bài 51:Dẫn xuất halogen của hiđocacbon (nâng cao)

B A Ø I 5 1 : D A à N X U A Á T H A L O G E N C U Û A H I Đ R O C A C B O N Nhóm: Bảo Ngọc – Thuỳ Trâm – Vân Anh – Quang Phúc MỤC TIÊU BÀI HỌC  Biết phân loại, đồng phân, danh pháp, tính chất vật lí của dẫn xuất halogen.  Hiểu phản ứng thế và phản ứng tách của dẫn xuất halogen.  Biết ứng dụng của dẫn xuất halogen I-Khái niệm, phân loại, đồng phân và danh pháp: 1.Khái niệm: Khi thay thế m t hay nhi u ộ ề nguyên t hi roử đ trong phân t hi rocacbon b ng m t hay nhi u ử đ ằ ộ ề nguyên t ử halogen ta được d n xu t halogen c a hi rocacbonẫ ấ ủ đ , g i t t là ọ ắ d n xu t halogenẫ ấ 2.Phân loại: _ Dựa vào bản chất của halogen gồm: dẫn xuất flo, dẫn xuất clo, dẫn xuất brom, dẫn xuất iot & dẫn xuất chứa đồng thời một vài halogen khác. _ Dựa theo cấu tạo của gốc hiđrocacbon, ta phân thành các loại sau: H·y nghiªn cøu SGK råi cho biÕt thÕ nµo lµ dÉn xt halogen cđa hi®rocacbon ? + Daãn xuaát halogen no: CH2FCl ; CH2Cl - CH2Cl ; CH3 - CHBr-CH3 ; (CH3)3C – I + Daãn xuaát halogen ko no: CF2 = CF2 ; CH2 = CH - Cl ; CH2 = CH CH2 –Br + Daãn xuaát halogen thôm: C6H5F ; C6H5CH2 - Cl ; p-CH3C6H4Br ; C6H5I (Dẫn xuất halogen bậc 1) CH3CH2CH2Cl (Dẫn xuất halogen bậc 2) CH3 - CH – Cl (Dẫn xuất halogen bậc 3) CH3 – C – Cl CH3 CH3 CH3 I III II _ Bậc dẫn xuất của halogen bằng bậc của nguyên tử cacbon liên kết với nguyên tử halogen. Vd: BËc cđa dÉn xt halogen ® ỵc x¸c ®Þnh nh thÕ nµo? 3.Đồng phân và danh pháp Dẫn xuất Halogen có đồng phân mạch cacbon như ở hiđrocacbon, đồng thời có đồng phân vò trí nhóm chức. FCH2CH2CH2CH3 CH3CHFCH2CH3 CH3CFCH3 1-flobutan 2-flobutan CH3 a) Đồng phân 2-flo-2-metylpropan b) Tên thông thường Có một số ít dẫn xuất halogen được gọi theo tên thông thường. Vd: CHCl3 (clorofom); CHBr3 (bromofom); CHI3 (iofom) c) Tên gốc- chức Tên gốc hiđrôcacbon + halogenua CH2Cl2 (metylen clorua) CH2=CH-F (vinyl florua) CH2=CH-CH2-Cl (anlyl clorua) C6H5-CH2-Br (benzyl bromua) d) Tên thay thế: Nguyên tử halogen là những nhóm thế đính vào mạch chính của hiđrocacbon Cl2CHCH3 ClCH2CH2Cl Br Br (1,3-đibrombenzen) II-Tính chất vật lí: Cho biÕt c¸c tÝnh chÊt vËt lý cđa dÉn xt halogen? (1,1-đicloetan) (1,2-đicloetan) _Tr ng thái:ở điều kiện thường các monohalogen ạ có phân tử khối th p (CHấ 3 F,CH 3 Cl, CH 3 Br…) lành ng ch t khí, d n xu t halogen có phân tử ữ ấ ẫ ấ khối cao h n làch t l ng (CHơ ấ ỏ 3 I, CH 2 Cl 2 , CHCl 3 )ho c những dẫn xuất polihalogen có ặ phân tử khối lớn hơn nữa là ch t r n ( CHIấ ắ 3 , C 6 H 5 Br ). _Tính tan: không tan trong n c, tan nhi u trong ướ ề dung môi ko phân cực (hidrocacbon, ete, ) _ Nhi u d n xu t halogen cóho t tính sinh h c ề ẫ ấ ạ ọ cao, như CHCl3 để gây mê, C6H6Cl6 dùng diệt sâu bọ III. Tính chất hóa học: 1. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm -OH Dẫn xuất halogen đã rửa sạch Cl - Lắc với nước , gạn lấy lớp nước , axit hố bằng HNO 3 , nhỏ vào đó dd AgNO 3 Đun sơi với nước , gạn lấy lớp nước , axit hố bằng HNO 3 , nhỏ vào đó dung dịch AgNO 3 Đun với dd NaOH, gạn lấy lớp nước , axit hố bằng HNO 3 , nhỏ vào đó dd AgNO 3 CH 3 CH 2 CH 2 Cl ( Propyl clorua) Khơng có kết tủa Khơng có kết tủa Có AgCl kết tủa CH 2 =CHCH 2 Cl (anlyl clorua ) Khơng có kết tủa Có AgCl kết tủa Có AgCl kết tủa C 6 H 5 Cl ( phenyl clorua) Khơng có kết tủa Khơng có kết tủa Khơng có kết tủa Dù §O¸N TÝNH CHÊT HO¸ HäC CđA DÉN XT HALOGEN? [...]...-Ankyl halogenua khơng phản ứng với nước ở nhiệt độ thường Giảnhư khi đun sơi , bị thuỷ phân khi đun nóng với dung dịch i thích: cũng kiềm tạo thành ancol to CH3CH2CH2Cl + OH CH3CH2CH2OH + Cl Cl sinh ra được nhận biết bằng AgNO3 dưới dạng AgCl kết tủa - Dẫn xuất loại anlyl halogenua bị thuỷ phân ngay khi đun sơi với nước RCH=CHCH2X + H2O → RCH=CHCH2OH + HX -Dẫn xuất phenyl halogenua khơng... xảy ra phản ứng tách HBr khỏi C2H5Br: HCH2-CH2Br + KOH CH2=CH2 + KBr + H2O c) Hướng của phản ứng tách hiđro halogenua Ancol, t Vd: CH2 – CH – CH – CH3 │ │ │ H Br H KOH, ancol, t – HBr CH3 – CH = CH – CH3 (sản phẩm chính) CH2 = CH – CH2 – CH3 (sản phẩm phụ) *QUY TẮC ZAI-XÉP: Khi tách HX khỏi dẫn xuất halogen, nguyên tử halogen (X) ưu tiên tách ra cùng với H ở nguyên tử C bậc cao hơn bên cạnh 3.Phản ứng... + 2NaOH 300 C, 200atm ONa + NaCl + H2O Sơ lược về cơ chế phản ứng thế ngun tử halogen δ+ δC X Cơ chế phản ứng thế ngun tử halogen phụ thuộc vào bản chất của phản ứng và điều kiện tiến hành phản ứng Ví dụ Dung mơi phân cực CH3 H3C C Br + H 3C CH3 H3C + C C CH3 CH3 OH CH3 + OH- CH3 H3C C CH3 CH3 + Br- 2 Phản ứng tách hiđro halogenua: ↠ ↟ ↡ ↡ a) Thí nghiệm: Nªu hiƯn tỵng x¶y ra? gi¶i thÝch hiƯn tỵng ®ã... bay hơi, dễ giải phóng khỏi hỗn hợp Dùng làm dung môi để hoà tan hoặc tinh chế các chất trong phòng thí nghiệm cũng như nông nghiệp Bồn chứa dung môi 2.Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ Các dẫn xuất halogen của etilen, butien được dùng làm monome tổng hợp các polime quan trọng Vd: CH 2 =CHCl tổng hợp ra PVC chế tạo ống dẫn, vải giả da,… Ống dẫn Nhựa che mưa Ống dẫn Ống dẫn Ống PVC Vải giả da Ống PVC... chất gây mê trong phẫu thuật, diệt sâu bọ, phòng trừ dòch hại, diệt cỏ, kích thích sinh trưởng ở thực vật có chứa halogen (thường là clo) mang lại lợi ích cho nông nghiệp Bên cạnh đó, CFCl3 & CF2Cl2 dùng trong máy lạnh, hộp xòt đang bò cấm sử dụng vì gây hại cho tầng ozon C6H6Cl6 (dẫn xuất polihalogen) dùng diệt sâu bọ trong nông nghiệp, nhưng nay ko sử dụng nữa vì gây tác hại lâu dài với môi trường CÁM . MỤC TIÊU BÀI HỌC  Biết phân loại, đồng phân, danh pháp, tính chất vật lí của dẫn xuất halogen.  Hiểu phản ứng thế và phản ứng tách của dẫn xuất halogen.  Biết ứng dụng của dẫn xuất halogen . C6H5I (Dẫn xuất halogen bậc 1) CH3CH2CH2Cl (Dẫn xuất halogen bậc 2) CH3 - CH – Cl (Dẫn xuất halogen bậc 3) CH3 – C – Cl CH3 CH3 CH3 I III II _ Bậc dẫn xuất của halogen bằng bậc của nguyên tử. nguyên t ử halogen ta được d n xu t halogen c a hi rocacbonẫ ấ ủ đ , g i t t là ọ ắ d n xu t halogen ấ 2.Phân loại: _ Dựa vào bản chất của halogen gồm: dẫn xuất flo, dẫn xuất clo, dẫn xuất brom,