Đây là tài liệu ôn thi Đại học hoặc ôn thi học sinh giỏi quý giá được sưu tầm bởi Lê Hữu Hoàng Sơn, học sinh lớp Hóa 1 THPT chuyên Lê Quý Đôn.... Tài liệu được sưu tầm trên Internet hoặc được cung cấp bởi giáo viên trường chuyên Lê Quý Đôn... Có một số tài liệu là tổng hợp hoặc tự biên soạn... Chúc các bạn sử dụng tài liệu này hữu ích... Xin chân thành cảm ơn....
Trang 1BÀI TẬP PHẢN ỨNG OZON HÓA Bài 1: Cho biết sản phẩm tạo thành khi ozone hóa các hợp chất sau đây:
a CH3CH=CH2
b CH2CH–CH(CH3)–CH=CH2
c 1–methylcyclohexa–1,4–dien
Bài 2: Đem dẫn xuất halogen C6H13I đun nóng với dung dịch KOH/alcohol thu được sản phẩm (A) Cho
(A) tác dụng với O3 thấy tạo thành hợp chất ozonide (B) Thủy phân (B) cho CH3CHO và aldehyde isobutyric Xác định công thức cấu tạo của C6H13I, (A) và (B)
Bài 3: Cho biết sản phẩm tạo thành khi cho isobutene tác dụng với các chất sau:
Bài 4: Hydrocarbon (X) có trong tinh dầu thảo mộc Khi cho (X) tác dụng với lượng dư acid HCl thu
được sản phẩm duy nhất có chứa 2 nguyên tử chlorine trong phân tử Ozone phân (X) thu được hỗn hợp
(CH3)2CH–CO–CH2CHO và CH3–CO–CH2
a Xác định công thức cấu tạo của (X) Viết các phươngtrình phản ứng xảy ra
b Hydrocarbon (Y) cũng có cùng công thức phân tử với (X) Khi ozone phân (Y) thu được (Z) có công thức phân
tử C10H16O2 Cho biết (Z) có cấu tạo đối xứng và có mạch carbon không phân nhánh Xác định công thức cấu tạo của (Y) và (Z)
Bài 5: Có 2 hydrocarbon (A), (B) đều có công thức phân tử là C7H14 Biết rằng:
- Oxygen hóa (A) bằng dung dịch KMnO4/H2SO4tạo ra 2 chất CH3CH2COCH3 và CH3CH2COOH
- (B) có cấu tạo mạch thẳng và khi oxygen hóa bằng dung dịch K2Cr2O7/HCl tạo ra CO2
Xác định công thức cấu tạo của (A), (B) và hoàn thành các phương trình phản ứng
Ghi chú: K2Cr2O7/HCl là một tác nhân oxi hóa mạnh có thể oxi hóa anken tạo hợp chất có gốc cacboxyl, tương
tự với KMnO4/H + và 1 Ozon/2.H2O2
Bài 6: Một alkene sau khi ozone phân tạo ra sản phẩm hữu cơ duy nhất là CH3CHO Khi cộng hợp với Br2 trong
bình làm bằng vật liệu phân cực thì chỉ tạo ra một sản phẩm là một đồng phân không quang
hoạt Hãy cho biết công thức phân tử của alkene đó và viết công thức cấu tạo của sản phẩm theo Fischer,
Newman rồi gọi tên sản phẩm
Bài 7: Alkene (A) có công thức phân tử là C6H12 có đồng phân hình học, tác dụng với dung dịch Br2 cho hợp chất
dibromine (B) Cho (B) tác dụng với KOH trong alcohol đun nóng thu được alkadiene (C) và một alkine (D) Khi (C) bị oxygen hóa (oxygenize) bởi dung dịch KMnO4/H2SO4và đun nóng thu được acid acetic và CO2 Xác định (A), (B), (C), (D) và viết các phương trình phản ứng xảy ra
Bài 8: Ozone phân một terpene (A) C10H16 thu được một chất (B) có cấu tạo như sau:
Hydro hóa (A) với xúc tác kim loại tạo ra hỗn hợp sản phẩm (X) gồm các đồng phân có công thức phân tử C10H20
Trang 2a Xác định công thức cấu tạo của (A)
b Viết công thức các đồng phân cấu tạo trong hỗn hợp (X)
Bài 9: A, B là hai hydrocarbon được tách từ dầu mỏ có các tính chất vật lí và dữ kiện phân tích như sau:
A cũng như B làm mất màu nhanh chóng dung dịch KMnO4 và nước bromine, khi ozone phân cho sản
phẩm giống nhau Xác định cấu trúc của A, B
Bài 10: Ozon phân một hợp chất có trong tinh dầu hoa hồng thu được một hỗn hợp gồm HO-CH2-CH=O ,
(CH3)2C=O, CH3-CO-CH2-CH2-CHO Xác định công thức cấu tạo của chất ban đầu
Bài 11: Hidrocacbon A có KLPT bằng 80 Ozon phân A chỉ tạo andehit fomic và andehit oxalic
HCHO (andehit fomic) và OHC-CHO (andehit oxalic)
a Xác định CTCT và gọi tên A
b Dùng cơ chế để giải thích các sản phẩm hình thành khi cộng Br2 vào A theo tỷ lệ mol 1:1, gọi tên các sản phẩm này
(Ghi chú: Các em có thể tìm thêm bài tập ozon hóa trong sách đề thi OLYMPIC 30/4 các năm, phần đề thi lớp 11
để luyện tập thêm)