HÓA HỌC ĐẠI CƯƠNG - HỢP CHẤT DỊ VÒNG (HETEROCYCLIC COMPOUND)

Trao đổi trực tuyến tại: http://www.mientayvn.com/Y_online.html HOA HOC DAI CUONG Y – DUOC – RHM Dr. DANG Van Hoai DAI HOC Y DUOC TP. HO CHI MINH HỢP CHẤT DỊ VÒNG (Heterocyclic compound) . Hợp chất dị vòng trong cấu tạo hoá học, vòng có chứa nguyên tố khác carbon, còn gọi là dị tố, ví dụ N, O, S, N N N N N H N N H N N N H S O pyridine pyrimidine quinoline pyrrole imidazole triazole thiophene furan HOA HOC DAI CUONG Y – DUOC – RHM Dr. DANG Van Hoai DAI HOC Y DUOC TP. HO CHI MINH HỢP CHẤT DỊ VÒNG (Heterocyclic compound) . I. Pyrrole, Thiophene, Furan N H S O pyrrole thiophene furan Do tính chất không định chỗ của cặp điện tử không tạo liên kết trên dị tố, không thể proton hoá do đó những dị vòng này không có tính base. Độ âm điện của các dị tố ảnh hưởng đến sự không định chỗ của điện tử, kết quả tính thơm của các dị vòng theo thứ tự thiophene > pyrrole > furan. HOA HOC DAI CUONG Y – DUOC – RHM Dr. DANG Van Hoai DAI HOC Y DUOC TP. HO CHI MINH HỢP CHẤT DỊ VÒNG (Heterocyclic compound) . Chlorophyll N N N N O O MeO O O C 20 H 34 Mg HOA HOC DAI CUONG Y – DUOC – RHM Dr. DANG Van Hoai DAI HOC Y DUOC TP. HO CHI MINH HỢP CHẤT DỊ VÒNG (Heterocyclic compound) . Haem thành phần mang oxy của Haemoglobin N N N N Fe COOH COOH HOA HOC DAI CUONG Y – DUOC – RHM Dr. DANG Van Hoai DAI HOC Y DUOC TP. HO CHI MINH HỢP CHẤT DỊ VÒNG (Heterocyclic compound) . Acetylenic thiophene được tìm thấy trong các thực vật bậc cao. Kháng sinh penicillin S N S O S N H O COOH COOH HOA HOC DAI CUONG Y – DUOC – RHM Dr. DANG Van Hoai DAI HOC Y DUOC TP. HO CHI MINH HỢP CHẤT DỊ VÒNG (Heterocyclic compound) . Knorr pyrrole synthesis R 2 R 1 O NH 2 R 3 R 4 O R 3 R 4 R 2 R 1 O N R 3 R 4 R 2 R 1 O N H R 3 R 4 R 2 R 1 N OH N R 3 R 4 R 1 R 2 + H + - H 2 O - H 2 O HOA HOC DAI CUONG Y – DUOC – RHM Dr. DANG Van Hoai DAI HOC Y DUOC TP. HO CHI MINH HỢP CHẤT DỊ VÒNG (Heterocyclic compound) . Paal Knorr Reaction O O R 1 R 2 R 3 R 4 NH 3 NH 2 O R 1 R 2 R 3 R 4 N R 2 R 3 R 4 R 1 N H R 2 R 3 R 4 R 1 NH O R 1 R 2 R 3 R 4 + - H 2 O - H 2 O HOA HOC DAI CUONG Y – DUOC – RHM Dr. DANG Van Hoai DAI HOC Y DUOC TP. HO CHI MINH HỢP CHẤT DỊ VÒNG (Heterocyclic compound) . Paal Knorr Reaction O O Ph S OH Ph S Ph SH 2 OH O Ph SH S O Ph SH O Ph + - H 2 O - H 2 O HOA HOC DAI CUONG Y – DUOC – RHM Dr. DANG Van Hoai DAI HOC Y DUOC TP. HO CHI MINH HỢP CHẤT DỊ VÒNG (Heterocyclic compound) . II. Oxazole, Imidazole, Thiazole N N H N S N O imidazole thiazole oxazole N N H NH 2 S N OH N N NH 2 + Histamine Vitamin thiamine [...]... MINH HỢP CHẤT DỊ VÒNG (Heterocyclic compound) VI Benzopyrrole, Benzofuran, benzothiophene N H O S Chất dẫn truyền thần kinh, tác động trên hệ thần kinh trung ương O X N CH 3 H NH 2 HO N H N H X = OH lysergic acid 5-hydroxytryptamine X = NEt 2 lysergic acid diethylamide Y – DUOC – RHM Dr DANG Van Hoai HOA HOC DAI CUONG DAI HOC Y DUOC TP HO CHI MINH HỢP CHẤT DỊ VÒNG (Heterocyclic compound) VII Dị vòng. .. HỢP CHẤT DỊ VÒNG (Heterocyclic compound) II Oxazole, Imidazole, Thiazole COOEt MeO N H COOEt O MeO N H Cl + NH2 N S S NH2 NH2.HCl NH2 NH2 N N H Histamine Y – DUOC – RHM HO + N N S N Vitamin thiamine Dr DANG Van Hoai HOA HOC DAI CUONG DAI HOC Y DUOC TP HO CHI MINH HỢP CHẤT DỊ VÒNG (Heterocyclic compound) III Isoxazole, Pyrazole, Isothiazole O N N H Isoxazole N S Pyrazole N Isothiazole Br N O NH-t-Bu... Dr DANG Van Hoai HOA HOC DAI CUONG DAI HOC Y DUOC TP HO CHI MINH HỢP CHẤT DỊ VÒNG (Heterocyclic compound) IV Pyridine N O COOMe O O H O EtO O O O O NH2 O O O - H2O Heat EtO O H EtO O OMe N H Dihydropyridine làm giảm áp suất máu Y – DUOC – RHM Dr DANG Van Hoai HOA HOC DAI CUONG DAI HOC Y DUOC TP HO CHI MINH HỢP CHẤT DỊ VÒNG (Heterocyclic compound) V Quinoline, Isoquinoline N Quinoline N Isoquinoline... compound) VII Dị vòng 5 cạnh với 3 hoặc 4 dị tố N N N N N O N O N N N N N S N N N N N N N N H tetrazole Y – DUOC – RHM N N N N O oxatriazole triazoles N H N H N thiadiazoles S S N oxadiazoles N O S thiatriazole Dr DANG Van Hoai HOA HOC DAI CUONG DAI HOC Y DUOC TP HO CHI MINH HỢP CHẤT DỊ VÒNG (Heterocyclic compound) VII Dị vòng 6 cạnh với dị tố oxy O O O + O 2-pyrone pyrilium cation Màu đỏ, violet, blue... DANG Van Hoai HOA HOC DAI CUONG DAI HOC Y DUOC TP HO CHI MINH HỢP CHẤT DỊ VÒNG (Heterocyclic compound) Nucleic acids Một trong những thành tựu khoa học nổi bật trong thế kỷ 20 là sự xác định ở mức độ phân tử của tương tác hoá học liên quan đến chuyển đổi thông tin di truyền và kiểm soát sinh tổng hợp protein Những phân tử hoạt động sinh học liên quan là nucleic acids Nucleic acids được tìm thấy lần... DNA và Cytosine có trong RNA và DNA 5-Flourouracil (5-FU) là thuốc trị liệu ung thư Adenine và Guanine là hai purines có trong DNA và RNA Tác nhân.kháng nấm Flucytosine (5-F Cytosine), caffeine trong coffee, trà và nước uống cola đều có nhân pyrimidine Y – DUOC – RHM Dr DANG Van Hoai HOA HOC DAI CUONG DAI HOC Y DUOC TP HO CHI MINH HỢP CHẤT DỊ VÒNG (Heterocyclic compound) Nucleotides NH2 NH2 N N O HO... Y – DUOC – RHM O N P H N O Dr DANG Van Hoai HOA HOC DAI CUONG DAI HOC Y DUOC TP HO CHI MINH HỢP CHẤT DỊ VÒNG (Heterocyclic compound) Thuốc trị ung thư OMe N N H2N N N H O-Methylguanine Y – DUOC – RHM Dr DANG Van Hoai HOA HOC DAI CUONG DAI HOC Y DUOC TP HO CHI MINH boc N H Cl O H C O R C Resin H2 - boc = tert-butoxycarbonyl boc N H DCCI = N, N’ –dicyclohexyl carbodiimide O H C O C Resin H2 O R H2N R... MINH HỢP CHẤT DỊ VÒNG (Heterocyclic compound) Thuốc trị ung thư Ung thư (cancer) bệnh do tế bào tăng sinh không được kiểm soát Thuốc dùng để kiểm soát bệnh ung thư có tác dụng ngăn sự phát triển không được kiểm soát của tế bào bằng cách ngăn chặn quá trình sao chép DNA Thuốc 5-FU, thuốc kháng chuyển hoá trị ung thư dạ dày và ung thư vú Flourine có tác dụng ngăn chuyển Uracil thành Thymine, một chất. .. C HO H2 P O C N N OH H H H OH H H OH H H OH OH Adenosine 5'-monophosphate (AMP) Y – DUOC – RHM P O OH OH H O O O O N N N N Adenosine diphosphate (ADP) Dr DANG Van Hoai HOA HOC DAI CUONG DAI HOC Y DUOC TP HO CHI MINH HỢP CHẤT DỊ VÒNG (Heterocyclic compound) Nucleotides NH2 N N O H2 C N N O H O O P HO Y – DUOC – RHM H OH H H Adenosine 3',5'-cyclic monophosphate (cyclic AMP) Dr DANG Van Hoai HOA HOC... thuốc kháng chuyển hoá trị ung thư dạ dày và ung thư vú Flourine có tác dụng ngăn chuyển Uracil thành Thymine, một chất cần cho sinh tổng hợp DNA O HN O Y – DUOC – RHM F N H Dr DANG Van Hoai HOA HOC DAI CUONG DAI HOC Y DUOC TP HO CHI MINH HỢP CHẤT DỊ VÒNG (Heterocyclic compound) Thuốc trị ung thư Ung thư bạch cầu (leukemia) được điều trị bằng Methotrexate Thuốc kháng chuyển hoá acid folic làm chậm sự . Hoai DAI HOC Y DUOC TP. HO CHI MINH HỢP CHẤT DỊ VÒNG (Heterocyclic compound) . Hợp chất dị vòng trong cấu tạo hoá học, vòng có chứa nguyên tố khác carbon, còn gọi là dị tố, ví dụ N, O, S, N N N N N H N N H N N N H S O pyridine pyrimidine quinoline pyrrole imidazole triazole thiophene furan HOA. MINH HỢP CHẤT DỊ VÒNG (Heterocyclic compound) . Chlorophyll N N N N O O MeO O O C 20 H 34 Mg HOA HOC DAI CUONG Y – DUOC – RHM Dr. DANG Van Hoai DAI HOC Y DUOC TP. HO CHI MINH HỢP CHẤT DỊ VÒNG (Heterocyclic. TP. HO CHI MINH HỢP CHẤT DỊ VÒNG (Heterocyclic compound) . VII. Dị vòng 6 cạnh với dị tố oxy O O O O O O O O O O O OH OH OH OH OH OH O OOMe OMe O + + + pyrilium cation 2-pyrone 4-pyrone benzopyrilium