Đây là tài liệu ôn thi Đại học hoặc ôn thi học sinh giỏi quý giá được sưu tầm bởi Lê Hữu Hoàng Sơn, học sinh lớp Hóa 1 THPT chuyên Lê Quý Đôn.... Tài liệu được sưu tầm trên Internet hoặc được cung cấp bởi giáo viên trường chuyên Lê Quý Đôn... Có một số tài liệu là tổng hợp hoặc tự biên soạn... Chúc các bạn sử dụng tài liệu này hữu ích... Xin chân thành cảm ơn....
BÀI TẬP PHẢN ỨNG OZON HÓA Bài 1: Cho biết sản phẩm tạo thành khi ozone hóa các hợp chất sau đây: a. CH 3 CH=CH 2 . b. CH 2 CH–CH(CH 3 )–CH=CH 2 . c. 1–methylcyclohexa–1,4–dien. Bài 2: Đem dẫn xuất halogen C 6 H 13 I đun nóng với dung dịch KOH/alcohol thu được sản phẩm (A). Cho (A) tác dụng với O 3 thấy tạo thành hợp chất ozonide (B). Thủy phân (B) cho CH 3 CHO và aldehyde isobutyric. Xác định công thức cấu tạo của C 6 H 13 I, (A) và (B). Bài 3: Cho biết sản phẩm tạo thành khi cho isobutene tác dụng với các chất sau: Bài 4: Hydrocarbon (X) có trong tinh dầu thảo mộc. Khi cho (X) tác dụng với lượng dư acid HCl thu được sản phẩm duy nhất có chứa 2 nguyên tử chlorine trong phân tử. Ozone phân (X) thu được hỗn hợp (CH 3 ) 2 CH–CO–CH 2 CHO và CH 3 –CO–CH 2 . a. Xác định công thức cấu tạo của (X). Viết các phươngtrình phản ứng xảy ra. b. Hydrocarbon (Y) cũng có cùng công thức phân tử với (X). Khi ozone phân (Y) thu được (Z) có công thức phân tử C 10 H 16 O 2 . Cho biết (Z) có cấu tạo đối xứng và có mạch carbon không phân nhánh. Xác định công thức cấu tạo của (Y) và (Z). Bài 5: Có 2 hydrocarbon (A), (B) đều có công thức phân tử là C 7 H 14 . Biết rằng: - Oxygen hóa (A) bằng dung dịch KMnO 4 /H 2 SO 4 tạo ra 2 chất CH 3 CH 2 COCH 3 và CH 3 CH 2 COOH. - (B) có cấu tạo mạch thẳng và khi oxygen hóa bằng dung dịch K 2 Cr 2 O 7 /HCl tạo ra CO 2 . Xác định công thức cấu tạo của (A), (B) và hoàn thành các phương trình phản ứng. Ghi chú: K 2 Cr 2 O 7 /HCl là một tác nhân oxi hóa mạnh có thể oxi hóa anken tạo hợp chất có gốc cacboxyl, tương tự với KMnO 4 /H + và 1. Ozon/2.H 2 O 2 Bài 6: Một alkene sau khi ozone phân tạo ra sản phẩm hữu cơ duy nhất là CH 3 CHO. Khi cộng hợp với Br 2 trong bình làm bằng vật liệu phân cực thì chỉ tạo ra một sản phẩm là một đồng phân không quang hoạt. Hãy cho biết công thức phân tử của alkene đó và viết công thức cấu tạo của sản phẩm theo Fischer, Newman rồi gọi tên sản phẩm. Bài 7: Alkene (A) có công thức phân tử là C 6 H 12 có đồng phân hình học, tác dụng với dung dịch Br 2 cho hợp chất dibromine (B). Cho (B) tác dụng với KOH trong alcohol đun nóng thu được alkadiene (C) và một alkine (D). Khi (C) bị oxygen hóa (oxygenize) bởi dung dịch KMnO 4 /H 2 SO 4 và đun nóng thu được acid acetic và CO 2 . Xác định (A), (B), (C), (D) và viết các phương trình phản ứng xảy ra. Bài 8: Ozone phân một terpene (A) C 10 H 16 thu được một chất (B) có cấu tạo như sau: Hydro hóa (A) với xúc tác kim loại tạo ra hỗn hợp sản phẩm (X) gồm các đồng phân có công thức phân tử C 10 H 20 . a. Xác định công thức cấu tạo của (A). b. Viết công thức các đồng phân cấu tạo trong hỗn hợp (X). Bài 9: A, B là hai hydrocarbon được tách từ dầu mỏ có các tính chất vật lí và dữ kiện phân tích như sau: A cũng như B làm mất màu nhanh chóng dung dịch KMnO 4 và nước bromine, khi ozone phân cho sản phẩm giống nhau. Xác định cấu trúc của A, B. Bài 10: Ozon phân một hợp chất có trong tinh dầu hoa hồng thu được một hỗn hợp gồm HO-CH 2 -CH=O , (CH 3 ) 2 C=O, CH 3 -CO-CH 2 -CH 2 -CHO. Xác định công thức cấu tạo của chất ban đầu. Bài 11: Hidrocacbon A có KLPT bằng 80. Ozon phân A chỉ tạo andehit fomic và andehit oxalic. HCHO (andehit fomic) và OHC-CHO (andehit oxalic) a. Xác định CTCT và gọi tên A b. Dùng cơ chế để giải thích các sản phẩm hình thành khi cộng Br 2 vào A theo tỷ lệ mol 1:1, gọi tên các sản phẩm này. (Ghi chú: Các em có thể tìm thêm bài tập ozon hóa trong sách đề thi OLYMPIC 30/4 các năm, phần đề thi lớp 11 để luyện tập thêm) . BÀI TẬP PHẢN ỨNG OZON HÓA Bài 1: Cho biết sản phẩm tạo thành khi ozone hóa các hợp chất sau đây: a. CH 3 CH=CH 2 . b. CH 2 CH–CH(CH 3 )–CH=CH 2 K 2 Cr 2 O 7 /HCl là một tác nhân oxi hóa mạnh có thể oxi hóa anken tạo hợp chất có gốc cacboxyl, tương tự với KMnO 4 /H + và 1. Ozon/ 2.H 2 O 2 Bài 6: Một alkene sau khi ozone phân tạo ra sản phẩm hữu. C 7 H 14 . Biết rằng: - Oxygen hóa (A) bằng dung dịch KMnO 4 /H 2 SO 4 tạo ra 2 chất CH 3 CH 2 COCH 3 và CH 3 CH 2 COOH. - (B) có cấu tạo mạch thẳng và khi oxygen hóa bằng dung dịch K 2 Cr 2 O 7 /HCl