Aldehyt va xeton

Lý thuyết và Bài tập phần Aldehyt và xeton Anđehit-xeton A- Định nghĩa Anđehit là những hợp chất hữu cơmà phân tử có nhóm – CHO liên kết trực tiếp với nguyên tử C hoặc nguyên tử H. Xeton là hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm >C=O liên kết trực tiếp với 2 nguyên tử C. B- Lập công thức Nguyên tắc lập công thức: Công thức Anđehit(Xeton) = Công thức Hidrocacbon tương ứng – n nguyên tử H + n nhóm chức – CHO(>C=O). Andehit và Xeton là đồng phân của nhau nên cách lập công thức phân tử cũng tương tự nhau, andehit có nhóm CH=O thì khi lập công thức của xeton thay bàng nhóm >C=O. Ví dụ: Công thức hidrocacbon no: C n H 2n + 2 → C n H 2n + 1 -H → C n H 2n + 1 -CHO 1- Công thức của andehit no: Công thức hidrocacbon no: C n H 2n + 2 - Anđehit no, đơn chức: C n H 2n + 2 → C n H 2n + 1 H → C n H 2n + 1 CHO n ≥ 0 - Anđehit no, hai chức: C n H 2n + 2 → C n H 2n H 2 → C n H 2n (CHO) 2 n ≥ 0 - Anđehit no, m chức : C n H 2n + 2 → C n H 2n + 2-m H m → C n H 2n + 2-m (CHO) m 2- Công thức của Anđehit không no: Anđehit no, một nối đôi, đơn chức: C n H 2n → C n H 2n - 1 H → C n H 2n - 1 CHO n ≥ 2 3- Công thức của anđehit đơn chức bất kỳ: C n H 2n + 1- 2k CHO hoặc C x H y CHO hoặc R-CHO Cách gọi công thức: C n H 2n + 1- 2k CHO : Anđehit tham gia phản ứng ở nối đôi của gốc hidrocacbon (pư cộng H 2 , pư cộng Br 2 ), phản ứng ở nhóm CHO. C x H y CHO: Anđehit tham gia phản ứng cháy, phản ứng ở nhóm CHO R-CHO: Anđehit chỉ tham gia phản ở nhóm CHO. 4- Anđehit bất kì: C n H 2n + 2- 2k-m (CHO) m C- Danh pháp 1- Tên thường: - Tên Anđehit = Anđehit + Tên axit hữu cơ tương ứng Ví dụ: HCHO : anđehit focmic ; CH 3 - CHO : anđehit axetic. - Anđehit mạch thẳng: Thêm tiền tố n- Ví dụ: CH 3 –CH 2 - CH 2 - CHO : Anđehit n-butiric - Anđehit mạch phân nhánh ở cacbon gần cuối mạch: Thêm tiền tố izo- Ví dụ: CH 3 –CH 2 - CHO : Anđehit izo-butiric CH 3 2- Tên quốc tế: - Chọn mạch cacbon dài nhất có chứa nhóm –CHO làm mạch chính. - Đánh số thứ tự các nguyên tử cacbon trong mạch chính, bắt đầu nguyên tử cacbon trong nhóm –CHO. - Tên anđehit (Xeton)= Vị trí nhóm thế+Tên nhóm thế + Tên mạch chính (tên quốc tế của hidrocacbon tương ứng) + al(on). Ví dụ: CH 3 –CH 2 - CH 2 - CHO : Butanal CH 3 –CH- CHO : 2-metylpropanal CH 3 CH 3 –CH - CH 2 - CHO : 3-metylbutanal CH 3 D- Một số anđehit, xeton thường gặp 1 4 3 2 1 3 2 1 4 3 2 1 Lý thuyết và Bài tập phần Aldehyt và xeton 1- Anđehit no, đơn chức: - Anđehit focmic ; anđehit axetic ; anđehit propinic. - Anđehit n-butiric ; anđehit izo-butiric. 2- Anđehit no, đa chức: - Glioxal : HOC – CHO hay (CHO) 2 3- Anđehit không no, một nối đôi, đơn chức: - Propenal : CH 2 =CH-CHO 4- Xeton: (CH 3 ) 2 C=O axeton(hay propanon) E- Tính chất hoá học của anđehit, Xeton 1- Phản ứng cộng hidro (phản ứng khử anđehit) → Rượu no CH 3 CH=O + H-H → CH 3 -CH 2 - OH C n H 2n (CHO) 2 + 2H 2 → C n H 2n (CH 2 OH) 2 CH 2 = CH-CH=O + 2H 2 → CH 3 -CH 2 - CH 2 - OH (CH 3 ) 2 C=O + H 2 → (CH 3 ) 2 CH-OH Tổng quát: C n H 2n + 2- 2k-m (CHO) m + (m+k)H 2 → C n H 2n + 2-m (CH 2 OH) m 3- Phản ứng cộng nước, hidro xianua H 2 C=O+ H 2 O → H 2 C(OH) 2 không bền (CH 3 ) 2 C=O + HCN → (CH 3 ) 2 C(OH)(CN) (Xianohidrin) 3- Phản ứng oxi hoá - Oxi hoá bằng Brom hoặc KMnO 4 : Chỉ mình andehit có phản ứng này, xe ton khó bị oxihoa nên không pư RCH=O + Br 2 + H 2 O → RCOOH + 2HBr - Oxi hoá bằng Ag 2 O, đun nóng (phản ứng tráng gương): HCHO + 2Ag 2 O → CO 2 + H 2 O + 4Ag CH 3 - CHO + Ag 2 O → CH 3 - COOH + 2Ag Tổng quát: R-CHO + Ag 2 O → R- COOH + 2Ag Hay: R-CHO + 2AgNO 3 + 3NH 3 + H 2 O → R- COONH 4 + 2Ag + 2NH 4 NO 3 - Oxi hoá bằng Cu(OH) 2 , đun nóng (phản ứng tạo kết tủ đỏ gạch Cu 2 O): CH 3 - CHO + 2Cu(OH) 2 → CH 3 - COOH + Cu 2 O ↓ + 2H 2 O Hay: CH 3 - CHO + 2Cu(OH) 2 + NaOH → CH 3 - COONa + Cu 2 O ↓ + 3H 2 O - Oxi hoá bằng oxi: CH 3 -CHO + 2 5 O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O C n H 2n+1 -CHO + 2 23 +n O 2 → (n+1)CO 2 + (n+1)H 2 O C n H 2n-1 -CHO + 2 13 +n O 2 → (n+1)CO 2 + nH 2 O 2 Ni, t o Ni, t o Ni, t o NH 3 , t o NH 3 , t o Ni, t o Lý thuyết và Bài tập phần Aldehyt và xeton Đối với anđehit no: 1 2 2 = CO OH n n ; Đối với anđehit không no: 1 2 2 < CO OH n n 4- Phản ứng ở gốc Hidrocacbon Nguyên tử H cạnh nhóm Cacbonyl dễ tham gia phản ứng. Ví dụ khi có xúc tác là Axit axetic thì Br 2 phản ứng thế với Axeton: (CH 3 ) 2 C=O + Br 2 → CH 2 Br-C(CH 3 )=O + HBr F- Điều chế anđehit 1- Oxi hoá rượu bậc bằng CuO, đun nóng: CH 3 –OH + CuO → HCHO + Cu + H 2 O CH 3 –CH 2 - OH + CuO → CH 3 -CHO + Cu + H 2 O Tổng quát: R-CH 2 - OH + CuO → R - CHO + Cu + H 2 O 2- Phương pháp riêng điều chế anđehit axetic: HC ≡ CH + H-OH → CH 3 CHO G- Mối liên hệ giữa số cacbon, số hidro và số nhóm chức Số nguyên tử H ở gốc hidrocacbon ≤ 2. Số cacbon + 2 – Số nhóm chức Bài tập tự luận Bài 1 Viết đầy đủ các phương trình phản ứng của các quá trình sau: a) C 2 H 6 A B C D b) CH 3 CH 2 CH=O M N c)C 6 H 5 CH 3 C 6 H 5 CH 2 -Br C 6 H 5 CH 2 -OH C 6 H 5 CH=O C 6 H 5 COOH d) C 2 H 2 CH 3 CH=O CH 3 CH 2 -OH CH 3 COOH CH 3 COONa CH 4 C 2 H 2 C 2 H CH 3 CH 2 -OH CH 3 CH 2 -Br Bài 2Một anđehit no A, mạch hở, không phân nhánh, có công thức thực nghiệm là (C 2 H 3 O) n . 1- Tím công thức cấu tạo của A. 2- Oxi hoá A trong điều kiện thích hợp thu được chất hữu cơ B. Đun nóng hỗn hợp gồm 1 mol B và 1 mol rượu metylic với xúc tác H 2 SO 4 đặc thu được hai este E và F (F có khối lượng phân tử lớn hơn E) với tỉ lệ khối lượng m E : m F = 1,81. Viết các phương trình phản ứng xảy ra và tính khối lượng mỗi este thu được, biết rằng chỉ có 72% lượng rượu bị chuyển hoá thành este. Bài 3 Cho hai chất hữu cơ A (C 3 H 6 O) và B (C 3 H 4 O 2 ). 1- Viết công thức cấu tạo các đồng phân đơn chức mạch hở của A và B. 2- Viết phương trình phản ứng khi cho A là anđehit tác dụng với: H 2 (Ni, t o ); Ag 2 O/NH 3 , t o ; Cu(OH) 2 trong dung dịch NH 3 . Bài 4 Khử hoàn toàn m gam một anđêhit no đơn chức và một anđêhit không no đơn chức (đều mạch hở) cần 0,25 mol H 2 . Sản phẩm được chia thành hai phần bằng nhau: Phần 1: Cho tác dụng với Na dư thu được 0,0375 mol H 2 . Phần 2: Đốt cháy hoàn toàn thu được 0,2 mol CO 2 . Tìm công thức cấu tạo hai anđêhit. 3 t o Cl 2 (askt) t o t o dd NaOH, t o CuO, t o Ag 2 O/NH 3 , t o H 2 (Ni, t o ) HBr Lý thuyết và Bài tập phần Aldehyt và xeton Bài 5 Khử hoàn toàn m gam hỗn hợp hai anđêhit đơn chức A và B (đều mạch hở) cần 0,25 mol H 2 . Sản phẩm được chia thành hai phần bằng nhau: Phần 1: Cho tác dụng với Na dư thu được 0,0375 mol H 2 . Phần 2: Đốt cháy hoàn toàn thu được 0,2 mol CO 2 . Tìm công thức cấu tạo của A và B. Biết rằng mỗi phân tử anđêhit chứa không quá một nối đôi C=C. Bài 6 Hỗn hợp X gồm hai anđêhit no A và B (đều mạch hở). Cho 2,04 gam X tác dụng hết với dung dịch AgNO 3 /NH 3 thu được 0,12 mol Ag. Đem hoá hơi hoàn toàn 2,04 gam X thu được 0,896 lít hơi (136,5 o C và 1,5 atm). Tìm công thức phân tử của A và B, biết rằng trong X số mol của A bằng số mol của B. Bài 7 Hợp chất hữu cơ X chỉ chứa một loại nhóm chức. Hoá hơi hoàn toàn 2,9 gam X thu được 2,24 lít hơi ở 109,2 o C và 0,7 atm. Cho 5,8 gam X tác dụng với dung dịch AgNO 3 /NH 3 thu được 0,4 mol Ag. 1 -Tìm công thức phân tử, công thức cấu tạo của X. 2 -Điều chế X từ đất đèn. 3-Viết phương trình phản ứng của X lần lượt với: dung dịch AgNO 3 /NH 3 khi đun nóng; Cu(OH) 2 /NaOH đun nóng; H 2 (Ni, t o ); dung dịch KMnO 4 loãng/H 2 SO 4 . Bài 8 Hỗn hợp X gồm hai anđehit no, đơn chức, mạch hở. Cho 7 gam X tác dụng vừa đủ với 0,28 gam H 2 (Ni,t 0 ). Mặt khác khi cho 7 gam X tác dụng vừa hết với dung dịch AgNO 3 /NH 3 thu được 38,88g Ag. Tìm công thức của hai anđêhit. Bài 9 Chia 14 gam hỗn hợp X gồm hai anđehit no, đơn chức mạch hở thành hai phần bằng nhau. Phần 1 tác dụng vừa hết với 0,28 gam H 2 (Ni, t o ). Phần 2 cho tác dụng hết với dung dịch AgNO 3 /NH 3 thu được 38,88 gam Ag. Tìm công thức cấu tạo của hai anđehit. Bài 10: Cho 14,4 gam andehit A là đồng đẳng của andehit fomic phản ứng hoàn toàn với dung dịch AgNO 3 /NH 3 . Hoà tan hoàn toàn lượng Ag sinh ra bằng dung dịch HNO 3 thu được 9,856 lít khí màu nâu bay ra (đo ở 1atm, 27,3 0 C). a) Xác định công thức phân tử của A. Viết các công thức cấu tạo có thể có của A và gọi tên chúng. b) Xác định công thức cấu tạo đúng của A, biết khi hidro hoá A (Ni, t 0 ) thì thu được rượu no, mạch nhánh. Bài 11: Đốt cháy hoàn toàn 0,75 gam chất hữu cơ A (chứa C, H, O) thu được 0,224 lít CO 2 và 0,135 gam H 2 O. Tỉ khối hơi của A so H 2 bằng 35. a) Xác định công thức phân tử của A. b) Khi cho 0,35 gam A tác dụng với H 2 (Ni, to) thu được 0,296 gam rượu iso-butylic. Xác định công thức cấu tạo của A và tính hiệu suất phản ứng tạo thành rượu. Bài 12: Chia hỗn hợp 2 andehit đơn chức thành 2 phần bằng nhau: - Phần thứ nhất cho tác dụng với dung dịch AgNO 3 trong NH 3 dư thu được 32,4 gam kim loại. - Phần thứ 2 cho tác dụng với H 2 (Ni, t o ) thấy tốn hết V lít H 2 (đktc) và thu được hỗn hợp 2 rượu no. Nếu cho hỗn hợp 2 rượu này tác dụng hết với Na thấy thoát ra 3/8V lít H 2 (đktc), còn nếu đem đốt cháy hỗn hợp rượu này rồi cho toàn bộ sản phẩm đốt cháy hấp thụ vào 100 gam dung dịch NaOH 40% thì sau phản ứng nồng độ NaOH còn lại 9,64%. a) Viết các phương trình phản ứng xảy ra. b) Xác định công thức phân tử, công thức cấu tạo của các andehit và tính khối lượng mỗi andehit, biết rằng gốc hidrocacbon của các andehit là gốc no hoặc có một nối đôi. Bài 13: Chuyển hoá hoàn toàn 4,2 gam andehit A mạch hở bằng phản ứng tráng gương với dung dịch AgNO 3 /NH 3 dư thu được hỗn hợp muối B. Nếu cho lượng Ag tạo thành tác dụng với HNO 3 tạo ra 3,792 lít khí NO 2 (27 0 C và 740 mmHg). Tỉ khối hơi của A so N 2 <4. Mặt khác khi cho 4,2 gam A tác dụng với 0,5 mol H 2 (Ni, t o ) thu được chất C với hiệu suất 100%. Cho lượng chất C tan vào nước được dung dịch D. Cho 1/10 lượng dung dịch D tác dụng hết với Na làm thoát ra 12,04 lít H 2 (đktc). a) Tìm công thức của A, B, C. 4 Lý thuyết và Bài tập phần Aldehyt và xeton b) Tìm khối lượng của hỗn hợp muối B, biết rằng các chất trong B đều có khả năng tác dụng với NaOH tạo ra khí NH 3 . c) Tìm nồng độ % của C trong dung dịch D. Bài 14: Chia 14,2g hỗn hợp X gồm 2 andêhit đơn chức làm 2 phần bằng nhau: - Phần1 đem tráng gương với lượng dư dung dịch AgNO 3 / NH 3 thu được 43,2g bạc. - Phần 2 đốt cháy hoàn toàn thu được 15,4g CO 2 và 4,5g H 2 O. a) Xác định CTPT, viết CTCT hai andêhit. b) Tính phần trăm theo khối lượng mỗi anđêhit trong X. c) Nếu không biết được lượng bạc thu được ở phản ứng tráng gương nhưng biết gốc hiđrôcacbon của các andêhit là gốc no hoặc gốc chưa no chứa 1 nối đôi thì có thể xác định được công thức 2 andêhit trên không ? Bài 15: A, B là 2 andêhit có cùng số cacbon trong phân tử, đều mạch hở và không phản ứng với nước brom. Đốt cháy 13g hỗn hợp trên rồi cho sản phẩm lần lượt qua bình 1 đựng 90g dung dịch H 2 SO 4 88% và bình 2 đựng dung dịch Ca(OH) 2 dư thấy nồng độ H 2 SO 4 trong bình 1 giảm còn 80% và bình 2 xuất hiện 60g kết tủa. b) Xác định công thức 2 anđêhit. c) Tính phần trăm theo khối lượng mỗi andêhit trong hỗn hợp. Bài 16: A, B là 2 andêhit đơn chức mạch hở, cùng dãy đồng đẳng. Khử hoá hoàn toàn m gam hỗn hợp 2 andêhit này cần V lít H 2 . Sản phẩm thu được cho tác dụng với Na dư sinh ra V/4 lít H 2 (đo ở cùng điều kiện). Mặt khác 9,8g hỗn hợp andêhit này tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO 3 trong NH 3 tạo ra 32,4g Ag. a) Xác định CTPT, viết CTCT mỗi andêhit biết trong hỗn hợp số mol của andêhit có phân tử lượng lớn nhiều hơn số mol của andêhit còn lại. b) Tính phần trăm theo khối lượng mỗi andêhit trong hỗn hợp. Bài 17: Hiđro hoá hoàn toàn hỗn hợp 2 andêhit là đồng đẳng của andêhit fomic thu được hỗn hợp 2 rượu. Lượng rượu thu được cho phản ứng với Na dư thu được 3,36 lít H 2 (đktc). Oxi hoá cũng một lượng như trên hỗn hợp hai andêhit này để được hai axit tương ứng. Để trung hoà hết 2 axit này người ta đã dùng một lượng dung dịch KOH 28% (d=1,2g/ml) vừa đủ. Dung dịch sau phản ứng cô cạn được 30,8g muối. a) Xác định lượng hỗn hợp andêhit đã dùng ban đầu ? b) Thể tích dung dịch KOH cần dùng là bao nhiêu ? c) Nếu biết 2 andêhit là đồng đẳng liên tiếp, hãy xác định công thức của chúng. Đọc tên. Bài 18: Khử hoá hoàn toàn m gam hỗn hợp 2 andêhit đơn chức A và B cần dùng 5,6 lít H 2 (đktc). Sản phẩm thu được chia làm 2 phần bằng nhau: - Phần I cho tác dụng với Na dư thu được 0,84g lít H 2 (đktc). - Phần II đốt cháy hoàn toàn cho 8,8g CO 2 . a) Hỗn hợp andêhit trên có làm mất màu nước brôm không ? b) Biết rằng trong hỗn hợp trên, số mol andêhit chưa no lớn hơn số mol andêhit no. Hãy xác định công thức mỗi andêhit. c) Xác định m. Bài 19: A là một andêhit mạch thẳng. Một thể tích hơi A cộng hợp được tối đa ba thể tích hidro, sản phẩm phản ứng nếu cho tác dụng với Na dư cho thể tích hidro bằng thể tích hơi A đã dùng ban đầu (các thể tích đo ở cùng điều kiện). Đốt cháy hoàn toàn một lượng A thu được 14,08g CO 2 và 2,88g H 2 O. a) Xác định CTPT, viết CTCT A. b) Oxi hoá A bằng dung dịch KMnO 4 tạo hợp chất hữu cơ duy nhất B chứa 21,23% cacbon về khối lượng. c) Xác định B. Tính thể tích dung dịch KMnO 4 0,5M cần để oxi hoá 12,6g A thành B. 5 Lý thuyết và Bài tập phần Aldehyt và xeton Bài 20: Hidro hoá hoàn toàn một andêhit đơn chức, mạch hở A thành rượu B phải dùng một lượng hiđro gấp bốn lần lượng hidro thu được khi cho toàn bộ B phản ứng hết với Na. Mặt khác chia lượng A làm hai phần bằng nhau: - Phần 1 đốt cháy hoàn toàn cho 6,72 lít CO 2 (đktc). - Phần 2 cho phản ứng với lượng dư dung dịch AgNO 3 /NH 3 thu được một lượng bạc nặng hơn 16g so với lượng andêhit đã tham gia phản ứng. Xác định công thức A, B. Bài 21: Chia m gam andêhit mạch hở X làm 3 phần bằng nhau: - Phần 1 khử hoá hoàn toàn để tạo Y phải cần V lít H 2 . Sản phẩm Y tác dụng với Na dư tạo ra V/4 lít H 2 (đo cùng ở điều kiện) - Phần 2 cho phản ứng với nước brôm dư thấy có 16g brom phản ứng. - Phần 3 đốt cháy hoàn toàn cho 13,2g CO 2 và 3,6g H 2 O. a) Xác định CTPT, viết CTCT của X. b) Hoà tan 3g Y vào nước được dung dịch Z. Cho toàn bộ Z tác dụng với Na dư thu được 1,68 lít H 2 (đktc). tính nồng độ phần trăm của Y trong dung dịch Z. Bài 22: Chia 12,6g một andêhit mạch hở là 3 phần bằng nhau: - Để khử hoá hoàn toàn phần 1 phải dùng 3,36 lít H 2 (đktc). - Cho phần 2 phản ứng với brom dư thấy có 8g brôm phản ứng. - Đem phần 3 phản ứng với lượng dư dung dịch AgNO 3 trong NH 3 thu được x gam bạc. a) Tính x. b) Xác định CTPT, viết CTCT có thể có của andêhit, biết khi đốt cháy một thể tích hơi anđêhit thu được thể tích CO 2 nhỏ hơn 6 lần thể tích hơi andêhit nếu đo cùng điều kiện . Bài 23 (andêhit đa chức): Hoá hơi 5,8g hợp chất hữu cơ A thu được 4,48 lít hơi ở 109,2 o C và 0,7 atm. Mặt khác cho 5,8g A tác dụng với lượng dư AgNO 3 trong NH 3 thấy tạo 43,2g bạc. 1. Xác định CTPT, viết CTCT của A. Đọc tên. 2. Chia 11,6g A làm 2 phần bằng nhau: - Phần 1 cho phản ứng hoàn toàn với H 2 thu được chất B. - Phần 2 oxi hoá hoàn toàn tạo ra chất C. Cho toàn bộ lượng chất B và C thu được ở trên phản ứng với nhau trong điều kiện có H 2 SO 4 đặc làm xúc tác thấy tạo ra 69,6g một este D có cấu tạo vòng. Tính hiệu suất phản ứng este hoá. Bài tập trắc nghiệm Bài 1: Một hợp chất hữu cơ (X) có công thức phân tử là C 4 H 6 O 2 và chỉ có một loại nhóm chức. Từ (X) và các chất vô cơ khác, bằng 3 phản ứng liên tiếp có thể điều chế được cao su Buna. Công thức cấu tạo có thể có của (X) là: a. HOC-CH 2 -CH 2 -CHO b. HO-CH 2 -C ≡ C-CH 2 OH c. CH 3 -C-C-CH 3 d. Cả a, b, c đều đúng O O Bài 2: Xét các loại hợp chất hữu cơ mạch hở sau: Rượu đơn chức, no (A); anđehit đơn chức, no (B); rượu đơn chức, không no 1 nối đôi (C); anđehit đơn chức, không no 1 nối đôi (D). ứng với công thức tổng quát C n H 2n O chỉ có 2 chất sau: a. A, B b. B, C c. C, D d. A, D 6 NaOH CaO, t 0 t 0 lạnh nhanh H 2 SO 4 HgSO 4 , t 0 AgNO 3 /NH 3 HCl C 2 H 2 Xúc tác Br 2 NaOH Lý thuyết và Bài tập phần Aldehyt và xeton Bài 3: Đốt cháy một hỗn hợp các đồng đẳng của anđehit ta thu được số mol CO 2 = số mol H 2 O thì đó là dãy đồng đẳng: a. Anđehit đơn chức no b. Anđehit vòng no c. Anđehit hai chức no d. Cả a, b, c đều đúng Bài 4: Lấy 0,94 gam hỗn hợp hai anđehit đơn chức no kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng cho tác dụng hết với dung dịch AgNO 3 / NH 3 thu được 3,24 gam Ag. Công thức phân tử hai anđehit là: a. CH 3 CHO và HCHO b. CH 3 CHO và C 2 H 5 CHO c. C 2 H 5 CHO và C 3 H 7 CHO d. C 3 H 7 CHO và C 4 H 9 CHO Bài 5: Hợp chất hữu cơ X khi đun nhẹ với dung dịch AgNO 3 /NH 3 (dùng dư) thu được sản phẩm Y, Y tác dụng với dung dịch HCl hoặc dung dịch NaOH đều cho 2 khí vô cơ A, B, X là: a. HCHO b. HCOOH c. HCOONH 4 d. Cả a, b, c đều đúng. Bài 6: Ba chất X, Y, Z có công thức phân tử dạng (CH 2 O) n với n ≤ 3. Cho biết: - X chỉ tham gia phản ứng tráng bạc - Y vừa tham gia phản ứng tráng bạc, vừa phản ứng Na - Z tác dụng với dung dịch NaHCO 3 vừa đủ, làm bay hơi nước dung dịch sau phản ứng, sản phẩm khan còn lại có thể tiếp tục phản ứng với Na. Oxi hoá Z ở điều kiện thích hợp sẽ tạo thành hợp chất chỉ chứa một loại nhóm chức. Đốt cháy hoàn toàn X, Y, Z với số mol bằng nhau thì số mol nước thu được từ X nhỏ hơn thu được từ Y và từ Z, số mol nước thu được từ Y nhỏ hơn từ Z. Hãy xác định công thức cấu tạo của X, Y và Z. a. CH 3 -CHO; HO-CH 2 -CH 2 -CHO và CH 3 -COOH b. C 2 H 5 -CHO; HO-CH 2 -CH 2 -CHO và HO-CH 2 -COOH c. C 2 H 4 -CHO; HO-CH-CH 2 -CH 3 và HO-CH 2 -COOH OH d. HCHO; HO-CH 2 -CH 2 -CHO và HO-CH 2 -CH 2 -COOH Bài 7: Các hợp chất hữu cơ mạch hở chứa các nguyên tố cacbon, hiđro và oxi là A 1 , B 1 , C 1 , D 1 đều có khối lượng phân tử bằng 60 đvC. Các chất B 1 ,C 1 , D 1 tác dụng được với Na giải phóng H 2 . Khi oxi hoá B 1 (có xúc tác) sẽ tạo thành sản phẩm có khả năng tham gia phản ứng tráng gương. Chất C 1 tác dụng được với dung dịch NaOH. Chất D 1 có khả năng tham gia phản ứng tráng gương. Chất A 1 không tác dụng được với Na, không tác dụng với NaOH và không tham gia phản ứng tráng gương. Viết các phương trình phản ứng. Công thức cấu tạo các chất A 1 , B 1 , C 1 , D 1 có thể là: A 1 B 1 C 1 D 1 a CH 3 O-C 2 H 5 C 3 H 7 OH CH 3 COOH HOCH 2 CHO b C 3 H 7 OH CH 3 O-C 2 H 5 HOCH 2 CHO CH 3 COOH c HOCH 2 CHO CH 3 COOH CH 3 O-C 2 H 5 C 3 H 7 OH d Kết quả khác Bài 8: Cho các phản ứng sau: (A) + Cl 2 (B) + (C) (B) + NaOH (D) + (E) (C) + NaOH (E) + (F) (A) + O 2 (G) + (F) (D) + O 2 (G) + (F) (G) + (H) HCOOH + Ag (G) + (H) (F) + (I) + Ag (G) + ? (Z) (màu trắng) Các chất A, G và Z có thể là: a. CH 3 COOH; CH 3 CHO và CH 3 -CH(OH)(SO 3 Na) b. C 2 H 6 ; CH 3 CHO và CH 2 (OH)(SO 3 Na) c. C 2 H 5 OH; HCHO và CH 3 -CH(OH)(SO 3 Na) d. CH 4 ; HCHO và CH 2 (OH)(SO 3 Na) Bài 9: Cho sơ đồ chuyển hoá sau: CH 3 -COONa A B D E F G H I. Các chất E, G và I có thể là: a. CH 3 COONH 4 , CH 3 COOCH=CH 2 và CH 3 COONa b. HCOONH 4 , HCOOCH=CH 2 và HCOONa 7 + Cl 2 Cl 400 0 C + H 2 O xt + CuO Cl t 0 + Ag 2 O Cl NH 2 Lý thuyết và Bài tập phần Aldehyt và xeton c. C 2 H 5 COONH 4 , C 2 H 5 COOCH=CH 2 và C 2 H 5 COONa d. Câu a, b đều đúng Bài 10: X, Y là các hợp chất hữu cơ đồng chức chứa các nguyên tố C, H, O. Khi tác dụng với AgNO 3 trong NH 3 thì 1 mol X hoặc Y tạo ra 4 mol Ag. Còn khi đốt cháy X, Y thì tỉ lệ số mol O 2 tham gia đốt cháy , CO 2 và H 2 O tạo thành như sau: - Đối với X: 2 O n : 2 CO n : OH n 2 = 1 : 1 : 1 - Đối với Y: 2 O n : 2 CO n : OH n 2 = 1,5 : 2 :1 Công thức phân tử và công thức cấu tạo của X, Y là: a. CH 3 CHO và HCHO b. HCHO và C 2 H 5 CHO c. HCOOH và HCHO d. HCHO và H-C-CHO O Bài 11: Cho các phản ứng: (A) + dd NaOH (B) +(C) (B) + NaOH rắn (D) + (E) (D) (F) + H 2 (F) + H 2 O (C) (C) + NaHSO 3 (G) Từ (F) điều chế (A). Các chất (A) và (C) có thể là: a. HCOOCH=CH 2 và HCHO b. CH 3 COOCH=CH 2 và HCHO c. CH 3 COOCH=CH 2 và CH 3 CHO d. Câu b đúng Bài 12: Cho sơ đồ chuyển hoá sau: A B D F G (axit acrylic) Các c và CHhất A và D có thể là a. C 3 H 8 và CH 3 -CH 2 -CH 2 -OH b. C 2 H 6 và CH 2 =CH-CHO c. C 3 H 6 và CH 2 =CH-CHO d. C 3 H 6 và CH 2 =CH-CH 2 OH Bài 13: Bổ sung và cân bằng (A) +(B) (C) +(D) (A) + Ca(OH) 2 (E) +(F) (F) +(B) (D) +(G) +(H) (A) axeton + (F) (C) + NaOH dư (E) + Na 2 CO 3 (E) +(I) (J) +(H) (J) + ? (K) + (H) + Ag + (L) Các chất A, E và J có thể là: a. CH 3 COOH; CH 4 và CH 3 CHO b. (CH 3 COO) 2 Ca; CH 4 và HCHO c. CH 3 COOH; CH 4 và HCHO d. Kết quả khác Bài 14: Cho hợp chất hữu cơ X (phân tử chỉ chứa C, H, O và một loại nhóm chức). Biết 5,8 g X tác dụng với dung dịch AgNO 3 trong NH 3 tạo ra 43,2g Ag. Mặt khác 0,1 mol X sau khi hiđro hoá hoàn toàn phản ứng đủ với 4,6g Na. Công thức cấu tạo của X là: a. HCOOH b. CH 3 COOH c. H-CO -CHO d. CH 2 =CH-CHO Bài 15: Cho 13,6 gam một hợp chất hữu cơ X ( C, H, O) tác dụng vừa đủ với 300ml dung dịch AgNO 3 2M trong NH 4 OH thu được 43,2 gam bạc. Biết tỉ khối hơi của X đối với oxi bằng 2,125. Xác định công thức cấu tạo của X. a. CH 3 -CH 2 -CHO b. CH 2 =CH-CH 2 -CHO c. HC ≡ C-CH 2 -CHO d. HC ≡ C-CHO 8 t 0 t 0 1500 0C Xúc tác t 0 t 0 Lý thuyết và Bài tập phần Aldehyt và xeton Bài 16: Một hợp chất hữu cơ Y chứa các nguyên tố C, H, O chỉ chứa một loại nhóm chức tham gia phản ứng tráng bạc. Khi 0,01 mol Y tác dụng hết với dung dịch AgNO 3 trong NH 3 (hoặc Ag 2 O trong NH 3 ) thì thu được 4,32g Ag. Y có cấu tạo mạch thẳng và chứa 37,21% oxi về khối lượng. Công thức cấu tạo của Y là: a. HCHO b. CH 3 CHO c. H-CO-CO -H d. H-CO-(CH 2 )-CHO Bài 17: Cho 0,1 mol hỗn hợp 2 anđehit có khối lượng phân tử (phân tử khối) bằng nhau và nhỏ hơn 68 đvC phản ứng hoàn toàn với dung dịch AgNO 3 (dư) trong NH 3 cho 38,88 gam Ag (hiệu suất 100%). Công thức phân tử của 2 anđehit là: a. CH 3 CHO và HCHO b. C 2 H 5 CHO và C 2 H 3 CHO c. H-C-CHO và C 2 H 5 CHO d. Câu c đúng O Bài 18: Cho 0,1 mol anđehit X tác dụng hoàn toàn với H 2 thấy cần 6,72 lít khí hiđro (đo ở đktc) và thu được sản phẩm Y. Cho toàn bộ lượng Y trên tác dụng với Na dư thu được 2,24 lít khí H 2 (đo ở đktc). Mặt khác, lấy 8,4 gam X tác dụng với dung dịch AgNO 3 /NH 3 thu được 43,2 gam Ag kim loại. Xác định công thức cấu tạo của X, Y. a. CH 3 CHOvà C 2 H 5 OH b. HCHO và CH 3 OH c. C 2 H 2 (CHO) 2 và CH 2 -(CH 2 ) 2 -CH 2 d. kết quả khác OH OH Bài 19: Chất X chứa các nguyên tố C, H, O trong đó hiđro chiếm 2,439% về khối lượng. Khi đỗt cháy X đều thu được số mol nước bằng số mol mỗi chất đã cháy, biết 1 mol X phản ứng vừa hết với 2,0 mol Ag 2 O trong dung dịch amoniac. Xác định công thức cấu tạo của X. a. HCOOH b. CH 3 CHO c. HC ≡ C-CHO d. H-CO-C ≡ C-CHO Bài 20: Cho 2,4 gam một hợp chất hữu cơ X tác dụng hoàn toàn với dung dịch AgNO 3 dư trong NH 3 , thu được 7,2 gam Ag. Xác định công thức phân tử của X a. CH 3 CHO b. C 2 H 5 CHO c. HCHO d. C 3 H 7 CHO Bài 21: Tỉ khối hơi của một anđehit X đối với hiđro bằng 28. Công thức cấu tạo của anđehit là: a. CH 3 CHO b. CH 2 -CH-CHO c. HCHO d. C 2 H 5 CHO Bài 22: Cho ba hợp chất hữu cơ X, Y, Z. Biết X chứa ba nguyên tố C, H, Cl trong đó Clo chiếm 71,72% theo khối lượng, Y chứa ba nguyên tố C, H, O trong đó oxi chiếm 55,17% theo khối lượng. Công thức cấu tạo của X, Y, Z? a. CH 3 Cl; HCHO và CH3OH b. C 2 HCl; CH 3 CHO; C 2 H 5 OH c. C 2 H 4 Cl 2 ; (CHO) 2 ; C 2 H 4 (OH) 2 d. Kết quả khác Bài 23: X là hợp chất hữu cơ mạch hở đơn chức có chứa oxi. Đốt cháy hoàn toàn 1 mol X cần 4 mol oxi thu được CO 2 và hơi nước với thể tích bằng nhau (đo ở cùng điều kiện). Xác định các công thức cấu tạo có thể có của X. a. CH 3 -CH 2 -CHO b. CH 2 =CH-CH 2 -OH c. CH 3 -C-CH 3 d. CH 2 =CH-O-CH 3 và cả a, b, c đều đúng Bài 24: Một hỗn hợp gồm 2 anđehit A, B. Oxi hoá 7,2 gam hỗn hợp bằng dung dịch AgNO 3 (dư) trong NH 4 OH được 2 axit tương ứng. Trung hoà hết lượng axit bằng dung dịch NaOH, sau đó nung nóng hỗn hợp với vôi tôi xút dư được 3,36 lít hỗn hợp khí, cho hỗn hợp khí vào 300ml dung dịch KMnO 4 1M trong H 2 SO 4 thấy hỗn hợp giảm đi 1/3, đồng thời màu tím bị phai. Biết số nguyên tử cacbon trong A lớn hơn B một nguyên tử cacbon. Cho biết công thức cấu tạo của A và B? a. HCHO và CH 3 CHO b. CH 3 CHO và C 2 H 5 CHO c. CH 2 =CH-CHO và CH 3 CHO d. kết quả khác Bài 25: CHo 3,6 gam ankanal X phản ứng hoàn toàn với dung dịch AgNO 3 /NH 3 . Lượng Ag sinh ra cho tác dụng hoàn toàn với dung dịch HNO 3 đặc thu được 2,8 lít khí ở nhiệt độ 136,5 0 C, áp suất 1,2 atm. Công thức phân tử của ankanal là: a. HCHO b. C 2 H 5 CHO c. C 4 H 9 CHO d. C 3 H 7 CHO Câu 26 : Hỗn hợp X gồm 2 andehit A và B . Oxi hoá 7,2 gam hỗn hợp X bằng dung dịch AgNO 3 dư trong NH 3 sau đó axit hoá thu được 2 axit tương ứng . Trung hoà hết lượng axit bằng dung dịch NaOH , sau đó nung nóng hỗn hợp với vôi tôi xút thu được 3,36 lít hỗn hợp khí , cho hỗn hợp khí vào 300 ml dung dịch KMnO 4 1M trong H 2 SO 4 thấy thể tích hỗn hợp giảm đi 1/3 đồng thời màu tím của dung dịch bị nhạt màu. Biết số nguyên tử cacbon trong A lớn hơn trong B một nguyên tử (các khí đều đo ở đktc) . Cho biết công thức cấu tạo của A và B A : HCHO và CH 3 CHO B : CH 3 CHO và C 2 H 5 CHO 9 Lý thuyết và Bài tập phần Aldehyt và xeton C : CH 2 =CH-CHO và CH 3 -CHO D : kết quả khác Câu 27 : Cho 3,6 gam ankanal X phản ứng hoàn toàn với dung dịch AgNO 3 /NH 3 , lượng Ag sinh ra cho tác dụng hoà toàn với dung dịch HNO 3 đặc thu đựoc 2,8 lít khí NO 2 ( sản phẩm khử duy nhất ở 136,5 0 C , áp suất 1,2 atm) . Công thức phân tử của ankanal là A : HCHO B : CH 3 CHO C : C 2 H 5 CHO D : Kết quả khác Câu 28 : Cho 4,2 gam một andehit A mạch hở tác dụng với dung dịch AgNO 3 dư trong NH 3 thu được hỗn hợp muối B . Nếu cho lượng Ag sinh ra tác dụng với dung dịch HNO 3 đặc tạo ra 3,792 lít khí NO 2 ( sản phẩm khử duy nhất ở 27 0 C , áp suất 740mmHg) tỉ khối hơi của A so với nitơ nhỏ hơn 4 . Mặt khác khi cho 4,2 gam A tác dụng với 0,5 mol H 2 (Ni t 0 ) thu được chất C với hiệu suất 100% . Cho C tan vào nước được dung dịch D . cho 1/10 dung dịch D tác dụng với Na cho 12,04 lít H 2 (đktc) . Công thức phân tử của A là A : C 2 H 5 CHO B : CH 3 CHO C : C 2 H 3 CHO D : Kết quả khác Câu 29 : Hợp chất hữu cơ X có công thức phân tử C 4 H 6 O 2 và chỉ chứa một loại nhóm chức . Từ X và các chất vô cơ khác , bằng 3 phản ứng liên tiếp có thể điều chế được cao su Buna . Công thức cấu tạo có thể có của X là : A : O=CH-CH 2 -CH 2 -CH=O B : HO-CH 2 -C=C-CH 2 -OH C : CH 3 -CO-CO-CH 3 D : Cả A , B , C đều đúng Câu 30 : Lấy 0,94 gam hỗn hợp hai andehit no , đơn chức , kế tiếp trong cùng một dãy đồng đẳng tác dụng hết với dung dịch AgNO 3 /NH 3 dư thu được 3,24 gam Ag . Công thức phân tử hai andehit là : A : HCHO và CH 3 CHO B : CH 3 CHO và C 2 H 5 CHO C : C 2 H 5 CHO và C 3 H 7 CHO D : C 3 H 7 CHO và C 4 H 9 CHO Câu 31 : Hợp chất hữu cơ X khi đun nóng nhẹ với dung dịch AgNO 3 /NH 3 (dư) thu được sản phẩm Y . Y tác dụng được với dung dịch HCl hoặc dung dịch NaOH . đều cho 2 khí vô cơ . Hợp chất X là A : HCHO B : HCOOH C : HCOONH 4 D : Cả A , B , C đều đúng Câu 32 : Ba chất hữu cơ X , Y , Z có công thức phân tử dạng (CH 2 O) n với n < 3 . Cho biết - X chỉ tham gia phản ứng tráng gương - Y Vừa tham gia phản ứng tráng gương , vừa phản ứng với Na - Z tác dụng với NaHCO 3 vừa đủ , làm bay hơi nước của dung dịch sau phản ứng , sản phẩm khan còn lại có thể tiếp tục tác dụng với Na . Oxi hoá Z ở điều kiện thích hợp tạo thành hợp chất chỉ chứa một loại nhóm chức . Đốt cháy hoàn toàn X , Y , Z với số mol bằng nhau thì số mol nước thu được từ X nhỏ hơn từ Y và số mol nước thu được từ Y nhỏ hơn từ Z . Hãy xác định công thức cấu tạo của X , Y , Z A : CH 3 -CHO ; HO-CH 2 CH 2 -CHO ; CH 3 COOH B : C 2 H 5 -CHO ; HO-CH 2 -CH 2 -OH ; HO-CH 2 -COOH C : HCHO . HO-CH 2 -CHO , HO-CH 2 -CH 2 COOH D : Kết quả khác Câu 33 : Các hợp chất hữu cơ mạch hở chứa các nguyên tố cacbon , hidro và oxi là M , N , P , Q đều có khối lượng phân tử bằng 60 dvC . Các chất N , P , Q tác dụng được với Na giải phóng H 2 . Khi oxi hoá N ( có xúc tác) tạo thành sản phẩm có khả năng tham gia phản ứng tráng gương . Chất P tác dung được với dung dịch NaOH . Chất Q có khả năng tham gia phản ứng tráng gương Chất M không tác dụng với Na , không tác dụng với dung dịch NaOH và không tham gia phản ứng tráng gương . Các chất M , N , P ,Q có thể là : M N P Q A CH 3 OC 2 H 5 C 3 H 7 OH CH 3 COOH HOCH 2 CHO B C 3 H 7 OH CH 3 OC 2 H 5 HOCH 2 CHO CH 3 COOH C HOCH 2 CHO CH 3 COOH CH 3 OC 2 H 5 C 3 H 7 OH D Kết quả Khác Câu 34 : Cho sơ đồ phản ứng : CH 3 COONa A B D E F G H I NaOH CaO,t 0 1500 0 lanh nhanh HgSO 4 ,80 0 +H 2 O AgNO 3 /NH 3 HCl C 2 H 2 , xuc tac Br 2 NaOH Các chất E , G , I có thể là : A : CH 3 COONH 4 ; CH 3 COOCH=CH 2 ; CH 3 COONa B : HCOONH 4 ; HCOOCH=CH 2 ; HCOONa C : C 2 H 5 COONH 4 ; C 2 H 5 COOCH=CH 2 C 2 H 5 COONa D : Cả A , B đều đúng 10 [...]...Lý thuyết và Bài tập phần Aldehyt và xeton Câu 35 : Hai hợp chất hữu cơ X và Y đồng chức chứa các nguyên tố C , H , O khi tác dụng với dung dịch AgNO3 trong NH3 thì 1 mol X hoặc Y tạo ra 4 mol Ag Khi đốt chấy X và Y thì tỉ lệ số mol... thu được hợp chất Z Xác định công thức cấu tạo của X , Y , Z A : CH3Cl , HCHO , CH3OH B : C2H5Cl , CH3CHO , C2H5OH C : C2H4Cl2 , (CHO)2 , C2H4(OH)2 D : Kết quả khác 11 Lý thuyết và Bài tập phần Aldehyt và xeton Câu 45 : X là hợp chất hữu cơ mạch hở đơn chức chứa C , H , O Đốt cháy hoàn toàn 1 mol X cần 4 mol oxi và thu được CO2 và hơi H2O có thể tích bằng nhau (đo ở cùng điều kiện nhiệt độ và áp... phản ứng với dung dịch NaOH Đốt cháy hoàn toàn a mol X thu được 3a mol CO2 và H2O X là A : HCOOH B : HCOOCH3 C : CHO-COOH D : CHO-CH2-COOH Câu 49 : Có thể dùng nước Brom để phân biệt A : Andehit no và xeton no B : Andehit no và rượu không no C : Phenol và anilin D : A hoặc C Câu 50 : Người ta thực hiện phản ứng trùng hợp axetandehit ( andehit axetic) trong môi trường axit ở nhiệt độ thấp (t0 < 00C) . thuyết và Bài tập phần Aldehyt và xeton Anđehit -xeton A- Định nghĩa Anđehit là những hợp chất hữu cơmà phân tử có nhóm – CHO liên kết trực tiếp với nguyên tử C hoặc nguyên tử H. Xeton là hợp chất. CH 2 - CHO : 3-metylbutanal CH 3 D- Một số anđehit, xeton thường gặp 1 4 3 2 1 3 2 1 4 3 2 1 Lý thuyết và Bài tập phần Aldehyt và xeton 1- Anđehit no, đơn chức: - Anđehit focmic ; anđehit. no, một nối đôi, đơn chức: - Propenal : CH 2 =CH-CHO 4- Xeton: (CH 3 ) 2 C=O axeton(hay propanon) E- Tính chất hoá học của anđehit, Xeton 1- Phản ứng cộng hidro (phản ứng khử anđehit) → Rượu