ANĐÊHIT I. Công thức - cấu tạo - cách gọi tên 1. Công thức tổng quát : R(CHO) m , m 1. - R có thể là H hoặc gốc hiđrocacbon và đặc biệt có hợp chất OHC − CHO trong đó m = 2,R không có. − Anđehit no, mạch thẳng một lần anđehit có CTPT: C n H 2n+1 - CHO với n 0. 2. Cấu tạo phân tử − Đồng phân có thể do: + Mạch C khác nhau. + Vị trí các nhóm chức. + Đồng phân với xetonvà rượu chưa no. Ví dụ: Anđehit C 3 H 7 - CHO có các đồng phân 3. Cách gọi tên a) Tên thông dụng: Gọi theo tên axit hữu cơ tương ứng. Ví dụ. H - CHO : anđehit fomic. CH 3 - CHO : anđehit axetic. b) Danh pháp quốc tế: Thêm đuôi al vào tên hiđrocacbon no tương ứng (về số C). Ví dụ. H - CHO : metanal CH 3 - CHO : etanal. CH 2 = CH - CH 2 - CHO : butenal. II. Tính chất vật lý − Nhiệt độ sôi của anđehit thấp hơn của rượu tương ứng vì giữa phân tử anđehit không có liên kết H − Độ tan trong nước giảm dần khi tăng số nguyên tử C trong phân tử. III. Tính chất hoá học 1. Phản ứng oxi hoá a) Phản ứng tráng gương: Tác dụng với AgNO 3 trong NH 3 . b) Phản ứng với Cu(OH) 2 và nước feling: Các phản ứng này là các phản ứng đặc trưng để nhận biết anđehit. c) Với oxi không khí có muối Mn 2+ xúc tác: 2. Phản ứng cộng a) Cộng hợp H 2 : Phản ứng khử anđehit thành rượu bậc nhất. b) Cộng hợp HX: 3. Phản ứng trùng hợp anđehit: Có nhiều dạng. * Tạo polime: 4. Phản ứng trùng ngưng : Giữa anđehit fomic và phenol tạo thành polime phenolfomanđehit. 5. Nếu gốc R chưa no, anđehit dễ dàng tham gia phản ứng cộng và phản ứng trùng hợp. Ví dụ (Phản ứng cộng ở đây trái với quy tắc Maccôpnhicôp). IV. Điều chế − Tách H 2 khỏi rượu bậc nhất. − Oxi hoá êm dịu rượu bậc nhất. − Hợp nước vào axetilen được anđehit axetic. − Thuỷ phân dẫn xuất thế 2 lần halogen: V. Giới thiệu một số anđehit 1. Fomanđehit HCHO − Là chất khí, có mùi xốc, tan nhiều trong nước. Dung dịch 37 - 40% gọi là fomon dùng nhiều trong y học. Điều chế: Trực tiếp từ CH 4 . 2. Anđehit axetic CH 3 - CHO − Là chất lỏng, tan nhiều trong nước, nhiệt độ sôi = 52,4 o C, bị oxi hoá thành axit acrilic, bị khử thành rượu anlylic. Điều chế bằng cách tách nước khỏi glixerin. XETON I. Cấu tạo Trong đó R, R' là những gốc hiđrocacbon có thể giống hoặc khác nhau. Ví dụ. II. Tính chất vật lý − Axeton là chất lỏng, các xeton khác là chất rắn, thường có mùi thơm, tan vô hạn trong nước, các xeton khác có độ tan giảm dần khi mạch C tăng, dùng làm dung môi III. Tính chất hoá học: Khả năng phản ứng kém anđehit 1. Khó bị oxi hoá. Không có phản ứng tráng gương và không có phản ứng với Cu(OH)2. Khi oxi hoá mạnh thì đứt mạch cacbon. 2. Phản ứng cộng − Khử bằng H2 thành rượu bậc 2. IV. Điều chế − Oxi hoá rượu bậc 2. − Tách H2 khỏi rượu bậc 2: − Thủy phân dẫn xuất thế 2 lần halogen: − Cộng nước vào đồng đẳng của axetilen BÀI TẬP VỀ ANĐÊHIT – XETON 1. á s' 4 2 3 CH Cl CH Cl HCl + → + 2. 3 3 o t loang CH Cl NaOH CH OH NaCl + → + 3. 3 2 o t CH OH CuO HCHO Cu H O+ → + + 4. ( ) ( ) 3 4 3 3 2 2 2 4 4 6 2 o t HCHO Ag NH OH NH CO Ag NH H O + → + + + 5. 2 2 Mn HCHO O HCOOH + + → 6. 2 HCOOH NaOH HCOONa H O + → + 7. 2 3 2 o t HCOONa HCHO Na CO→ + 8. 2 | 2 xt HCHO CH CHO OH → − 9. ( ) 2 6 12 6 6 Ca OH HCHO C H O → 10. o ác oxit nito 4 2 2 600 C C CH O HCHO H O + → + 11. 2 5 2 5 4 10 2 2C H Cl Na Cl C H C H NaCl − + + − → + 12. 4 10 4 3 6 600 o Cracking C C H CH C H → + 13. àm lanh nhanh 4 2 2 2 1500 2 3 o l C CH C H H → + 14. 4 2 2 2 3 60 80 o HgSO C C H H O CH CHO − + → 15. 2 3 2 3 1 2 Mn CH CHO O CH COOH + + → 16. 3 3 2 CH COOH NaOH CH COONa H O+ → + 17. ôi tôi 3 4 2 3 o v t CH COONa NaOH CH Na CO + → + 18. 2 2 2 2 4 Pd C H H C H+ → 19. 2 2 / 2 4 2 3 500 1 2 o PdCl CuCl C C H O CH CHO + → 20. ( ) 3 3 2 2 2 2 3CH CHO Cu OH NaOH CH COONa Cu O H O + + → + + 21. 3 7 3 3 7 2 2 3 | C H CH SO Na NaOH C H CHO H O Na SO OH − − + → + + 22. 3 7 2 3 7 2 Ni C H CHO H C H CH OH + → 23. 3 7 2 4 2 4 3 7 4 2 4 2 5 4 6 5 4 2 11C H CH OH KMnO H SO C H COOH MnSO K SO H O + + → + + + 24. 3 7 3 7 2 C H COOH NaOH C H COONa H O + → + 25. o ôi tôi 3 7 3 8 2 3 t V C H COONa NaOH C H Na CO + → + 26. 3 8 2 4 4 Cracking C H C H CH → + 27. 2 4 2 2 5 280 o H C C H H O C H OH + + → 28. n giam 2 5 2 3 2 me C H OH O CH COOH H O + → + 29. ( ) 3 3 2 2 2CH COOH Ca CH COO Ca H + → + ↑ 30. ( ) 3 3 3 3 2 o t CH COO Ca CH C CH CaCO O → − − + P 31. | 3 3 3 3 2 | xt OH CH C CH CH C CH H O O OH − − → − − + P . glixerin. XETON I. Cấu tạo Trong đó R, R' là những gốc hiđrocacbon có thể giống hoặc khác nhau. Ví dụ. II. Tính chất vật lý − Axeton là chất lỏng, các xeton. phân có thể do: + Mạch C khác nhau. + Vị trí các nhóm chức. + Đồng phân với xeton và rượu chưa no. Ví dụ: Anđehit C 3 H 7 - CHO có các đồng phân 3. Cách