Chương 8: DẪN XUẤT HALOGEN. ANCOL-PHENOL Bài 51 – tiết 69 :DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIDROCACBON( tiết 1) I. MỤC TIÊU CỦA BÀI HỌC 1. KIẾN THỨC − HS biết : Khái niệm, phân loại, đồng phân, danh pháp, tính chất vật lí của dẫn xuất halogen. 2. KỸ NĂNG − Từ công thức biết gọi tên và ngược lại từ tên gọi viết được công thức những dẫn xuất halogen đơn giản và thông dụng. 3. TÌNH CẢM − Yêu thích môn học, có thái độ học tập tích cực. II. CHUẨN BỊ 1. Giáo viên: − Bảng ở bài tập 3 ( sgk tr.215). 2. Học sinh − Ôn lại các kiến thức về bậc cacbon, đồng phân cấu tạo, quy tắc gọi tên gốc chức và tên thay thế. − Xem trước bài mới: “Dẫn xuất halogen của hidrocacbon”. III. PHƯƠNG PHÁP − Thuyết trình kết hợp diễn giải vấn đáp. IV. HOẠT ĐỘNG DẠY HỌC 1. Ổn định tổ chức lớp: nắm sĩ số (1 phút). 2. Kiểm tra bài cũ : (5 phút). Câu hỏi: Hãy viết phương trình phản ứng xảy ra khi cho : + Metan tác dụng với Clo dư + Benzen tác dụng với brom theo tỉ lệ 1:1 + Axetilen tác dụng với HCl theo tỉ lệ 1:1 Trả lời: ás ás ás ás CH 4 CH 3 Cl CH 3 Cl CH 2 Cl 2 CH 2 Cl 2 CHCl 3 CHCl 3 CCl 4 Cl 2 HCl + + + + + + + + HCl HCl HCl Cl 2 Cl 2 Cl 2 C 6 H 6 + Br 2 khan C 6 H 5 Br HBr+ bot Fe HgCl 2 150-200 0 C + HCl CH CH CH 2 CHCl Giáo viên nhận xét cho điểm. 3. Tiến trình tiết dạy : * Vào bài: (2 phút ) Giáo viên cho học sinh nhận xét sự khác nhau về thành phần hóa học của chất tham gia và sản phẩm tương ứng ở mỗi phản ứng trong bài tập kiểm tra bài cũ. Giáo viên kết luận những sản phẩm ở trên được gọi là dẫn xuất halogen của hidrocacbon. Hôm nay chúng ta tìm hiểu về hợp chất này, bài 51: Dẫn xuất halogen của hidrocacbon. * Giảng bài mới : Thời gian Hoạt động của thầy Hoạt động của trò Nội dung 10p Hoạt động 1: − Từ sự khác nhau về thành phần hóa học của chất tham gia và sản phẩm tương ứng trong mỗi phản ứng. GV: gọi những sản phẩm đó là dẫn xuất halogen. − Hãy nêu khái niệm về dẫn xuất halogen của hidrocacbon. − GV phân tích cho HS có thể coi phân tử dẫn xuất halogen gồm hai phần: + Gốc hidrocacbon + Halogen − Như vậy có bao nhiêu cách phân loại dẫn xuất halogen? − HS nêu khái niệm: Khi thay thế một hay nhiều nguyên tử hidro trong phân tử hidrocacbon bằng một hay nhiều nguyên tử halogen ta được dẫn xuất halogen của hidrocacbon, thường gọi tắt là dẫn xuất halogen. − Dựa vào sự thay đổi gốc hidrocacbon, người ta phân thành 3 loại: dẫn xuất halogen no, dẫn xuất halogen không no, dẫn xuất halogen thơm. − Dựa vào sự thay đổi halogen trong phân tử, người ta phân thành các loại: dẫn xuất flo, dẫn xuất clo, dẫn xuất brom, dẫn xuất iot và dẫn xuất chứa đồng thời một vài halogen khác. I. KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP 1. Khái niệm Khi thay thế một hay nhiều nguyên tử hidro trong phân tử hidrocacbon bằng một hay nhiều nguyên tử halogen ta được dẫn xuất halogen của hidrocacbon, thường gọi tắt là dẫn xuất halogen. 2. Phân loại − Dựa theo cấu tạo của gốc hidrocacbon, người ta phân thành các loại : + Dẫn xuất halogen no: CH 2 FCl; (CH 3 ) 3 C−I… + Dẫn xuất halogen không no: CF 2 = CF 2 ; CH 2 = CH−Cl… + Dẫn xuất halogen thơm: C 6 H 5 Br; C 6 H 5 CH 2 Cl… − Ngoài ra người ta còn phân loại theo + Sự thay đổi halogen: Dẫn xuất flo, Dẫn xuất clo, Dẫn xuất brom, Dẫn xuất iot và Dẫn xuất chứa đồng thời một vài halogen khác. 15p GV bổ sung: − Ngoài ra người ta còn phân loại theo bậc của dẫn xuất halogen. − Yêu cầu HS nhắc lại cách xác định bậc của nguyên tử C trong hợp chất hữu cơ? − Bậc nguyên tử C tối đa trong hidrocacbon? − Bậc của dẫn xuất halogen bằng bậc của nguyên tử C liên kết với nguyên tử halogen. Hãy xác định bậc của dẫn xuất halogen sau: CCl 4 ; CH 3 CH 2 Br; (CH 3 ) 3 C−I. − Bậc tối đa của dẫn xuất halogen là bao nhiêu? Hoạt động 2: − GV gợi ý cho HS : Nhóm halogen được xem là nhóm chức của hidrocacbon. Như vậy trong phân tử dẫn xuất halogen có 2 phần: + Gốc hidrocacbon + Nhóm chức. − Hãy xác định dẫn xuất halogen có mấy loại đồng phân. − Bậc của một nguyên tử C bằng số nguyên tử C liên kết trực tiếp với nó. − Trong hidrocacbon nguyên tử C có bậc tối đa là 4. CCl 4 0 CH 3 CH 2 Cl CH 3 CH 3 CH 3 C I II III ; ; - Dẫn xuất halogen có bậc tối đa bằng 3 HS dựa vào gợi ý trả lời: − Dẫn xuất halogen có đồng phân mạch cacbon giống hidrocacbon, đồng thời có đồng phân vị trí nhóm chức. + Bậc của dẫn xuất halogen bằng bậc của nguyên tử C liên kết với halogen đó. Ví dụ: CCl 4 0 CH 3 CH 2 Cl CH 3 CH 3 CH 3 C I II III ; ; 3.Đồng phân và danh pháp a. Đồng phân Dẫn xuất halogen có đồng phân mạch cacbon giống hidrocacbon, đồng thời có đồng phân vị trí nhóm chức. Ví dụ: đồng phân của C 4 H 9 Br là: − Yêu cầu viết các đồng phân của chất có công thức phân tử: C 4 H 9 Br − Yêu cầu HS xác định đồng phân nào thuộc đồng phân mạch C, đồng phân nhóm chức? − GV lưu ý thêm cho HS : Khi gốc hidrocacbon chứa liên kết đôi có thể có đồng phân hình học Vd : FCH=CHCl C C H H F Cl cis-1-clo-2-floeten C C H H F Cl trans-1-clo-2-floeten − GV cung cấp cho HS một số tên thông thường. Yêu cầu HS về nhà tìm hiểu thêm. GV yêu cầu HS về nhà tự soạn vào vở. − GV nêu quy tắc gọi tên. Yêu cầu HS gọi tên các hợp chất sau. CH 2 Br 2 CH 2 =CH−Cl CH 2 =CH−CH 2 −Cl BrCH 2 BrCH 2 CHBr CBr CH 2 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH CH 3 − I và II ; III và IV là đồng phân nhóm chức − I và III ; I và IV ; II và III ; II và IV là đồng phân mạch C. − HS lắng nghe − HS lắng nghe HS dựa vào quy tắc gọi tên đọc tên các chất sau: CH 2 Br 2 :metylen bromua CH 2 =CH−Cl : vinyl clorua BrCH 2 BrCH 2 CHBr CBr CH 2 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH CH 3 (I) (II) (III) (IV) b. Tên thông thường Một số ít dẫn xuất halogen được gọi theo tên thông thường. Ví dụ: CHCl 3 : clorofom CHI 3 : iođofom 10p C 6 H 5 −CH 2 −Br GV lưu ý cho HS tên thay thế tức coi nguyên tử halogen là những nhóm thế đính vào mạch chính của hidrocacbon. − GV nêu quy tắc gọi tên thay thế. − Yêu cầu HS đọc tên các chất sau: CH 3 CHBr 2 ClCH 2 CH 2 Cl Br Br CH 2 =CH−CH 2 −Cl − GV nhận xét, bổ sung − GV yêu cầu HS làm bài tập 3 sgk trang 215 vào vở − GV treo bảng nhiệt độ sôi của một số dẫn xuất halogen lên bảng. Yêu cầu HS thực hiện yêu cầu trong sgk. CH 2 =CH−CH 2 −Cl : alyl clorua C 6 H 5 −CH 2 −Br : benzyl bromua − HS lắng nghe. − HS ghi chép bài. − HS dựa vào quy tắc đọc tên CH 3 CHBr 2 1,1-đibrometan ClCH 2 CH 2 Cl 1,2-đicloetan Br Br 1,3-đibrombenzen CH 2 =CH−CH 2 −Cl 3-cloprop-1-en HS đọc đề và suy nghĩ làm bài : − Ở điều kiện thường các dẫn xuất của halogen có phân tử khối nhỏ như CH 3 Cl, CH 3 Br, là những chất khí.( nhiệt độ sôi < 25) − Nhiệt độ sôi của dãy tăng khi X lần lượt được thay thế bằng F, Cl, Br, I − Nhiệt độ sôi tăng khi số nguyên tử X tăng. − Nhiệt độ sôi tăng khi gốc ankyl tăng mạch C c. Tên gốc – chức tên dẫn xuất halogen = tên gốc hidrocacbon + tên halogenua ví dụ: CH 2 Br 2 : metylen bromua CH 2 =CH−Cl : vinyl clorua CH 2 =CH−CH 2 −Cl : alyl clorua C 6 H 5 −CH 2 −Br : benzyl bromua d. Tên thay thế Coi nguyên tử halogen là những nhóm thế đính vào mạch chính của hidrocacbon. Tên dẫn xuất halogen = số chỉ vị trí halogen + tên halogen + tên mạch chính. Ví dụ: CH 3 CHBr 2 1,1-đibrometan ClCH 2 CH 2 Cl 1,2-đicloetan Br Br 1,3-đibrombenzen CH 2 =CH−CH 2 −Cl 3-cloprop-1-en II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ Bài tập 3(sgk tr.215) Công thức X=F X= Cl X= Br X=I X=H CH 3 X -78 -24 4 42 -162 CHX 3 -82 61 150 Thăng hoa ở 210 -162 CH 3 CH 2 X -38 12 38 72 -89 C 2 H 5 CH 2 X -3 47 71 102 -42 (CH 3 ) 2 CHX -10 36 60 89 C 6 H 5 X 85 132 156 188 86 −Ở điều kiện thường các dẫn xuất của halogen có phân tử khối nhỏ như CH 3 Cl, CH 3 Br, là những chất GV cho HS nghiên cứu thêm sgk rút ra nhận xét tính chất vật lí khác của dẫn xuất halogen. − GV nhận xét và bổ sung thêm. − Nhiệt độ sôi của phenyl halogenua cao hơn ankyl halogenua. b. Nhiệt độ sôi của các dẫn xuất halogen cho trong bảng cao hơn nhiệt độ sôi của hidrocacbn tương ứng. HS nghiên cứu SGK rút ra nhận xét: − Các dẫn xuất halogen có phân tử khối lớn hơn ở thể lỏng, nặng hơn nước, ví dụ: CHCl 3 , C 6 H 5 Br − Những dẫn xuất polihalogen có phân tử khối lớn hơn nữa ở thể rắn, ví dụ: CHI 3 khí.( nhiệt độ sôi < 25) −Nhiệt độ sôi của dãy tăng khi X lần lượt được thay thế bằng F, Cl, Br, I. −Nhiệt độ sôi tăng khi số nguyên tử X tăng. −Nhiệt độ sôi tăng khi gốc ankyl tăng mạch C −Nhiệt độ sôi của phenyl halogenua cao hơn ankyl halogenua. b. Nhiệt độ sôi của các dẫn xuất halogen cho trong bảng cao hơn nhiệt độ sôi của hidrocacbn tương ứng. Một số tính chất vật lí khác: −Các dẫn xuất halogen có phân tử khối lớn hơn ở thể lỏng, nặng hơn nước, ví dụ: CHCl 3 , C 6 H 5 Br −Những dẫn xuất polihalogen có phân tử khối lớn hơn nữa ở thể rắn, ví dụ: CHI 3 * Củng cố kiến thức ( 2 phút) Câu hỏi: GV nhắc lại khái niệm, cách phân loại, tên gọi, và một số tính chất vật lí. GV dặn dò HS về nhà làm bài tập 1,2,4 sgk trang 215 và 216. Xem trước phần tiếp theo của bài này. . HALOGEN. ANCOL-PHENOL Bài 51 – tiết 69 :DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIDROCACBON( tiết 1) I. MỤC TIÊU CỦA BÀI HỌC 1. KIẾN THỨC − HS biết : Khái niệm, phân loại, đồng phân, danh pháp, tính chất vật lí. trên được gọi là dẫn xuất halogen của hidrocacbon. Hôm nay chúng ta tìm hiểu về hợp chất này, bài 51: Dẫn xuất halogen của hidrocacbon. * Giảng bài mới : Thời gian Hoạt động của thầy Hoạt động. xuất iot và dẫn xuất chứa đồng thời một vài halogen khác. I. KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP 1. Khái niệm Khi thay thế một hay nhiều nguyên tử hidro trong phân tử hidrocacbon bằng