Bài giảng môn hóa đại cương b2 đồng phân

602003 - Chuong I 1 Môn học : HÓA ĐẠI CƯƠNG B2 Bộ môn : Hóa đại cương – phân tích Khoa Khoa học Ứng dụng Trường Đại học Tôn Đức Thắng GV : ThS. Đỗ Tường Hạ MÃ MÔN HỌC : 602003 11/14/2012 602001 + Gioi thieu mon hoc 2 Mục tiêu của môn học Cung cấp cho sinh viên các kiến thức đại cương cần thiết về : – Kiến thức: cung cấp cho SV các kiến thức đại cương về đặc điểm cấu tạo và tính chất hóa học đặc trưng của các hợp chất hữu cơ cơ bản phổ biến và có nhiều ý nghĩa lí thuyết cũng như ứng dụng trong thực tế – Kỹ năng: sinh viên cần nắm được tính chất vật lí và tính chất hoá học đặc trưng của các nhóm hợp chất 602003 - Chuong I 3 NỘI DUNG MÔN HỌC Chương I: Cấu tạo và khả năng phản ứng của các hợp chất hữu cơ Chương II: Hidrocacbon Chương III: Hợp chất chứa nhóm hidroxyl Chương IV: Hợp chất carbonyl Chương V: Axit carboxylic và dẫn xuất Chương VI: Hợp chất chứa Nitơ Chương VII: Gluxit Môn học : HÓA ĐẠI CƯƠNG B2 602003 - Chuong I 4 TÀI LIỆU THAM KHẢO Giáo trình chính: [1] Nguyễn Vinh Lan, Bài giảng Hóa B2, Trường ĐH Tôn Đức Thắng, 2002 [2] Nguyễn Vinh Lan, Bài tập Hóa B2, Trường ĐH Tôn Đức Thắng, 2002 602003 - Chuong I 5 TÀI LIỆU THAM KHẢO Tài liệu tham khảo chính: [3] Trần Thị Việt Hoa, Phan Thanh Sơn Nam. Hóa học Hữu Cơ. ĐHBK TP.HCM, 2007 [4] Lê Ngọc Thạch. Hóa Hữu Cơ. ĐH QG TpHCM, 2001 [5] Trần Quốc Sơn. Cơ sở lý thuyết hóa hữu cơ. NXB Bộ Giáo dục Hà Nội, 2000. [6] Trần Thị Việt Hoa, Phan Thanh Sơn Nam. Bài tập hóa hữu cơ. ĐHBK TP.HCM 2007 602003 - Chuong I 6 CÁCH THỨC HỌC TẬP Môn học gồm có 30 tiết lý thuyết + bài tập trên lớp Môn học được dạy và học vào học kỳ II hàng năm, sau đó sinh viên sẽ học môn thí nghiệm Hóa Đại cương B Một số bài tập trong TLTK [2] sẽ được sửa trong các bài ví dụ trong bài giảng. Sinh viên phải làm bài tập trong TLTK [2],[6], tự học thêm ở nhà 602003 - Chuong I 7 ĐÁNH GIÁ KẾT QUẢ HỌC TẬP Có 2 lần kiểm tra giữa kỳ + thi cuối kỳ : Điểm thứ 1 : 10% (trắc nghiệm) – Nội dung do GV giảng dạy chọn Điểm thứ 2 : 20% (trắc nghiệm) – Nội dung trong chương I và II Điểm thứ 3 : 70% (trắc nghiệm) – Nội dung trong các chương III, IV, V, VI CHƯƠNG I : CẤU TẠO VÀ KHẢ NĂNG PHẢN ỨNG CỦA CÁC HP CHẤT HỮU CƠ 8 602003 - Chuong I ĐẠI CƯƠNG VỀ HÓA HỌC HỮU CƠ Danh từ chất hữu cơ được Berzélius sử dụng lần đầu tiên vào năm 1807 để chỉ những chất trích từ các cơ thể sống (động vật, thực vật) để phân biệt với các chất vô cơ là những chất xem như được lấy từ vật chất không có sự sống như :đất, đá, muối, hiện nay người ta đònh nghóa hóa học hữu cơ là hóa học của các hidrocarbon và dẫn xuất. 9 602003 - Chuong I B. ĐỒNG PHÂN Đồng phân là một hiện tượng phổ biến và quan trọng trong hóa học hữu cơ. Hiện tượng một công thức phân tử ứng với hai hay nhiều chất khác nhau được gọi là hiện tượng đồng phân. 2 loại đồng phân + Đồng phân cấu tạo + Đồng phân lập thể 10 602003 - Chuong I [...].. .Đồng phân Đồng phân cấu tạo (constitutional isomers) Đồng phân lập thể (stereoisomers) Đồng phân cấu dạng (conformational isomers) Đồng phân cấu hình (configurational isomers) Đồng phân hình học (geometric isomers) 11 602003 - Chuong I Đồng phân quang học (enantiomers) 1 ĐỒNG PHÂN CẤU TẠO : Các đồng phân cấu tạo (đồng phân phẳng ) phân biệt nhau về cấu tạo hóa học ( trình tự sắp... Chuong I 2 ĐỒNG PHÂN LẬP THỂ Các đồng phân lập thể (đồng phân không gian) phân biệt nhau về cấu hình nghóa là phân biệt nhau về sự phân bố không gian của các nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử trong phân tử Các chất đồng phân phân biệt nhau do sự phân bố không gian của các nguyên tử, nhóm nguyên tử xung quanh phần “ không trùng với ảnh” hoặc phần cứng nhắc của phân tử Hai loại đồng phân lập thể : + Đồng phân. .. CẤU TẠO : Các đồng phân cấu tạo (đồng phân phẳng ) phân biệt nhau về cấu tạo hóa học ( trình tự sắp xếp của các nguyên tử trong phân tử hoặc về loại liên kết) + Đồng phân mạch + Đồng phân vò trí + Đồng phân nhóm chức + Đồng phân liên kết 12 602003 - Chuong I a Đồng phân mạch : phân biệt với nhau về cách sắp xếp mạch carbon Ví dụ : CH3 - CH2 - CH2 - CH3 CH3 - CH - CH3 n - butan CH3 i - butan Công thức... + Đồng phân quang học 22 602003 - Chuong I 2.1 Đồng phân hình học : Nếu có hai nguyên tử nối với nhau bằng một liên kết cộng hóa trò cứng nhắc (nghóa là không có sự quay của hai phần phân tử quanh trục nối hai nguyên tử này) thì hai nhóm thế nối với chúng có thể có những cách phân bố không gian khác nhau : * Đồng phân kiểu cis – trans : nhóm thế giống nhau nằm cùng phía đối với nhau gọi là đồng phân. .. 602003 - Chuong I ciclohexan b Đồng phân vò trí : các đồng phân vò trí phân biệt nhau về vò trí của nhóm chức Ví dụ : CH3 - CH2 - CH2 - OH CH3 - CH - CH3 propanol - 1 OH propanol - 2 CH3 CH2 C CH2 CH3 O Pentanon - 3 CH3 C CH2 CH2 CH3 O Pentanon - 2 CH2 = CH- CH2 – CH3 602003 - Chuong I CH3 - CH = CH – CH3 15 c Đồng phân nhóm chức : các đồng phân này có cùng công thức phân tử nhưng có nhóm chức khác... 1,4-dihydroxylbenzen (hydroquinon) d Đồng phân liên kết : các đồng phân này phân biệt nhau về loại liên kết giữa các nguyên tử trong phân tử Ví dụ : C4H8 có 2 đồng phân là buten – 2 và xiclobutan CH3 - CH = CH - CH3 18 602003 - Chuong I CHÚ Ý : có một số trường hợp mà một chất hữu cơ có thể phản ứng được theo hai công thức cấu tạo khác nhau tùy điều kiện thí nghiệm Hai dạng này liên tục chuyển hóa lẫn nhau trong một... nhau gọi là đồng phân trans * Đồng phân kiểu E – Z : với Z chỉ 2 nhóm lớn cùng phía, E chỉ 2 nhóm lớn khác phía 23 602003 - Chuong I Hiện tượng đồng phân hình học xuất hiện ở các hợp chất có nối đôi carbon – carbon (đồng phân etylenic) : do có liên kết π giữa hai nguyên tử carbon mà sự quay quanh trục nối hai nguyên tử này bò cản trở Với cấu tạo a,b C = C a,b hoặc a,b C = C a,c sẽ có hai cách phân bố không... Chuong I Loại đồng phân hình học xuất hiện ở các hợp chất vòng no là do sự phân bố không gian khác nhau xung quanh một liên kết cứng nhắc hoặc 1 phần cứng nhắc của vòng H H H H3C H CH3 H cis - 1,2 - dimetyl xiclopropan 31 H H 3C H H CH3 trans - 1,2 - dimetyl xiclopropan Cl H H Cl H H cis – 1,2 - diclociclopropan 32 602003 - Chuong I H Cl Cl H H H BÀI TẬP Câu 1 : Hợp chất hexan có bao nhiêu đồng phân phẳng?... – 1,2 - diclociclopropan 32 602003 - Chuong I H Cl Cl H H H BÀI TẬP Câu 1 : Hợp chất hexan có bao nhiêu đồng phân phẳng? a.3 b 4 c 5 d 6 Câu 2 : Điclobutan có bao nhiêu đồng phân ? a 7 b 8 c 9 d 10 Câu 3 : Chất nào sau đây có đồng phân hình học? a b c d 33 1-penten 2-penten 2-metil-2-penten 2,3-dimetil-2-buten 4 Hãy gọi tên theo danh pháp IUPAC hợp chất sau: C2H5 C2H5 C H C CH3 a (E)-3-metil-3-hexen... theo danh pháp IUPAC hợp chất sau: Br H3C C=C NO2 H a (E)-2-brom-1-nitropropen b (Z)-2-brom-1-nitropropen c (E)-2-brom-3-nitropropen 34 d (Z)-2-brom-3-nitropropen 2 Đồng phân quang học : 2.1 Thuyết carbon tứ diện và quy ước biễu diễn cơ cấu phân tử trong không gian : a Thuyết carbon tứ diện : 35 602003 - Chuong I Carbon phi đối xứng hay carbon bất đối xứng, ký hiệu là C* * CH3 - CH - CH2 - CH3 Cl * HOCH2 . công thức phân tử ứng với hai hay nhiều chất khác nhau được gọi là hiện tượng đồng phân. 2 loại đồng phân + Đồng phân cấu tạo + Đồng phân lập thể 10 602003 - Chuong I Đồng phân Đồng phân cấu. Môn học : HÓA ĐẠI CƯƠNG B2 602003 - Chuong I 4 TÀI LIỆU THAM KHẢO Giáo trình chính: [1] Nguyễn Vinh Lan, Bài giảng Hóa B2, Trường ĐH Tôn Đức Thắng, 2002 [2] Nguyễn Vinh Lan, Bài tập Hóa B2, . 602003 - Chuong I 1 Môn học : HÓA ĐẠI CƯƠNG B2 Bộ môn : Hóa đại cương – phân tích Khoa Khoa học Ứng dụng Trường Đại học Tôn Đức Thắng GV : ThS. Đỗ Tường Hạ MÃ MÔN HỌC : 602003 11/14/2012 602001