Em hãy nêu khái niệm về dẫn xuất halogen của hidrocacbon: Khi thay thế một hay nhiều nguyên tử hidro trong phân tử hiđrocacbon bằng một hay nhiều nguyên tử halogen ta được dẫn xuất hal
Trang 1Bài 52
Trang 2GV: Cao Mạnh Hùn
g
2
1 Em hãy nêu khái niệm về dẫn xuất halogen của hidrocacbon:
Khi thay thế một hay nhiều nguyên tử hidro trong phân
tử hiđrocacbon bằng một hay nhiều nguyên tử halogen ta được dẫn xuất halogen của hiđrocacbon, thường gọi tắt là dẫn xuất halogen.
Trang 32 Em hãy nêu tính chất hóa học cơ bản của dẫn xuất halogen.
- Dẫn xuất loại ankyl halogenua không phản ứng với nước ở nhiệt độ thường cũng như khi đun sôi, nhưng bị thủy phân khi đun nóng với dung dịch kiềm tạo thành ancol.
R-CH 2 CH 2 X + OH – R-CH 2 CH 2 OH + X –
- Dẫn xuất loại anlyl halogenua bị thủy phân ngay khi đun sôi với nước.
R-CH = CH-CH 2 - X + H 2 O → R-CH = CH-CH 2 - OH + HX
o
t
→
a Phản ứng thế
Trang 4GV: Cao Mạnh Hùn
g
4
2 Em hãy nêu tính chất hóa học cơ bản của dẫn xuất halogen
- Dẫn xuất loại vinyl halogenua và phenyl halogennua không phản ứng với dung dịch kiềm ở nhiệt độ thường cũng như khi đun sôi Chúng chỉ phản ứng ở nhiệt độ cao và áp suất cao.
VD:
a Phản ứng thế
Trang 52 Em hãy nêu tính chất hóa học cơ bản của dẫn xuất halogen
b Phản ứng tách
Khi đun với dung dịch kiềm trong ancol, dẫn xuất halogen
bị tách HX tạo thành liên kết bội
C
R
H
C X
C KOH/Ancol
to
H
H H
C
H H
Trang 6GV: Cao Mạnh Hùn
g
6
2 Em hãy nêu tính chất hóa học cơ bản của dẫn xuất halogen
b Phản ứng tách
Quy tắc Zai – xep:
Khi tách HX khỏi dẫn xuất halogen, nguyên tử halogen (X) ưu tiên tách ra cùng với H ở nguyên tử C bậc cao hơn bên cạnh
Trang 7BÀI TẬP
1 Cho các hợp chất sau : 2-clobutan, vinyl bromua, benzyl clorua.
Hãy viết phương trình phản ứng nếu xảy ra phản ứng của từng hợp chất cho ở câu a lần lượt với các tác nhân sau:
a) Mg/ete ; b) NaOH/H 2 O/ t o ; c) KOH/butanol/ t o
Trang 8GV: Cao Mạnh Hùn
g
8
BÀI TẬP
2 Khi đun sôi dung dịch gồm C 4 H 9 I, etanol và KOH người ta thu được 3 anken mà khi hiđro hóa chúng thì đều nhận được butan.
Hãy viết sơ đồ phản ứng tạo ra các anken và cho biết anken nào là sản phẩm phụ.
Trang 9BÀI TẬP
3 Để điều chế cloropren (2-clobuta-1,3-dien), người ta đime hóa axetilen rồi cho sản phẩm thu được phản ứng với HCl.
a) Hãy viết các phương trình hóa học xảy ra và cho biết sản phẩm phụ trong mỗi giai đoạn được tạo ra như thế nào?
b) Viết phương trình phản ứng trùng hợp cloropen, gọi tên sản phẩm và cho biết ứng dụng của nó.
Trang 10GV: Cao Mạnh Hùn
g
10
BÀI TẬP
4 Hãy điền chữ Đ (đúng) hoặc S (sai) vào các dấu [ ] ở mỗi câu sau:
a) Sản phẩm chính khi monoclo hóa isopentan là dẫn xuất clo bậc III [ ]
b) Sản phẩm chính khi monobrom hóa isopentan là dẫn xuất brom bậc III [ ]
c) Sản phẩm chính khi đun sôi 2-clobutan với KOH/Etanol là but-1-en [ ]
d) Sản phẩm chính khi chiếu sáng hỗn hợp toluen và clo là p-clotoluen [ ]
Trang 11BÀI TẬP VỀ NHÀ
-Làm các bài tập 1, 5, 7 / SGK trang 219.
-Làm các bài tập trong sách bài tập.