Kiến thức : Đặc điểm cấu tạo của benzen, viết công thức cấu tạo và gọi tên một số hiđrocacbon thơm đơn giản.. Tính chất hóa học của benzen và đồng đẳng.. Cấu tạo đặc biệt của vòng be
Trang 1TIẾT 50 BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG BENZEN
MỘT SỐ HIĐROCACBON THƠM KHÁC
I Mục tiêu:
1 Kiến thức :
Đặc điểm cấu tạo của benzen, viết công thức cấu tạo và gọi tên một số hiđrocacbon thơm đơn giản Tính chất hóa học của benzen và đồng đẳng
Cấu tạo đặc biệt của vòng benzen: cấu trúc phẳng và phân tử có dạng hình lục giác đều, có hệ liên kết liên hợp là nguyên nhân dẫn đến benzen thể hiện tính chất của hiđrocacbon no và không no
2 Kỹ năng :
Viết được các PTHH minh họa tính chất hóa học của benzen và đồng đẳng
Phân biệt được benzen, đồng đẳng của benzen với các hiđrocacbon khác
II Chuẩn bị:
Tranh vẽ hoặc mô hình rỗng, mô hình đặc của phân tử Benzen
Dụng cụ: Ống nghiệm, cặp ống nghiệm, đũa thủy tinh, giá để ống nghiệm
Hoá chất: Benzen, H2SO4 đặc, HNO3đặc dd Br2 trong CCl4, nước lạnh
III T ổ chức các hoạt động dạy học :
1 Kiểm tra bài cũ :
2 Bài mới :
* Hoạt động 1:
- Hs nhắc lại khái niệm đồng đẳng
- Gv đưa ra công thức cấu tạo của benzen
Công thức chung của dãy đồng đẳng
benzen
* Hoạt động 2:
- Gv cho Hs viết CTCT của CTPT C8H10
- Hs dựa vào các CTCT vừa viết hãy phân
loại các đồng phân vừa viết được
A BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
I Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo
1 Dãy đồng đẳng benzen
- C 6 H 6 , C 7 H 8 , C 8 H 10 , C 9 H 12 … CTPT chung là C nH2n – 6 (n 6)
2 Đồng phân – danh pháp:
a Đồng phân: từ C8H10 trở đi có các đồng phân về vị trí tương đối của nhóm ankyl xung quanh vòng benzen và về cấu tạo mạch cacbon của mạch nhánh
- Thí dụ 1:
C6H6 C7H8 C8H10
CH3 C2H5
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
Trang 2* Hoạt động 3:
- Gv cho thí dụ:
- Gv yêu cầu Hs gọi tên các đồng phân của
CTPT C8H10 vừa viết ở trên theo tên thay
thế
- Hs nhận xét và rút ra quy tắc gọi tên thay
thế của các đồng đẳng benzen
- Gv hướng dẫn Hs gọi tên thông thường
- Gv chú ý cho Hs một số nhóm H.C thơm
- Gv CTCT của benzen cho Hs tham khảo
* Hoạt động 4: Hs tham khảo sgk cho lý
tính của benzen và đồng đẳng benzen
* Hoạt động 5:
- Gv lưu ý cho Hs tính chất hóa học của
benzen và đồng đẳng của benzen
- Gv làm thí nghiệm như sgk
2 3 5 6
* Chú ý
+ Vị trí 1,2 hoặc 1,6 : ortho (o-) + Vị trí 1,3 hoặc 1,5 : meta (m-) + Vị trí 1,4 : para (p-)
CH3
1
4
b Danh pháp:
* Tên thay thế: Nhóm ankyl + benzen
- Thí dụ 1:
benzen metylbenzen
CH3
CH3
1,2-đimetylbenzen
CH3
CH3
1,3-đimetylbenzen
CH3
CH3
1,4-đimetylbenzen (o-(o-xilen)đimetylbenzen) (p(p-xilen)-đimetylbenzen) (m-đimetylbenzen)
(m-xilen)
* Tên thông thường:
* Chú ý: một số nhóm H.C thơm
(C6H5 ) : phenyl
CH2
(C6H5CH2 ) : benzyl
3 Cấu tạo:
II Lý tính: SGK.
III Hóa tính:
* Đối với benzen nó thể hiện tính thơm:
+ P.Ư cộng (khó) + P.Ư thế (dễ)
* Đối với đồng đẳng benzen:
+ tính thơm + tính chất của nhánh ankyl
1 Phản ứng thế
a thế nguyên tử hiđro của vòng benzen
* Phản ứng với halogen (p.ư halogen hóa)
Trang 3- Hs quan sát hiện tượng, giải thích và viết
phương trình phản ứng
- Hs gọi tên sản phẩm
- Gv hướng dẫn Hs viết PTPƯ và gọi tên
sản phẩm
- Hs rút ra quy luật thế
+ Br2 bột Fe
Br + HBr
brombenzen
C6H6 + Br2 bột Fe C6H5Br + HBr
bột Fe
+ HBr
CH3 + Br2
CH3 Br
CH3
Br + HBr 2-bromtoluen (41%)
4-bromtoluen (59%)
(o-bromtoluen)
(p-bromtoluen)
* phản ứng với axit HNO 3 (p.ư nitro hóa)
HO NO2(đ) H2SO4đ +
NO2
+ H2O nitrobenzen
CH3
HNO3 H2SO4đ +
CH3
NO2
CH3
NO2
+ H2O
+ H2O 2-nitrotoluen (58%)
4-nitrotoluen (42%) (đ)
CH3
H2SO4đ + 3HNO3(đ)
CH3
NO2
O2N
NO2
+3H2O
2,4,6-trinitrotoluen (T.N.T)
* Quy tắc thế: SGK.
b Thế nguyên tử hiđro của mạch nhánh
Trang 4- Gv hướng dẫn Hs viết PTPƯ và gọi tên
sản phẩm
- Hs chú ý phản ứng thế nguyên tử hiđro
trong mạch nhánh của các ankylbenzen
tương tự ankan
CH3 + Br2 t0
CH2Br + HBr benzylbromua
C6H5 – CH3 + Br2
0
t
C6H5 – CH2Br + HBr
IV Củng cố – rút kinh nghiệm:
3 Củng cố:
Hs học bài và chuẩn bị bài tập phần còn lại
Hs làm một số câu hỏi trắc nghiệm SGK và SBT
4 Rút kinh nghiệm: