HÓA học hữu cơ (lý THUYẾT, bài tập và câu hỏi TRẮC NGHIỆM) tập 1 -NGUYỄN ĐÌNH TRIỆU

Tuy Trên thế giới những năm gần đây, một phương pháp ẩm tra kiến thức hiện đại được phát triển và sử dụng rộng rãi trên nhiều lĩnh vực, “cả Ï khoa học-tự nhiên lẫn khoa học xã hội cũng

GS.TSKH NGUYEN DINH TRIEU

MUC LUC

Lời nói đầu

Chương 1 Cấu tạo và tính chất của các hợp chất hữu cơ

LY THUYET TOM TAT

BAI TAP VA CAU HOI TRAC NGHIEM

Chương 2 Liên kết và cấu tạo phan tir

LÝ THUYẾT TÓM TẮT

BÀI TẬP VÀ CÂU HỎI TRẮC NGHIỆM

Chương 3 Ankan và xicloankan

LY THUYET TOM TAT

BAI TAP VA CAU HOI TRAC NGHIE!

Chương 4 Hoá học lập thể

LY THUYET TOM TAT

BAL TAP VA CAU HOI TRAC NGHIEM

Chương 5 Anken

LY THUYET TOM TA’

BÀI TẬP VÀ CÂU HOI TRAC NGHIEM

Chương 6 Ankin

ơng 8 Dẫn xuất halogen và cơ nguyên tố

LY THUYET TOM TAT

BAITAP VA CAU HOI TRAC NGHIEM

Phu luc 1 Mét s6 tinh chat vat ly ctia cdc hidrocacbon dién hinh 343

Phụ lục 2 Một số tính chất vật lý của các hợp chất halogen điển hình 347

Phụ lục 3 Giá trị hap thụ của một số nhóm mang màu trong phổ tử ngoại và khả kiến 349

Phụ lục 7 Bảng số khối của một số iøn mảnh xuất hiện trong phổ khối lượng 356 |

Lời nói đầu

Hoá học hữu cơ là một lĩnh vực rộng lớn và phát triển nhanh chóng, vì vậy giáo trình

hoá học hữu cơ luôn luôn được bổ sung những kiến thức hiện đại Một

hữu cơ được xuất bản gần đây có điểm chung là các tác giả đều cố gắng đưa thêm vào

nhiều vấn để lý thuyết của hoá học hữu cơ đã làm phong phú nội đụng giáo trình Tuy

Trên thế giới những năm gần đây, một phương pháp ẩm tra kiến thức hiện đại được

phát triển và sử dụng rộng rãi trên nhiều lĩnh vực, “cả Ï khoa học-tự nhiên lẫn khoa học xã hội cũng như ở các khối kĩ thuật, kinh tế, chính Ptr đó là phương pháp kiểm tra trắc nghiệm Phương pháp này có ưu điểm là có độ khắch quan và chính xác cao, không phụ thuộc vào chú quan của người đánh giá, hơi có thể kết hợp sử dụng máy tính để tiến hành nhanh hơn Ngoài ra, người học có thể ön luyện và tự kiểm tra đánh giá kiến thức

của mình một cách thuận lợi

ít, Với mục đích áp dụng phuort ` pháp kiểm tra trắc nghiệm vào môn hoá học hữu cơ,

chúng tôi đã dành nhiễu thời gian để biên soạn tập sách này Nội dung của cuốn sách

ôn luyện kiến thức a hữu cơ, chúng tôi cũng biên soạn phần lý thuyết tóm tắt ở phần đâu mỗi chướn lội dung bao hàm hầu hết các vấn đề của hoá học hữu cơ và được

'đại để bạn đọc dễ dàng ôn luyện và đánh giá các kiến thức của mình Đối với

lỏi đều có 3, 4 phương án trả lời khác nhau, người đọc tự chọn một phương án chó! ›đúng Thời gian để trả lời cho mỗi câu hỗi từ 50 đến 60 giây và phải trả lời đúng trên

6693 câu hồi mới coi là “đạt” và trên 90% là “giỏi”

iii

Tuy nhiên, để có kiến thức vững vàng luôn luôn tự đặt câu hỏi va trả lời ‘tai sao” có đáp án như vậy, nếu cần nên đọc thêm sách để có đáp án thoả đáng

Cuốn sách này có thể sử dụng cho sinh viên, học viên cao học và nghiên cứu sinh ngành Hoá của các trường đại học như trường Đại học Khoa học Tự nhiên, Đại học Sự

phạm, Đại học Dược, Đại học Bách Khoa cũng như các trường cao đẳng và các

giảng dạy, nghiên cứu hoá học hữu cơ

Tác giả xin chân thành cảm ơn Ban Giám đốc Đại học Quốc gia Hà Nội/Ban Giám

hiệu Trường Đại học Khoa học Tự nhiên, Nhà xuất bản Đại học Quốc gia Hà Nội đã

nghiệm thu và cho xuất bắn tập sách này

Trong quá trình biên soạn, mặc dù đã có nhiều cố gắng nhưng, khðng tránh khôi

những thiếu sót, rất mong nhận được sự góp ý của bạn đọc

Cấu tạo và tính chất của các hợp chất hữu cơ

LY THUYET TOM TAT

1.1 Đối tượng nghiên cứu và đặc điểm của các hợp

Hoá học hữu cơ là ngành hoá học của cacbon, chu)

các dẫn xuất của hiđrocacbon

Đặc điểm chung của các hợp chất hữu cơ là

liên cứu hiđrocacbon và

.®_ Trong phân tử hợp chất hữu cơ chứa chủ yếu? nguyên tố C, H và một số nguyên tố

khác như O, N, halogen, S, P

« Liên kết trong hoá học hữu cơ là li

4, có thể liên kết với nhau và liên kết,

kim và kim loại

e_ Các nguyên tử C có thể tạo liên _ đơn (CC), liên kết đôi (C=C), liên kết ba (C=C)

hay vòng

ðậng hoá trị Nguyên tử cacbon có hoá trị

'các nguyên tử của nguyên tố khác của cả á

«_ Các hợp chất hữu cơ có

trong dung môi hữu cơ, k Wa chat rắn, lỏng hay khí, ít tan trong nước nhưng dé tan

bền với nhiệt và đễ cháy

Hợp chất] ea cơ được phân loại theo mach cacbon (hinh 1) hoặc theo nhóm chức,

ví dụ: hidrocacbon, dan xuất halogen, ancol-phenol, anđchit-xeton, axit cacboxylic và

13 Danh pháp

1) Tên thông dụng hay tên thường gọi

Ví dụ: CạHs etan, CạH4 ctilen, CạH; axetilen, C2H; benzen, CH;C¿Hs toluen

Hop chat hitu co

Vi dụ:

cũng như: CạH¿ benzen, CH;G¿H; metyÏbenzen, CHạCH;C¿H; etylbenzen

Hiện nay các hợp chất hữu cơ được gọi cả theo tên hệ thống (IUPAC) và tên

thông dụng

1.4 Đồng đẳng a?

Dong đẳng 1à ác hợp chất hữu cơ có cấu tạo và tính chất tương tự nhau nhưng

thành phần phân tử khác nhau một hay nhiều nhóm CHạ

Xóa tương tác spin

200

*H NMR donee, c001,)

2.93 Công thức cấu tạo nào sau đây phù hợp với phổ khối lượng sau (Phổ 27)?

2.95 Công thức cấu tạo nào sau đây phù hợp với phổ khối lượng sau (Phổ 29)?

2.97 Công thức cấu tạo nào sau đây phù hợp với phổ khối lượng sau (Phổ 31)?

2.99 Công thức cấu tạo nào sau đây phù hợp với các số liệu phổ cho ở hình đưới (Phổ 33)?

3.26 Sản phẩm chính của phản ứng sau là chất nào dưới đây? ,

95

3.30 Phan ứng nào dưới đây sẽ cho sản phẩm là isohexan CH;CH;CH;CH(CH;);

3.34 Sản phẩm của phản ứng sau là chất nào đưới đây?

IV.b,d

NaOH NaOH CH;COOH —> ——> ?

a)CH:CH;

b) CH¿

c) CH;CH;OH đ)CH;COCH:

©) [(CH;);CH];CuLi

'H;CHCuLi

C

b) (CH;);CHCH;

©)(CH;)CHOH đ)(CH;);CH-O-CHCH(CH;);

Tinh chất vật lý và hoá học

3.37 Ở nhiệt độ thường, các ankan mạch thẳng có bao nhiêu cacbon là chất khí? ”

3.38 Chất nào đưới đây có điểm sôi thấp nhất?

IL1-3€ IL14C Il 1-5 C

II Giảm tuyến tính

II Tăng bắt thường

IV Giảm bất thường

xiclopentan thay

I Ty trong pe penian > isopentan > neopentan > xiclopentan

Il Ty tong -pentan > xiclopentan > isopentan > neopentan

Tl Ti trong 'xiclopentan > n-pentan > isopentan > neopentan

IV TỶ Vọng xiclopentan > n-pentan > neopentan > isopentan

các ankan vòng: xiclopentan, xiclohexan, xicloheptan va xiclooctan

hay déi thé nao?

>.Ï Tỷ trọng xiclopentan > xiclohexan > xicloheptan > xiclooctan

II Ty trong xiclooctan > xicloheptan > xiclohexan > xiclopentan

II Tỷ trọng xiclooctan > xiclohexan > xicloheptan > xiclopentan

IV Ty trong xicloheptan > xiclooctan > xiclohexan > xiclopentan

a) Cơ chế thế ái nhân

b) Cơ chế thế ái điện tử

©) Cơ chế thể gốc

đ) Cơ chế cộng hợp

if Nao y Ta bước đầu tiên (Khơi mao, clo hoa me

a)CHCh + *Cl——»‘CCk + HCl

b)"CCh + Ch ——>CCh + CŨ

c) Cl + cl’ —— Ch

4)'CH, + ‘CH; CH;CH;

3.47 Trong phản ứng halogen hoá 2-metylbutan có mặt ánh sáng, các: sẵn phẩm trung gian dưới đây có entanpi AH ở vị trí nào trên sơ đồ sau?

I @)~a.(2)-e,()—b

I (1)-b, (2)

) bậc 2 > bậc 1 > bậc 3

©) bậc 3 > bậc 2 > bac 1 d) bic 3 > bậc I > bậc 2

100

3.49 Sản phẩm chính của phản img brom hod 2-metylbutan có mặt ánh sáng là chất

3.53 Tốc độ phản ứng tương đối của sự thế hiđrở trong phản ứng clo hoá ankan theo tỷ

lệ hiđro ở cacbon bậc 3: hiđro ở cacbôn bậc 2: hidro ở cacbon bậc 1=5,0:3,8:1,0

Hỏi tỷ lệ sản phâm 1-clobutan đồi với 2-clobutan sinh ra trong phản ứng clo hoá

butan dưới đây là bao nhiêu?

hy

(CH;CH,CH,CH; + Cl) ——~» CH;CH,CH,CH,Cl + CH,;CH,CHCICH;

3.54 Tốc độ phản ứng tươág đối của sự thé hidro trong phan tmg brom hoá ankan theo

3: hiđro ở cacbon bậc 2: hiđro ở cacbon bac 1=1600:82:1

3.55 Tính: tỳ lệ tương đối của lượng I-brom-2-metylpropan (4) và 2-

ø-2-metylpropan (b) nhận được qua phản ứng brom hoá isobutan khi có mặt

3.56 Clo hoá 2-metylbutan thu được các sản phẩm theo sơ để phản ứng sau:

Dựa theo tốc độ phản ứng tương đối của phản ứng clo hoá ankan

tính tỷ lệ của các đồng phân a, b, c, d nhận được ở phản ứng

a) CHy c©)CH;CH(CH;)CH;CH;

3.58 Quan sát phản ứng

CH;CCI; + Cl; CICH;-CCl; + HCI

d) °CH; + °CCI;

ILb Ic Wd

102

3.59 Trong phản ứng clo hoá 2-metylbutan nhận được sản phẩm thế monoclo nào đưới

a) CH;CH;CH;SO;CI b) CH3CH(SO2C1)CH3

Lab I.c,đ 1H a,c IV.b,d

3.64 Phan img sunfoclo hoá ankan xảy ra theo cơ chế nào?

3.65 Nitro hoá propan ở nhiệt độ cao trong phản ứng sau nhận đi

san pham 1a chat

3,66 Phản ứng oxi hoá ankan mạch dai ở nhiệt độ 100ỐC 6ó mặt xúc tác (vanadi stearat,

molipđen panmitat ) có thể nhận được sản phẩm Ïà chất nào dưới đây?

»

a) R-CHOHCH,R’ b) RCOCH;R"

c) RCHO + R’CHO d) RCOOH + R’COOH

La ILb I ¢ IV.d

3.67, Nhiệt phân các ankan mạch dài ở nhiệt độ cao (500~700°C) sẽ nhận được hỗn hợp

các sản phẩm là các chất nào dưới đây?

đ) Andehit, xeton} axit hiru co mach ngin hon

3.68, Sản phẩm của phản ứng sau là chất nào dưới đây?

3.69 Phản ứng ở bài 3.68 có tên gọi là gì?

dã metan theo sơ đồ sau?

3) 1-Metyl-2-n-propylxiclohexan 4) 1,2-Dimetylxiclobutan

4) Bixiclo[4,2,0]octan

106

3.76 Gọi tên các xicloankan sau:

3.80 Goi tén xicloankan sau:

HạC CH;

1) cis-2-trans-4Trimetylxiclohexan 2) cis,cis—1,2,4-Trimetylxiclohexan 3) trans~2~cis-4~Trimetylxiclohexan 4) trans-2-trans-4—Trimetylxiclohexan

CHẠTHCH-CHCH: CHYHCH,CHECH;

5.30 Phản ứng của (CH:);CHCH;CH(CH;)Br với CHạCHzONa ở bài 5.32 Xây tí

cơ chê nào?

§.31 Dẫn xuất nào dưới đây khi phản ứng với CH;CH;ONa theo cơ chế 2-chi cho mét

sản phẩm duy nhất là (CH:);CHCH=CH;?

r CH;CHCH,CH,Br CHỊCHCHCH,

CH;

@

184

5.33 Phản ứng của (CHạ);CBrCH;CH; với KOH/CH;CH;OH xảy ra theo cơ chế nào?

5.34 Sản phẩm chính của phản ứng sau là chất nào dưới đây?

\47 Phản ứng của CH;CHOHCH;CH; với H;SO¿ ở 170°C xảy ra theo cơ chế nào?

185

5.38 Phản ứng của CH;CH;OH với H;SO¿ ở 180°C cho etilen xảy ra theo cơ chế nảo?

IV.d

5.42 Sản phẩm chính của phan ứng sau là chất nào dưới đây?

5.47 Điểm sôi của ankan và anken tương ứng thế nào?

1 Ankan có điểm sôi cao hơn anken tương ứng xS

II Anken có điểm sôi cao hơn ankan tương ứn;

II Tương tự nhau

L Độ bin ting theo a<b<e<d

II Dé bén ting theo dé ỳ<b<a

II Độ bền tăng thêo ấ< c < b < d

IV Độ bền tăng thèo đ <b<c<a

Độ bền tăng theo a<b<c<d

IL Dé bén ting theo d<c<b<a

II Độ bền tăng theo a<b<d<c

IV Dé bén tang theo b <a<d<c

5.50 Độ bền của các đồng phân của hexen thay đổi như thế nào?

TL Dé bén ting theo f<e<d<c<b<a

II Độ bén ting theo a<e<f<b<c<d

IV Độ bền tăng theo e<f<b<e<d<a

5.51 Anken nào dưới đây toả nhiệt nhiều nhất trong

5.53 Tác nhân phản ứng nào được sử dụng cho phản ứng hiđro hoá propen thành

propan sau đây?

5.54 Sản phẩm của phản ứng sau là chất nào dưới đây?

dicacboxylat xiclohexan4 xiclohexan-/rans:

CH: 5 I H

CH3 (a) cis-Pinan (b) trans-Pinan

Il b (100%)

"Tn a- chính, b — phu

IV a— phụ, b— chính

191

5.61 Hidrat hoá xúc tác axit (CH;)¿C=CHCH; theo phản ứng sau cho sản phẩm là chất

nào dưới đây?

CH;

2-Metylbut-2-en

08 ou CHG CELCH CH CHCHCH

TL b(100%) IIL a chính (90%), b — phụ (10%)

IV a~phu (10%), b ~ chính (90%)

La>b H.b>a TH, a và b như nhau

5.63 Phản ứ lrat hoá anken được thực hiện theo hai bước dưới đây, bước nào xảy

ra chậnh hốn và quyết định tốc độ phản ứng chung?

@) (CH;);CH=CH; + HạO'! ——> (CH3)3C* + HO (b) (CH3);C’ + OH” ——~ (CH;);C-OH

a — chậm hơn, quyết định tốc độ phản ứng chung

194

TI b—cham hon, quyết định tốc độ phản ứng chung

II a, b như nhau, cùng quyết định tốc độ phản ứng Aw

5.64, Phan img hidroborat hod — oxi hod but-1-en & dưới cho sản phẩm là chất nào đau”

CH;CH,CH,Br CHẠCHCH, CHCH,CH,CH,CH,CH

Br

1a ILb Ie

5.67 Anken nào dưới đây khi phản ứng với ozon O; sau đó véi Zn/H,0 cho sin}

cuối là (CHạ);CHCHO và CH;CHO?

CH;=CCH;CH;CH; CH;C-CHCH;CH;

CH,CHCH=CHCH,

(c)

La ILb

5.68 Sin phim của phản ứng giữa cis-but-

peoxibenzoic là chất nào dưới đây?

5.69 Sản phẩm của phản ứng sau là chất nào dưới đây?

CH, C=CH, + Br, ——> ? 10 CH;CH”

5.73 Sản phẩm chính của phản ứng giữa metylenxiclohexan với lân trong H;O là chất

nào dưới đây?

75, Phin (mg cing hop HBr vao 3,3-dimetylbut-1—en cho hai sin pham (a) và (b),

hãy giải thích cơ chế cho sản phẩm (b)

199

CH; œ

CH, Ĩ - CH; i CH, i

chế nào?

peoxit (CH;=CHCH,CH; + HBr ——» BrCH)CH,CH»!

5.79 Sản phẩm nhận được qua phản ứng hiểro hoá xúc tác 1,2-đimetylxiclopenten

dưỡi đây là chất nào? :

5.80 Phản ứng hiđroborat hoá 1—metylxiclopent

syn hay khac phia anti?

+c, CHỢ,

-609C

202

5.84 Sản phẩm của phản ứng sau là chất nào dưới đây?

5.87 Sản phẩm của phản ứng sau là chất nào đưới đây?

1 Thế nucleophin 1I Thế electrophin

ag Age O=COCH,CH; O=COCH,CH;

5.3.1

SALT 5.12.11

5.13 11

5.14.1 5.15.1 5.16 II 5.17.11 5.18 II

5.19.1 5.20 IL

5.22.a—2,b~1,c-3 5.48.1 5.23.a—2,b—3,ce-1 5.49.1 5.24.a—1,b-3,c-2,d-4 5.50.1 5.25 III 5.51.1

5.26.1 5.27 I

5.28 IV 5.29 II 5.30.IV 5.31.1 5.32 IL 5.33 II 5.34 II 5.35.1 5.36.1 5.37 1 5.38

5.67 II

5.68.1 5.69 II 5.70 1 5.71.0

$5.72 1

215