

O

OHOH

HO

HO

O

OH

Trang 14

Cho các pKa như sau:

1) 2,17; 9,04; 12,46

2) 1,82; 6,05; 9,12

a) Xác định các giá trị pKa của các chất

b) Vì sao pKa3 của một chất rất lớn (12,46)

c) Dưới tác dụng của enzim đecacboxi hóa, histiđin  histamin So sánh tính bazơ của các nguyên tử N trong histamin

Câu 19:

Cho từng chất sau phản ứng với HCl và với NaOH theo tỷ lệ 1:1 Hãy xác định các trung tâm phản ứng và

so sánh khả năng phản ứng của các trung tâm đó

a)

NN

NN

HOO

Câu 20:

Cho hỗn hợp đẳng phân tử gồm Axit benzoic và axit p–metoxi benzoic phản ứng với hỗn hợp H2SO4 và HNO3 thu được hai dẫn xuất mononitro là C và D với lượng C nhiều hơn Xác định C và D So sánh tính axit của C, D với các chất ban đầu

Câu 21:

Cho pKa của axit p–hiđroxi benzoic và axit salixylic là: 2,7; 4,3; 9,1; 12,3

Viết công thức cấu tạo các axit đó và viết các giá trị pKa thích hợp

Câu 21:

Giải thích hiện tượng:

a) o–toluđin có tính bazơ nhỏ hơn anilin không nhiều (pKa = 4,44 và 4,6) Trong khi đó tính bazơ của o– (CH3)2NC6H4CH3 lại lớn hơn nhiều so với (CH3)2NC6H5 (pKa = 6,11 và 5,15)

b) Kb của (CH3)2NC6H5 xấp xỉ của piridin (1,3.10–9 và 2.10–9) và nhỏ hơn nhiều so với p–(CH3)2NC5H4N (5.10–5)

Câu 22:

Cho hai dãy hợp chất thơm X–C6H5 (dãy A) và p–X–C6H4–COOH (dãy B)

với X = –H, –C(CH3)3, –PCl2, –Si(CH3)3, –OSO2CH3,

a) So sánh tính axit của các chất trong dãy B

b) So sánh khả năng phản ứng nitro hóa của các chất nhóm A

Câu 23:

Axit Tereic là một chất kháng sinh có trong thiên nhiên:

a) Gọi tên (T) theo danh pháp thế của IUPAC

b) Tại sao T có tính axit

Câu 24:

Sắp xếp các chất sau theo chiều tăng dần tính bazơ

a) Magiê axetat, magiê hiđroxit, Magiê metyl bromua

b) Natri cacbonat, Natri–p–nitrobenzoat, Natri axetilua

c) Liti hiđroxit, Liti etylat, liti fomiat, liti alumini hiđrua

Câu 25:

Sắp xếp (có giải thích) theo trình tự tăng dần tính axit của các chất trong từng dãy sau:

a) Axit benzoic, axit phenyletanoic, axit 3–phenylpropanoic, axit xiclohexyletanoic

H3C

(T)

Trang 15

(Đề thi HSG quốc gia 11/3/2005)

Câu 26:

Cho các axit sau:

F2CHSO3H, Cl2CHCOOH, Cl2CHCOOOH (peoxi axit), F2CHCOOH

a) Sắp xếp các chất trên theo trình tự tăng dần Ka

b) Cl2CHCOOH có Ka = 3,32.10–2 Tính độ điện ly của axit này trong dung dịch 0,10 M

H3C

O

OO

OHHO

O

HHO

HO

O

Axit tereic Axit dentic Axit squaric Axit -L-ascobic

a) Tại sao các chất trên có tính axit?

b) Tại sao 1 mol axit squaric lại có thể tác dụng với 2 mol NaHCO3

c) Gọi tên axit đentic và axit teric theo danh pháp thế của iupac

Câu 28:

Cho các hợp chất sau:

H2N NH2NH

Câu 30:

So sánh khả năng phản ứng của phenol với Br2 trong dung môi nước và trong dung môi CCl4

Câu 31:

Cho một số hợp chất dị vòng nitơ có trong thiên nhiên sau:

Kinin có trong vỏ cây Kinin được phát hiên năm 1820 Có tác dụng tốt nhất để chống sốt rét

Papaverin có trong dịch ép của quả cây thuốc phiện với lượng không đáng kể Có tác dụng gây ngủ nhẹ, làm mềm bắp thịt, co mạch máu, co cơ bắp thịt và cơ khoang bụng làm thuốc đau đầu, đau bụng đau cơ bắp và mạch máu bị giãn nở

Sovcain là thuốc gây mê mạnh nhất

Acrikhin cũng là thuốc chống sốt rét hiệu quả

Trang 16

NHO

a) Xác định các vị trí bị hiđro hóa của K theo thứ tự phản ứng từ dễ đến khó

b) Khi hiđro hóa đến nấc 1,2,3 thì tính bazơ của các nguyên tử N của K tăng hay giảm Biết rằng tính bazơ của p–toluđin yếu hơn piridin một chút (pKB = 8,88 và 8,75)

b) Đun nóng P với lượng dư KMnO4/ H2SO4 So sánh tính axit của các axit hữu cơ thơm được tạo ra Biết rằng liên kết bị cắt đứt là: CH2–C6H3 ; CH2–C=N

c) Xác định điện tích dương trên các phân tử S và A

d) Tại sao S và A phải sử dụng ở dạng muối

a) So sánh tính axit cảu các chất trên với CH3COOH

b) Nhận xét và giải thích sự biến đối tính axit của từng nấc theo n

c) Nhận xét và giải thích tỷ số Ka1/Ka2 khi n biến đổi từ

Câu 1:

Cho các chất sau:

Propan–1–ol; propan, propan–1–amin, 2–Cloro–3–metylbutan, etilenglycol, 2–amino etanol, 1,2–Đimetoxietan, axeton, axit propionic, 2–Flourophenol

a) Chất nào có liên kết hiđro nội phân tử

b) Chất nào có liên kết hiđro liên phân tử

c) Trong số các chất có liên kết hiđro nội phân tử, chất nào có nhiệt độ sôi cao nhất

d) Trong số các chất có liên kết hiđro liên phân tử, chất nào có nhiệt độ sôi cao nhất

e) Chất nào tan nhiều, chất nào tan ít , chất nào ít tan

Câu 2:

Cho các chất hữu cơ sau:

a) CH3[CH2]NH2; CH3OCH2CH2CH3; CH3CH2CH2OH; (CH3)4C; CH3[CH2]3CH3

b) CH3O[CH2]3OH; CH3O[CH2]2OCH3; HOCH2 [CH2]2CH2OH

c) HCONH2; HCON(CH3)2; N(CH3)3; CH3CONH2

d) C6H6; C6H5OH; C6H5CH3; C6H5OCH3; C6H5C2H5

N

NH

N

S1) So sánh nhiệt độ sôi của các chất trong mỗi dãy

2) Gọi tên các chất trong ba dãy đầu theo hai cách

Câu 3:

So sánh nhiệt độ sôi của các chất: