Đây là tài liệu ôn thi Đại học hoặc ôn thi học sinh giỏi quý giá được sưu tầm bởi Lê Hữu Hoàng Sơn, học sinh lớp Hóa 1 THPT chuyên Lê Quý Đôn.... Tài liệu được sưu tầm trên Internet hoặc được cung cấp bởi giáo viên trường chuyên Lê Quý Đôn... Có một số tài liệu là tổng hợp hoặc tự biên soạn... Chúc các bạn sử dụng tài liệu này hữu ích... Xin chân thành cảm ơn....
Câu 1: Axit abixic ( ký hiệu là chất A) là dẫn xuất của tritecpen, là hoocmon thực vật có tác dụng làm rụng lá, quả. A có công thức cấu tạo như sau: a) Điền ký hiệu *, Z,E, s–cis, s–trans vào vị trí thích hợp. b) A có bao nhiêu đồng phân cấu hình. c) A + H 2 dư/Ni → B. Viết công thức cấu trúc của B ở cấu dạng bền nhất. d) B là hỗn hợp của bao nhiêu đồng phân, trong đó những đồng phân nào được sinh ra từ phản ứng hiđro hóa A. e) So sánh hằng số axit của A và B. Câu 2: a) Điền ký hiệu *, Z,E, s–cis, s–trans vào vị trí thích hợp. O COOH OH (A) CH 3 OHH OH COOH (B) b) So sánh tính axit của A và B. c) Trong cơ thể người có chất A ( tên là Prosglandin E 2 ) được tạo thành từ axit (5Z, 8Z, 11Z, 14Z) icosatetraenoic. Viết công thức cấu trúc của axit này lúc tham gia phản ứng tạo thành A. Câu 3: Trong chu trình Krebs (quá trình chuyển hóa háo khí trong quá trình hô hấp) có chuyển hóa sau: A → B → C Với A là HOOC – CH 2 – C(OH) – CH 2 – COOH | COOH B là HOOC – CH 2 – C = CH – COOH | COOH C là HOOC – CH – CHOH – CH 2 – COOH | COOH a) Gọi tên A,B,C theo danh pháp IUPAC. b) Chất nào có đồng phân cấu hình? Đó là đồng phân loại gì? Số lượng bao nhiêu? Trong mỗi trường hợp, viết công thức cấu trúc một đồng phân và ghi ký hiệu lập thể. c) Cho 1 mol A phản ứng từ từ với 1 mol NaOH sau đó tiếp tục cho 1 mol NaOH nữa thu được sản phẩm D. Hỏi D có đồng phân cấu hình không. Viết công thức các đồng phân đó. Câu 4: Axit tactric được điều chế trong phòng thí nghiệm theo bốn thí nghiệm khác nhau là A, B, C, D. Chúng có tính chất vật lý như sau: Page 1 of 5 COOH OH O (A) t O nc [α] D 25 pK1 pK2 A 170 –12 2,93 4,23 B 170 +12 2,93 4,23 C 140 0 3,11 4,8 D 206 0 2,96 4,24 a) Axit tactric có bao nhiêu đồng phân quang học. b) Viết công thức cấu trúc của A,B,C,D. Biết quan hệ cấu trúc và tính quang hoạt của axit tactric giống glyxerandehit. c) Điều chế C,D từ axit không no tương ứng. d) Đưa thêm một nhóm CHOH vào axit tactric. Gọi tên và xác định các đồng phân của axit tạo thành. Câu 5: a) Đicloxiclopropan có bao nhiêu đồng phân? Viết công thức cấu trúc của chúng. b) Khi chưng cất phân đoạn hỗn hợp chứa tất cả các đồng phân trên thì thu được bao nhiêu phân đoạn? Phân đoạn nào quang hoạt . Câu 6: A, B, C, D, E, F là các đồng phân của C 4 H 8 . Cho từng chất phản ứng với Br 2 /CCl 4 : – A, B, C, D phản ứng nhanh. E phản ứng chậm, F hầu như không phản ứng. – Sản phẩm từ B và C là đồng phân lập thể. – Nhiệt độ sôi của C cao hơn B. – Hiđro hóa A,C,B thu được cùng một sản phẩm G. a) Xác định công thức cấu trúc của các chất trên. b) So sánh nhiệt độ sôi của E, F. c) Nêu tên cơ chế phản ứng cộng H 2 và cộng Br 2 . Câu 7: Jasmolin II là một hợp chất tự nhiên có tác dụng trừ sâu có công thức như sau: a) Gọi tên các nhóm chức của (J). b) Cho biết số đồng phân cấu hình của (J). c) Viết công thức sơ đồ của (J). Câu 8: Axit đumôic là một chất độc đối với hệ thần kinh có công thức như sau: a) Gọi tên các nhóm chức của (D). b) Cho biết số đồng phân cấu hình của (D). Xác định cấu hình cụ thể của D Câu 9: Gọi tên và viết cấu dạng bền nhất của các chất sau: a) F 2 CH – CH 2 Cl b) (S) CH 3 – CH 2 – CHD –CH 2 – OH c) HO – CH 2 – CH 2 – CH 2 – NH 2 d) CH 2 = CH – CH 2 – D e) (CH 3 – CH 2 – O – CH 2 – CH 2 – O – CH 2 – CH 3 Page 2 of 5 H C C CH C H C H 2 C O CH O H 2 C C C C O CH 3 O H 3 C H 3 C O H 3 C (J) N H HOOC COOH COOH (D) Câu 10: Viết công thức Newmen các cấu dạng bền của n–butan. Hai dạng bền nhất có thế năng chênh lệch là 0,9 Kcal/mol. Tính % tồn tại của của mỗi dạng ở 25 O C. Câu 11: Buta–1,3–đien có thể trime hóa xúc tác Ni tạo thành đồng phân Trans trans trans và trans trans cis xiclođođeca–1,5,9–trien. Viết công thức các chất nêu trên. Câu 12: Catechin có trong nhiều loài động vật có công thức như sau: Xác định số đồng phân lập thể của (C) và xác định các cấu hình của C*. Câu 13: A, B là hai đồng phân của axit 3,4–đibromoxiclopentan–1,1–đicacboxylic. Khi đun nóng A cho hai sản phẩm là đồng phân còn B cho một sản phẩm. Viết công thức cấu trúc của A và B. Minh họa bằng phương trình phản ứng. Câu 14: Hợp chất thiên nhiên A phản ứng với Br 2 /ánh sáng thu được một hợp chất B chứa C, H với tỷ lệ % như sau: 55,81 %; 6,98%; còn lại là Brom. A và B đều không làm mất màu dung dịch KMnO 4 và không quang hoạt. Phương pháp vật lý cho biết B gồm hai loại phân tử với tỷ lệ tương đương nhưng khối lượng phân tử hơn kém nhau 2 đvC. a) Xác định công thức phân tử của A và B. b) Viết công thức cấu tạo của và công thức lập thể của A và B. c) Dự đoán trạng thái tồn tại và khả năng phản ứng của A và B. Câu 15: Phân tử C 12 H 4 O 2 Cl 4 công thức cấu tạo có tâm đối xứng, tương đối bền với nhiệt, axit, bazơ và chât oxi hóa. Hãy viết các công thức cấu tạo phù hợp. Câu 16: Cho biết số đồng phân lập thể của 1,2,4,5 – tetrametyl spiro[2.2]pentan. Câu 17: Cho các chất hữu cơ sau: a) CH 3 CHOHCH 2 CHClCH 2 CHClCH 3 b) CH 3 OCH=CHCH 2 CH=CHOCH 3 c) CH 3 CH = CH CHOH Ch =CH CH 3 e) O CH=CH - COOH f) ClCl g) O OH OH Yêu cầu – Gọi tên quốc tế – Xác định số lượng đồng phân cấu hình – Viết công thức cấu trúc của một đồng phân và ghi ký hiệu lập thể. Câu 18: Heđion là tên thường của một hương liệu dùng để pha chế một số loại nước hoa nổi Page 3 of 5 O OH OH HO HO (C) d) Br Cl O COOCH 3 (H) tiếng như chu kỳ, N O –19, EAusausage, Anais – amais có công thức cấu tạo: a) Gọi tên quốc tế. b) Thực ra Heđion là hỗn hợp của 2 đồng phân lập thể O COOCH 3 O COOCH 3 (H 1 ) (H 2 ) – Quan hệ giữa H 1 và H 2 như thế nào ? – Hỗn hợp đẳng phân tử của H 1 và H 2 có quang hoạt không ? c) Xác định cấu hình của H 1 và H 2 . Câu 19: Erythromixin có công thức cấu tạo: O OH OH HO O O O O N O H 3 CO HO a) Erythromixin có bao nhiêu C*. b) Xác định các nhóm chức của Erythromixin. c) Đun nóng Erythromixin với dung dịch axit loãng. Viết công thức cấu tạo của các sản phẩm. d) Viết công thức fiser của các sản phẩm trên. Câu 20: Ba hiđrocacbon no A, B, C chỉ chứa C bậc 3 (các nguyên tử C bậc ba đồng nhất với nhau) và C bậc 2 (Các nguyên tử C bậc hai cũng đồng nhất với nhau). Ba hiđrocacbon có các đặc điểm sau: A B C CTPT C 10 H 16 C 10 H 18 C 10 H 18 C II và C III 3 và 2 1 và 4 1 và 4 t O nc ( O C) 296 –45 –32 a) Viết công thức cấu trúc của A, B, C và cho biết nguyên nhân sự khác nhau về nhiệt độ nóng chảy của A, B, C. b) So sánh nhiệt độ sôi của B và C. c) A có hai đồng phân là D và E là những hiđrocacbon không no có khả năng phản ứng với H 2 tỷ lệ 1:1 xúc tác Ni ở nhiệt độ phòng. Khi ozon phân D sinh ra sản phẩm duy nhất là một đixeton C 10 H 16 O 2 có tính đối xứng cao, từ E sinh ra sản phẩm có công thức cấu tạo: Page 4 of 5 H 3 CCOCH 2 CH 2 CHO Xác định công thức cấu tạo của D và E. Câu 21: Page 5 of 5 . ứng chậm, F hầu như không phản ứng. – Sản phẩm từ B và C là đồng phân lập thể. – Nhiệt độ sôi của C cao hơn B. – Hiđro hóa A,C,B thu được cùng một sản phẩm G. a) Xác định công thức cấu trúc. đối xứng, tương đối bền với nhiệt, axit, bazơ và chât oxi hóa. Hãy viết các công thức cấu tạo phù hợp. Câu 16: Cho biết số đồng phân lập thể của 1,2,4,5 – tetrametyl spiro[2.2]pentan. Câu 17: Cho. gia phản ứng tạo thành A. Câu 3: Trong chu trình Krebs (quá trình chuyển hóa háo khí trong quá trình hô hấp) có chuyển hóa sau: A → B → C Với A là HOOC – CH 2 – C(OH) – CH 2 – COOH | COOH B