Anđêhit và Xêtôn

Định nghĩa và cấu trúc ⇒ Trong phân tử của các chất trên đều có nhóm >C=O CH3 C O CH3 CH3 C O O H C6H5 C O O H ⇒ Nhóm >C=O được gọi là nhóm cacbonyl Anđehit Xeton?. Cho biết thế nào l

và tính chất vật lí

1 Định nghĩa và cấu trúc

VD: Thành phần phân tử của các chất sau có nhóm nguyên tử nào giống và khác nhau?

CH3 C

O

CH3 CH3 C

O

H H C

O

H

C6H5 C

O

O H

1 Định nghĩa và cấu trúc

⇒ Trong phân tử của các chất trên đều có nhóm >C=O

CH3 C

O

CH3 CH3 C

O

O

H

C6H5 C

O

O

H

⇒ Nhóm >C=O được gọi là nhóm cacbonyl

Anđehit Xeton

?

Cho biết thế nào

là anđehit và

xeton Anđehit: Là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm -CH=O

liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon hoặc nguyên tử hiđro.

Xeton: Là những hợp chất mà phân tử có nhóm >C=O liên kết với hai nguyên tử cacbon

C O

H

Nhóm cacbanđehit

-Nhóm cacbonyl: >C=O:

-Nhóm cacbanđehit: -CHO

?

Công thức chung

của anđehit và

xeton

C O

O

O H

1 §Þnh nghÜa vµ cÊu tróc

- C«ng thøc chung cña an®ehit:

R-CH=O Víi R: cã thÓ lµ gèc hi®rocacbon hoÆc nguyªn tö hi®ro

- C«ng thøc chung cña xeton:

Víi R, R : Gèc hi®rocacbon ’

R C O R'

và tính chất vật lí

1 Định nghĩa và cấu trúc 1 Định nghĩa và cấu trúc

a Định nghĩa

b C.trúc nhóm cacbonyl

b Cấu trúc của nhóm cacbonyl

C Oδ+ δ

-?

Chỉ ra trạng thái

lại hóa của C

trong nhóm

cacbonyl và đặc

điểm liên kết

C=O?

- Nguyên tử cacbon lai hóa sp2

- Liên kết C=O có 1 liên kết π kém bền

- Góc giữa các liên kết >C=O là ≈ 120o

- Liên kết >C=O phân cực mạnh

~120o

1 Định nghĩa và cấu trúc

a Định nghĩa

b C.trúc nhóm cacbonyl

2 Phân loại

?

Dựa theo cấu tạo

của gốc

hiđrocacbon ngư

ời ta phân chia

anđehit và xeton

thành những loại

nào? Lấy ví dụ?

Anđehit

& xeton

No Không no

Thơm

C6H5C O

CH3

CH3C O

CH3 CH3C

O H

C6H5C O

O

H

CH2

CH C O

CH3

CH2 Các chất dưới đây thuộc loại anđehit và xeton nào

C6H5C O

OH

C6H5C O

CH3

CH3C O

CH3 CH3C

O H

C6H5C O

O

H

CH2

CH C O

CH3

CH2 Anđehit Xeton

và tính chất vật lí

1 Định nghĩa và cấu trúc 3 Danh pháp

a Định nghĩa

b C.trúc nhóm cacbonyl

2 Phân loại

3 Danh pháp

a Anđehit:

Công thức anđehit tương ứngTên axit Tên thông thường Tên thay thế H-CHO

CH3-CHO

Tên thông thường của anđehit được gọi

như thế nào?

Cách 1:

CH3CH2CH2CHO

CH3CHCH2CHO

CH3

Anđehit + tên axit hữu cơ tương ứng Cách 2: Bỏ từ axit và đuôi “ ” “ic” hoặc “oic” trong tên axit,

thêm từ anđehit

* Tên thông thường

CH3CH=CHCHO

Axit fomic Axit axetic Axit butiric

Axit isovaleric

Axit crotonic

Anđehit fomic Anđehit axetic Anđehit butiric

Anđehit isovaleric

Anđehit crotonic

fom anđehit

axet anđehit

butir anđehit

isovaler anđehit

croton anđehit

metan al

etan al

butan al

metyl

butan33- 2 1al

4

en-but-3 2-2 1al

1-* Tên thay thế: Tên của hiđrocacbon mạch chính + al

?

Theo IUPAC, tên

thay thế của

anđehit được gọi

như thế nào?

1 Định nghĩa và cấu trúc

a Định nghĩa

b C.trúc nhóm cacbonyl

2 Phân loại

3 Danh pháp

b Xeton

- Tên thay thế: Tên của hiđrocacbon tương ứng + on

- Tên gốc - chức: Tên hai gốc hiđrocacbon đính với nhóm >C=O

và từ xeton

CH3C O

CH3

CH C O

CH3

CH2

CH2 C

O

CH3

CH3

C6H5C

O

CH3

propan-2-on butan-2-on but-3-en-2-on 1-phenyl-etanon

Đimetyl xeton etyl metyl xeton metyl vinyl xeton metyl phenyl xeton

và tính chất vật lí

1 Định nghĩa và cấu trúc 4 Tính chất vật lí

a Định nghĩa

b C.trúc nhóm cacbonyl

2 Phân loại

3 Danh pháp

4 Tính chất vật lí

- Nhiệt độ sôi: • ơng ứng (Do không tạo được liên kết Thấp hơn hẳn nhiệt độ sôi của rượu tư

hiđro giữa các phân tử anđehit )

64,7oC

- 21oC

78,3oC

21oC

ts (oC)

CH3OH

HCHO

C2H5OH CH3CHO

- Trạng thái: • HCHO ở thể khí

• Các đồng đẳng tiếp theo ở thể lỏng

• Nhiệt độ sôi tăng dần theo dãy đồng

đẳng.

1 Định nghĩa và cấu trúc

a Định nghĩa

b C.trúc nhóm cacbonyl

2 Phân loại

3 Danh pháp

4 Tính chất vật lí

II Tính chất hóa học

1 Phản ứng cộng

CH3-CH = O + H - HH H to, xt Ni

CH3-CH2-OH

RCHO + H t2 o, Ni→ RCH2OH

a Cộng H2

+ H - HH H to, xt Ni

CH3-C = O

CH3

CH3-CH-OH

CH3 Tổng quát : R-CH = O + H - HH H to, xt Ni R-CH2-OH

+ H - HH H to, xt Ni R-C = O

R’

R-CH-OH R’

RCOR + H ’ t2o, Ni→ RCH(OH)R’

Từ đặc điểm cấu tạo của anđehit, xeton hãy dự đoán tính chất hóa học?

Xác định số oxi hóa của cacbon trong các phản ứng trên?

Từ đó chỉ ra vai trò của anđehit, xeton?

⇒ Anđehit, xeton là chất oxi hóa

Nhận xét gì về sản phẩm tạo thành khi

hiđro hóa anđehit và xeton?

và tính chất vật lí

1 Định nghĩa và cấu trúc

a Định nghĩa

b C.trúc nhóm cacbonyl

2 Phân loại

3 Danh pháp

4 Tính chất vật lí

II Tính chất hóa học

1 Phản ứng cộng

RCHO + H t2 o, Ni→ RCH2OH

a Cộng H2

b Cộng H2O, hiđro xianua:

RCOR + H ’ t2o, Ni→ RCH(OH)R’

b Cộng H2O, HCN

* Liên kết đôi C=O ở HCH=O có phản ứng cộng nước:

CH2=O + HOH H2C

OH

OH (không bền, không tách

ra khỏi dung dịch được)

* HCN cộng vào nhóm cacbonyl:

CH3-C-CH3

Oδ

-δ+

+

Giai đoạn 1: Tác nhân CN- tấn công vào hợp chất cacbonyl:

+ CN

-CH3-C-CH3

Oδ

-δ+

CH3-C-CH3

O

-CN

- Giai đoạn 2: Ion H+ phản ứng ở giai

đoạn sau:

+ H+

CH3-C-CH3

O

-CN

CH3-C-CH3 OH CN

xianohiđrin

1 Định nghĩa và cấu trúc

a Định nghĩa

b C.trúc nhóm cacbonyl

2 Phân loại

3 Danh pháp

4 Tính chất vật lí

II Tính chất hóa học

1 Phản ứng cộng

RCHO + H t2 o, Ni→ RCH2OH

a Cộng H2

RCOR + H ’ t2o, Ni→ RCH(OH)R’

b Cộng H2O, HCN

?

Viết phương trình phản ứng của HCHO với HCN, từ đó viết phương trình phản ứng

ở dạng tổng quát của anđehit và xeton tác dụng

với HCN

R-C-H OH CN

R-C-R’

OH CN

+ HCN R-C-H

O + HCN R-C-R’

O

RCHO+HCN → RCH(CN)OH

RCOR +HCN ’ → RCR (CN)OH ’

và tính chất vật lí

1 Định nghĩa và cấu trúc

a Định nghĩa

b C.trúc nhóm cacbonyl

2 Phân loại

3 Danh pháp

4 Tính chất vật lí

II Tính chất hóa học

1 Phản ứng cộng

RCHO + H t2 o, Ni→ RCH2OH

a Cộng H2

RCOR + H ’ t2o, Ni→ RCH(OH)R’

b Cộng H2O, HCN

RCHO+HCN → RCH(CN)OH

RCOR +HCN ’ → RCR (CN)OH ’

2 Phản ứng oxi hóa

Dung dịch nước brom Dung dịch KMnO4

dd

CH3CHO

dd

CH3CHO

dd

CH3COCH3

Tiến hành thí nghiệm sau:

Nêu hiện tượng, nhận xét và viết các phương trình phản ứng?

a Td với Br2 và KMnO4

a Tác dụng với brom và kali pemanganat

1 Định nghĩa và cấu trúc

a Định nghĩa

b C.trúc nhóm cacbonyl

2 Phân loại

3 Danh pháp

4 Tính chất vật lí

II Tính chất hóa học

1 Phản ứng cộng

RCHO + H t2 o, Ni→ RCH2OH

a Cộng H2

RCOR + H ’ t2o, Ni→ RCH(OH)R’

b Cộng H2O, HCN

RCHO+HCN → RCH(CN)OH

RCOR +HCN ’ → RCR (CN)OH ’

2 Phản ứng oxi hóa

a Td với Br2 và KMnO4

* Nhận xét:

- Xeton khó bị oxi hóa

- Anđehit rất dễ bị oxi hóa, nó làm mất màu dung dịch nước brom

và dung dịch kali pemanganat và bị oxi hóa thành axit cacboxylic:

RCHO+Br2+H2O→ RCOOH + 2HBr RCHO KMnO4RCOOK + MnO2 + H2O

Lưu ý:

- Khi đun nóng với dung dịch KMnO4, xeton bị oxi hóa gẫy mạch cacbon ở nhóm cacbonyl tạo thành hỗn hợp các axit cacboxylic:

CH3COCH3 CHKMnO4 3COOH + HCOOH

H + , t o

và tính chất vật lí

1 Định nghĩa và cấu trúc

a Định nghĩa

b C.trúc nhóm cacbonyl

2 Phân loại

3 Danh pháp

4 Tính chất vật lí

II Tính chất hóa học

1 Phản ứng cộng

RCHO + H t2 o, Ni→ RCH2OH

a Cộng H2

RCOR + H ’ t2o, Ni→ RCH(OH)R’

b Cộng H2O, HCN

RCHO+HCN → RCH(CN)OH

RCOR +HCN ’ → RCR (CN)OH ’

2 Phản ứng oxi hóa

a Td với Br2 và KMnO4

b Tác dụng với ion bạc trong dung dịch amoniac

a Td với Ag + /NH3

- Cho vào ống nghiệm 1ml AgNO3 1%

- Thêm dần từng giọt NH3, đồng thời lắc đều đến khi thu được dung dịch trong suốt thì dừng lại

- Thêm tiếp vài giọt anđehit axetic

- Đun nhẹ trên ngọn lửa đèn cồn ở 60oC - 70oC

?

Quan sát hiện tượng, giải thích, viết phương trình

phản ứng

Hiện tượng:

Trên thành ống nghiệm xuất hiện một lớp bạc sáng như gương Vì thế gọi là phản ứng tráng bạc

Phản ứng:

AgNO3+3NH3+H2O→[Ag(NH3)2]OH+NH4NO3 (phức chất tan)

R−CH=O+2[Ag(NH3)2]OH→R-COONH4+ 2Ag↓+3NH3 +H2O

ứng dụng của phản ứng tráng bạc: Dùng để nhận biết anđehit và tráng gương, ruột phích

3 Phản ứng ở gốc

hiđrocacbon