benzen dong dang

Bài 35: BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG. MỘT SỐ HIDROCACBON THƠM KHÁC I. Mục tiêu: 1. Kiến thức:  Học sinh biết: - Cấu tạo của benzen - Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp của ankyl benzen - Tính chất vật lí, tính chất hóa học của benzen và ankylbenzen  Học sinh hiểu: - Quan hệ giữa cấu trúc phân tử và tính chất của benzen và ankylbenzen. - Quy luật thế ở nhân thơm (khả năng phản ứng và sự định hướng).  Học sinh vận dụng: - Dựa vào quy luật thế ở nhân benzen để viết phương trình phản ứng điều chế các dẫn xuất của benzen và ankylbenzen. - So sánh, liên hệ với các hiđrocacbon đã học. - Giải thích một số hiện tượng thí nghiệm. 2.Kĩ năng: - Viết các phương trình hóa học chứng minh tính chất của các hidrocacbon thơm. - Giải thích một số hiện tượng thí nghiệm. 3.Tư duy: Khả năng suy luận các tính chất của benzen và đồng đẳng thông qua cấu tạo của nó cũng như mối liên hệ với các hiđrocacbon khác. II. Trọng tâm: Tính chất hóa học benzen và đồng đẳng. - Phương pháp trực quan. - Phương pháp đàm thoại, nêu vấn đề. - Sử dụng sgk. V. Nội dung: Bước 1: Ổn định lớp. Bước 2: Giảng bài mới: Vào bài: Ở bài học trước các em đã được làm quen với phản ứng : 3C 2 H 2 0 600 ,C C → C 6 H 6 (benzen ) Benzen là một hiđrocacbon thơm. GV lấy VD 1 số Hiđrocacbon thơm khác rồi cho HS rút ra khái niệm. Hiđrocacbon thơm là những hiđrocacbon trong phân tử có chứa một hay nhiều vòng benzen. GV:Hiđrocacbon thơm được chia thành hai loại: loại có một vòng benzen và loại có nhiều vòng benzen và có nhiều ứng dụng trong ngành công nghiệp hóa chất. Bài này có hai tiết, tiết này chúng ta sẽ nghiên cứu về benzen và đồng đẳng của nó. Hoạt động của giáo viên Hoạt động của học sinh (nội dung cơ bản) • HĐ1: - GV giới thiệu công thức của benzen là chất đứng đầu dãy đồng đẳng.Y/C HS đọc công thức của các chất kế tiếp từ đó chỉ ra CT chung của dãy đồng đẳng benzen. A. Benzen và đồng đẳng I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo 1. Dãy đồng đẳng của benzen - Một số chất trong dãy: C 6 H 6 , C 7 H 8 , C 8 H 10 … - CTTQ: 2 6 ( 6) n n C H n − ≥ 2. Đồng phân, danh pháp SV thực hiện: Bùi Xuân Thắng GVHD: Triệu Thị Lan 1 HĐ2: - GV yêu cầu HS quan sát CTCT của các hiđrocacbon thơm trong bảng 7.1, sgk. Rút ra nhận xét:Các loại đồng phân. - GV gọi HS lên viết các Đồng phân của C 9 H 10 GV gọi tên 1 đồng phân rồi hướng dẫn HS đọc các đồng phân còn lại. Từ đó rút ra cách gọi tên tổng quát. GV lưu ý HS: - Nếu vòng benzen liên kết với hai hay nhiều nhóm ankyl thì trong tên gọi cần chỉ rõ vị trí của nhóm ankyl trong vòng benzen. - Với các đồng phân vị trí tương đối thì có thế thêm các tiếp đầu ngữ ortho (o), meta (m), para (p) trước tên của nhóm ankyl. - Các chất có 2 nhóm metyl gắn với vòng benzen gọi là xilen - Cần nhớ tên thường vì nó được sử dụng rất phổ biến. - GV gọi HS đọc tên các đồng phân của C 9 H 10 HĐ3: Giáo viên yêu cầu học sinh xem mô hình phân tử benzen, rồi nhận xét hình dạng, cấu trúc của benzen.(máy chiếu) Khi sử dụng công thức kekule các em không được hiểu 3 liên kết đôi đó nằm độc lập với nhau, thực ra cả 6 liên kết C-C tương đồng nhau. • HĐ4: - GV yêu cầu HS nghiên cứu sgk để rút ra tính chất vật lý của benzen và đồng đẳng của nó. Giáo viên làm thí nghiệm thử tính tan của benzen trong nước. - Có 2 loại đồng phân: + Đồng phân về vị trí tương đối của nhóm ankyl xung quanh vòng benzen. + Đồng phân về cấu tạo mạch cacbon ở mạch nhánh. Đồng phân của C 8 H 10 A: B: C: D: -Danh pháp: +Tên hệ thống = (số chỉ vị trí nếu cần) + tên nhóm ankyl + benzen. 3. Cấu tạo Benzen có cấu tạo hình lục giác đều, phẳng, ứng với công thức: hay II. Tính chất vật lý: - Ở điều kiện thường:các HC thơm ở thể lỏng hoặc rắn; t 0 s tăng theo chiều tăng phân tử khối. - Không tan trong nước, nhẹ hơn nước; hòa tan được nhiều hợp chất hữu cơ. - Các hiđrocacbon thơm ở thể lỏng có mùi đặc SV thực hiện: Bùi Xuân Thắng GVHD: Triệu Thị Lan 2 –CH 2 –CH 3 etylbenzen ––CH 3 1,2-đimetylbenzen CH 3 ––CH 3 1,3-đimetylbenzen CH 3 ––CH 3 1,4-đimetylbenzen CH 3 – HĐ5: giáo viên giải thích: - Benzen mạch vòng, 3 liên kết  tạo thành hệ liên hợp lên nhân benzen khá bền vững. - Nguyên nhân sự định hướng, khả năng phản ứng trong các phản ứng của benzen và đồng đẳng: Các ankylbenzen có hai trung tâm phản ứng là nhân benzen và mạch nhánh. Nhân benzen giàu mật độ electron π nên phản ứng đặc trưng của nó là phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen . - Giáo viên chiếu thí nghiệm: benzen phản ứng với brom khan, yêu cầu học sinh quan sát màu của dung dịch trước và sau khi cho thêm một ít bột Fe. Kết luận? Lưu ý bột sắt không phải là xúc tác nhưng có vai trò tạo ra xúc tác. - Do ảnh hưởng của nhóm thế (CH 3 ) nên toluen phản ứng với brom nhanh hơn benzen và cho hỗn hợp sản phẩm gồm chủ yếu hai đồng phân o, p. - Tương tự hidrocacbon thơm cũng phản ứng được với dung dịch HNO 3 đậm đặc, có xúc tác H 2 SO 4 .Yêu cầu học sinh tự viết ptpu. - Từ việc so sánh khả năng phản ứng và tính định hướng ở phản ứng của benzen và toluen với các tác nhân trên em có nhận xét gì? • HĐ6: - Vì các hidrocacbon thơm đều có nhóm ankyl (trừ benzen) nên ngoài phản ứng thế nguyên tử hidro trong vòng benzen còn có phản ứng thế hidro ở mạch nhánh tương tự ankan. trưng. III. Tính chất hóa học: 1. Phản ứng thế: a) Thế nguyên tử H của vòng benzen : • Phản ứng với halogen: + Br 2 Fe Br + HBr CH 3 CH 3 Br 2-bromtoluen (o-bromtoluen) CH 3 Br 4-bromtoluen (p- bromtoluen) +Br 2 ,Fe - HBr toluen • Phản ứng với axit nitric: + HNO 3 H 2 SO 4 , NO 2 + H 2 O Nitrobenzen ( vang nhat ) CH 3 CH 3 NO 2 2-Nitrotoluen (o-nitrotoluen) CH 3 NO 2 4-bromtoluen (p- nitrotoluen) +HNO 3 ,H 2 SO 4 - H 2 O toluen • Quy luật thế ở nhân benzen : - Các ankylbenzen dễ tham gia phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen hơn benzen và sự thế ưu tiên ở vị trí o, p so với nhóm ankyl. b) Thế nguyên tử H của mạch nhánh: CH 2 CH 3 +Br 2 ,t o ,1:1 -HBr CHBrCH 3 (spc) CH 2 CH 2 Br (spp) etylbenzen SV thực hiện: Bùi Xuân Thắng GVHD: Triệu Thị Lan 3 HĐ7: - Nhận xét điểm giống nhau giữa cấu tạo phân tử của benzen, ankyl benzen với các hidrocacbon không no,từ đó cho biết benzen, ankyl benzen còn có phản ứng nào? Phản ứng tạo xiclohexan không phụ thuộc vào tỉ lệ số mol benzen:H 2 . Tuy nhiên phản ứng cộng H 2 của các đồng đẳng benzen xảy ra khó khăn hơn các anken tương ứng. - Đồng phân γ có độc tính từng được sử dụng đế sản xuất thuốc trừ sâu.Do vậy việc sử dụng thuốc trừ sâu bừa bãi ảnh hưởng xấu đến môi trường trước hết là đến nguồn nước. • HĐ8: -Ngoài các tính chất trên hidrocacbon còn có thể bị oxi hóa bởi các tác nhân: O 2 ; KMnO 4 ; K 2 Cr 2 O 7 … GV chiếu thí nghiệm: C 6 H 6 ; C 6 H 5 -CH 3 với thuốc tím ở 0 t phòng & khi đun nóng ⇒ Y/C HS Rút ra kết luận CH 3 +KMnO 4 COOK+2MnO 2 +KOH +H 2 O t o → thường được vận dụng để điều chế các axit cacboxylic thơm. Các ankylbenzen cũng có khả năng tham gia phản ứng này và đều cắt ở nguyên tử cacbon đầu tiên của nhánh, đồng thời cho các sản phẩm phụ trong đó có CO 2 . - Các hidrocacbon thơm cũng tham gia phản ứng cháy như các hidrocacbon khác 2. Phản ứng cộng: a) Cộng hiđro: +3H 2 Ni,t o (xiclohexan) b) Cộng clo: +3Cl 2 as (1,2,3,4,5,6-hexacloxiclohexan hay hexacloran) Cl Cl Cl Cl Cl Cl 3. Phản ứng oxi hóa: a) Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn: Phản ứng chỉ xảy ra ở nhóm ankyl: Ở điều kiện thường: cả benzen và toluen đều không làm mất màu dung dịch thuốc tím. Khi đun nóng chỉ toluen làm mất màu dung dịch thuốc tím, tạo kết tủa màu nâu sẫm b) Phản ứng oxi hóa hoàn toàn: C n H 2n-6 + ( 3) 2 n − O 2 → n CO 2 + (n-3) H 2 O +Q.  Benzen tương đối dễ tham gia phản ứng thế, khó tham gia phản ứng cộng và bền vững với chất oxi hóa. Đó cũng là tính chất đặc trưng của các hiđrocacbon thơm. Bài tập củng cố( Yêu cầu về nhà làm): để hiểu hơn về các vấn đề đã đề cập ở trên, các em hãy làm bài tập sau đây. Cho sơ đồ chuyển hóa: SV thực hiện: Bùi Xuân Thắng GVHD: Triệu Thị Lan 4 Isopropylbenzen +Cl 2 ,Fe,t o ,(1:1) +Cl 2 ,askt +Cl 2 ,as tu ngoai, 50 o C +dd KMnO 4 A B C D (Cumen) Câu 1: Chấtt A trong sơ đồ trên là: A. B. C. D. Câu 2: Chất B trong sơ đồ trên là: A. B. C. D. Câu 3: Chất C trong sơ đồ trên là: A. B. C. D. SV thực hiện: Bùi Xuân Thắng GVHD: Triệu Thị Lan 5 Câu 4: Chất D trong sơ đồ trên là: A. B. C. D. Đáp án: 1. B 2. D 3. C 4. A Bài tập về nhà: bài 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 trang 160/sgk hóa học 11 cơ bản. SV thực hiện: Bùi Xuân Thắng GVHD: Triệu Thị Lan 6 . Triệu Thị Lan 2 –CH 2 –CH 3 etylbenzen ––CH 3 1,2-đimetylbenzen CH 3 ––CH 3 1,3-đimetylbenzen CH 3 ––CH 3 1,4-đimetylbenzen CH 3 – HĐ5: giáo viên giải thích: - Benzen mạch vòng, 3 liên kết  tạo. phân tử của benzen, ankyl benzen với các hidrocacbon không no,từ đó cho biết benzen, ankyl benzen còn có phản ứng nào? Phản ứng tạo xiclohexan không phụ thuộc vào tỉ lệ số mol benzen: H 2 hợp lên nhân benzen khá bền vững. - Nguyên nhân sự định hướng, khả năng phản ứng trong các phản ứng của benzen và đồng đẳng: Các ankylbenzen có hai trung tâm phản ứng là nhân benzen và mạch