Bài 51: Dẫn xuất halogen

CHƯƠNG 8: BÀI 51 : DẪN XUẤT HALOGEN BÀI 51 : DẪN XUẤT HALOGEN • Định nghĩa – Phân loại - Định nghĩa – Phân loại - Đồng phân – Danh pháp Đồng phân – Danh pháp • Tính chất vật lý Tính chất vật lý • Tính chất hoá học Tính chất hoá học • Ứng dụng Ứng dụng ĐỊNH NGHĨA ĐỊNH NGHĨA X là halogen, a ≥ 1, x ≥1 C x H y C x H y – a X a -aH +aX Định nghĩa Dẫn xuất halogen của hidrocacbon hay gọi tắt dẫn xuất halogen CH CH 3 3 CH CH 2 2 CH CH 2 2 Cl (I) Cl (I) CH CH 3 3 -CH-CH -CH-CH 3 3 (II) (II) F F Cl Cl CH CH 3 3 -C-CH -C-CH 3 3 (III) (III) CH CH 3 3 CH CH 3 3 Cl, CHCl Cl, CHCl 3 3 , , CF CF 2 2 =CF =CF 2 2 , . , . CH CH 3 3 Cl, CH Cl, CH 2 2 =CHCl, =CHCl, C C 6 6 H H 5 5 CH CH 2 2 Cl, C Cl, C 6 6 H H 5 5 Cl Cl Bậc I, II, III Bậc I, II, III - F,Cl, Br, I F,Cl, Br, I - Vài halogen Vài halogen khác nhau khác nhau No, không no, thơm No, không no, thơm BẬC HALOGEN BẬC HALOGEN HALOGEN HALOGEN GỐC HIDROCACBON GỐC HIDROCACBON Phân loại Phân loại Bậc Halogen = bậc của C liên kết với halogen CH 3 - CH = CH - CH 2 - Cl CH 2 = CH - CH 2 - CH 2 - Cl CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - Cl CH 3 - CH - CH 2 - Cl CH 3 4 3 2 1 3 2 1 4 3 2 1 1 2 3 4 1-clobutan 1-clo-2metylpropan Đồng phân mạch cacbon ĐỒNG PHÂN ĐỒNG PHÂN Đồng phân vị trí liên kết Đồng phân vị trí nhóm chức 1-clobut-2- en 4-clobut-1- en ? Nguyên nhân gây ra đồng phân? ? Nguyên nhân gây ra đồng phân? Đồng phân lập thể X Z C = C Y T Công thức lập thể và tên các đồng phân ứng với công thức phân tử C 2 H 2 ClF ( ∆ = 1) H H C = C F Cl H Cl C = C F H Cl H C = C Y H Cis -1-clo-2-floeten trans - 1-clo 2-floeten 1-clo 1-floeten Bước 2 : viết mạch cacbon, chọn trục đối xứng cho mỗi mạch + Dài nhất = số cacbon + Ngắn nhất ≥ số cacbon : 2 2.4 2 (9 1) 0 2 + - + = Bước 1 : tính số liên kết pi ∆ = C – C – C – C C – C – C C * * ** Bước 3 : di chuyển nhóm halogen từ cacbon đầu mạch → trục đối xứng Vậy có 4 đồng phân ? Ưng với CTPT C 4 H 9 Cl có bao nhiêu đồng phân DANH PHÁP DANH PHÁP 1. Tên thông thường CHCl 3 clorofom CHBr 3 brorofom 2. Tên gốc - chức CH 2 Cl 2 mtylen clorua Gốc chức CH 2 =CH-Cl vinyl clorua Gốc chức 3. Tên thay - thế • Chọn mạch chính ( như hidrocacbon ) • Đánh số cho cacbon mạch chính • Gọi : số chỉ nhánh + tên nhánh + tên hidrocacbon mạch chính Cl - CH 2 - CH 2 – Cl 1,1-điclopropan 1 2 3 2 1 DANH PHÁP DANH PHÁP 1,2 - đicloetan CH 3 - CH 2 - CH - Cl Cl Công thức Công thức X = F X = F X= Cl X= Cl X=Br X=Br X = I X = I CH CH 3 3 X X -78 -78 -24 -24 4 4 42 42 CHX CHX 3 3 -82 -82 61 61 150 150 Thăng hoa ở 210 Thăng hoa ở 210 CH CH 3 3 CH CH 2 2 X X -38 -38 12 12 38 38 72 72 (CH (CH 3 3 ) ) 2 2 CHX CHX -10 -10 36 36 60 60 89 89 C C 6 6 H H 5 5 X X 85 85 132 132 156 156 188 188 TÍNH CHẤT VẬT LÍ TÍNH CHẤT VẬT LÍ a. Sự biến đổi nhiệt độ sôi ghi trong bảng có theo qui luật nào không ? Nhiệt độ sôi ( 0 C) của một số dẫn xuất cho trong bảng b. So sánh nhiệt độ sôi của các dẫn xuất halogen trong bảng với nhệt đô sôi của hidrocacbon tương ứng và rút ra nhận xét ? [...]...TÍNH CHẤT HÓA TÍNH C δ+ C δ- X Độ âm điện của halogen > độ âm điện của cacbon Liên kết C – X phân cực về phía X Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm -OH Phản ứng tách HX Phản ứng với Mg Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm -OH Thí nghiệm Dẫn xuất halogen đã rửa sạch Lắc với nước, gạn lấy lớp nước, axit hoá bằng HNO3, nhỏ vài giọt AgNO3 CH3CH2CH2Cl... : Ag+ + ClAgCl↓ Sơ lược về cơ chế thế nguyên tử halogen CH3 δ+ CH3 C CH3 CH3 δ- Dung môi phân cực Br Cắt dị li + + OH C CH3 CH3 CH3 + C CH3 + Br (1) CH3 CH3 CH3 C CH3 (2) OH Ankyl bậc I tác dụng với dung dịch NaOH loãng tạo ancol với hiệu suất khá cao Ankyl bậc III trong những điều kiện loãng như trên cho hỗn Hợp sản Phẩm thế và tách Phản ứng tách hidrohalogenua * Nước Br2 dùng để làm gì ? Chứng minh... axit hoá bằng HNO3, nhỏ vài giọt AgNO3 có có Đun sôi với kiềm, gạn lấy lớp nước, axit hoá bằng HNO3, nhỏ vài giọt AgNO3 kết Có kết tủa AgCl Có kết tủa AgCl kết Không tủa có kết Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm -OH Với nước nhiệt độ thường CH3 CH2– CH2 - Cl CH2=CH-CH2-Cl C6H5-Cl Không phản ứng Không phản ứng Không phản ứng Với nước, đun nóng CH3 CH2 – CH2 - Cl CH2=CH-CH2-Cl Không phản ứng Có . CHƯƠNG 8: BÀI 51 : DẪN XUẤT HALOGEN BÀI 51 : DẪN XUẤT HALOGEN • Định nghĩa – Phân loại - Định nghĩa – Phân loại. nguyên tử halogen bằng nhóm -OH Phản ứng tách HX Phản ứng với Mg Độ âm điện của halogen > độ âm điện của cacbon Dẫn xuất Dẫn xuất halogen đã rửa halogen